DE4203116A1 - Benzoylcarbinol und dessen ester, geeignet als inhibitoren der gefaessbildung - Google Patents

Benzoylcarbinol und dessen ester, geeignet als inhibitoren der gefaessbildung

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Nicola Mongelli
Maria Grandi
Marina Ciomei
Enrico Pesenti
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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft Benzoylcarbinol und einige von dessen Estern als chemische Verbindungen, die verwendet werden können, um Gefäßbildung zu inhibieren. Benzoylcarbinol und dessen Ester gemäß der Erfindung sind bekannte chemische Verbindungen, von denen zuvor bekannt war, daß sie vasculotrope Aktivität, nämlich eine Abwehr- oder Schutzwirkung auf Blutgefäße, insbesondere Kapillargefäße, besitzen. Derartige Verbindungen sind beispielsweise in den US-PS 28 92 865 und 30 88 947 beschrieben. Es ist jetzt festgestellt worden, daß die gleichen Verbindungen auch das Wachstum neuer Blutgefäße inhibieren oder unterdrücken können und deshalb als Inhibitoren der Gefäßbildung geeignet sein können. Die Erfindung betrifft die Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I)
in der R Wasserstoff oder eine
ist, wobei R₁ eine C1-6-Alkylgruppe oder eine
ist, wobei sowohl R2 wie auch R3, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff, eine C1-6-Alkylgruppe oder eine C5-6-Cycloalkylgruppe sind, oder wobei R2 und R3 zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen heteromonozyklischen Ring bilden, für die Herstellung eines für die Inhibierung der Gefäßbildung geeigneten Medikamentes. Desgleichen umfaßt die Erfindung pharmazeutisch geeignete Salze von Verbindungen der Formel (I), die eine salzbildende Gruppe enthalten, für die Verwendung als Inhibitoren der Gefäßbildung.
Mit Bezugnahme auf die zuvor dargestellte Formel (I) können die Alkylgruppen eine lineare oder eine verzweigte Kette darstellen.
Wenn in den Verbindungen der Formel (I) R eine
ist, wobei R₁ eine C1-6-Alkylgruppe ist, ist diese vorzugsweise eine -CH₃-Gruppe oder eine -C(CH₃)₃-Gruppe.
Wenn in den Verbindungen der Formel (I) R eine
ist, wobei
ist, kann die
beispielsweise ein Amin-, Isopropylamino-, Cyclohexylamino-, Morpholin-, Methylmorpholin-, Aminomorpholin- oder Pyrrolidinrest sein.
Beispiele von pharmazeutisch geeigneten Salzen von Verbindungen der Formel (I) sind Salze der Verbindungen der Formel (I), wobei
ist, wie zuvor angegeben, mit pharmazeutisch geeigneten Säuren, entweder anorganischen (beispielsweise Salzsäure, Schwefelsäure oder Phosphorsäure) oder organischen (beispielsweise Weinsäure, Zitronensäure, Maleinsäure, Methansulfonsäure oder Ascorbinsäure).
Die Salzbildung von Verbindungen der Formel (I), beispielsweise mit den zuvor aufgeführten Säuren, vergrößert die Wasserlöslichkeit dieser Verbindungen und macht sie besser geeignet für beispielsweise intramuskuläre Verabreichung.
Nachfolgend sind Beispiele spezifischer Verbindungen gemäß der Erfindung aufgeführt:
Benzoylcarbinol;
Benzoylcarbinolacetat;
Benzoylcarbinoltrimethylacetat;
Benzoylcarbinolaminoacetat;
Benzoylcarbinolmorpholinacetat;
Benzoylcarbinolmorpholinacetattartrat;
Benzoylcarbinolmorpholinacetatascorbat;
Benzoylcarbinolmorpholinacetathydrochlorid;
Benzoylcarbinolaminoacetattartrat;
Benzoylcarbinolaminoacetatascorbat und
Benzoylcarbinolaminoacetathydrochlorid.
Wie zuvor angegeben, sind die chemischen Verbindungen der Erfindung bekannte Substanzen, und als solche können sie mittels bekannter Verfahren, wie beispielsweise denjenigen, die in den zuvor in diesem Text aufgeführten US-Patenten beschrieben sind, erhalten werden.
Insbesondere Verbindungen der Formel (I), wobei R eine andere Bedeutung als Wasserstoff hat, können mittels der üblichen, in der organischen Chemie beschriebenen Verfahren für die Veresterung primärer Alkohole erhalten werden. Desgleichen kann man die Salzbildung von Verbindungen der Formel (I), die eine salzbildende Gruppe enthalten, auf übliche Weise erhalten.
Es wurde festgestellt, daß die Verbindungen gemäß der Erfindung aktiv als Inhibitoren der Gefäßbildung sind.
Ein Inhibitor der Gefäßbildung ist per Definition ein Arzneimittel, das sich dazu eignet, das Wachstum neuer Blutgefäße zu inhibieren oder zu unterdrücken.
Demgemäß eignen sich die Verbindungen der Erfindung zum Behandeln einer Vielzahl pathologischer Zustände bei Säugern, einschließlich des Menschen, bei denen die Entwicklung neuer Blutgefäße schädlich und deshalb unerwünscht ist. Derartige Zustände umfassen beispielsweise chronische Entzündung, diabetische Retinopathie, Psoriasis, rheumatische Arthritis und Tumorwachstum.
Die Verbindungen der Erfindung können beispielsweise besonders bei der Behandlung von Krebs, allein oder in Verbindung mit anderen Arzneimitteln, wie beispielsweise Heparin, Suramin, Polysulfatcyclodextrinen oder Derivaten davon verabreicht werden.
Die inhibierende Aktivität der Verbindungen gemäß dieser Erfindung im Hinblick auf die Gefäßbildung wird beispielsweise durch die Tatsache gezeigt, daß festgestellt worden ist, daß derartige Substanzen aktiv in dem von Folkman (Nature, 297, 307 (1982)) beschriebenen Chorionallantoismembrantest sind.
So ist beispielsweise festgestellt worden, daß bei diesem Test die Verbindungen Benzoylcarbinoltrimethylacetat und Benzoylcarbinolmorpholinacetat der Erfindung Gefäßbildung bei Dosierungen von 50 µm pro Pellet inhibieren.
Die Verbindungen der Erfindung können auf übliche Arten verabreicht werden, beispielsweise parenteral, wie als intravenöse Injektion oder Infusion, intramuskulär, subkutan, topisch oder als orale Dosierung.
Die Dosierungen hängen vom Alter, Gewicht, klinischen Zustand des Patienten und der ausgewählten Verabreichungsart ab.
So kann beispielsweise die angemessene Dosierung für die Verabreichung an einen erwachsenen Patienten von etwa 0,5 bis etwa 100 mg pro Dosis bei 1 bis 4 Dosierungen pro Tag variieren.
Wie zuvor ausgeführt, betrifft die Erfindung die Verwendung von Verbindungen der Formel (I) für die Herstellung eines Medikamentes zur Inhibierung der Gefäßbildung.
Die pharmazeutischen Zusammensetzungen der Erfindung enthalten eine Verbindung der Formel (I) als aktive Substanz, die in geeigneter Weise mit ein oder mehreren pharmazeutisch geeigneten Exzipientien und/oder Trägern verbunden ist.
Die pharmazeutischen Zusammensetzungen werden üblicherweise mittels konventioneller Verfahren hergestellt und anschließend in einer geeigneten pharmazeutischen Dosierungsform verabreicht.
So können beispielsweise Lösungen, die für die intravenöse Injektion oder Infusion bestimmt sind, als Träger beispielsweise steriles Wasser enthalten; oder sie können vorzugsweise in Form steriler wäßriger isotonischer Salzlösungen vorliegen.
Suspensionen oder Lösungen, die für intramuskuläre Injektionen bestimmt sind, können neben der aktiven Substanz einen pharmazeutisch geeigneten Träger, wie beispielsweise steriles Wasser, Olivenöl, Ethyloleat, Glykole, beispielsweise Propylenglykol, plus gewünschtenfalls eine angemessene Menge von Lidocainhydrochlorid enthalten.
In den für die topische Anwendung vorgesehenen pharmazeutischen Dosierungsformen, beispielsweise Cremes, Lotionen oder Pasten für die dermatologische Verwendung, kann die aktive Substanz mit üblichen ölartigen Exzipientien oder Emulgatoren gemischt sein.
Feste orale Dosierungsformen, beispielsweise Tabletten und Kapseln, können neben der aktiven Substanz diverse Verdünnungsmittel, beispielsweise Lactose, Dextrose, Saccharose, Zellulose, Mais oder Kartoffelstärke, Gleitmittel, beispielsweise Siliziumdioxid, Talkum, Stearinsäure, Magnesium- oder Kalziumstearat und/oder Polyethylenglykole, Bindemittel, beispielsweise Stärken, Gummiarabikum, Gelatine, Methylzellulose, Carboxymethylzellulose, Polyvinylpyrrolidon, Desaggregationsmittel, z. B. Stärke, Alginsäure, Alginate, Natriumstärkeglycolat, schäumende Mischungen, Farbstoffe, Absüßungsmittel, Benetzungsmittel, z. B. Lecithine, Polysorbate oder Laurylsulfate, und allgemeine derartige nicht-toxische und pharmakologisch inerte Substanzen enthalten, wie sie üblicherweise in galenischen Formulierungen verwendet werden.
Die pharmazeutischen Zusammensetzungen werden mittels allgemein bekannter Verfahren hergestellt, beispielsweise mittels Misch-, Granulierungs-, Tablettenüberzugs- oder Zuckerüberzugsverfahren.
Die Erfindung bezieht sich auch auf ein Verfahren zum Behandeln pathologischer Zustände, bei denen das Wachstum neuer Blutgefäße als schädlich angesehen wird, beispielsweise chronische Entzündung, diabetische Retinopathie, Psoriasis, rheumatische Arthritis und Tumore, bei Säugern, einschließlich des Menschen, durch Verabreichung einer Verbindung gemäß der Erfindung an die Säuger.
Die nachfolgenden Beispiele der Formulierung verdeutlichen die Erfindung, aber schränken sie nicht ein.
Intramuskuläre Injektion (40 mg/ml)
Eine injizierbare pharmazeutische Dosierungsform kann hergestellt werden, indem 40 g Benzoylcarbinolmorpholinacetat in Wasser für die Injektion (1000 ml) gelöst und in versiegelten Ampullen von jeweils 1 bis 10 ml verteilt werden.
Kapseln (100 mg):
Benzoylcarbinoltrimethylacetat|100 mg
Lactose 248 mg
Maisstärke 50 mg
Magnesiumstearat 2 mg
insgesamt 400 mg
Einfüllen in Hartgelatinekapseln.

Claims (6)

1. Verwendung einer Verbindung der Formel (I) in der R Wasserstoff oder eine ist, wobei R₁ eine C1-6-Alkylgruppe oder eine ist, wobei sowohl R2 wie auch R3, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff, eine C1-6-Alkylgruppe oder eine C5-6-Cycloalkylgruppe darstellen, oder wobei R2 und R3 zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen heteromonozyklischen Ring bilden, oder eines pharmazeutisch geeigneten Salzes davon für die Inhibierung der Gefäßbildung.
2. Verwendung nach Anspruch 1, wobei die Verbindung der Formel (I) aus den nachfolgenden ausgewählt ist:
Benzoylcarbinol;
Benzoylcarbinolacetat;
Benzoylcarbinoltrimethylacetat;
Benzoylcarbinolaminoacetat;
Benzoylcarbinolmorpholinacetat;
Benzoylcarbinolmorpholinacetattartrat;
Benzoylcarbinolmorpholinacetatascorbat;
Benzoylcarbinolmorpholinacetathydrochlorid;
Benzoylcarbinolaminoacetattartrat;
Benzoylcarbinolaminoacetatascorbat und
Benzoylcarbinolaminoacetathydrochlorid.
3. Verwendung nach Anspruch 1, wobei die Verbindung der Formel (I) Benzoylcarbinoltrimethylacetat ist.
4. Verwendung nach Anspruch 1, wobei die Verbindung der Formel (I) Benzoylcarbinolmorpholinacetat oder ein pharmazeutisch geeignetes Salz davon ist.
5. Verwendung nach Anspruch 1, für die Behandlung chronischer Entzündung, diabetischer Retinopathie, Psoriasis oder rheumatischer Arthritis.
6. Verwendung nach Anspruch 1, für die Tumorbehandlung.
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