DE42458C - Verfahren zur Ueberführung von Campher bezw. Menthon in Borneol bezw. Menthol - Google Patents
Verfahren zur Ueberführung von Campher bezw. Menthon in Borneol bezw. MentholInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C35/30—Borneol; Isoborneol
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Campher bezw. Menthon oder Pfeffermünzöl löst man in Aether oder einem anderen gegen
Natrium indifferenten Lösungsmittel und fügt zu der Lösung Natrium.
Alsbald tritt energische Reaction ein. ' Ist dieselbe beendigt, so giefst man die Lösung
von etwa überschüssigem Natrium ab, wäscht dieselbe mit Wasser und bringt sie nach vorherigem
Entwässern wieder mit Natrium in der Kälte oder in der Wärme zur Reaction. Die
Operation wird wiederholt, bis die Reduction vollendet ist.
Der sich hier abspielende chemische Vorgang ist der folgende, wenn man am Campher
exemplificirt:
2 C10 H16 0 + Na2
(Campher)
= C10 H16 NaO + C10 H11 Na O
(Camphernatrium) (ßorneolnatrium).
Durch Wasser werden die entstehenden Natriumverbindungen unter Bildung molecularer
Mengen Campher und Borneol zersetzt:
C10 H^ NaO+ C10 H11-Na
= C10H1n 0+C10-H^
2H2O
O
2
O+2Na O H
(Campher) (Borneol).
Behandelt man die Lösung des Gemisches dieser Verbindungen mit der gleichen Menge
Natrium, wie oben, so wirkt dieses in der Kälte zunächst nur auf den Campher ein, im
Sinne obiger Gleichung. Durch Wiederholung der Zersetzung mit Wasser und Einwirkung.
von Natrium kann aller Campher schon in der Kälte schnell zu Borneol umgewandelt werden.
Läfst man das Natrium längere Zeit oder in der Wärme auf ein Gemisch von Campher
und Borneol einwirken, so entwickelt das Natrium auch aus dem Borneol Wasserstoff
und dieser reducirt das Camphernatrium direct zu Borneolnatrium.
C10 H19 O + C10 H18 O + 2 2Va
(Campher) (Borneol)
= 2 C10 H11NaO
(Borneolnatrium).
Werden statt des reinen Camphers bezw. Menthons Mischungen dieser Substanzen mit
genügend Borneol bezw. Menthol (für den letzten Fall liegt eine solche Mischung in den
natürlichen Pfeffermünzölen vor) verwendet, so gelingt die vollständige Reduction schon, bei
einmaliger Behandlung mit Natrium.
Von den früheren Verfahren zur Ueberführung des Camphers bezw. Menthons in
Borneol bezw. Menthol unterscheidet sich das neue dadurch, dafs es ermöglicht, mit Hülfe
der theoretischen Menge Natrium unter Anwendung jedes beliebigen, gegen dieses indifferenten
Lösungsmittels eine vollkommene Umwandlung zu erzielen.
Bisherige Verfahren.
Baubigny (Annales de Chimie et de Physique (1870) Ser. IV3, T. 19, p. 230) läfst auf Campher, welcher in Toluol vom Siedepunkt iio° gelöst ist, in der Hitze Natrium einwirken (bei Anwendung von Benzol soll wegen seines zu niedrigen, bei 8o° liegenden Siedepunktes keine Reaction eintreten). Aus der
Baubigny (Annales de Chimie et de Physique (1870) Ser. IV3, T. 19, p. 230) läfst auf Campher, welcher in Toluol vom Siedepunkt iio° gelöst ist, in der Hitze Natrium einwirken (bei Anwendung von Benzol soll wegen seines zu niedrigen, bei 8o° liegenden Siedepunktes keine Reaction eintreten). Aus der
Lösung des Reductionsproductes wird Borneol gewonnen, indem man Kohlensäure einleitet,
das gebildete borneolkohlensaure Natrium aus der Toluollösung mit Wasser möglichst schnell
ausschüttelt und in' der wässerigen Lösung der freiwilligen Zersetzung iiberläfst. '
Technisch läfst sich das Verfahren, wie auch Versuche der hiesigen Firma Schimmel & Co.
bestätigen, nicht verwerthen. Das Product ist sehr unrein und die theoretische Ausbeute wird
bei weitem nicht erzielt.
Bei den neueren Methoden von Jackson und Menke (Berichte der deutschen chemischen
Gesellschaft, 1883, Bd. 16, S. 2930), Im m e η d ο r f (ebendaselbst, 1884, Bd. 17,
S. 1036) und Wallach (Annalen der Chemie, 1885, Bd. 230, S. 225), nach denen mit Natrium
in alkoholischer Lösung reducirt wird, ist die Umwandlung selbst bei Anwendung ■ der sechsfachen
theoretischen Menge Natrium nicht vollkommen.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Ueberführung von Campher bezw. Menthon in Borneol bezw. Menthol, darin bestehend, dafs Campher bezw. Menthon oder Menthon enthaltendes Pfeffermünzöl in Aether oder einem beliebigen anderen gegen Natrium indifferenten Lösungsmittel einer wiederholten successiven Behandlung mit Natrium und Wasser oder bei Gegenwart von fertigem Borneol bezw. Menthol einer einmaligen successiven Behandlung mit Natrium und Wasser unterworfen wird.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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ID=317855
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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Country Status (1)
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| DE (1) | DE42458C (de) |
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