DE4226043A1 - Mittel mit physiologischem Kühleffekt und für diese Mittel geeignete wirksame Verbindungen - Google Patents
Mittel mit physiologischem Kühleffekt und für diese Mittel geeignete wirksame VerbindungenInfo
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Description
Die Erfindung betrifft Mittel ohne störenden Eigengeruch
und Eigengeschmack, die bei Aufbringen auf die Haut oder
auf die Schleimhäute einen physiologischen Kühleffekt
bewirken. Offenbar kommt die Wirkung, die der betrof
fenen Person den Eindruck der Frische vermittelt, durch
Stimulierung der entsprechenden Rezeptoren des mensch
lischen Nervensystems zustande. Weiterhin betrifft die
Erfindung neue Verbindungen, die diese Wirkung hervor
rufen können.
Die bekannteste natürliche Verbindung mit physiologi
scher Kühlwirkung ist zweifellos das im Pfefferminzöl
(ex Mentha arvensis) vorkommende (-)-Menthol. Es wird
beispielsweise für die Herstellung von Zahnreinigungs
mitteln, Mundwässern, Nahrungsmitteln, Getränken und
Kosmetika eingesetzt. Jedoch werden das typische inten
sive Pfefferminz-Eigenaroma und der bitter-brennende
Eigengeschmack oft als störend empfunden.
Der in der DE-OS 24 33 165 vorgeschlagenen N-Acetyl
glycin-menthylester sowie die in der DE-OS 23 39 661
vorgeschlagenen Mentholester heterocyclischer Carbon
säuren sind bitter, und die in der US-PS 3 830 930
vorgeschlagenen Menthylketoester sind z. T. anhaltend
bitter und weisen nur eine schwache Kühlwirkung auf.
Aus der DE-OS 26 08 226 sind Mentholester natürlich
vorkommender C2-C6-Hydroxycarbonsäuren (die gegebenen
falls ihrerseits an der Hydroxygruppe mit C1-C4-Carbon
säuren verestert sind) bekannt, die geruch- und ge
schmacklos sind und eine langanhaltende Kühlwirkung auf
weisen. Insbesondere das l-Menthyllactat hat sich in der
Praxis bewährt. Allerdings ist das Produkt nicht basen
stabil, so daß es nicht für alle Anwendungen (z. B. Sei
fen) geeignet ist.
Auch andere Produkte werden bereits in der Praxis einge
setzt, beispielsweise 3-l-Menthoxypropan-1,2-diol (EP-PS
80 148) und N-Ethyl-p-menthan-3-carboxamid (DE-OS
22 05 255 und 24 13 639).
In der DE-OS 20 22 369 wird l-Menthanylethylcarbonat als
Kühlmittel vorgeschlagen. Diese Substanz weist einen
deutlichen fruchtig-orangenartigen, etwas holzigen Ei
gengerucht auf. Die Kühlwirkung ist im Vergleich zu l-
Menthol sowohl in reiner Form, vor allen Dingen aber in
Medien wie zum Beispiel Fondantmasse ganz erheblich
schwächer. Es besteht jedoch ein stark zunehmender Be
darf nach Mitteln, die bei fehlendem Eigengeruch und
Eigengeschmack eine Kühlwirkung besitzen, die an Inten
sität möglichst das Menthol erreicht oder übertrifft.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß gemischte
Carbonate, die freie polare Gruppierungen besitzen, im
Gegensatz zu solchen ohne diese freien polaren Gruppie
rungen einen Kühleffekt besitzen, der teilweise höher
als der des Menthols ist, und die gleichzeitig möglichst
geschmacks- und geruchsneutral sind.
Gegenstand der Erfindung sind Mittel mit physiologischem
Kühleffekt enthaltend mindestens eine Verbindung der
Formel
worin
R1 C4-C20-Alkyl, C5-C20-Cycloalkyl oder -Hetero cycloalkyl oder C5-C20-Alkoxy, C6-C12-Aryl, C5-C10-Heteroaryl oder C7-C11-Aralkyl,
R2 einen m + w′n-wertigen aliphatischen C1-C8- Rest, cycloaliphatischen oder heterocyclo aliphatischen C3-C15-Rest, araliphatischen C7- C20-Rest, einen Alkoxy- oder Acyloxy-haltigen aliphatischen C3-C15-Rest,
Z und X unabhängig voneinander -O-, -S- oder -NH-,
Y Hydroxy, C1-C10-Alkoxy, C2-C6-Acyloxy, Amino, Mercapto oder -O-R3-O-,
R3 C1-C6-Alkylen,
w die Wertigkeit des Restes Y, vorzugsweise 1 oder 2, und
m und n unabhängig voneinander ganze Zahlen von 1 bis 8 bedeuten mit der Maßgabe, daß die Summe m + n maximal 12 ist.
R1 C4-C20-Alkyl, C5-C20-Cycloalkyl oder -Hetero cycloalkyl oder C5-C20-Alkoxy, C6-C12-Aryl, C5-C10-Heteroaryl oder C7-C11-Aralkyl,
R2 einen m + w′n-wertigen aliphatischen C1-C8- Rest, cycloaliphatischen oder heterocyclo aliphatischen C3-C15-Rest, araliphatischen C7- C20-Rest, einen Alkoxy- oder Acyloxy-haltigen aliphatischen C3-C15-Rest,
Z und X unabhängig voneinander -O-, -S- oder -NH-,
Y Hydroxy, C1-C10-Alkoxy, C2-C6-Acyloxy, Amino, Mercapto oder -O-R3-O-,
R3 C1-C6-Alkylen,
w die Wertigkeit des Restes Y, vorzugsweise 1 oder 2, und
m und n unabhängig voneinander ganze Zahlen von 1 bis 8 bedeuten mit der Maßgabe, daß die Summe m + n maximal 12 ist.
Bevorzugte Reste R1 umfassen C1-C3-substituiertes Cyclo
hexyl, vorzugsweise Menthan-3-yl, und verzweigte C3-C8-
Alkylreste.
Bevorzugte Reste R2 umfassen beispielsweise Ethylen,
Propylen, CH3-C(CH2-)3, CH3CH2C(CH2-)3, C(CH2-)4 und
dreiwertige C6-Kohlenwasserstoffreste.
Bevorzugte Verbindungen I umfassen insbesondere die
Verbindungen
Aus der US-PS 3 419 543 sind Verbindungen der Formel
bekannt,
worin n von der Art des Restes R abhängt und R den Rest eines Mono-, Di-, Tri- oder Polysaccharids oder eines Glykols (erhalten durch Abstraktion mindestens einer Hydroxylgruppe) bedeutet. Die Verbindungen werden als Tabakzusätze empfohlen und sollen sich in der Tabakglut zersetzen, so daß Menthol frei wird. Eine physiologische Kühlwirkung der unzersetzten Verbindungen selbst wird weder offenbart noch nahegelegt.
worin n von der Art des Restes R abhängt und R den Rest eines Mono-, Di-, Tri- oder Polysaccharids oder eines Glykols (erhalten durch Abstraktion mindestens einer Hydroxylgruppe) bedeutet. Die Verbindungen werden als Tabakzusätze empfohlen und sollen sich in der Tabakglut zersetzen, so daß Menthol frei wird. Eine physiologische Kühlwirkung der unzersetzten Verbindungen selbst wird weder offenbart noch nahegelegt.
Die übrigen Verbindungen der Formel I sind neu. Weiterer
Gegenstand der Erfindung sind also die Verbindungen I,
ausgenommen die aus der US-PS 3 419 543 bekannten Ver
bindungen.
Die Verbindungen I können durch basisch-gesteuerte Um
setzung von Chlorameisensäureestern mit den entsprechen
den Alkoholen, Aminen oder Thiolen oder durch gestaffel
te Reaktion von Phosgen oder Triphosgen mit einem R1-
Alkohol einerseits und den entsprechenden Alkoholen,
Aminen oder Thiolen andererseits hergestellt werden. Man
wird vorzugsweise in äquimolaren Verhältnissen, gegebe
nenfalls aber auch mit einer Komponente im Überschuß
arbeiten. Geeignete Basen zur Reaktion sind nicht pro
tische organische Amine wie Pyridin oder Trialkylamine.
Die Verbindungen (I) weisen teilweise asymmetrische C-
Atome auf; bei ihnen kann daher optische Isomerie auf
treten. Je nach Ausgangsmaterial und den angewendeten
Herstellungsmethoden können sie als Gemische der opti
schen Isomeren oder als reine Isomere vorliegen. Die
Kühlwirkung der Isomeren kann unterschiedlich sein, so
daß das eine oder andere Isomere bevorzugt sein kann.
Die erfindungsgemäßen Mittel können neben den Verbin
dungen I Träger und/oder Verdünnungsmittel enthalten.
Deren Art richtet sich nach dem vorgesehenen Zweck des
Mittels.
Die erfindungsgemäßen Mittel können überall da ange
wendet werden, wo eine physiologische Kühlwirkung er
wünscht ist. Zusammensetzungen, in denen solche Kühl
mittel gern verwendet werden, sind beispielsweise Genuß
mittel wie Kaugummi, Kautabak, Zigaretten, Getränke,
Eis, Konfekt, Waffelfettmasse, pharmazeutische Präpa
rate, Körperpflegemittel oder kosmetische Präparate, wie
Zahnreinigungsmittel, Mundwasser, Gurgelpräparate, Par
füms, Puder, Lotionen, Salben, Öle, Cremes, Rasier
schaum, Rasierwässer, Shampoos usw.
Die Endprodukte enthalten die Verbindungen I in einer
Menge, die ausreicht, um das erwünschte Kälteempfinden
hervorzurufen. In der Regel kommen 0,01 bis 3, vorzugs
weise 0,05 bis 1, Gewichtsprozent, bezogen auf das
Gewicht der Gesamtzusammensetzung, zur Anwendung.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung. Bei den
Prozentangaben handelt es sich, sofern nichts anderes
angegeben ist, um Gewichtsprozente.
In einem 1000 ml-Dreihalskolben werden 62 g (1 mol)
Ethylenglycol und 48 g (0,6 mol) Pyridin vorgelegt.
Innerhalb von 2 Stunden werden 109 g (0,5 mol) Chlor
ameisensäurementhylester zudosiert. Die Reaktion ist
deutlich exotherm und erreicht zwischenzeitlich knapp
50°C. Das Gemisch wird 2 Stunden bei 60°C nachgerührt.
Mit konz. Salzsäure wird auf pH = 2 angesäuert (ca. 70 g
HCl), wobei die Reaktionstemperatur durch Kühlung bei
ca. 30°C gehalten wird. Nach Phasentrennung wird die
wäßrige Phase mit 50 ml Ether extrahiert, und die ver
einigten organischen Phasen werden eingeengt. Der Rückstand
wird mit 300 ml Hexan versetzt, wobei das Produkt
zum größten Teil auskristallisiert (52 g). Die verblei
bende Mutterlauge wird destilliert und ergibt bei einem
Siedepunkt von 137-143°C (0,2 mbar) 27 g Destillat, das
durch Waschen mit Hexan zur Kristallisation gebracht
wird.
Das gereinigte Kristallisat hat einen Schmp. von 51,4
bis 51,5°C und einen Drehwert α = -67,20 (10%ig in
Ethanol).
Verfahren analog Beispiel 1 aus 54,5 g (0,25 mol) Chlor
ameisensäurementhylester und 92,1 g (1 mol) Glycerin.
Das Reaktionsgemisch besteht zu 91,3% aus der gewünsch
ten Verbindung und besitzt folgende Eigenschaften:
D = 1,0750; n = 1,4720; α = -59,60° (10%ig in
Ethanol), Ausbeute: 73,4% d.Theorie, bezogen auf Chlor
ameisensäurementhylester.
Verfahren analog Beispiel 1 aus 109 g (0,5 mol) Chlor
ameisensäurementhylester und 76,1 g (1 mol) Propandiol-
1,3; Isolierung durch Destillation.
D = 1,0218; n = 1,4615; α = -64,8° (10%ig in
Ethanol); Ausbeute: 63,1% d.Theorie, bezogen auf
Chlorameisensäurementhylester.
Verfahren analog Beispiel 1 aus 100 g (0,46 mol) Chlor
ameisensäurementhylester und 49,6 g (0,55 mol) Butan
diol-1,4; Isolierung durch Destillation.
D = 1,0111; n = 1,4621; α = -58,5° (10%ig in
Ethanol); Ausbeute: 51,4% d.Theorie, bezogen
auf Chlorameisensäurementhylester.
Verfahren analog Beispiel 1 aus 100 g (0,46 mol) Chlor
ameisensäurementhylester und 42 g (0,55 mol) Propandiol-
1,2; Reinigung durch Destillation.
Das Destillat (130 g) besteht zu 89,1% aus der ge
wünschten Verbindung und besitzt folgende Eigenschaf
ten:
D = 1,0154; n = 1,4578; α = -62,2° (10%ig in
Ethanol); Ausbeute: 82,1% d.Theorie, bezogen auf
Chlorameisensäurementhylester.
In einem 1000 ml-Dreihalskolben werden 92 g (1,5 mol)
Ethanolamin in 200 ml Methyl-tert.-butylether (MTBE)
vorgelegt. Bei anfänglich Raumtemperatur werden ohne
Kühlung 109 g (0,5 mol) Chlorameisensäurementhylester
zudosiert, wobei deutliche Temperaturerhöhung eintritt
und er wird 3 Stunden bei 55°C nachgerührt.
Zu dem zweiphasigen, kristallin-breiigen Reaktionsge
misch werden 100 ml Wasser zugegeben, die Phasen ge
trennt, die wäßrige Phase zweimal mit MTBE (je 100 ml)
extrahiert und die vereinigten MTBE-Phasen am Rotations
verdampfer eingeengt. Man erhält 124 g weißes Kristal
lisat, das zu 97,5% rein ist. Eine Destillation (Sdp.
140°C/0,1 mbar) ergibt das reine Produkt; Fp. 77,8 bis
78,6°C; α = -66,30 (10%ig in Ethanol).
Verfahren analog Beispiel 6 aus 100 g (0,46 mol) Chlor
ameisensäurementhylester und 82,6 g (1,1 mol) 2-Amino
propanol-1. Ausbeute: 96,6% der Theorie, bezogen auf
Chlorameisensäurementhylester.
Fp. 72-72,5°C; α = -63,3° (10%ig in Ethanol).
Verfahren analog Beispiel 1 aus 100 g (0,46 mol) Chlor
ameisensäurementhylester und 43 g (0,55 mol) Monothio
ethylenglykol. Durch Destillation (Sdp. 130,4-133,7°C/
0,3 mbar) erhält man eine Mischung (49% d. Theorie,
bezogen auf Chlorameisensäurementhylester) aus 2/3 der
gewünschten Verbindung und 1/3 der Verbindung
D = 1,0483; n = 1,4870; α = -62,5° (10%ig in
Ethanol).
Herstellung analog Beispiel 1 aus 100 g (0,46 mol)
Chlorameisensäurementhylester und 42 g (0,55 mol) 2-
Methoxyethanol; Isolierung durch Destillation (Sdp. 125
bis 130°C/0,2 mbar) ohne nachfolgende Hexankristalli
sation. Man erhält eine Ausbeute von 93,4% d. Theorie,
bezogen auf Chlorameisensäurementhylester.
D = 0,9949; n = 1,4499; α = -62,5°
(10%ig in Ethanol).
Verfahren analog Beispiel 1 aus 100 g (0,46 mol) Chlor
ameisensäurementhylester und 57,2 g (0,55 mol) Ethylen
glykolmonoacetat. Durch Destillation (Sdp. 120-120,5°C/
0,2 mbar) erhält man 80,1 g der gewünschten Verbindung.
D = 1,0411; n = 1,4530; α = -56,2° (10%ig in
Ethanol).
Herstellung analog Beispiel 1 aus 109 g (0,5 mol) Chlor
ameisensäurementhylester und 136 g (1 mol) Pentaerythrit
in Gegenwart von 79,9 g (1,01 mol) Pyridin; man erhält
ein Gemisch aus Mono-, Di- und Tricarbonat. Das Dicarbo
nat besitzt die stärkste Kühlwirkung. Das Gemisch be
sitzt folgende Eigenschaften:
n = 1,4739; α = -50° (10%ig in Ethanol).
Verfahren analog Beispiel 11 aus 109 g (0,5 mol) Chlor
ameisensäurementhylester und 120 g (1 mol) 2,2,2-Tri
methylolethan in Gegenwart von 79,9 g (1,01 mol)
Pyridin; durch Destillation erhielt man 73% d. Theorie,
bezogen auf Chlorameisensäurementhylester, des gewünsch
ten Produkts.
n = 1,4742; α = -56,8° (10%ig in Ethanol).
Man legt 65 g (0,55 mol) Milchsäureethylester in 400 ml
MTBE vor, gibt 43,5 g (0,55 mol) Pyridin zu und läßt
100 g (0,46 mol) Chlorameisensäurementhylester innerhalb
von 2,5 h zutropfen und weitere 2 h bei Raumtemperatur
nachreagieren.
Entstandenes Pyridinium-hydrochlorid wird in 100 ml
Wasser gelöst. Die organische Phase wird je einmal mit
10%iger Salzsäure, konzentrierter wäßriger Natriumhy
drogencarbonat-Lösung und mit Wasser gewaschen. Durch
fraktionierte Destillation (Sdp. 130,4-135,7°C/1,5
mbar) erhält man 84,4% d. Theorie, bezogen auf Chlor
ameisensäurementhylester, des gewünschten Produkts.
D = 1,0167; n = 1,4480; α = -71,5° (10%ig in
Ethanol).
600 ml Hexan werden mit 119 g (0,4 mol) Triphosgen vor
gelegt; 142 g (1 mol) 3,3,5-Trimethylcyclohexanol und
79 g (1 mol) Pyridin werden in 200 ml Hexan gelöst und
bei Raumtemperatur in etwa 2 h zugetropft. Nach 12 Stun
den Nachreaktionszeit wird ein Gemisch aus 62 g (1 mol)
Ethylenglykol, 79 g (1 mol) Pyridin und 100 ml Hexan zu
getropft, gefolgt von erneut 12 Stunden Nachreaktion.
Der Ansatz wird zur Lösung des ausgefallenen Pyridinium
hydrochlorids mit 250 ml Wasser gerührt, die Phasen ge
trennt, die organische Phase 1× mit 100 ml 10%iger
Salzsäure, 1× mit 100 ml 10%iger wäßriger NaHCO3-Lösung
und 2× mit 100 ml Wasser gewaschen.
Die fraktionierte Destillation ergibt das Produkt im
Siedebereich von 112-113°C bei 0,5 mbar.
D = 1,0463; n = 1,4578
Ausbeute: 46,3% der Theorie.
Claims (2)
1. Mittel mit physiologischem Kühleffekt enthaltend
mindestens eine Verbindung der Formel
worin
R1 C4-C20-Alkyl, C5-C20-Cycloalkyl oder -Heterocycloalkyl oder C5-C20-Alkoxy, C6-C12-Aryl oder C5-C10-Heteroaryl oder C7-C11-Aralkyl,
R2 einen m + w′n-wertigen aliphatischen C1- C8-Rest, cycloaliphatischen oder hetero cycloaliphatischen C3-C15-Rest, aralipha tischen C6-C20-Rest, einen Alkoxy- oder Acyloxy-haltigen aliphatischen C3-C15 Rest,
Z und X unabhängig voneinander -O-, -S- oder -NH-,
Y Hydroxy, C1-C10-Alkoxy, Amino, Mercapto oder -O-R3-O-,
R3 C1-C6-Alkylen,
w die Wertigkeit des Restes Y und
m und n unabhängig voneinander ganze Zahlen von 1 bis 8 bedeuten mit der Maßgabe, daß die Summe m + n maximal 12 ist.
R1 C4-C20-Alkyl, C5-C20-Cycloalkyl oder -Heterocycloalkyl oder C5-C20-Alkoxy, C6-C12-Aryl oder C5-C10-Heteroaryl oder C7-C11-Aralkyl,
R2 einen m + w′n-wertigen aliphatischen C1- C8-Rest, cycloaliphatischen oder hetero cycloaliphatischen C3-C15-Rest, aralipha tischen C6-C20-Rest, einen Alkoxy- oder Acyloxy-haltigen aliphatischen C3-C15 Rest,
Z und X unabhängig voneinander -O-, -S- oder -NH-,
Y Hydroxy, C1-C10-Alkoxy, Amino, Mercapto oder -O-R3-O-,
R3 C1-C6-Alkylen,
w die Wertigkeit des Restes Y und
m und n unabhängig voneinander ganze Zahlen von 1 bis 8 bedeuten mit der Maßgabe, daß die Summe m + n maximal 12 ist.
2. Verbindungen der Formel I nach Anspruch 1, ausge
nommen die aus der US-PS 3 419 543 bekannten Ver
bindungen.
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