DE415097C - Verfahren zur Darstellung von Dihydrokodeinon - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von DihydrokodeinonInfo
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07D489/02—Heterocyclic compounds containing 4aH-8, 9 c- Iminoethano-phenanthro [4, 5-b, c, d] furan ring systems, e.g. derivatives of [4, 5-epoxy]-morphinan of the formula: with oxygen atoms attached in positions 3 and 6, e.g. morphine, morphinone
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description
- Verfahren zur Darstellung von Dihydrokodeinon. Nach dem Verfahren des Patents 4o8870 gelingt es, durch Oxydation des Kodeins mit Chromsäure oder Bichromaten in schwach saurer Lösung Kodeinon herzustellen.
- Es wurde gefunden, daß es gelingt, auch Dihydrokodein durch Oxydation mit Chromsäure oder Bichromaten in saurer Lösung mit technisch befriedigenden Ausbeuten in Dihydrokodeinon überzuführen. Das Dihydrokodeinon soll für pharmazeutische Zwecke verwendet werden.
- Beispiel. 5 g Dihydrokodein werden in 2 5 ccm i 2prozentiger Schwefelsäure gelöst und unter sehr guter Kühlung in eine Kältemischung mit einer ebenfalls gut gekühlten Lösung von 5 g Chromsäure in io ccm Wasser versetzt, wobei ein schmutzig gelbes Chromat ausfällt. Dann wird das Gefäß aus der Kältemischung herausgenommen und die Temperatur bis auf 4.o bis 5o'' ansteigen gelassen. Hierbei geht das Chromat in Lösung, während die Chromsäure reduziert wird. Nach beendeter Reaktion wird wiederum gut gekühlt, das ausgeschiedene schwarzbraune Chromat mit Ammoniak zerlegt und die Base in Äther aufgenommen. Der Ätherrückstand erweist sich nach dem Umkristallisieren aus absolutem Alkohol, in welchem er sehr schwer löslich ist, als Dihydrokodeinon. Die Ausbeute beträgt 3o Prozent.
Claims (1)
- PATENT-AxSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Dihydrokodeinon, dadurch gekennzeichnet, daß man Dihydrokodein mit Chromsäure oder Bichromaten in saurer Lösung oxydiert.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEM82800D DE415097C (de) | 1923-10-19 | 1923-10-19 | Verfahren zur Darstellung von Dihydrokodeinon |
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| DEM82800D DE415097C (de) | 1923-10-19 | 1923-10-19 | Verfahren zur Darstellung von Dihydrokodeinon |
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| DE415097C true DE415097C (de) | 1925-06-13 |
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Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE415097C (de) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2628962A (en) * | 1949-10-20 | 1953-02-17 | Mallinckrodt Chemical Works | Method for preparing dihydrocodeinone, dihydromorphinone, and codeinone |
| US2649454A (en) * | 1951-08-20 | 1953-08-18 | Univ California | Method for preparing dihydromorphinone, dihydrocodeinone, and dihydropseudocodeinone |
| US2654756A (en) * | 1949-10-20 | 1953-10-06 | Mallinckrodt Chemical Works | Process of preparing codeinone, dihydrocodeinone, and dihydromorphinone |
| US2715626A (en) * | 1950-07-05 | 1955-08-16 | Merck & Co Inc | Process of preparing dihydrocodeinone |
| US7321038B2 (en) | 2002-11-11 | 2008-01-22 | Mallinckrodt Inc. | Method for the catalytic production of hydrocodone and hydromorphone |
| US7323565B2 (en) | 2002-11-11 | 2008-01-29 | Mallinckrodt Inc. | Method for the catalytic production of hydrocodone and hydromorphone |
| US7399858B2 (en) | 2002-11-11 | 2008-07-15 | Mallinckrodt Inc. | Method for the catalytic production of hydrocodone, hydromorphone, and derivatives thereof |
| US9040705B2 (en) | 2009-04-09 | 2015-05-26 | Mallinckrodt Llc | Preparation of saturated ketone morphinan compounds |
-
1923
- 1923-10-19 DE DEM82800D patent/DE415097C/de not_active Expired
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| US9040705B2 (en) | 2009-04-09 | 2015-05-26 | Mallinckrodt Llc | Preparation of saturated ketone morphinan compounds |
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