DE4225951A1 - Additive zur Verbesserung der Tieftemperatureigenschaften von Mitteldestillaten - Google Patents

Additive zur Verbesserung der Tieftemperatureigenschaften von Mitteldestillaten

Info

Publication number
DE4225951A1
DE4225951A1 DE19924225951 DE4225951A DE4225951A1 DE 4225951 A1 DE4225951 A1 DE 4225951A1 DE 19924225951 DE19924225951 DE 19924225951 DE 4225951 A DE4225951 A DE 4225951A DE 4225951 A1 DE4225951 A1 DE 4225951A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
additives
solvent
mixed
middle distillate
carboxylic acids
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE19924225951
Other languages
English (en)
Other versions
DE4225951C2 (de
Inventor
Uwe Dr Viehweger
Manfred Dr Gebauer
Wolf Dr Kiesling
Horst Stroukal
Rainer Voigt
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
CHEMTEC LEUNA GESELLSCHAFT FUER CHEMIE UND TECHNOL
Original Assignee
Leuna Werke GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Leuna Werke GmbH filed Critical Leuna Werke GmbH
Priority to DE19924225951 priority Critical patent/DE4225951C2/de
Priority to GB9316165A priority patent/GB2269824B/en
Priority to FR9309711A priority patent/FR2694568B3/fr
Publication of DE4225951A1 publication Critical patent/DE4225951A1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE4225951C2 publication Critical patent/DE4225951C2/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14Organic compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14Organic compounds
    • C10L1/143Organic compounds mixtures of organic macromolecular compounds with organic non-macromolecular compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14Organic compounds
    • C10L1/16Hydrocarbons
    • C10L1/1616Hydrocarbons fractions, e.g. lubricants, solvents, naphta, bitumen, tars, terpentine
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14Organic compounds
    • C10L1/16Hydrocarbons
    • C10L1/1625Hydrocarbons macromolecular compounds
    • C10L1/1633Hydrocarbons macromolecular compounds homo- or copolymers obtained by reactions only involving carbon-to carbon unsaturated bonds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14Organic compounds
    • C10L1/16Hydrocarbons
    • C10L1/1625Hydrocarbons macromolecular compounds
    • C10L1/1633Hydrocarbons macromolecular compounds homo- or copolymers obtained by reactions only involving carbon-to carbon unsaturated bonds
    • C10L1/1641Hydrocarbons macromolecular compounds homo- or copolymers obtained by reactions only involving carbon-to carbon unsaturated bonds from compounds containing aliphatic monomers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14Organic compounds
    • C10L1/18Organic compounds containing oxygen
    • C10L1/182Organic compounds containing oxygen containing hydroxy groups; Salts thereof
    • C10L1/1822Organic compounds containing oxygen containing hydroxy groups; Salts thereof hydroxy group directly attached to (cyclo)aliphatic carbon atoms
    • C10L1/1824Organic compounds containing oxygen containing hydroxy groups; Salts thereof hydroxy group directly attached to (cyclo)aliphatic carbon atoms mono-hydroxy
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14Organic compounds
    • C10L1/18Organic compounds containing oxygen
    • C10L1/188Carboxylic acids; metal salts thereof
    • C10L1/1881Carboxylic acids; metal salts thereof carboxylic group attached to an aliphatic carbon atom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14Organic compounds
    • C10L1/18Organic compounds containing oxygen
    • C10L1/192Macromolecular compounds
    • C10L1/195Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14Organic compounds
    • C10L1/18Organic compounds containing oxygen
    • C10L1/192Macromolecular compounds
    • C10L1/195Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10L1/196Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derived from monomers containing a carbon-to-carbon unsaturated bond and a carboxyl group or salts, anhydrides or esters thereof homo- or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals each having one carbon bond to carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical or of salts, anhydrides or esters thereof
    • C10L1/1966Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derived from monomers containing a carbon-to-carbon unsaturated bond and a carboxyl group or salts, anhydrides or esters thereof homo- or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals each having one carbon bond to carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical or of salts, anhydrides or esters thereof poly-carboxylic
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14Organic compounds
    • C10L1/18Organic compounds containing oxygen
    • C10L1/192Macromolecular compounds
    • C10L1/195Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10L1/197Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derived from monomers containing a carbon-to-carbon unsaturated bond and an acyloxy group of a saturated carboxylic or carbonic acid
    • C10L1/1973Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derived from monomers containing a carbon-to-carbon unsaturated bond and an acyloxy group of a saturated carboxylic or carbonic acid mono-carboxylic
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14Organic compounds
    • C10L1/22Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/221Organic compounds containing nitrogen compounds of uncertain formula; reaction products where mixtures of compounds are obtained
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14Organic compounds
    • C10L1/22Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/222Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
    • C10L1/2222(cyclo)aliphatic amines; polyamines (no macromolecular substituent 30C); quaternair ammonium compounds; carbamates
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14Organic compounds
    • C10L1/22Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/222Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
    • C10L1/224Amides; Imides carboxylic acid amides, imides

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
  • Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)

Description

Die Erfindung betrifft Additive sowie ein Verfahren zur Her­ stellung und Anwendung von Additiven zur Herabsetzung der Grenztemperatur der Filtrierbarkeit von Mitteldestillaten und zur Verhinderung oder Verzögerung des Absetzens der sich aus diesen unterhalb des Trübungspunktes ausscheidenden Paraffine, wobei diese Additive gleichzeitig eine bei innigem Kontakt additivierter Mitteldestillate mit Wasser mögliche Emulsions­ bildung verhindern.
Die problemlose Lagerung, der Transport und die Anwendung von Erdölmitteldestillaten des Siedebereiches von 165 bis 400°C, so zum Beispiel von Dieselkraftstoffen oder von Destillat-Heiz­ ölen, bei tiefen Temperaturen erfordern die Gewährleistung eines niedrigen Stockpunktes sowie einer ausreichenden Fließ- und Pumpfähigkeit bis zu den zu erwartenden, regional unterschied­ lichen, tiefsten Umgebungstemperaturen. Diese werden auch für Mitteleuropa allgemein mit -21°C angenommen, so daß für Winter- Dieselkraftstoffe meist eine Kaltfiltrierbarkeitstemperatur von -22°C oder tiefer gefordert wird. Darüber hinaus muß für eine störungsfreie Lagerung und Verladung solcher Erdölfraktionen das Absetzen der sich unterhalb des Cloud- oder Trübungspunktes abscheidenden Paraffinkristalle verhindert werden.
Im Interesse einer hohen Mitteldestillatausbeute bei Zulassung einer hohen Siedeendtemperatur hat sich in verstärktem Maße die Anwendung von Additiven und Additivpaketen durchgesetzt. Üblich ist z. B. der Zusatz von Ethylen-Vinylacetat-Copolymeren be­ stimmter CH2-Sequenz- und Kettenlänge zu solchen Destillaten, durch den der Stockpunkt und die Grenztemperatur der Filtrier­ barkeit erniedrigt werden.
Bekannt sind auch Zusätze zur Verzögerung oder Verhinderung der Absetzgeschwindigkeit der Paraffinkristalle, die unter­ schiedlich wirken. So wird in dem DD-AP 2 53 833 ein Additiv auf Basis von Propen-Maleinsäureanhydrid-Copolymeren beschrieben, welches bei Temperaturen wenig unter dem Cloudpoint die Paraf­ finabscheidung verhindert. Die DE-PS 30 49 553 beschreibt zu­ sätzlich zu den üblichen Fließverbesserern öllösliche Säureamide von Polyaminen, die die Absetzgeschwindigkeit der Paraffinkri­ stalle verzögern.
Im EP 0 030 099 werden Additivkombinationen aus herkömmlichen Fließverbesserern, polaren Verbindungen und Olefinpolymeren beschrieben, die durch Verhinderung von Agglomerationen die Fließfähigkeit von Mittelöldestillaten weiter verbessern sollen. In der DE-OS 40 19 623 wird schließlich beschrieben, daß Addi­ tive aus primären Aminen, Benzoesäure, Ameisensäure und weiteren Bestandteilen das Absetzen der Paraffine sogar bei -22°C und über 336 Stunden vollständig verhindern.
Beim Einsatz der bekannten Additive oder Additivkombinationen treten jedoch Störungen durch Emulsionsbildung auf, wenn die additivierten Mittelöle aus technologischen oder anderweitigen Gründen intensiv mit Wasser in Berührung gebracht werden, wobei die Emulsionsstabilität in Abhängigkeit von der Zusammensetzung der Mittelöle und der Additive so hoch sein kann, daß die beab­ sichtigte Wirkung nicht erreicht wird oder die Anwendungseigen­ schaften der Mittelöle sogar verschlechtert werden.
Ziel der Erfindung sind Additive zur Verbesserung des Kältever­ haltens von paraffinhaltigen Erdölmitteldestillaten, die zu­ sätzlich die Eigenschaft besitzen, eine Emulsionsbildung zwi­ schen additiviertem Mitteldestillat und Wasser zu verhindern, sowie die Herstellung und Verwendung solcher Additive.
Es bestand somit die Aufgabe, Additive zu entwickeln, durch die die Paraffinsedimentation in Fließverbesserer enthalten­ den Erdölmitteldestillaten unterhalb des Trübungspunktes deut­ lich verzögert, die Grenztemperatur der Filtrierbarkeit weiter erniedrigt und die Neigung additivierter Mitteldestillate zur Emulsionsbildung mit Wasser vermindert oder aufgehoben wird.
Diese Aufgabe wird durch Additive zur Verbesserung der Tief­ temperatureigenschaften von n-Paraffine enthaltenden und mit Fließverbesserern versetzten Erdölfraktionen eines Siedebe­ reiches von 165 bis 400°C und einem über 330°C siedenden Mindestanteil von 10 Masse-% (Mitteldestillaten), zur Verhin­ derung oder Verzögerung der Sedimentation der sich unterhalb des Trübungspunktes aus diesen ausscheidenden Paraffinkristal­ len und zur gleichzeitigen Verhinderung oder Destabilisierung von Emulsionen, die sich gegebenenfalls aus diesen mit Wasser bilden, erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß sich diese aus einem Lösungsmittelgemisch, das aus unpolaren und schwachpo­ laren Lösungsmitteln besteht, und einer stickstoffhaltigen Komponente, die aus Fettaminen mit einem Primäranteil von über 80% und Alkylkettenlängen von 12 bis 22 C-Atomen sowie aus Carbonsäuren mit mindestens einer Doppelbindung und C- Zahlen von 17 bis 24 besteht, wobei die Carbonsäuren mit einem molaren Überschuß gegenüber den Fettaminen von 10% bis 30% enthalten sind, zusammensetzen. Besonders gute Wir­ kungen werden mit solchen Additiven erzielt, in denen die enthaltenen Fettamine überwiegend 16 und/oder 18 C-Atome auf­ weisen und die enthaltenen Carbonsäuren überwiegend aus Öl­ säure und/oder Erucasäure bestehen.
Die erfindungsgemäßen Additive werden vorzugsweise dadurch hergestellt, daß die Fettamine in einem unpolaren Lösungs­ mittel, wie z. B. einem Aromatenkonzentrat oder einer Gasöl­ fraktion, und die Carbonsäuren in einem schwachpolaren Lö­ sungsmittel, wie z. B. in aliphatischen oder alicyclischen Alkoholen mit 4 bis 8 C-Atomen, vorgelöst und danach bei Temperaturen von entweder 50 bis 80°C oder 150 bis 180°C innig vermischt werden. Es ist ebenfalls möglich, die Fett­ amine und Carbonsäuren zunächst ohne Lösungsmittel bei Tem­ peraturen von 150 bis 180°C zu vermischen und ein Lösungs­ mittelgemisch aus unpolaren und schwachpolaren Anteilen da­ nach zuzusetzen. Als vorteilhaft für die Emulsionsdestabi­ lisierung hat sich dabei ein Anteil des schwachpolaren Lösungs­ mittels am Gesamtlösungsmittel von 8 bis 35% erwiesen.
Es hat sich gezeigt, daß Additive, die in einem molaren Ver­ hältnis von Fettaminen zu Carbonsäuren unter 1 : 1,1 herge­ stellt werden, zwar ebenfalls die Paraffinsedimentation unter­ halb des Trübungspunktes der bereits mit Fließverbesserern versetzten Mitteldestillate verringern und deren Kaltfiltrier­ barkeit weiter verbessern, jedoch weisen diese Additive nicht die erfindungsgemäße Emulsionsdestabilisierung bei Wasser­ einwirkung auf.
Demgegenüber zeigen Additive mit molaren Verhältnissen von über 1 : 1,3 zwar gutes Demulgierverhalten, tragen aber nicht mehr in ausreichendem Maße zur Verbesserung der Tieftempera­ tureigenschaften der Mittelöle bei. Überraschend ist, daß die mit oder ohne Lösungsmittel im Temperaturbereich von 50 bis 180°C vermischten Fettamine und Carbonsäuren sehr gute Wir­ kungen auf die Verringerung der Paraffinsedimentation und die Kaltfiltrierbarkeit zeigen, daß aber die Emulsionsdestabili­ sierung nur zur Wirkung kommt, wenn die Herstellungstemperatur entweder zwischen 50 und 80°C oder 150 und 180°C liegt.
Die Additivierung von Mitteldestillaten mit Kältefließverbes­ serern und mit Additiven zur Verzögerung der Paraffinsedimentation erfolgt in der Praxis meist gleichzeitig. Dementspre­ chend hat es sich als zweckmäßig erwiesen, das erfindungsge­ mäß hergestellte Additiv in einem weiteren Schritt mit einem üblichen Fließverbesserer innig zu vermischen, wobei Mengen­ verhältnisse der beiden Komponenten entsprechend dem angestreb­ ten Ziel und unter Beachtung der n-Paraffinverteilung im zu additivierenden Mitteldestillat zu wählen sind. Ein derartiges Additivpaket kann ebenfalls hergestellt werden, indem die ge­ lösten Fettamin- und Säurekomponenten in einem Schritt mit dem Fließverbesserer vermischt werden.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Additive geschieht durch ihre bestimmungsgemäße Zumischung zu den gegebenenfalls bereits einen Fließverbesserer und unter Umständen Wasser enthaltenden Mitteldestillaten, wobei die Temperatur der Additive so gewählt wird, daß sie deren Fließfähigkeit und Homogenität gewährleistet und die Temperatur der Mitteldestillate mindestens 5 Grad über deren Trübungspunkt liegt.
Die im Sinne der Aufgabenstellung erforderliche Additivmenge steht in Beziehung zum Siedeverlauf und zur n-Paraffinvertei­ lung des zu additivierenden Mitteldestillates. Es hat sich als zweckmäßig erwiesen, den bereits mit Fließverbesserer versetzten Mitteldestillaten, bezogen auf deren Gehalt an über 330°C sie­ denden Anteilen und auf die im Additiv enthaltene Aminkompo­ nente, Mengen von 20 bis 500 ppm zuzusetzen. Bei gemeinsamem Zusatz eines Paketes aus dem erfindungsgemäßen Additiv und einem Fließverbesserer zu einem nichtadditivierten Mittelde­ stillat ist die anzuwendende Konzentration entsprechend dem Mischungsverhältnis zu erhöhen, wobei sich der positive zu­ sätzliche Einfluß des erfindungsgemäßen Additives auf die Kälte­ fließfähigkeit vorteilhaft auswirkt.
Die Erfindung wird anhand der folgenden Ausführungsbeispiele näher erläutert:
An zwei Proben von Mitteldestillaten mit nachfolgend aufgeführten Kennwerten wird das Kälte- und Emulgierverhalten in Abhängigkeit von der vorgenommenen Additivierung mit Fließverbesserer-Kompo­ nenten und erfindungsgemäßen Additiven zur Verzögerung der Pa­ raffinsedimentation und Verhinderung der Emulsionsbildung mit Wasser, nachfolgend als Antisettling/Demulgator bezeichnet, untersucht.
Das Emulgierverhalten wird analog der DIN 51 415 (Prüfung des Verhaltens von Flugkraftstoffen gegenüber Wasser) untersucht. Dazu werden in einem Mischzylinder 20 ml wäßrige Phosphat- Pufferlösung und 80 ml der zu untersuchenden Mitteldestillat­ probe 2 Minuten mit 2 bis 3 Hüben je Sekunde geschüttelt. An­ schließend wird der Mischzylinder auf eine ebene, schwingungs­ freie Fläche gestellt. Wenn sich der Inhalt gesetzt hat, spä­ testens jedoch nach einer Standzeit von 5 Minuten wird ausge­ wertet. Bewertet wird das Aussehen der (Phasen-)Trennschicht sowie der Separierungsgrad der beiden Phasen nach Bewertungs­ stufen.
Das Aussehen der Trennschicht wird wie folgt bewertet:
Bewertungsstufe
Aussehen der Trennschicht
1
Klar und rein.
1b Kleine, klare Bläschen, die nicht mehr als 50% der Trennschicht bedecken. Keine Schlieren, Streifen, Schwebeteilchen und/oder Film auf oder in der Trennschicht.
2 Geringe Schlieren, Streifen, Schwebeteilchen und/oder Film auf oder in der Trennschicht.
3 Mäßige Schlieren, Streifen, Schwebeteilchen auf oder in der Trennschicht und/oder leichter Schaum.
4 Dichte Schlieren, Streifen, Schwebeteilchen auf oder in der Trennschicht und/oder starker Schaum.
Für den Separierungsgrad wird die Bewertungsstufe wie folgt festgelegt:
Bewertungsstufe
Separierungsgrad
1
Weder Emulsion oder Niederschlag oder beides in einer der beiden Schichten oder auf der Kraftstoffschicht.
2 Wie bei Bewertungsstufe 1, jedoch kleine Luftbläschen oder kleine Wassertröpfchen in der Kraftstoffschicht.
3 Emulsion oder Niederschlag oder beides in einer Schicht oder auf der Kraftstoffschicht und/oder Tropfen in der Wasserschicht oder an der Zylinderwand, ausgenommen die Wand oberhalb der Kraftstoffschicht.
Zur Bewertung des Kälteverhaltens wird die Bestimmung des Tem­ peraturgrenzwertes der Filtrierbarkeit (CFPP) nach DIN EN 116 durchgeführt sowie das Absetzverhalten der Paraffine über einen Zeitraum von 14 Tagen beobachtet. Dazu wird die Mitteldestillat­ probe in einem 250-ml-Meßzylinder senkrecht bei -22°C in einer Kältekammer gelagert und das Absetzen der Paraffine anhand einer Klarphasenbildung erfaßt. Die Additivwirkung ist um so positiver einzustufen, je geringer die Klarphasenbildung ist.
Charakterisierung der eingesetzten Mitteldestillate
Beispiel 1
0,03 Masse-% Fließverbesserer Leunasol 1000 D (Lösung eines nie­ dermolekularen Ethylen-Vinylacetat-Copolymeren in einem Kohlen­ wasserstoffgemisch) enthaltendes Mitteldestillat entsprechend Probe 1, wird mit jeweils 0,015 Masse-% Antisettling/Demulgator- Komponente, gewonnen durch erfindungsgemäße sowie nicht erfin­ dungsgemäße Umsetzung von Fettaminen mit einem Primäranteil von über 80% und Alkylkettenlängen von vorwiegend C16 bis C18 und einem Carbonsäuregemisch mit mindestens 90% ungesättigten Car­ bonsäuren und einer Alkylkettenlängenverteilung von mindestens 83% im Bereich C16 bis C18, mit einem Mindestanteil von 65% Ölsäure, gelöst in einem Lösungsmittelgemisch aus 75 Masse-% Mitteldestillat und 25 Masse-% Cyclohexanol, versetzt. Der Lö­ sungsmittelanteil in der Antisettling-Demulgator-Komponente be­ trägt 55 Masse-%. Von den additivierten Mitteldestillatproben sowie einer nichtadditivierten Probe wird das Kälte- und Emul­ gierverhalten bewertet.
Beispiel 2
Mitteldestillat entsprechend Probe 1, versetzt mit 0,03 Masse-% Fließverbesserer Leunasol 1000 D, wird mit Antisettling/Demul­ gator-Komponenten gemäß Beispiel 1 versetzt. Als Umsatztempe­ ratur wurden 160°C gewählt und die molaren Verhältnisse mit 1 : 1 bzw. 1 : 1,2 eingestellt. Bewertet wurde das Kälte- und Emulgierverhalten.
Beispiel 3
Mitteldestillatproben entsprechend Probe 1 werden entsprechend der Beispiele 1 und 2 mit Fließverbesserer und Antisettling/ Demulgator-Komponenten versetzt. Die hergestellten Antisettling- Komponenten unterscheiden sich im gewählten molaren Verhältnis Amin/Säure sowie der Umsatztemperatur. Bewertet wird das Kälte- und Absetzverhalten.
Beispiel 4
Mitteldestillate entsprechend Probe 1, versetzt mit 0,03 Masse-% Fließverbesserer Leunasol 1000 D und 0,015 Masse-% Antisettling- Demulgator-Komponente, die durch Umsetzung von Fettaminen mit einem Primäranteil von über 80% und Alkylkettenlängen von vor­ wiegend C15 bis C18 und Erucasäure gelöst in einem Lösungsmittel­ gemisch aus 50 Masse-% Mitteldestillat und 50 Masse-% Cyclohexanol, bei einem Lösungsmittelanteil von 55 Masse-%, gewonnen wurde, werden hinsichtlich Kälte- und Emulgierverhalten untersucht.
Beispiel 5
Mitteldestillat entsprechend Probe 1 wird mit jeweils 0,03 Masse-% Fließverbesserer Leunasol 1000 D und 0,03 Masse-% Anti­ settling-Demulgator-Komponente, hergestellt wie in den Bei­ spielen 1 bis 3 beschrieben, versetzt. Bewertet wird das Kälte- und Emulgierverhalten.
Beispiel 6
Mitteldestillat entsprechend Probe 2 wird mit Fließverbesserer Leunasol 1000 D und Antisettling/Demulgator-Komponente in den Konzentrationen 0,03 bzw. 0,015 Masse-% versetzt und das Kälte- und Emulgierverhalten bestimmt.
Das Lösungsmittelgemisch der nach Beispiel 1 hergestellten Anti­ settling/Demulgator-Komponente enthält 75% Mitteldestillat sowie 25% 2-Ethylhexanol, bei einem Lösungsmittelanteil von 55 Masse-% an der Antisettling/Demulgator-Komponente.
Beispiel 7
Mitteldestillat entsprechend Probe 1 wird mit verschiedenen handelsüblichen Fließverbesserern und einer erfindungsgemäßen Antisettling/Demulgator-Komponente entsprechend Beispiel 1 ver­ setzt.
Beispiel 8
Mitteldestillat entsprechend Probe 1 wird mit 0,03 Masse-% Fließverbesserer Leunasol 1000 D und 0,015 Masse-% Antisettling/ Demulgator-Komponente, gewonnen durch erfindungsgemäße Umsetzung aus Fettaminen mit einem Primäranteil von über 80% und Alkyl­ kettenlängen von vorwiegend C16 bis C18 und einem Carbonsäure­ gemisch mit mindestens 90% ungesättigten Carbonsäuren und einer Alkylkettenlängenverteilung von mindestens 90% im Bereich C16 bis C22, mit einem Mindestanteil von 50% Erucasäure, ge­ löst in einem Lösungsmittelgemisch entsprechend Beispiel 1 mit einem Lösungsmittelanteil von 55 Masse-% an der Antisettling/ Demulgator-Komponente, versetzt. Bewertet wird das Kälte- und Emulgierverhalten.
Beispiel 9
0,03 Masse-% Fließverbesserer Leunasol 1000 D enthaltendes Mit­ teldestillat, entsprechend Probe 1, wird mit 0,015 Masse-% Anti­ settling/Demulgator-Komponente, gewonnen durch erfindungsgemäße Umsetzung von Fettaminen mit Primäranteil von 80% und Alkyl­ kettenlängen von vorwiegend C16 bis C18 und einem Carbonsäure­ gemisch mit mindestens 90% ungesättigten Carbonsäuren und einer Alkylkettenlängenverteilung von mindestens 83% im Bereich C16 bis C18, mit einem Mindestanteil von 65% Ölsäure, durch zu­ nächst direkte Umsetzung der Amin- und Säurekomponente bei 160°C und anschließendes Lösen des Umsatzproduktes in einem Lösungs­ mittelgemisch, bestehend aus 75% Mitteldestillat und 25% Cyclohexanol. Der Lösungsmittelanteil beträgt 55 Masse-%. Von den additivierten Mitteldestillatproben wird das Kälte- und Emulgierverhalten bewertet.

Claims (8)

1. Additive zur Verbesserung der Tieftemperatureigenschaften von n-Paraffine enthaltenden und mit Fließverbesserern ver­ setzten Erdölfraktionen eines Siedebereiches von 165 bis 400°C und einem über 330°C siedenden Mindestanteil von 10 Masse-% (Mitteldestillaten), zur Verhinderung oder Ver­ zögerung der Sedimentation der sich unterhalb des Trübungs­ punktes aus diesen ausscheidenden Paraffinkristallen und zur gleichzeitigen Verhinderung oder Destabilisierung von Emulsionen, die sich gegebenenfalls aus diesen mit Wasser bilden, gekennzeichnet dadurch, daß diese aus einem Lösungs­ mittelgemisch, das aus unpolaren und schwachpolaren Lösungs­ mitteln besteht, und einer stickstoffhaltigen Komponente, die aus Fettaminen mit einem Primäranteil von über 80% und Alkylkettenlängen von 12 bis 22 C-Atomen sowie aus Carbon­ säuren mit mindestens einer Doppelbindung und C-Zahlen von 17 bis 24 besteht, wobei die Carbonsäuren mit einem molaren Überschuß gegenüber den Fettaminen von 10 bis 30% enthalten sind, zusammengesetzt sind.
2. Additive gemäß Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß die enthaltenen Fettamine überwiegend 16 und/oder 18 C-Atome aufweisen und die enthaltenen Carbonsäuren überwiegend aus Ölsäure und/oder Erucasäure bestehen.
3. Verfahren zur Herstellung von Additiven gemäß Anspruch 1 und 2, gekennzeichnet dadurch, daß das Fettamingemisch, ge­ löst in einem unpolaren Lösungsmittel, mit den Carbonsäuren, gelöst in einem schwach polaren Lösungsmittel, in einem mo­ laren Verhältnis von 1,1 bis 1,3 bei Temperaturen von 50 bis 80°C oder bei Temperaturen von 150 bis 180°C bis zum Erreichen der Homogenität innig vermischt wird.
4. Verfahren zur Herstellung von Additiven gemäß Anspruch 1 und 2, gekennzeichnet dadurch, daß die Fettamine und Car­ bonsäuren in einem molaren Verhältnis von 1,1 bis 1,3 zu­ nächst ohne Lösungsmittel bei Temperaturen von 150 bis 180°C vermischt werden und ein Lösungsmittelgemisch aus unpolaren und schwachpolaren Anteilen danach zugesetzt und das Ganze bis zum Erreichen der Homogenität innig vermischt wird.
5. Verfahren gemäß Anspruch 3 und 4, gekennzeichnet dadurch, daß als unpolares Lösungsmittel eine Gasölfraktion oder ein Aromaten-Konzentrat und als schwachpolares Lösungsmittel aliphatische oder alicyclische Monoalkohole mit einer C- Zahl von 4 bis 8, gegebenenfalls auch im Gemisch, angewen­ det werden, wobei der Anteil der schwachpolaren Komponente im Lösungsmittel zwischen 8 und 35% beträgt.
6. Verfahren gemäß Anspruch 3 oder 4 sowie 5, gekennzeichnet dadurch, daß dem Additiv ein üblicher Fließverbesserer in einem Verhältnis zugemischt wird, welches dem gewünschten Ziel unter Beachtung der n-Paraffinverteilung im zu additi­ vierenden Mitteldestillat entspricht, wobei der Fließver­ besserer entweder gleichzeitig mit den gelösten Fettamin- und Säurekomponenten gemäß Anspruch 3 vermischt oder aber in einem zweiten Schritt dem bereits erhaltenen Additiv zu­ gemischt wird.
7. Verwendung von Additiven gemäß Anspruch 1 bis 5, gekenn­ zeichnet dadurch, daß sie, bezogen auf die über 330°C siedenden Anteile im zu additivierenden Mitteldestillat und auf die eingesetzte Aminkomponente, in Konzentrationen von 20 bis 500 ppm, den Fließverbesserer enthaltenden Mit­ teldestillaten, die gegebenenfalls tropfbares Wasser ent­ halten, zugesetzt werden, wobei die Temperatur der Additive mindestens so hoch ist, daß sie fließfähig und homogendis­ pers sind, und die Temperatur des Mitteldestillates min­ destens 5 Grad über dem Beginn der Paraffinausscheidung liegt.
8. Verwendung von Additiven gemäß Anspruch 6, gekennzeichnet dadurch, daß die in einem zweckmäßigen Verhältnis mit einem üblichen Fließverbesserer gemischten Additive einem gege­ benenfalls tropfbares Wasser enthaltenden Mitteldestillat zugesetzt werden, wobei die Temperatur des Mitteldestillates mindestens 5 Grad über dem Beginn der Paraffinausscheidung liegt und die mit dem Fließverbesserer vermischten Additive mindestens eine Temperatur aufweisen, bei der sie fließ­ fähig und homogendispers sind.
DE19924225951 1992-08-06 1992-08-06 Additive zur Verbesserung der Tieftemperatureigenschaften von Mitteldestillaten, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung Expired - Fee Related DE4225951C2 (de)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19924225951 DE4225951C2 (de) 1992-08-06 1992-08-06 Additive zur Verbesserung der Tieftemperatureigenschaften von Mitteldestillaten, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung
GB9316165A GB2269824B (en) 1992-08-06 1993-08-04 Additives for medium petroleum distillates
FR9309711A FR2694568B3 (fr) 1992-08-06 1993-08-06 Additifs pour améliorer les propriétés à basse température de distillats moyens.

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19924225951 DE4225951C2 (de) 1992-08-06 1992-08-06 Additive zur Verbesserung der Tieftemperatureigenschaften von Mitteldestillaten, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE4225951A1 true DE4225951A1 (de) 1994-02-10
DE4225951C2 DE4225951C2 (de) 1994-06-16

Family

ID=6464937

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19924225951 Expired - Fee Related DE4225951C2 (de) 1992-08-06 1992-08-06 Additive zur Verbesserung der Tieftemperatureigenschaften von Mitteldestillaten, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung

Country Status (3)

Country Link
DE (1) DE4225951C2 (de)
FR (1) FR2694568B3 (de)
GB (1) GB2269824B (de)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0733694A2 (de) * 1995-01-24 1996-09-25 Exxon Chemical Patents Inc. Zusatzkonzentrat
EP0780460A1 (de) * 1995-12-22 1997-06-25 Exxon Research And Engineering Company Benzinzusatzkonzentrat
EP0807676A3 (de) * 1996-05-17 1998-01-07 Ethyl Petroleum Additives Limited Brennstoffzusätze und -zusammensetzungen
EP1050573A3 (de) * 1994-12-13 2001-01-03 Infineum USA L.P. Brennölzusammensetzungen
WO2001038461A1 (en) * 1999-11-23 2001-05-31 The Associated Octel Company Limited Composition

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5968211A (en) * 1995-12-22 1999-10-19 Exxon Research And Engineering Co. Gasoline additive concentrate
US7541315B2 (en) 2003-09-11 2009-06-02 Baker Hughes Incorporated Paraffin inhibitor compositions and their use in oil and gas production

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3166387A (en) * 1961-07-17 1965-01-19 Standard Oil Co Ammonium carboxylate pour point depressants for fuel oil composition
DE4019623A1 (de) * 1989-07-05 1991-01-17 Leuna Werke Veb Additive zur herabsetzung des stockpunktes und zur verhinderung des absetzens der unterhalb des bpa-punktes ausgeschiedenen paraffine
DD287048A5 (de) * 1989-07-31 1991-02-14 Veb Pck Schwedt,De Verfahren zur qualitaetsverbesserung von erdoel-mitteldestillaten

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4737159A (en) * 1984-06-29 1988-04-12 E. I. Du Pont De Nemours And Company Corrosion inhibitor for liquid fuels

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3166387A (en) * 1961-07-17 1965-01-19 Standard Oil Co Ammonium carboxylate pour point depressants for fuel oil composition
DE4019623A1 (de) * 1989-07-05 1991-01-17 Leuna Werke Veb Additive zur herabsetzung des stockpunktes und zur verhinderung des absetzens der unterhalb des bpa-punktes ausgeschiedenen paraffine
DD287048A5 (de) * 1989-07-31 1991-02-14 Veb Pck Schwedt,De Verfahren zur qualitaetsverbesserung von erdoel-mitteldestillaten

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1050573A3 (de) * 1994-12-13 2001-01-03 Infineum USA L.P. Brennölzusammensetzungen
EP0733694A2 (de) * 1995-01-24 1996-09-25 Exxon Chemical Patents Inc. Zusatzkonzentrat
EP0733694A3 (de) * 1995-01-24 1996-11-13 Exxon Chemical Patents Inc. Zusatzkonzentrat
EP0780460A1 (de) * 1995-12-22 1997-06-25 Exxon Research And Engineering Company Benzinzusatzkonzentrat
EP0807676A3 (de) * 1996-05-17 1998-01-07 Ethyl Petroleum Additives Limited Brennstoffzusätze und -zusammensetzungen
WO2001038461A1 (en) * 1999-11-23 2001-05-31 The Associated Octel Company Limited Composition

Also Published As

Publication number Publication date
FR2694568A1 (fr) 1994-02-11
GB9316165D0 (en) 1993-09-22
GB2269824B (en) 1996-05-15
GB2269824A (en) 1994-02-23
DE4225951C2 (de) 1994-06-16
FR2694568B3 (fr) 1995-03-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0413279B1 (de) Verwendung von Umsetzungsprodukten von Alkenylspirobislactonen und Aminen als Paraffindispergatoren
DD208170A5 (de) Paraffinhaltiger mitteldestillatbrennstoff
DE69610501T2 (de) Bifunktioneller zusatz für motorbrennstoffkaltbeständigkeit, und motorbrennstoffzusammensetzung
DE3916366A1 (de) Neue umsetzungsprodukte von aminoalkylenpolycarbonsaeuren mit sekundaeren aminen und erdoelmitteldestillatzusammensetzungen, die diese enthalten
DE69310766T2 (de) Eines die senkungsgeschwindigkeit von paraffinen beschränkende mittel enthaltende erdölmitteldestillatezusammensetzung
DE3137233A1 (de) Zusammensetzungen zur verbesserung der kaltfiltirerbarkeit von mittleren erdoelschnitten
DE2921330C2 (de)
EP1124916A1 (de) Paraffindispergatoren mit lubricity-wirkung für erdölmitteldestillate
DE19739271A1 (de) Additiv zur Verbesserung der Fließfähigkeit von Mineralölen und Mineralöldestillaten
DE4225951C2 (de) Additive zur Verbesserung der Tieftemperatureigenschaften von Mitteldestillaten, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung
DE3382624T3 (de) Zwischendestillatzubereitungen mit verbessertem Fliessverhalten bei niedriger Temperatur.
DE3601266A1 (de) Homogene und stabile zusammensetzung fluessiger asphalten-kohlenwasserstoffe und mindestens eines additivs, insbesondere als industrieller brennstoff einsetzbar
DE60126769T2 (de) Transportfähige fischer-tropschwachs-kohlenwasserstoffgemische
EP0055355B1 (de) Erdöldestillate mit verbessertem Kälteverhalten
EP0597278B1 (de) Erdölmitteldestillatzusammensetzungen
DD284042A5 (de) Additivkonzentrat
DE3879430T2 (de) Verfahren zur verbesserung der ausbeute in oelinstallationen, insbesondere von mitteldestillaten.
EP0710271B1 (de) Umsetzungsprodukte von aminoalkylencarbonsäuren sowie erdölmitteldestillate, die diese enthalten
DD253833A1 (de) Additivkombination
DE1670404A1 (de) Benzintreibstoff fuer Motoren
DD230549A3 (de) Additivgemisch
DE2207145C2 (de) Brenn- oder Kraftstoffgemisch mit einem Siedebereich von 121 bis 371°C
DD286610B5 (de) Ethylen-vinylacetat-copolymere enthaltende mitteloele
DE1089211B (de) Verfahren zur Verbesserung der Filtrierbarkeit von Gasoelen, insbesondere von Dieselkraftstoffen
DD160372A3 (de) Kraftstoffzusammensetzung mit verbessertem fliessvermoegen bei tiefen temperaturen

Legal Events

Date Code Title Description
OP8 Request for examination as to paragraph 44 patent law
D2 Grant after examination
8327 Change in the person/name/address of the patent owner

Owner name: LEUNA-WERKE GMBH, 06237 LEUNA, DE

8364 No opposition during term of opposition
8327 Change in the person/name/address of the patent owner

Owner name: CHEMTEC LEUNA GESELLSCHAFT FUER CHEMIE UND TECHNOL

R119 Application deemed withdrawn, or ip right lapsed, due to non-payment of renewal fee

Effective date: 20120301