DE400892T1 - Verfahren zur herstellung von ibuprofen. - Google Patents
Verfahren zur herstellung von ibuprofen.Info
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Claims (19)
1. Verfahren zur Herstellung von Ibuprofen, umfassend die
Carbonylierung von 1-(4'-Isobutylphenyl)ethanol (IBPE)
mit Kohlenmonoxid in sauer-wäßrigem Medium bei einer Temperatur von wenigstens etwa 1O0C und einem Kohlenmonoxid-Druck
von wenigstens etwa 500 psig und in Gegenwart von (1) einem Katalysator, der im wesentlichen aus
einer Palladium-Verbindung besteht, in der das Palladium eine Wertigkeit von 0 bis 2 hat und mit wenigstens einem
säurebeständigen, einzähnigen, mit der organischen Phase des Reaktionsmediums mischbaren Phosphin-Liganden komplexiert
ist, wobei das Phosphor/Palladium-Molverhältnis in der Palladium-Verbindung und dem Liganden wenigstens
etwa 2:1 ist, wenn das Molverhältnis von Palladium zu IBPE derart ist, daß Palladium = 1 und IBPE = 10 000
oder mehr ist; (2) dissoziierten Wasserstoff-Ionen aus einer Säure, die im wesentlichen vollständig in einer
verdünnten wäßrigen Lösung ionisierbar ist, so daß das Molverhältnis von Wasserstoff-Ionen zu der Reaktionszone
zugesetztem IBPE wenigstens etwa 0,15 ist, und; (3) dissoziierten Halogenid-Ionen, so daß das Molverhältnis von
Halogenid-Ionen zu der Reaktionszone zugesetztem IBPE
wenigstens etwa 0,15 ist.
2. Verfahren nach Anspruch 1, wobei der Ligand ein Tri(organo)phosphin ist.
3. Verfahren nach Anspruch 2, wobei der Ligand Triphenylphosphin ist.
4. Verfahren nach Anspruch 3, wobei der Katalysator ein Palladium-bis(triphenylphosphin)-dichloro-Komplex ist.
5. Verfahren nach Anspruch 1, wobei die Wasserstoff-Ionen
und die Halogenid-Ionen aus einem Halogenwasserstoff
stammen.
6. Verfahren nach Anspruch 5, wobei der Halogenwasserstoff Chlorwasserstoff ist.
7. Verfahren nach Anspruch 5, wobei der Halogenwasserstoff Bromwasserstoff ist.
8. Verfahren nach Anspruch 1, wobei während der Carbonylierung
ein organisches Lösungsmittel zugegen ist, wobei das Lösungsmittel kein Kohlenwasserstoff ist, wenn das
Palladium dem System in nullwertigem Zustand zugesetzt wird.
9. Verfahren nach Anspruch 8, wobei das organische Lösungsmittel ein Keton ist.
10. Verfahren nach Anspruch 9, wobei das Keton Methylethylketon ist.
11. Verfahren nach Anspruch 1, wobei das Molverhältnis von Palladium zu IBPE von etwa 1:25 bis 1:60 000 ist.
12. Verfahren nach Anspruch 11, wobei das Molverhältnis von Palladium zu IBPE von etwa 1:10 000 bis 1:40 000 ist.
13. Verfahren zur Herstellung von Ibuprofen, umfassend die
Umsetzung von Isobutylbenzol mit einem Acetylierungsmit-
tel in Gegenwart eines Friedel-Crafts-Katalysators unter
Bildung von 4'-Isobutylacetophenon (IBAP), Reduktion des IBAP mit Wasserstoff in Gegenwart eines Hydrierungskatalysators
oder mit einem Reduktionsmittel, das aktiven Wasserstoff enthält, unter Bildung von 1-(4'-Isobutylphenyl)
ethanol (IBPE), und Carbonylierung des IBPE nach einer Methode gemäß irgendeinem der Ansprüche 1 bis 12.
14. Verfahren zur Herstellung von Ibuprofen, umfassend die
Carbonylierung von 1-(4'-Isobutylphenyl)ethanol (IBPE)
mit Kohlenmonoxid in sauer-wäßrigem Medium bei einer Temperatur von wenigstens etwa 100C und einem Kohlenmonoxid-Druck
von wenigstens etwa 500 psig und in Gegenwart eines Katalysators, der im wesentlichen aus einem
Palladium-bis(triphenylphosphin)-dichloro-Komplex besteht, dissoziierter Wasserstoff- und Chlorid-Ionen aus
Chlorwasserstoff, so daß das jeweilige Molverhältnis von Wasserstoff- und Chlorid-Ionen zu zugesetztem IBPE wenigstens
etwa 0,2 ist, und eines organischen Lösungsmittels in einer solchen Menge, daß das Gewichtsverhältnis
von Lösungsmittel zu IBPE wenigstens etwa 1,5 ist.
15. Verfahren nach Anspruch 1, 13 oder 14, wobei ein palladium-halt
iger Katalysator-Komplex durch Fällen des Komplexes aus einer im Laufe der Carbonylierung gebildeten
organischen Phase gewonnen wird, wobei die organische Phase Ibuprofen-Produkt enthält.
16. Verfahren nach Anspruch 1 oder 13, wobei ein organisches Lösungsmittel als Teil des Reaktionsmediums verwendet
wird, und wobei ein palladium-haltiger Katalysator-Komplex durch Fällen des Komplexes aus einer im Laufe der
Carbonylierung gebildeten organischen Phase gewonnen wird.
04008S2
17. Verfahren nach Anspruch 15 oder 16, wobei die organische Phase vor der Fällung des Katalysator-Komplexes vom wäßrigen
Medium abgetrennt wird, und wobei das wäßrige Medium dissoziierte Wasserstoff- und Halogenid-Ionen enthält.
18. Verfahren nach Anspruch 15, 16 oder 17, wobei dem Reaktionsmedium
ein organisches Reagens zugesetzt wird, um die Phasentrennung der organischen von der wäßrigen Phase
zu erleichtern.
19. Verfahren nach Anspruch 18, wobei das organische Reagens
abgetrennt wird, um die Fällung des Katalysator-Komplexes zu erleichtern.
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