DE3137233A1 - Zusammensetzungen zur verbesserung der kaltfiltirerbarkeit von mittleren erdoelschnitten - Google Patents

Zusammensetzungen zur verbesserung der kaltfiltirerbarkeit von mittleren erdoelschnitten

Info

Publication number
DE3137233A1
DE3137233A1 DE19813137233 DE3137233A DE3137233A1 DE 3137233 A1 DE3137233 A1 DE 3137233A1 DE 19813137233 DE19813137233 DE 19813137233 DE 3137233 A DE3137233 A DE 3137233A DE 3137233 A1 DE3137233 A1 DE 3137233A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
diaminopropane
component
compositions according
petroleum
compositions
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE19813137233
Other languages
English (en)
Other versions
DE3137233C2 (de
Inventor
Daniele 69000 Lyon Eber
Pierre 69340 Francheville Etchart
Paul 69360 St. Symphorien d'Ozon Maldonado
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Elf Antar France
Original Assignee
Elf France SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Elf France SA filed Critical Elf France SA
Publication of DE3137233A1 publication Critical patent/DE3137233A1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE3137233C2 publication Critical patent/DE3137233C2/de
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14Organic compounds
    • C10L1/143Organic compounds mixtures of organic macromolecular compounds with organic non-macromolecular compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14Organic compounds
    • C10L1/16Hydrocarbons
    • C10L1/1625Hydrocarbons macromolecular compounds
    • C10L1/1633Hydrocarbons macromolecular compounds homo- or copolymers obtained by reactions only involving carbon-to carbon unsaturated bonds
    • C10L1/1641Hydrocarbons macromolecular compounds homo- or copolymers obtained by reactions only involving carbon-to carbon unsaturated bonds from compounds containing aliphatic monomers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14Organic compounds
    • C10L1/16Hydrocarbons
    • C10L1/1625Hydrocarbons macromolecular compounds
    • C10L1/1633Hydrocarbons macromolecular compounds homo- or copolymers obtained by reactions only involving carbon-to carbon unsaturated bonds
    • C10L1/1658Hydrocarbons macromolecular compounds homo- or copolymers obtained by reactions only involving carbon-to carbon unsaturated bonds from compounds containing conjugated dienes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14Organic compounds
    • C10L1/18Organic compounds containing oxygen
    • C10L1/192Macromolecular compounds
    • C10L1/195Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10L1/196Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derived from monomers containing a carbon-to-carbon unsaturated bond and a carboxyl group or salts, anhydrides or esters thereof homo- or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals each having one carbon bond to carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical or of salts, anhydrides or esters thereof
    • C10L1/1963Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derived from monomers containing a carbon-to-carbon unsaturated bond and a carboxyl group or salts, anhydrides or esters thereof homo- or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals each having one carbon bond to carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical or of salts, anhydrides or esters thereof mono-carboxylic
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14Organic compounds
    • C10L1/18Organic compounds containing oxygen
    • C10L1/192Macromolecular compounds
    • C10L1/195Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10L1/197Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derived from monomers containing a carbon-to-carbon unsaturated bond and an acyloxy group of a saturated carboxylic or carbonic acid
    • C10L1/1973Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derived from monomers containing a carbon-to-carbon unsaturated bond and an acyloxy group of a saturated carboxylic or carbonic acid mono-carboxylic
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14Organic compounds
    • C10L1/22Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/222Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
    • C10L1/224Amides; Imides carboxylic acid amides, imides

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Solid Fuels And Fuel-Associated Substances (AREA)

Description

ELF FRANCE
137 Rue de I1Universite
75007 Paris (Frankreich)
Zusammensetzungen zur Verbesserung der Kaltfiltrierbarke it von mittleren Erdö!schnitten
Die Erfindung 'betrifft neuartige Zusammensetzungen zur Verbesserung der Filtrierbarkeit von Erdölschnitten und insbesondere bestimmten Gasölen sowie zur Verhinderung der Sedimentation von in diesen Destillaten vorliegenden η-Paräffinen bei längerer Lagerung bei niederen Temperaturen. Die Erfindung betrifft ferner entsprechend stabilisierte Erdölschnitte, insbesondere mittlere Erdölschnitte, die die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten.
Zur Verbesserung des Kaltverhaltens mittlerer Erdöldestillate wurden bereits zahlreiche als Additive zu verwendende Zusammensetzungen angegeben.
In einigen dieser Fälle handelt es sich um bestimmte einfache, nichtpolymere Verbindungen wie gegebenenfalls modifizierte Paraffine oder Erdalkalimetallsalze; in den meisten Fällen wurden Olefinhomopolymere und insbesondere Copolymere von Äthylen mit verschiedenen Comonomeren wie Vinylacetat, Alkylacrylaten, anderen Olefinen oder Diolefinen sowie bestimmten hydrierten Homo'- und Copolymeren
710-(Doss. 4039)-SF-E
konjugierter Diolefine verwendet.
Die Erfindung geht von der Feststellung aus, daß die Wirksamkeit dieser verschiedenen Additive zur Verbesserung der Kaltfiltrierbarkeit mittlerer Erdölfraktionen stark von der Art der jeweiligen Destillate abhängt, und zwar von ihrem Paraffingehalt und insbesondere ihrem Destillationsbereich.
So wurde für sogenannte breite Gasölschnitte, dh Destillate mit einem Destillationsende nach ASTM über 370 °C und beispielsweise 390 bis 450 0C oder etwa für sogenannte enge Gasölschnitte, dh Destillate mit einem Destillationsbeginn nach ASTM über 200 0C und beispielsweise 220 bis 230 0C, im Rahmen der Erfindung festgestellt, daß die Wirksamkeit dieser verschiedenen Verbindungen nicht ausreicht, um die geforderten Spezifikationen damit versetzter Gasöle (Grenztemperatur der FiI-trierbarkeit, TLF, nach der Norm AFNOR M07 042 £ -6 0C) zu erfüllen.
Der Destillationsbereich der Gasölschnitte ist allgemein durch die Destillationskurve der Norm ASTM D 86-67 definiert, die der franz. Norm AFNOR M 07 002/70 .entspricht.
Allerdings wurde festgestellt, daß die Anwendung dieser Destillationskurve auf breite oder enge Erdölschnitte diesen Schnitten nicht genau entspricht, insbesondere nicht bei den schwereren Fraktionen.
Aus diesem Grund wird stattdessen in vielen Fällen die Destillationskurve nach der Norm ASTM D 1160 herangezogen,
die unter vermindertem Druck ermittelt wird.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung ist bei bestimmten Beispielen zur Definition der Gasöle die herkömmliche ASTM-Kurve (M 07 002/70) herangezogen, die in der Technik zumeist verwendet wird.
Eine andere Grenze für die Anwendung der verschiedenen herkömmlichen Additive zur Verbesserung der Kaltfiltrierbarkeit mittlerer Erdölschnitte besteht darin, daß ihre Assoziation an die in diesen Destillaten enthaltenen η-Paraffine zu einer Verringerung der Korngröße der Kristalle von η-Paraffinen führt, die bei tiefen Temperaturen auftreten.
Obgleich der Mechanismus der Inhibierung des Kristallwachstums in direktem Zusammenhang mit der Verbesserung der Grenztemperatur der Filtrierbarkeit (TLF) von Gasölen steht, tritt allgemein zugleich eine Beschleunigung der •kompakten Sedimentation von Paraffin-Mikrokristallen auf, die sich am Boden von Lagerbehältern und Tanks von Dieselmotoren gebildet haben.
Dieses Phänomen führt in zahlreichen Fällen zur Verstopfung von Leitungen bei tiefen Temperaturen und zu Motorpannen beim Start durch massives Zusetzen der Filter.
Der Erfindung liegt die überraschende Feststellung zugrunde, daß die Kaltfiltrierbarkeit mittlerer Erdöldestillate und insbesondere von Erdölschnitten mit einem Destillationsende über-370 0C bzw. einem Destillationsbeginn über .200 0C deutlich verbessert und zugleich die beschleunigte Sedimentation gebildeter Mikrokristalle von n-Paraffi-
M 9*'-
nen verhindert werden kann, wenn Additive aus Kondensationsprodukten cyclischer Anhydride mit N-AlkylpoJLyaminen und bestimmten Polymeren verwendet werden, die ausgewählt sind unter Polyäthylenen, halogenierten Polyäthylenen, Copolymeren von Äthylen mit verschiedenen Monomeren wie Vinylacetat und Athylhexylacrylat sowie hydrierten Butadien-Isopren-Copolymeren.
Die Erzielung einer deutlichen Verbesserung der Kaltfiltrierbarkeit breiter und enger Gasölschnitte, die die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten, stellt im Hinblick darauf einen völlig unerwarteten Befund dar, daß jede Einzelkomponente der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen für sich praktisch . keinerlei Einfluß auf die Filtrierbarkeitseigenschaften besitzt.
Die Erfindung betrifft ferner die Verwendung der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen in mittleren Erdölschnitten, dh allgemein stabilisierte Erdölschnitte mit einem Erdöldestillat, insbesondere einem Gasöl, als Hauptbestandteil und einer zur Verbesserung der Kaltfiltrierbarkeit ausreichenden Menqo einer erfindungsgemäßen Zusammensetzung aus den Komponenten (A) und (B) wie oben definiert.
Die Komponente (A) wird ausgewählt unter
- Polyäthylenen und halogenierten Polyäthylenen, beispielsweise chlorierten Polyäthylenen,
- Copolymeren von Äthylen mit verschiedenen Monomeren wie Vinylacetat und/oder Athylhexylacrylat ■
710-32.846P-SF-Bk ■ BJoüö .Sait'en' - - * 28.9.1981
und
- hydrierten Butadien-Isopren-Copolymeren.
Die Komponente (A) soll ein Zahlenmittel des Molekulargewichts von 500 - 15.000 und vorzugsweise 2000 "4000 besitzen und einen Verzweigungsgrad, dh eine Anzahl von Gruppen X, von 7 bis 30 auf 100 C-Atome der Polymerkette aufweisen, wobei X -CH-., -Cl, -O-C-CH, oder -C-O-CH9-CH-C4H0
0 0 C2H5
darstellt, je nachdem, ob als Polymer ein Polyäthylen oder ein hydriertes Butadien-Isopren-Copolymer (X = -CH-,) , ein chloriertes Polyäthylen (X = Cl), ein Äthylen-Vinyl- acetat-Copolymer (X =-O-C-CH,) oder ein Äthylen-2-äthyl-
Il J
hexylacrylat-Copolymer 0 (X = -C-O-CH0-CH-C-Hq) verwen-
Ii ^i ^y
det ist. 0 C2H5
Die der erfindungsgemäß eingesetzten Komponente (A) entsprechenden Produkte besitzen vorzugsweise die Formel
H3C —j- (CH2) a - CH _ (CH2)b-|—CH = GH2 (I),
X P
in der bedeuten:
a eine ganze Zahl von 1 bis 11,
b eine ganze Zahl von 1 bis 11, wobei beispielsweise a + b = 12 ist,
ρ eine ganze Zahl von 3 bis 30 und
'■- ϊι -
X -Cl, -CH-/ -0-C-CH-. oder -C-O-CH9-CH-C .HQ.
C2H5
Die Komponente (B) der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen, die als Additive für Erdölschnitte dienen, resultiert aus der Kondensation mindestens eines cyclischen Anhydrids und mindestens eines linearen N-Alkylpolyamins.
Die verwendbaren cyclischen Anhydride entsprechen den allgemeinen Formeln
(II)
(II1)
(II111)
worin R1 bis R.„ zugleich oder unabhängig jeweils H oder einwertige C1- bis C1.-Kohlenwassers to ff gruppen bedeuten.
Die linearen N-AlkylpoIyamine besitzen die allgemeine Formel
-NH — C Vl
NH2 (in)
R" JJn
mit O £^ η ^- 3, worin bedeuten:
eine gesättigte oder ungesättigte ali- - phatische Gruppe mit 10 bis 22 C-Atomen bzw R gesättigtes oder ungesättigtes C1-
bis C22-Alkyl und
R1 und R" zugleich oder unabhängig H oder einwertige C1- bis C -Kohlenwasserstoffgruppen .
Besonders vorteilhafte Beispiele für erfindungsgemäß verwendbare lineare Polyamine der Formel (III) sind
N-Oleyl-1.3-diaminopropan, N-Steary1-1.3-diaminopropan, N-Oleyl-1 -meth'y 1-1 . 3-diaminopropan, N-0leyl-2-methyl-1.3-diaminopropan, N-Oleyl-1-äthyl-1.3-diaminopropan, N-Oleyl-2-äthyl-1.3-diaminopropan, N-Steary1-1-methy1-1.3-diaminopropan, N-Steary1-2-methy1-1.3-diaminopropan, N-Steary1-1-äthyl-1.3-diaminopropan, N-Stearyl-2-äthyl-1.3-diaminopropan, N-Oleyldipropylentriamin und N-Stearyldipropylentriamin sowie ihre Gemische.
Die Kondensation der Anhydride der Formel (II) mit den Aminen der Formel (III) zur Erzeugung der Komponente
/3
(B) kann ohne Lösungsmittel vorgenommen werden·, geschieht jedoch vorzugsweise unter Verwendung eines aromatischen Kohlenwasserstoffs mit einem Siedepunkt zwischen 70 und 250 0C; Beispiele für solche Lösungsmittel sind Toluol, Xylole, Diisopropylbenzol sowie etwa aromatische Petroleumschnitte mit dem gewünschten Destillationsbereich.
Bei der Durchführung der Kondensationsreaktion wird wie folgt verfahren:
Das Polyamin wird portionsweise zugesetzt, wobei die Temperatur zwischen 30 und 80 0C gehalten wird; anschließend wird die Temperatur aufä 120 bis 200 0C erhöht, um das gebildete Wasser entweder durch Abführung mit einem Inertgas wie Stickstoff oder Argon oder durch Azeotropdestillation mit dem gewählten Lösungsmittel abzutrennen. Die Reaktionsdauer nach Zugabe des Polyamine beträgt 2 bis 8 h und vorzugsweise 3 bis 6h.
Erfindungsgemäß sind die oben definierten Komponenten (A) und (B) zur Verbesserung der Kaltfiltrierbarkeit mittlerer Erdöldestillate und insbesondere von sogenannten breiten oder engen Gasölschnitten mit einem Destillationsende oberhalb 370 0C und beispielsweise zwischen 370 und 450 0C sowie sogenannten engen Gasölschnitten mit einem Siedebeginn nach ASTM über 200 0C und beispielsweise von 220 bis 230 0C von besonderem Interesse, wenn berücksichtigt wird, daß die Komponenten (A) und (B) bei alleiniger Verwendung unwirksam sind bzw. höchstens eine sehr geringe Wirksamkeit besitzen. Es ist daher zu unterstellen, daß jede der Komponenten
(A) und (B) die Wirksamkeit der anderen Komponente synergistisch unterstützt, wobei über den betreffenden. Mechanismus noch keine Klarheit besteht.
Diese Wirksamkeit zeigt sich bereits in merklichem Ausmaß, wenn die Komponente (A) oder die Komponente (B), bezogen auf die Komponente (B) bzw. die Komponente (A), in einemJGewichtsverhältnisjvon mindestens 1:100 und vorzugsweise mindestens 1:20 verwendet wird.
Zur Erzielung einer deutlichen Verbesserung der KaItfiltrierbarkeitseigenschaften der betreffenden Gasölschnitte im Rahmen der Erfindung können die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen, bei denen das Gewichtsverhältnis der Komponenten (A) : (B) 1:100 bis 100:1 und vorzugswei*- se 1:20 bis 20:1 beträgt, allgemein den Gasölschnitten in einer Gesamtkonzentration (Komponente (A) + Komponente (B)) von 20 bis 2000 g/m Gasöl zugesetzt werden, wobei die Bedingung besteht, daß die individuelle Konzentration jeder der Einzelkomponenten (A) und (B) nicht unter 5 g/m liegt.
In' bestimmten Fällen wird ferner bereits eine Verbesserung der Filtrierbarkeit bei einer Konzentration der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen (Komponenten (A) + (B)) unter 20 g/m3 festgestellt.
Konzentrationen in dieser Größenordnung sind allerdings allgemein zur Erzielung einer sehr ausgeprägten Wirkung auf die Grenztemperatur der Filtrierbarkeit ungenügend.
Die optimale Konzentration der erfindungsgemäßen mmensets
bis 500 g/m"
Zusammensetzungen liegt zumeist im Bereich von 50 3
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen stabilisierten Erdölschnitte werden die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen zugesetzt; die Komponenten (A) und (B) können dem Erdölschnitt bzw. Gasöl jedoch unter einfachem Mischen direkt zugegeben werden.
Es ist in zahlreichen Fällen vorteilhaft, die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen in Form zuvor hergestellter Stammlösungen zuzusetzen; hierbei handelt es sich um zwei verschiedene Lösungen im gleichen Lösungsmittel oder in zwei verschiedenen Lösungsmitteln oder auch um eine Lösung der beiden Komponenten. Das bzw. die Lösungsmittel können beispielsweise aus aromatischen Lösungsmitteln wie etwa Toluol, Xylolen, Diisopropylbenzol oder aromatischen Petroleumschnitten mit dem gewünschten Siedebereich bestehen.
Die Stammlösungen können beispielsweise eine Menge der Zusammensetzung ((A) + (B)) von 20 bis
60 Gew.-% enthalten.
Im Rahmen der Erfindung ist ferner bemerkenswert, daß die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen, die im Gegensatz zu herkömmlichen Additiven in breiten Erdölschnitten, dh solchen mit beispielsweise einem Destillationsbereich von 150 bis 370 0C und darüber, wirksam sind, einerseits auch wirksam bleiben, wenn sie in engen Erdölschnitten verwendet werden, deren Destillationsbcreich beispielsweise 2 30 bis 360 0C und darüber beträgt, dh
breiten Erdölschnitten ohne leichte Fraktion (Kerosin), . und andererseits gleichzeitig die Sedimentation der n-Paraffineim .damit vej? Gaso5nbeim Stehenlassen inhibieren, obgleich die η-Paraffine aus den leichtesten n-Paraffinen der destillierbaren Fraktion des Rohmaterials bestehen.
Dieser? Ergebnis ist. umso überraschender, als die leichte Fraktion einen sehr günstigen Einfluß auf die Filtrierbarkeitstemperatur wie auch die Solvatation der Paraffine ausübt.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen ermöglichen entsprechend, ohne Nachteil eine schwere Kohlenwasserstoff raktion durch eine leichte zu ersetzen, was wirtschaftlich von großem Interesse ist.
Die Kr Γ ladung wird im folgenden anhand von Ausführungsbeispielen näher erläutert, deren Angaben nicht einschränkend sind.
Beispiel 1 bis 3
Diese Beispiele dienen zur Demonstration der Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen bei verschiedenen Gasölen, der synergistischen Wirkung ihrer Bestandteile und der inhibierenden Wirkung auf die kompakte Sedimentation der mikrokristallinen Paraffine mit den erfj ndunqscjoinäPon Zusammensetzungen versetzter Gasöle beim Stehenlassen bei niederer Temperatur >.
Beispiele für Komponente (A):
(A.) Polyäthylen mit folgenden Eigenschaften:'
Mittleres Molekulargewicht · 2725 . · Verzweigungsgrad (Anzahl von CH^-Gruppen auf 100 C-Atome) 9.
(A_) Äthylen-Vinylacetat-Copolymer mit folgenden Eigenschaften:
Mittleres Molekulargewicht Gehalt an Vinylacetat
1750 28
Als Komponente (B) ist ein Kondensationsprodukt aus Maleinsäureanhydrid und N-Oleyl-1.3-diaminopropan verwendet, das unter den weiter unten erläuterten Versuchsbedingungen hergestellt wurde.
Die behandelten Gasöle besaßen folgende Eigenschaf
Tabelle 1
Herkunft der
Destillate
Destillat
ASTM
Destilla
ion nach
Destilla
Bei 350 0C
destillierte
Menge (Vol.-%)'
Dichte bei
15 Oc
(kg/1)
tionsbeginn tionsende
(OC) (°C)
ARAMCO-Schnitt 198 404 87 0,8417
SAFANIYA-
Schnitt
200 378 86 0,8500
KIRKUK-Schnitt 193 392 . 87 ■ : 0,8423
Tabelle 2
Einfluß der erfindungsgemäßen Zusammensetzung auf die Grenztemperatur der Filtrierbarkeit und Nachweis der synergistischen Wirkung
Herkunft, der Grenztemperatur Ohne (A 1} (A, der Filtrierbarkeit (0C) (B) *
Gemisch
Gemisch
Destillate Zusatz ,) (A1)+ (B) (A2)+(B)
+ 7 + 6 O + 6 - 6 - 12
ARAMGO-Schnitt + 4 O - 5 + 4 - 8 - 13
SAFANIYA-Schnitt + 1 1 - 4 O - 7 - 1O
KIRKUK-Schnitt
*· Gemisch mit 240 ppm (A) und 60 ppm (B). Beispiel 4
Das Beispiel dient zur Ermittlung der günstigsten Mengenverhältnisse der beiden Komponenten (A) und (B), die in den Beispielen 1 bis 3 angegeben sind.
Als GcIRC)T wurde ein breiter Schnitt verwendet, der durch Destillation eines Rohöls (Herkunft Aramco) erhalten war. Destillationsbereich (gemessen nach ASTM D 1160)
Destillationsbeginn Destillationsende
187 0C 441 0C.
Der Destillationsbereich gemäß der klassischen ASTM-Destillationskurve weist einen Destillationsbeginn von
193 0C und ein Destillationsende von 409 0C auf, was zu Vergleichszwecken dienen soll.
Die Gesamtkonzentration der erfindungsgemäßen· Zusammensetzung beträgt 300 ppm.
Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 3 zusammengestellt.
Tabelle 3
Versuch
Nr.
Komponente (A.)
(ppm)
Koirponente (B)
(ppm)
Grenztenperatur
der .Filtrierbar-
keit
(°C)
1 0 0 + 7
2 300 0 + 3
3 240 60 - 4
4 180 120 ' - 4
5 150 150 _ ς
6 120 180 - 3
7 0 300 + 7
Die Ergebnisse der Tabelle 3 zeigen, daß die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen innerhalb eines weiten Bereichs der Mengenverhältnisse der Bestandteile wirksam sind, die vorzugsweise in einem Verhältnis von 75:25 eingesetzt werden.
Beispiel 5
Das Beispiel dient zur Erläuterung des Einflusses der Konzentration der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen auf die Grenztemperatur der Filtrierbarkeit des behandelten Gasöls.
Als Gasöl wurde ein breiter Schnitt verwendet, der durch Destillation eines Rohöls (Herkunft Safaniya) erhalten war.
Diese Fraktion besaß einen Destillationsbeginn von 180 0C und ein Destxllatronsende von 392 0C (klassische ASTM-Siedekurve).
Als erfindungsgemäße Zusammensetzung wurde ein Gemisch der Komponente (A2) mit Komponente (B) im Gewichts' verhältnis (A):(B) = 75:25 verwendet.
Tabelle 4
Konzentration der
erfindungsgemäßen
Zusammensetzung
(ppm*)
0 175 350 700
Grenztemperatur der
Filtrierbarkeit
• (0C)
0 - 8 - 12 - 15
ppm = g/m"
Beispiel 6
Zu Vergleichszwecken wurden drei Gasöle I, II und III mit den Siedebereichen 162 - 462 0C, 184 - 424 0C bzw. 229,5 - 359 0C nach ASTM D 1160 mit drei Zusammensetzungen (Zusammensetzungen 1, 2 und 3) in feiner Konzentration von 350 ppm behandelt. . \ .
Die Zusammensetzungen 1 und 2 entsprechen herkömmt liehen, handelsüblichen Additiven. Zusammöns-etziin\§ '-3 ,--- , ist eine erfindungsgemäße Zusanunensetzuftg■■ {'GötiiScfr fA2) :+ (B).
gg g
(vgl* Beispiele 1 - 3) im Gewichtsverhältnis (A2). : (B) = 75- : 25),-
Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 5 aufge-: führt. V : / -
Tabelle 5
Grenzteim:
Gasöl I
>eratur der Filtr
Gasöl II
ierbaskeit (0C)
Gasöl III
+ 3
- 1
+ 2
- 11
+ 4
+ 2
+ 3
- 12 ·;.
- 1
- 1
- τ. ■ ■
Ohne Zusatz
Zusammensetzung 1
Zusammensetzung 2
Zusammensetzung 3
Beispiel 7
Das Beispiel dient zur Erläuterung der Wirkung der erfindungsgemäßen Zusammensetzung bei verschiedenen breiten und engen Gasölschnitten mit verschiedenem Destillationsbeginn und Destillationsende (klassische ASTM-DestillationS«·
."i
-"22 -■
kurve). .
Tabelle 6
Gasöl Dichte bei 15 0C
(kg/1)
Grenztemperatur der Filtrier
barkeit (OC) _
erfindungsgemäße
Zusammensetzung
(300 ppm)
Destillationsbe
reich (°C)
0,8370 ohne Zusatz - 9
179 - 384 0,8380 0 - 13
173 - 390 0,8407 - 1 - 3
178 - 390 0,8420 + 2 - 6
178 - 396 0,8403 .+ ' 2 - 7
ι
227 - 360 - 2
Gemisch (A2) + (B) wie in Beispiel 6.
Beispiel 8 .
Das Beispiel dient zur Erläuterung der inhibierenden Wirkung der erfindungsgemäßen Zusammensetzung auf die Sedimentation kristalliner η-Paraffine in einem Gasölschnitt beim Stehenlassen bei niederer Temperatur.
Drei 100-ml-Meßzylinder wurden mit einem Gasölschnitt mit einem Siedebereich von 193 - 409 0C (klassische ASTM-Siedekurve) gefüllt. Die Siedekurve dieses Produkts war ferner durch einen Trübungspunkt (Temperatur, bei der Kristalle von η-Paraffinen aufzutreten beginnen) bei + 11 0C, eine Grenζtemperatür der Filtrierbarkeit von + 7 0C und einen Fließpunkt von — 18 0C charakterisiert.·
In den ersten Meßzylinder wurde kein Zusatz eingebracht.
In den zweiten Meßzylinder wurde ein herkömmliches, handelsübliches Additiv in einer Menge von 300 ppm gegeben .
In den dritten Meßzylinder wurde eine erfindungsgemäße Zusammensetzung (Gemisch. (A2) + (B) (vgl. Beispiele 1-3) im Gewichtsverhältnis (A2) : (B) = 50 : 50) in einer Menge von 300 ppm eingebracht.
Die drei Meßzylinder wurden dicht verschlossen und anschließend eine Woche in einem Kühlraum bei - 10 0C stehengelassen.
Nach einer Woche wurde der Sedimentationsgrad der ausgefallenen Paraffine ermittelt: Die einzelnen Ergebnisse sind in Tabelle 7 angegeben.
Tabelle 7
Meßzylinder 1
(ohne Zusatz)
Meßzylinder 2
(mit herkömnlichem, handels
üblichen Additiv)
Meßzylinder 3
(mit erfindungsgemäßer
Zusamiiensetzunq)
50 % 95 % 15 %
..... ....
Aus den Ergebnissen geht hervor, daß die Sedimentation der Paraffine im untersuchten Gasöl durch Zusatz des herkömmlichen Additivs in bezug auf das gleiche Gasöl ohne Zusatz beschleunigt wird, während die erfindungsgemäße Zu-
sammensetzung die Sedimentation bei gleichzeitiger Verbesserung, der Filtrierbarkeit (Beispiel 4) deutlich verzögert.

Claims (17)

  1. BEETZ-LAMPRECHT-B E ßj^ Steinsdorfstr. 10 · D-8000 München 22 Telefon (089) 22 7201 - 22 72 44 - 29 59 10 Telex 522048 - Telegramm Allpatent München
    710-32.846P
    Patentanwälte Zugelassene Vertreter beim Europäischtn Patentamt ' Dipl.-Ing. R. BEETZ son. Dipl.-Ing. K. LAMPRECHT Dr.-Ing. R. BEETZ jr.
    Rechtsanwalt Dipl.-Phys. Dr. jur. U. HEIDRICH Dr.-Ing. W TIMPE Dipl.-Ing. J. SIEGFRIED Priv.-Doz. Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. W. SCHMITT-FUMIAN
    18. September 1981
    Ansprüche
    M-J Zusammensetzungen zur Verbesserung der Kaltfiltrierbarke it von mittleren Erdölschnitten,
    gekennzeichnet durch
    (A) ein unter Polyäthylenen, halogenierten Polyäthylenen, Copolymeren von Äthylen mit verschiedenen Monomeren und hydrierten Butadien-Isopren-Copolymeren ausgewähltes Polymer
    und
    (B) ein Kondensationsprodukt mindestens eines cyclischen Anhydrids mit mindestens einem linearen. N-Alkylpolyamin der allgemeinen Formel'
    -NH —( C
    V3J
    R"
    NIT.
    mit Of nf 3r
    in der bedeuten: R gesättigtes oder ungesättig 0- bis C22-Alkyl
    tes
    710-(DOSS- 4039)-SF-E
    R1 und R" zugleich oder unabhängig H oder einwertige C1- bis C-.-Kohlenwasserstoff gruppen
    und gegebenenfalls
    (C) ein oder mehrere Lösungsmittel.
  2. 2. Zusammensetzungen nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch oinGlVichlNVirhaUinis der Komponenten (Λ) : (B) von 1:100 bis lOÜ: 1 .
  3. 3. Zusammensetzungen nach Anspruch 1 oder 2, gekennzeichnet durch einGewichts\erhältnis der Komponenten (A) : (B) von 1:20 bis 20:1.
  4. 4. Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 1 bis 3, gekennzeichnet durch chlorierte Polyäthylene als Komponente (A) .
  5. 5. Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 1 bis 3, gekennzeichnet durch Copolymere von Äthylen mit Vinylacetat und/oder Ä thy lhexy lacry lat als Komponente (A) .-
  6. 6. Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 1 bis 5, gekennzeichnet durch eine Komponente (A) mit einem mittleren Molekulargewicht von 500 — 15.000.
  7. 7. Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 1 bis 6, gekennzeichnet durch eine Komponente (A) der Formel'
    H.C \- (CH9) a - CH
    CH = C
    3Ί37233
    in der bedeuten:
    a und b
    P X
    jeweils eine ganze Zahl von 1 bis
    eine ganze Zahl von 3 bis 30 und
    -Cl, -CH.,, -O-C-CH- oder O
    -C-O-CH0 -CH-C,H-. Il 2,49
    C2H5
  8. 8. Zusammensetzungen nach Anspruch 7, gekennzeichnet durch eine Komponente (Λ), in deren Formel a + b = 12 sind.
  9. 9. Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 1 bis 8, gekennzeichnet durch eine Komponente (B) aus einem cyclischen Anhydrid einer der Formeln
    worin R1 bis R12 jeweils H oder eine einwertige C1- bis C,--Kohlenwasserstoffgruppe bedeuten!
  10. 10. Zusammensetzungen nach Anspruch 9, gekennzeichnet durch eine Komponente (B) aus einem cyclischen Anhydrid, das ausgewählt ist unter Bernsteinsäureanhydriden, Alkylbernsteinsäureanhydriden, Maleinsäureanhydriden und Alkylmaleinsäureanhydriden, Endo-cis-bicyclo[2·. 2, 1 Jhept-5-en-2 . 3-dicarbonsäureanhydrid und dessen am Ring substituierten
    Alkylderivaten, Phthalsaureanhydriden und Alkylphthalsäureanhydriden.
  11. 11. Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 1-bis 10, gekennzeichnet durch eine Komponente (B) aus einem linearen N-Alkylpolyamin, das ausgewählt ist unter
    N-Oleyl-1.3-diaminopropan,
    N-Stearyl-1.3-diaminopropan,
    N-Oleyl-1-methy1-1.3-diaminopropan, N-Oieyl-2-methyl-i.3-diaminopropan, N-Oleyl-1-äthy1-1.3-diaminopropan, N-Oleyl-2'-äthyl-1.3-diaminopropan, N-Stearyl-1-methy1-1.3-diaminopropan, N-Stearyl-2-methyl-1.3-diaminopropan, N-Stearyl-1-äthy1-1.3-diaminopropan, ■ N-Stearyl-2-äthyl-1.3-diaminopropan, N-Oleyldipropylentriamin,
    N-Sbearyldipropylentriamin
    sowie ihren Gemischen.
  12. 12. Stabilisierte mittlere Erdölschnitte, gekennzeichnet durch
    eine Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 11, wobei die Gesamtmenge der beiden Komponenten (A) + (B) 20 - 2000 g/m Erdölschnitt beträgt und die Konzentration jeder einzelnen der Komponenten (A) und (B)\>_ 5 g/m Erdölschnitt ist.
  13. 13. Stabilisierte mittlere Erdölschnitte nach Anspruch 12, gekennzeichnet durch eine Gesamtmenge der Komponenten (A) und (B) von 50 - 500 g/m Erdölschnitt.
  14. 14. Stabilisierte mittlere Erdölschnitte nach Anspruch 12 oder 13, gekennzeichnet durch einen verlängerten Gasölschnitt mit einem Destillationsende nach ASTM > 370 0C.
  15. 15. Stabilisierte Erdölschnitte nach Anspruch 12 oder 13, gekennzeichnet durch einen engen Gasölschnitt mit einem Destillationsbeginn nach ASTM von 200 - 230 0C.
  16. 16» Stabilisierte Erdölschnitte nach einem der Ansprüche 12 bis 15, gekennzeichnet durch einen Gasölschnitt mit einem Destillationsende von 390 - 450 0C..
  17. 17. Stabilisierte Erdölschnitte nach einem der Ansprüche 12 bis 16, gekennzeichnet durch einen Gasölschnitt mit einem Destillationsbeginn nach ASTM > 200 0C,
DE19813137233 1980-09-19 1981-09-18 Zusammensetzungen zur verbesserung der kaltfiltirerbarkeit von mittleren erdoelschnitten Granted DE3137233A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR8020148A FR2490669A1 (fr) 1980-09-19 1980-09-19 Nouvelles compositions d'additifs permettant l'amelioration de la temperature limite de filtrabilite et l'inhibition simultanee des cristaux de n-paraffines formes lors du stockage a basse temperature des distillats moyens

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE3137233A1 true DE3137233A1 (de) 1982-06-09
DE3137233C2 DE3137233C2 (de) 1990-12-06

Family

ID=9246073

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19813137233 Granted DE3137233A1 (de) 1980-09-19 1981-09-18 Zusammensetzungen zur verbesserung der kaltfiltirerbarkeit von mittleren erdoelschnitten

Country Status (15)

Country Link
US (1) US4367074A (de)
JP (1) JPS5785889A (de)
AT (1) AT371141B (de)
BE (1) BE890385A (de)
CA (1) CA1179134A (de)
CH (1) CH650521A5 (de)
DE (1) DE3137233A1 (de)
DK (1) DK160368C (de)
FR (1) FR2490669A1 (de)
GB (1) GB2087425B (de)
IT (1) IT1167503B (de)
LU (1) LU83637A1 (de)
NL (1) NL188758C (de)
NO (1) NO154756C (de)
SE (1) SE452165B (de)

Families Citing this family (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4564460A (en) 1982-08-09 1986-01-14 The Lubrizol Corporation Hydrocarbyl-substituted carboxylic acylating agent derivative containing combinations, and fuels containing same
US4623684A (en) 1982-08-09 1986-11-18 The Lubrizol Corporation Hydrocarbyl substituted carboxylic acylating agent derivative containing combinations, and fuels containing same
US4613342A (en) 1982-08-09 1986-09-23 The Lubrizol Corporation Hydrocarbyl substituted carboxylic acylating agent derivative containing combinations, and fuels containing same
US4575526A (en) 1982-08-09 1986-03-11 The Lubrizol Corporation Hydrocarbyl substituted carboxylic acylaging agent derivative containing combinations, and fuels containing same
US4565550A (en) * 1982-08-09 1986-01-21 Dorer Jr Casper J Hydrocarbyl substituted carboxylic acylating agent derivative containing combinations, and fuels containing same
FR2567536B1 (fr) * 1984-07-10 1986-12-26 Inst Francais Du Petrole Compositions d'additifs destinees notamment a ameliorer les proprietes de filtrabilite a froid des distillats moyens de petrole
FR2576032B1 (fr) * 1985-01-17 1987-02-06 Elf France Composition homogene et stable d'hydrocarbures liquides asphalteniques et d'au moins un additif utilisable notamment comme fuel industriel
FR2592387B1 (fr) * 1985-12-30 1988-04-08 Inst Francais Du Petrole Compositions d'additifs destinees notamment a ameliorer les proprietes de filtrabilite a froid des distillats moyens de petrole
FR2592658B1 (fr) * 1986-01-09 1988-11-04 Inst Francais Du Petrole Compositions d'additifs destinees notamment a ameliorer les proprietes de filtrabilite a froid des distillats moyens de petrole.
FR2592888B1 (fr) * 1986-01-10 1988-08-26 Inst Francais Du Petrole Compositions d'additifs destinees notamment a ameliorer les proprietes de filtrabilite a froid des distillats moyens de petrole
GB2208517B (en) * 1986-09-24 1990-10-03 Exxon Chemical Patents Inc Middle distillate compositions with reduced wax crystal size
IN173485B (de) * 1986-09-24 1994-05-21 Exxon Chemical Patents Inc
WO1988002393A2 (en) * 1986-09-24 1988-04-07 Exxon Chemical Patents, Inc. Improved fuel additives
EP0261959B1 (de) * 1986-09-24 1995-07-12 Exxon Chemical Patents Inc. Brennstoffezusätze
EP0261958A3 (de) * 1986-09-24 1988-06-15 Exxon Chemical Patents Inc. Mitteldestillatzusammensetzungen mit verminderter Wachskristallgrösse
US5814110A (en) * 1986-09-24 1998-09-29 Exxon Chemical Patents Inc. Chemical compositions and use as fuel additives
FR2699550B1 (fr) * 1992-12-17 1995-01-27 Inst Francais Du Petrole Composition de distillat moyen de pétrole contenant des additifs azotés utilisables comme agents limitant la vitesse de sédimentation des paraffines.
US6860908B2 (en) 1992-12-17 2005-03-01 Institut Francais du Pétrole Petroleum middle distillate composition containing a substance for limiting the paraffin sedimentation rate
DE4430294A1 (de) * 1994-08-26 1996-02-29 Basf Ag Polymermischungen und ihre Verwendung als Zusatz für Erdölmitteldestillate
GB9505103D0 (en) * 1995-03-14 1995-05-03 Exxon Chemical Patents Inc "Fuel oil additives and compositions"
US5958849A (en) * 1997-01-03 1999-09-28 Exxon Research And Engineering Co. High performance metal working oil
GB9725582D0 (en) 1997-12-03 1998-02-04 Exxon Chemical Patents Inc Fuel oil additives and compositions
GB9818210D0 (en) * 1998-08-20 1998-10-14 Exxon Chemical Patents Inc Oil additives and compositions
FR2792646B1 (fr) * 1999-04-26 2001-07-27 Elf Antar France Composition d'additifs multifonctionnels d'operabilite a froid des distillats moyens
FR2925916B1 (fr) * 2007-12-28 2010-11-12 Total France Terpolymere ethylene/acetate de vinyle/esters insatures comme additif ameliorant la tenue a froid des hydrocarbures liquides comme les distillats moyens et les carburants ou combustibles
FR2947558B1 (fr) 2009-07-03 2011-08-19 Total Raffinage Marketing Terpolymere et ethylene/acetate de vinyle/esters insatures comme additif ameliorant la tenue a froid des hydrocarbures liquides comme les distillats moyens et les carburants ou combustibles
USD750776S1 (en) * 2014-02-27 2016-03-01 Andrew B. Lytle Surgical alignment device

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3658493A (en) * 1969-09-15 1972-04-25 Exxon Research Engineering Co Distillate fuel oil containing nitrogen-containing salts or amides as was crystal modifiers
FR2212420A1 (en) * 1972-12-29 1974-07-26 Mouret Rene Cloud-and pour-point depressants - comprising diamine and hydrocarbon solvent
US4147520A (en) * 1977-03-16 1979-04-03 Exxon Research & Engineering Co. Combinations of oil-soluble aliphatic copolymers with nitrogen derivatives of hydrocarbon substituted succinic acids are flow improvers for middle distillate fuel oils

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1053340A (de) * 1963-10-14 1900-01-01
US3497334A (en) * 1963-12-16 1970-02-24 Mobil Oil Corp Liquid hydrocarbon combustion fuels
US3454379A (en) * 1964-10-23 1969-07-08 Sinclair Research Inc Hydrocarbon oil composition having improved low temperature pumpability
US3652239A (en) * 1969-11-17 1972-03-28 Texaco Inc Thermally stable jet fuel composition
US3862825A (en) * 1969-12-02 1975-01-28 William M Sweeney Low pour point gas fuel from waxy crudes
FR2076639A5 (de) * 1970-01-21 1971-10-15 Inst Francais Du Petrole
CA1017568A (en) * 1972-08-24 1977-09-20 Nicholas Feldman Additive combination for cold flow improvement of distillate fuel oil
GB1469512A (en) * 1973-07-05 1977-04-06 Dunlop Ltd Assembly of a wheel rim a pneumatic tyre and means for en closing lubricant within the inflation chamber of the tyre
US4175926A (en) * 1974-09-18 1979-11-27 Exxon Research & Engineering Co. Polymer combination useful in fuel oil to improve cold flow properties

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3658493A (en) * 1969-09-15 1972-04-25 Exxon Research Engineering Co Distillate fuel oil containing nitrogen-containing salts or amides as was crystal modifiers
FR2212420A1 (en) * 1972-12-29 1974-07-26 Mouret Rene Cloud-and pour-point depressants - comprising diamine and hydrocarbon solvent
US4147520A (en) * 1977-03-16 1979-04-03 Exxon Research & Engineering Co. Combinations of oil-soluble aliphatic copolymers with nitrogen derivatives of hydrocarbon substituted succinic acids are flow improvers for middle distillate fuel oils

Also Published As

Publication number Publication date
NO813156L (no) 1982-03-22
GB2087425B (en) 1985-01-09
NL188758C (nl) 1992-09-16
SE8105537L (sv) 1982-03-20
IT1167503B (it) 1987-05-13
DE3137233C2 (de) 1990-12-06
LU83637A1 (fr) 1982-01-21
DK160368C (da) 1991-08-26
GB2087425A (en) 1982-05-26
FR2490669B1 (de) 1982-09-24
JPH0216797B2 (de) 1990-04-18
CA1179134A (fr) 1984-12-11
JPS5785889A (en) 1982-05-28
US4367074A (en) 1983-01-04
NL8104320A (nl) 1982-04-16
AT371141B (de) 1983-06-10
SE452165B (sv) 1987-11-16
NO154756C (no) 1986-12-17
DK415481A (da) 1982-03-20
DK160368B (da) 1991-03-04
NL188758B (nl) 1992-04-16
BE890385A (fr) 1982-01-18
CH650521A5 (fr) 1985-07-31
IT8124024A0 (it) 1981-09-18
FR2490669A1 (fr) 1982-03-26
ATA400081A (de) 1982-10-15
NO154756B (no) 1986-09-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE3137233A1 (de) Zusammensetzungen zur verbesserung der kaltfiltirerbarkeit von mittleren erdoelschnitten
DE1914756C3 (de) Verwendung von Ethylen-Vinylacetat- Mischpolymerisaten für Erdöl-Destillate
DE69310766T2 (de) Eines die senkungsgeschwindigkeit von paraffinen beschränkende mittel enthaltende erdölmitteldestillatezusammensetzung
DE3320720A1 (de) Copolymere mit stickstoffunktionen, die insbes. als zusaetze zur erniedrigung des truebungspunktes von mitteldestillaten von kohlenwasserstoffen brauchbar sind, sowie zusammensetzungen von kohlenwasserstoff-mitteldestillaten, die diese copolymere enthalten
EP0254284B1 (de) Verfahren zur Verbesserung der Fliessfähigkeit von Mineralölen und Mineralöldestillaten
EP0413279A1 (de) Verwendung von Umsetzungsprodukten von Alkenylspirobislactonen und Aminen als Paraffindispergatoren
DD284687A5 (de) Verfahren zur verhinderung oder verminderung von ablagerungen in gemischaufbereitungssystemen von motoren
DD221195A5 (de) Verwendung eines terpolymers
DE1645785B2 (de) Wachshaltige Heizölbestandteile enthaltendes Heizölgemisch mit herabgesetztem Fließpunkt
DE2557793A1 (de) Mitteldestillat-brennstoffzusammensetzungen mit verbesserten kaltfliesseigenschaften sowie diese eigenschaften verbessernde zusaetze
EP1209215B1 (de) Brennstofföle mit verbesserter Schmierwirkung, enthaltend Mischungen aus Festtsäuren mit Paraffindispergatoren, sowie ein schmierverbesserndes Additiv
DE1810085C3 (de) Schmieröl
DE2258133A1 (de) Asphaltzusammensetzungen und verfahren zu ihrer herstellung
DE1271456B (de) Brennstoffoele
DE1914559B2 (de) Verfahren zur Herstellung von veresterten Copolymerisaten und deren Verwendung
DE3382624T2 (de) Zwischendestillatzubereitungen mit verbessertem fliessverhalten bei niedriger temperatur.
DE2339175C2 (de)
EP0045342B1 (de) Kraftstoffzusammensetzung mit verbessertem Fliessvermögen bei tiefen Temperaturen
DE2130816A1 (de) Schwefelarmes,tiefstockendes Heizoelgemisch und Verfahren zu seiner Herstellung
DE4225951C2 (de) Additive zur Verbesserung der Tieftemperatureigenschaften von Mitteldestillaten, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung
DE1770011C3 (de)
DE2426504A1 (de) Zusatzkombination fuer mineraloele
DE2230455A1 (de) Kraftstoffzusammensetzungen mit verbesserter fliessfaehigkeit
DE2207145C2 (de) Brenn- oder Kraftstoffgemisch mit einem Siedebereich von 121 bis 371°C
AT217607B (de) Kohlenwasserstofftreibstoff

Legal Events

Date Code Title Description
8110 Request for examination paragraph 44
8125 Change of the main classification

Ipc: C10L 1/10

D2 Grant after examination
8364 No opposition during term of opposition
8339 Ceased/non-payment of the annual fee