DE41506C - Verfahren zur Darstellung von alkylirten /J-Naphtylaminsulfosäuren - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von alkylirten /J-NaphtylaminsulfosäurenInfo
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT
Werden α- oder β - naphtylaminsulfosaure
Salze für sich oder in Gegenwart von Alkalien mit Alkylhalogenen, alkylschwefelsauren Salzen
oder anderen alkylirenden Mitteln behandelt, so bilden sich graduell nach einander die bis
jetzt; nicht bekannten mono - oder dialkylirten
Naphtylaminsulfosäuren nach folgenden Gleichungen :
io
\
| NH2 | S | + | ONa | + | OiVa | 0 | / | 0 | C | C/ | N(CHs | - Na, | Cl |
| 3 &G | SO2 | / H | |||||||||||
| H6 | \ | = cio -"β 4 | |||||||||||
| S O2 | \ | ||||||||||||
| S O2 | SO2OH | ||||||||||||
| NH | N/CH* | - Na | |||||||||||
| / SCHa | |||||||||||||
| = Qo -^e ^ | |||||||||||||
| \ | |||||||||||||
| SO2O H | |||||||||||||
| 2 CZJ3 | |||||||||||||
Je nach der Natur des zur Anwendung gelangenden Alkylirungsmittels nimmt man die
Alkylirung in offenen oder geschlossenen Gefäfsen vor und erzielt dann die glatteste Umsetzung,
wenn man die sich nach vorstehenden Gleichungen berechnenden Mengenverhältnisse benutzt j wobei es jedoch nothwendig ist, infolge des Auftretens der freien Sulfosäuren Gefäfse
zu verwenden, welche sauren Reagentien widerstehen. Doch läfst sich auch bei Gegenwart
von überschüssigem Alkali eine Alkylirung in derselben Weise herbeiführen.
Als Beispiele des genaueren Verfahrens zur Darstellung dieser alkylirten Naphtylaminsulfosäuren,
deren technischer Werth zur Herstellung von Farbstoffen erwiesen wurde, mögen folgende
dienen >
HCl.
I. Methyl-ß-Naphtylamin-ß-Monosulfosäure.
100 kg β - naphtylamin - β - monosulfosaures
Natron (Brönner) werden mit ca. 500 1 Wasser zu einem dünnen Brei angerührt, mit einer
wässerigen Lösung von 55 kg methylschwefelsaurem Natron in einem Autoklaven 10 Stunden
auf 180 bis 200 ° C. erhitzt.
Es bildet sich die freie methylirte β-Naphtylaminsulfosaure,
weiche durch Abfiltriren von etwa unverändertem Natronsalz getrennt werden kann.
Wendet man an Stelle von 55 kg methylschwefelsaurem Natron 66 kg äthylschwefelsaures
Natron an, so erhält man die äthylirte Säure.
II. Aethyl-p-Naphtylamin-^-Mono-
sulfo säure.
ioo kg des Natronsalzes der uns durch Patent No. 39925 geschützten ß-Naphtylamini-Monosulfosäure
werden in 800 1 Wasser gelöst und in einem ausgebleiten eisernen Druckkessel mit 24 kg Chloräthyl oder 40 kg Bromäthyl
oder 54 kg Jodäthyl einige Stunden auf ijöo bis iio° C. erhitzt, bis die Einwirkung
vollendet ist. Nach dem Erkalten filtrirt man die in heifsem Wasser leicht, in kaltem Wasser
dagegen ziemlich schwer lösliche freie äthylirte Deltasäure ab.
Will man die methylirte Deltasäure erhalten, so wendet man ohne Aenderung des Verfahrens
an Stelle des Chlor-, Brom- oder Jodäthyls, Chlor-, Brom- oder Jodmethyl an.
III. Benzyl-ß-Naphtylamin-y-Mono-
sulfosäüre.
100 kg β - naphtylamin -γ-monosulfosaures
Natron werden in 1000 1 Wasser gelöst, mit 55 kg Benzylchlorid und 15 kg in Wasser gelöstem
Aetznatron versetzt und entweder längere Zeit in der Kälte stehen gelassen oder ca. 6 Stunden am Rückftufskühler erhitzt, bis
alles Benzylchlorid verschwunden ist. Darauf fällt -man ■■' durch Zusatz von Salzsäure die freie
BenzyUßiNaphtylamin-y-Sulfosäure aus, filtrirt
ab und trocknet.
An Stelle der hier aufgeführten ß-Naphtylamin-monosulfosäuren
lassen sich alle anderen Naphtylamin - mono - oder disulfosäuren mit demselben Erfolg verwenden.
Die so gebildeten neuen alkylirten Naphtylaminsulfosäuren zeigen die EigenthUmlichkeit,
bei ihrer Einwirkung auf Diazo- bezw. Tetrazoverbindungen sehr, blaurothe bezw. sehr blauschwarze Azofarbstoffe zu bilden, und unterscheiden
sich dadurch sehr wesentlich von den entsprechenden, zu ihrer Herstellung dienenden
Naphtylaminsulfosäuren. Während z. B. Tetrazoditolyl mit β -Naphtylamin - #-Monosulfosäure
einen rothen Farbstoff von 5 B.-Nüance liefert, giebt die Monoäthyl - β - Naphtylamini-Monosulfosäure
mit derselben Tetrazoverbindung einen Farbstoff von blauer Safranin-Nüance (ca. 15 B.).
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von methylirten, äthylirten und benzylirten ß-Naphtylaminsulfosäuren durch Einwirkung der Methyl-, Aethyl- oder Benzyl-Chloride, -Bromide oder -Jodide, oder der methyl- oder äthylschwefelsauren Salze auf die Salze der β - Naphtylaminsulfosäuren in offenen oder geschlossenen Gefäfsen, mit oder ohne Druck, bei Gegenwart öder Äüsschlüfs von Alkali;
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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| DE41506C true DE41506C (de) |
Family
ID=316982
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT41506D Expired - Lifetime DE41506C (de) | Verfahren zur Darstellung von alkylirten /J-Naphtylaminsulfosäuren |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE41506C (de) |
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- DE DENDAT41506D patent/DE41506C/de not_active Expired - Lifetime
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