DE403784C - Verfahren zur Darstellung von Estern und AEthern des AEthylidenglykols und Vinylalkohols - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Estern und AEthern des AEthylidenglykols und VinylalkoholsInfo
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- DE403784C DE403784C DEC30796D DEC0030796D DE403784C DE 403784 C DE403784 C DE 403784C DE C30796 D DEC30796 D DE C30796D DE C0030796 D DEC0030796 D DE C0030796D DE 403784 C DE403784 C DE 403784C
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/04—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides onto unsaturated carbon-to-carbon bonds
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Description
- Verfahren zur Darstellung von Estern und Äthern des Äthylidenglykols und Vinylalkohols. Es ist bekannt, Ester und Äther des Äthylidenglykols und Vinylalkohols dadurch herzustellen, daß man Acetylen bei Gegenwart von Quecksilbersalzen mit oder ohne Zusatz von anderen die Reaktion günstig beeinflussenden Substanzen auf Körper mit Hydroxyl- und Carboxylgruppen einwirken läßt. Die Reaktion wird in der Weise ausgeführt, daß man in die erwärmten Säuren oder Alkohole in Gegenwart von Quecksilbersalzen unter lebhaftem Rühren Acetylen einleitet.
- Es wurde nun gefunden, daß man zu den Estern und Äthern des Äthylidenglykols und Vinylalkohols auch dadurch gelangen kann, daß man Acetylen mit Körpern, die Hydroxyl- und Carboxylgruppen enthalten, in dampfförmigem Zustande über erhitzte Katalysatoren leitet. Als solche Katalysatoren haben sich Holzkohle, Bimsstein, Porzellanmasse, Kieselgur, Ton ergeben; Metalle, deren Oxyde und Salze haben sich als besonders wirksam erwiesen. Zweckmäßig trägt man die zuletzt genannten Katalysatoren auf geeignete Träger, wie Holzkohle, Bimsstein, Kieselgur u. dgl., auf.
- Beispiel. Man leitet ein Gemisch gleicher Volumina gereinigten Acetylens und Essigsäuredampf durch ein auf 200 ' erhitztes Rohr, das als Katalysator mit konzentrierter Cadmiumacetatlösung imprägnierte Adsorptionskohle enthält. Das Reaktionsprodukt wird kondensiert und das Vinylacetat und Diacetat daraus durch Fraktionierung gewonnen. Ähnliche Wirkungen wie Cadmiumacetat haben auch Cadmium, sein Oxyd und seine anderen Salze. An Stelle von Cadmium und seinen Verbindungen kann man auch andere Metalle und deren Verbindungen, wie z. B. Zink, Quecksilber, Magne, Baxium, Kupfer, Silber, Cer, Nickel, Eisur ic.-t., verwenden. Die Temperatur richtet sich nach der Natur des Katalysators. Die Ausbeute an Vinylacetat bzw. -diacetat beträgt 8o bis 9o Prozent der Theorie auf die umgesetzten Mengen Eisessig und Acetylen berechnet.
- Geht man nicht von Carbonsäuren, sondern von Alkoholen aus, so erhält man beim Arbeiten in derselben Weise Äthylidenäther. Bei der Durchführung des Verfahrens im Kreislauf hat es sich je nach dem Siedepunkte der Reaktionsprodukte als zweckmäßig erwiesen, bei erhöhtem oder vermindertem Druck zu arbeiten.
- Als eine besonders günstige Arbeitsweise bei der Herstellung von Estern und Äthern, die einen höheren Siedepunkt haben als das Ausgangsprodukt, hat sich das Arbeiten im Kreislauf herausgestellt derart, daß das Reaktionsprodukt in einen Verdampfer zurückgeführt und dann das niedriger siedende Ausgangsprodukt durch fraktionierte Verdampfung kontinuierlich wieder in den Reaktionsraum getrieben wird unter Erneuerung des Acetylenzusatzes. Besitzt das Reaktionsprodukt einen tieferen Siedepunkt als das Ausgangsprodukt, so kann beim Arbeiten im Kreislauf durch fraktionierte Kondensation eine Trennung vorgenommen werden, so daß mir das höher siedende Ausgangsprodukt in- den ! Verdampfer zurückgeführt wird und in den Kreislauf des Prozesses zurückkehrt, während das gewünschte Reaktionsprodukt gesondert kondensiert und aufgefangen wird.
- Die Darstellung von.Anlagerungsprodukten an Acetylen durch Überleiten des Reaktionsgemisches über erhitzte Katalysatoren ist an sich bekannt (vgl. z. B. Chemisches Zentralblatt igi (),1, 92o bis 2i), dagegen sind Ester und Äther des Äthylidenglykols und Vinylalkoliols deich l'beileiten über heiße Kontakte nicht hergestellt worden.
Claims (1)
- PATENT-ANSPRÜcHE: i. Verfahren zur Darstellung von Estern und Äthein des Äthylidenglykols und Vinylalkohols, dadurch gekennzeichnet, daß man Acetylen mit hydxoxyl- oder carboxylhaltigen. Körpern in Dampfform über erhitzte Überträger leitet. a. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet daß man als Katalysatoren vorzugsweise Metalle, der en Oxyde und Salze vei wendet. Verfahi en nach Anspi uch i bis 2, dadurch gekennzeichnet, daß man den aus dem h:eaktionsrauin heraustretenden unver,inderten hydr oxyl- oder carboxylhaltigen Köiper kontinuierlich durch Fraktionierung vom Reaktionsprodukt trennt und mit f: ischem Acetylen im Ki eislauf wieder in den Reaktionsraum zurückführt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEC30796D DE403784C (de) | 1921-07-24 | 1921-07-24 | Verfahren zur Darstellung von Estern und AEthern des AEthylidenglykols und Vinylalkohols |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEC30796D DE403784C (de) | 1921-07-24 | 1921-07-24 | Verfahren zur Darstellung von Estern und AEthern des AEthylidenglykols und Vinylalkohols |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE403784C true DE403784C (de) | 1924-10-04 |
Family
ID=7019524
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEC30796D Expired DE403784C (de) | 1921-07-24 | 1921-07-24 | Verfahren zur Darstellung von Estern und AEthern des AEthylidenglykols und Vinylalkohols |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE403784C (de) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE933689C (de) * | 1942-09-15 | 1955-09-29 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Vinylestern |
DE1004165B (de) * | 1952-12-24 | 1957-03-14 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung wasserfreier Katalysatoren fuer die Umsetzung von Acetylen mit Essigsaeure zu Vinylacetat in der Dampfphase |
DE1013278B (de) * | 1953-12-05 | 1957-08-08 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung wasserfreier Katalysatoren fuer die Umsetzung von Acetylen mit Carbonsaeuren zu Vinylestern in der Dampfphase |
DE1064501B (de) * | 1952-11-22 | 1959-09-03 | Union Carbide Corp | Verfahren zur Herstellung von Vinylestern |
-
1921
- 1921-07-24 DE DEC30796D patent/DE403784C/de not_active Expired
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE933689C (de) * | 1942-09-15 | 1955-09-29 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Vinylestern |
DE1064501B (de) * | 1952-11-22 | 1959-09-03 | Union Carbide Corp | Verfahren zur Herstellung von Vinylestern |
DE1004165B (de) * | 1952-12-24 | 1957-03-14 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung wasserfreier Katalysatoren fuer die Umsetzung von Acetylen mit Essigsaeure zu Vinylacetat in der Dampfphase |
DE1013278B (de) * | 1953-12-05 | 1957-08-08 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung wasserfreier Katalysatoren fuer die Umsetzung von Acetylen mit Carbonsaeuren zu Vinylestern in der Dampfphase |
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