DE418033C - Verfahren zur Herstellung von Aryloxynaphthylketonen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AryloxynaphthylketonenInfo
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- DE418033C DE418033C DEG60720D DEG0060720D DE418033C DE 418033 C DE418033 C DE 418033C DE G60720 D DEG60720 D DE G60720D DE G0060720 D DEG0060720 D DE G0060720D DE 418033 C DE418033 C DE 418033C
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
- C07C49/82—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing hydroxy groups
- C07C49/83—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing hydroxy groups polycyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/008—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with tri- or tetrahalomethyl compounds
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Aryloxynaphthylketonen: Nach. dem Verfahren des Hauptpatents 3789o8 gelingt es lediglich bei Verwendung von negativ substituierten Derivaten des a,-Naphthols durch Einwirkung _ von Aryltrichloriden zu im Naphthalinkern negativ substituierten Derivaten der i-Arylketon-4-oxynaphthaline zu gelangen, während bekanntlich D o e b n e r (vgl. Ann. 257, S. 58) durch Einwirkung von i Mol. Benzotrichlorid auf 2 Mol. umsubstituiertes a-Naphthol selbst in der Wärme, neben in Alkalien unlöslichen Produkten, in der Hauptsache einen Farbstoff der Phenyldinaphthylmethanreihe erhalten hat. Es wunde nun gefunden, daß man die Einwirkung von Benzotrichlorid und ganz allgemein der Aryltricb:oride auf a-Naphthol ebenfalls derart leiten kann, daß man die Bildung des Farbstoffes und der alkaliunlöslichen Produkte zurückdrängen und an deren Stelle das 4-Oxynaphthalin-i-pheny*lketon bzw. die ¢-Oxynaphthalin-i-arylketone gewinnen kann. Dieses Ergebnis wird vor allem erreicht durch Wählen passender stöchiometrischer Verhältnisse, ferner durch Zusatz von Verdünnungsmitteln, wie z. B. überschüssigem Aryltrichlorid, Schwefelsäure oder Nitrobenzol, gegebenenfalls unter Zugabe von sauer wirkenden Kondensationsmitteln, wie Metallsalzen bz-%v. der betreffenden Metalloxyde oder der Metalle selbst, Metalloiden, -deren Oxyden, Halogeniden und Oxyhalogeniden, wie Phosphor und dessen Chloriden und Oxychloriden. Beispiel i.
- 28,8 Teile a-Naphthol werden unter gutem Kühlen und Rühren in 18o Teile konzentrierter Schwefelsäure eingetragen und hierauf innerhalb 4. Stunden mit 39 Teilen Benzotrichlarid versetzt. Nachdem alles Benzotrichlorid verschwunden ist, wird die grünliche Reaktionsmasse au:f Eis ausgetragen. Der ausfallende. Niederschlag wird filtriert, mit Sodalösung ausgekocht und die filtrierte Lösung ausgesäuert. Das ausfallende rohe q-Oxynaphthalini-phenylketon kann zur Reinigung aus Benzol umgelöst werden.
- Beispiele. 28,8 Teile a-Naphthol werden in 22o Teilen Nitrobenzol gelöst und hierauf zuerst mit i o Teilen. Zinkoxyd und dann, nach und nach, im Laufe von 4 Stunden mit 39 Teilen Benzotrichlorivd versetzt. Wenn die Salzs@äurebildung nachgelassen hat, wird die Reaktionsmasse mit Sadalö:sung versetzt, das Nitrobenzol mit Wasserdampf abgeblasen, der Destillationsr'ückstand heiß filtriert, ausgesäuert. Das ausgefallene Rohketon kann aus Benzol umgelöst werden.
- Beispiel-3. a8,8 Teile a-Naphthol werden in etwa iao Teilen Nitrobenzol gelöst und hierauf mit i o Teilen Zinkoxyd und dann, nach und nach, irr Laufe von ¢ Stunden und bei ungefähr ioo bis 20o° mit 5o Teilen o-Chlorbenzotrichlorid versetzt. Wenn die Salzs.äureentwicklung nachgelassen hat, gießt man :die Reaktionsmasse in überschüssige Sodalösung, bläst das Nitrobenzol mit Wasserdampf ab, kühlt, filtriert und scheidet aus dem Filtrat durch Aussäuern das ¢-Oxynaphthalin-i- (i'-chlor-) phenylketon aus, das durch Umkristallisieren aus Eisessig gereinigt werden kann.
- Beispiel q..
- 28,8 Teile a-Naphthol werden in etwa i oo Teilen. Nitrobenzol gelöst, hierauf mit 5 Teilen konzentrierter Schwefelsäure und dann, nach und nach, bei etwa ioo bis izo° mit 5o Teilen p-Chlotbenzutrichlorid versetzt. Wenn die Sialzsäureentwicklung nachgelassen hat, gießt man die Reaktionsmasse in überschüssige Sololösung, bläst das Nitrobenzol mit Wasserdampf ab, kühlt, filtriert und scheidet aus dem Filtrat durch Aussäuern das ¢-Oxynaphthalini- (.'-chlor-) phenylketon aus, das durch Umkristallisieren aus Eisessig gereinigt wird.
- Statt der obengenannten Aryltrichloride können andere verwendet werden; ebenso können auch die Schwefelsäure toder das Zinkoxyd durch andere Kondensationsmittel, wie Oxyde und Salze von Metallen, sowie auch durch Metalloide, deren. Oxyde, Halogenide und Oxyhalogenide ersetzt werden.
Claims (1)
-
PATENT-ANSPRUcH: Abänderung .des durch Patent 3789o8 geschützten Verfahrens zur Herstellung von Aryloxynaphthylketonen, darin bestehend, ,daß man. hier zwecks Gewinnung von im Naphthalinkern ursubstituierten q.-Oxy- naphthalin-i-arylketonen auf i Mol. a-Naphthol, gegebenenfalls in Gegenwart von Verdünnungs- und von sauer wirkenden K on,-densationsmitteln, mindestens i Mol. eines Aiyltx-ichlorides einwirken läßt.,
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH418033X | 1923-03-06 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE418033C true DE418033C (de) | 1925-08-26 |
Family
ID=4514626
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEG60720D Expired DE418033C (de) | 1923-03-06 | 1924-02-19 | Verfahren zur Herstellung von Aryloxynaphthylketonen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE418033C (de) |
-
1924
- 1924-02-19 DE DEG60720D patent/DE418033C/de not_active Expired
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