JPS5995239A - α−（６−メトキシ−２−ナフチル）プロピオン酸の製造法 - Google Patents
α−（６−メトキシ−２−ナフチル）プロピオン酸の製造法Info
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- JPS5995239A JPS5995239A JP57204929A JP20492982A JPS5995239A JP S5995239 A JPS5995239 A JP S5995239A JP 57204929 A JP57204929 A JP 57204929A JP 20492982 A JP20492982 A JP 20492982A JP S5995239 A JPS5995239 A JP S5995239A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はα−（６−メドキシー２−ナフチル）プロピオ
ン酸の製造法に関するものであり、詳しくはα−（６−
メドキシー２−ナフチル）エチルアルコールを出発原料
とするα−（６−メドキシー２−ナフチノツプロピオン
酸の製造法に関するものである。
ン酸の製造法に関するものであり、詳しくはα−（６−
メドキシー２−ナフチル）エチルアルコールを出発原料
とするα−（６−メドキシー２−ナフチノツプロピオン
酸の製造法に関するものである。
発明の背景
α−（６−メドキシー２−ナフチル）プロピオン酸は、
著しい抗炎症および鎮痛作用を有する医薬として知られ
ている。ＣＪ、 Ｍｅｄ、 Ｃｈｅｍ、、旦。
著しい抗炎症および鎮痛作用を有する医薬として知られ
ている。ＣＪ、 Ｍｅｄ、 Ｃｈｅｍ、、旦。
２０３（］９７０））
α−（６−メドキシー２−ナフチル）エチルアルコール
を出発原料とするα−（６−メドキシー２−ナフチル）
プロピオン酸の製造法としては、α−（６−メドキシー
２−ナフチル）エチルアルコールとニッケルカルボニル
カラ、α−（６−メドキシー２−ナフチル）プロピオン
酸ヲ製造する方法〔英国特許１，３０２，０１０ ）が
あるが、有毒なニッケルカルボニルに量論量以上必要と
する点で工業的に実施し難い。またα−（６−メドキシ
ー２−ナフチル）エチルアルコールおよび一酸化炭素を
、アルコール溶媒中ロジウムまたはパラジウム触媒の存
在下に反応させて、α−（６−メドキシー２−ナフチル
）プロピオン酸エステルｅ生成させた後、加水分解する
方法〔特公昭５６−１６，７８５ 〕があるが、プロピ
オン酸エステルを中間体とする点で工程数が多く不利で
ある。
を出発原料とするα−（６−メドキシー２−ナフチル）
プロピオン酸の製造法としては、α−（６−メドキシー
２−ナフチル）エチルアルコールとニッケルカルボニル
カラ、α−（６−メドキシー２−ナフチル）プロピオン
酸ヲ製造する方法〔英国特許１，３０２，０１０ ）が
あるが、有毒なニッケルカルボニルに量論量以上必要と
する点で工業的に実施し難い。またα−（６−メドキシ
ー２−ナフチル）エチルアルコールおよび一酸化炭素を
、アルコール溶媒中ロジウムまたはパラジウム触媒の存
在下に反応させて、α−（６−メドキシー２−ナフチル
）プロピオン酸エステルｅ生成させた後、加水分解する
方法〔特公昭５６−１６，７８５ 〕があるが、プロピ
オン酸エステルを中間体とする点で工程数が多く不利で
ある。
本発明の概要
上記した各方法の欠点を改良し、工業的に有利な方法で
、かつ収率よく目的とするα−（６−メドギシー２−ナ
フチル）プロピオン酸を製造する方法を鋭意検討した結
果、本発明に至ったものである。
、かつ収率よく目的とするα−（６−メドギシー２−ナ
フチル）プロピオン酸を製造する方法を鋭意検討した結
果、本発明に至ったものである。
即ち本発明は、下記の式で表わされるα−（６−メドキ
シー２−ナフチル）エチルアルコール、−酸化炭素およ
び水を、パラジウム触媒訃よび酸性化合物の存在下に反
応させることを特徴とする下記の式で表わされるα−（
６−メドギンー２−ナフチル）プロピオン酸の製造法で
ある。
シー２−ナフチル）エチルアルコール、−酸化炭素およ
び水を、パラジウム触媒訃よび酸性化合物の存在下に反
応させることを特徴とする下記の式で表わされるα−（
６−メドギンー２−ナフチル）プロピオン酸の製造法で
ある。
本発明によれば、特にパラジウム触媒及び酸性化合物を
存在させることによって、これ１で困難とされていたα
−（６−メドキシー２−ナフチル）エチルアルコール、
−酸化炭素および水から直接に（エステルを経由しない
で）、α−（６−メドキシー２−ナフチル）プロピオン
酸を製造することが可能となり、更に反応は極めて低圧
で行うことができ、収率は極めて高いという思いがけな
い結果を得たものである。
存在させることによって、これ１で困難とされていたα
−（６−メドキシー２−ナフチル）エチルアルコール、
−酸化炭素および水から直接に（エステルを経由しない
で）、α−（６−メドキシー２−ナフチル）プロピオン
酸を製造することが可能となり、更に反応は極めて低圧
で行うことができ、収率は極めて高いという思いがけな
い結果を得たものである。
（１） α−（６−メドキシー２−ナフチル）エチル
アルコール 本発明の原料物質であるα−（６−メドキシー２−ナフ
チル）エチルアルコールは、２−メトキシナフタレンと
塩化アセチルとのフリーデルクラフッ反応により得られ
る２−アセチル−６−メトキシナフタレンの還元反応に
より、容易に定量的に製造することができる。
アルコール 本発明の原料物質であるα−（６−メドキシー２−ナフ
チル）エチルアルコールは、２−メトキシナフタレンと
塩化アセチルとのフリーデルクラフッ反応により得られ
る２−アセチル−６−メトキシナフタレンの還元反応に
より、容易に定量的に製造することができる。
（２）−酸化炭素
一酸化炭素は純粋なものまたはこれに窒素、飽和炭化水
素等反応に関与しない不活性ガスを含むものが使用され
る。また−酸化炭素源として工業的に安価にかつ大量に
得られる水性ガスを使用することも可能である。
素等反応に関与しない不活性ガスを含むものが使用され
る。また−酸化炭素源として工業的に安価にかつ大量に
得られる水性ガスを使用することも可能である。
（３）パラジウム触媒
本発明で使用されるパラジウム触媒はパラジウムが０価
から２価のパラジウム錯体で、・・ロゲン族原子、３価
のリン化合物、π−アリル基、アミン、ニトリル、オキ
シム、オレフィンあるいけ一酸化炭素等を配位子として
含有しているものが有効である。具体例としてはビスト
リフェニルホスフィンジクロロパラジウム、ビストリブ
チルホスフィンジクロロパラジウム、ビストリシクロへ
キシルホスフィンジクロロパラジウム、π−アリルトリ
フェニルホスフィンクロロパラジウム、トリフェニルホ
スフィンピペリジンジクロロパラジウム、ビスベンゾニ
トリルジクロロパラジウム、ビスシクロへキシルオキシ
ムジクロロバプジウム、１．５．９−シクロドデカトリ
エンジクロロパラジウム、ビストリフェニルホスフィン
ジカルボニルパラジウム、ビストリフェニルホスフィン
パラジウムアセテート、ビストリフェニルホスフィンパ
ラジウムシナイトレート、ビストリフェニルホスフィン
パラジウムサルフエート、テトラキストリフェニルホス
フィンパラジウム等を挙げることができる。
から２価のパラジウム錯体で、・・ロゲン族原子、３価
のリン化合物、π−アリル基、アミン、ニトリル、オキ
シム、オレフィンあるいけ一酸化炭素等を配位子として
含有しているものが有効である。具体例としてはビスト
リフェニルホスフィンジクロロパラジウム、ビストリブ
チルホスフィンジクロロパラジウム、ビストリシクロへ
キシルホスフィンジクロロパラジウム、π−アリルトリ
フェニルホスフィンクロロパラジウム、トリフェニルホ
スフィンピペリジンジクロロパラジウム、ビスベンゾニ
トリルジクロロパラジウム、ビスシクロへキシルオキシ
ムジクロロバプジウム、１．５．９−シクロドデカトリ
エンジクロロパラジウム、ビストリフェニルホスフィン
ジカルボニルパラジウム、ビストリフェニルホスフィン
パラジウムアセテート、ビストリフェニルホスフィンパ
ラジウムシナイトレート、ビストリフェニルホスフィン
パラジウムサルフエート、テトラキストリフェニルホス
フィンパラジウム等を挙げることができる。
また、反応系に於て上記のパラジウム錯体を形成しうる
化合物を用いることもできる。即ち、パラジウム塩例え
ば酸化パラジウム、硫酸パラジウム、塩化パラジウムと
配位子となりうる化合物、即ちホスフィン、ニトリル、
アリル化合物、アミン、オキシム、オレフィンめるいｕ
−酸化炭を等を同時に反応系に存在させる方法である
。ホスフィンとしては、例えばトリフェニルホスフィン
、トリトリルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリ
ンクロへキシルホスフィン、トリエチルホスフィン等、
ニトリルとしては例えばペンゾニトリル、アクリロニト
リル、プロピオニトリル、ベンジルニトリル等、アリル
化合物としては例えばアリルクロライド、アリルアルコ
ール等、アミンとしては例えばベンジルアミン、ピリジ
ン、ピペラジン、トリーｎ−ブチルアミン等、オキシム
トシてはシクロへキシルオキシム、アセトオキシム、ベ
ンズアルドオキシム等、オレフィントシてＵｌ。
化合物を用いることもできる。即ち、パラジウム塩例え
ば酸化パラジウム、硫酸パラジウム、塩化パラジウムと
配位子となりうる化合物、即ちホスフィン、ニトリル、
アリル化合物、アミン、オキシム、オレフィンめるいｕ
−酸化炭を等を同時に反応系に存在させる方法である
。ホスフィンとしては、例えばトリフェニルホスフィン
、トリトリルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリ
ンクロへキシルホスフィン、トリエチルホスフィン等、
ニトリルとしては例えばペンゾニトリル、アクリロニト
リル、プロピオニトリル、ベンジルニトリル等、アリル
化合物としては例えばアリルクロライド、アリルアルコ
ール等、アミンとしては例えばベンジルアミン、ピリジ
ン、ピペラジン、トリーｎ−ブチルアミン等、オキシム
トシてはシクロへキシルオキシム、アセトオキシム、ベ
ンズアルドオキシム等、オレフィントシてＵｌ。
５−シクロオクタジエン、１，５．９−シクロドデカト
リエン等が挙げられる。
リエン等が挙げられる。
（４）酸性化合物
本発明においては、酸性化合物を加えて反応を実施する
ことが極めて重要である。酸性化合物とは、・・ロゲン
化水素、硫酸、リン酸、ホウ酸などの無機酸およびｐ−
トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、酢酸などの有
機酸である。特に好ましい酸性化合物はハロゲン化水素
であり塩化水素が特に好ましい。また硫酸、ｐ−トルエ
ンスルホン酸々どハロゲン原子を含まない酸性化合物を
使用する場合には、塩化ナトリウム、塩化カリウム、臭
化ナトリウム、ヨウ化カリウムなどの金属ハロゲン化物
を加えることが好ましい。
ことが極めて重要である。酸性化合物とは、・・ロゲン
化水素、硫酸、リン酸、ホウ酸などの無機酸およびｐ−
トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、酢酸などの有
機酸である。特に好ましい酸性化合物はハロゲン化水素
であり塩化水素が特に好ましい。また硫酸、ｐ−トルエ
ンスルホン酸々どハロゲン原子を含まない酸性化合物を
使用する場合には、塩化ナトリウム、塩化カリウム、臭
化ナトリウム、ヨウ化カリウムなどの金属ハロゲン化物
を加えることが好ましい。
（５）溶媒
本発明は溶媒があってもなくても実施することが可能で
ある。溶媒を使用する場合には、ヘキサン、ヘプタン、
ベンゼン、トルエンもＬａ１ｄキシレン等の炭化水素類
、テトラハイドロフラン、ジオキサンもしくはジメトキ
シエタン等のエーテル類、酢酸もしくはプロピオン酸等
の有機カルボン酸類、アセトフェノン、アセトン、メチ
ルエチルケトンもしくはメチルイソブチルケトンなどの
ケトン類またけγ−ブチロラクトンもしくは酢酸エチル
等のエステル類があげられる。なお、好１［７くけ、親
水性の溶媒であるテトラハイドロフラン、ジオキサン、
アセトン、酢酸などを使用することが有利である。
ある。溶媒を使用する場合には、ヘキサン、ヘプタン、
ベンゼン、トルエンもＬａ１ｄキシレン等の炭化水素類
、テトラハイドロフラン、ジオキサンもしくはジメトキ
シエタン等のエーテル類、酢酸もしくはプロピオン酸等
の有機カルボン酸類、アセトフェノン、アセトン、メチ
ルエチルケトンもしくはメチルイソブチルケトンなどの
ケトン類またけγ−ブチロラクトンもしくは酢酸エチル
等のエステル類があげられる。なお、好１［７くけ、親
水性の溶媒であるテトラハイドロフラン、ジオキサン、
アセトン、酢酸などを使用することが有利である。
（６）使用量
上記反応物質の使用量は以下の通りである。
１）水および溶媒
反応を円滑に進行させるために水を添加することが必要
であるが、α−（６−メドキシー２−ナフチル）エチル
アルコールに対して、水の＠を多くしすぎると溶媒の必
要量も増加するためα−（（ジ−メトキン−２−ナフチ
ル）エチルアルコール１モルに対シて０．１〜５倍モル
、奸才しくけ０．５〜４倍モルの水の量が適当である。
であるが、α−（６−メドキシー２−ナフチル）エチル
アルコールに対して、水の＠を多くしすぎると溶媒の必
要量も増加するためα−（（ジ−メトキン−２−ナフチ
ル）エチルアルコール１モルに対シて０．１〜５倍モル
、奸才しくけ０．５〜４倍モルの水の量が適当である。
この組成のα−（６−メドキシー２−ナフチル）エチル
アルコール−水混合物を十分混合させるためには溶媒を
使用した方が好ましい。その量は前記の混合物に対して
容量で０５〜２０倍、奸才しくけ１〜５倍である。
アルコール−水混合物を十分混合させるためには溶媒を
使用した方が好ましい。その量は前記の混合物に対して
容量で０５〜２０倍、奸才しくけ１〜５倍である。
２）パラジウム触媒
使用量は、要求される反応速度により異るが、多量に過
ぎても有利でない。通常はパラジウム錯体及びパラジウ
ム錯体となりうるパラジウム化合物をα−（６−ノトキ
シー２−ナフチル）エチルアルコール１モルに対シて１
０−１〜１モノペ好捷しくは１０−３〜１０−１モル使
用するのが適当である。パラジウム化合物を使用する場
合に同時に添加する配位子となりうる化合物はパラジウ
ム化合物１モルに対して帆８〜１０モル、好ましくけ１
〜５モル使用するのが適当である。
ぎても有利でない。通常はパラジウム錯体及びパラジウ
ム錯体となりうるパラジウム化合物をα−（６−ノトキ
シー２−ナフチル）エチルアルコール１モルに対シて１
０−１〜１モノペ好捷しくは１０−３〜１０−１モル使
用するのが適当である。パラジウム化合物を使用する場
合に同時に添加する配位子となりうる化合物はパラジウ
ム化合物１モルに対して帆８〜１０モル、好ましくけ１
〜５モル使用するのが適当である。
３）酸性化合物
ハロゲンを含有するあるいは含有しない酸性化合物の使
用量は、要求される反応速度により異なるが、多量にす
ぎても有利でなく通常はパラジウム原子１モルに対して
１〜５０倍モル、好ましくは１０〜４０倍モルである。
用量は、要求される反応速度により異なるが、多量にす
ぎても有利でなく通常はパラジウム原子１モルに対して
１〜５０倍モル、好ましくは１０〜４０倍モルである。
・・ロゲンを含有しない酸性化合物と共に用いる金暎ハ
ロゲン化物の量はパラジウム原子１モルに対シて１〜５
０倍モル好１しくけ１０〜４０倍モルが適当である。
ロゲン化物の量はパラジウム原子１モルに対シて１〜５
０倍モル好１しくけ１０〜４０倍モルが適当である。
（８）反応条件
反応温度は、通常は１０〜１８０℃奸才しくけ７０〜１
５０℃である。反応圧力は１０ ′に９／ ｃａ以上の
広い範囲から選ぶととが出来るが、反応速度及び経済的
な面から１０〜２００ Ｋｚ ／ ｃｒ＆、特に２０〜
１５０ Ｋｑ／ｃＡが好捷しい。
５０℃である。反応圧力は１０ ′に９／ ｃａ以上の
広い範囲から選ぶととが出来るが、反応速度及び経済的
な面から１０〜２００ Ｋｚ ／ ｃｒ＆、特に２０〜
１５０ Ｋｑ／ｃＡが好捷しい。
次に実験例をあげて、本発明を具体的に説明する。
実施例１
ハステロイＣ製１００Ｃｆ−のオートクレーブにα−（
６−メドキシー２−ナフチル）エチルアルコール５．ｏ
’ｙ （２４，８ｍｍｏｔ ）、水０．９９（ｓｏ ｍ
ｍｏｔ ）、ビストリフェニルホスフィンジクロロパラ
ジウム０．０８７ ？ （０，１２ｍｍｏｔ）、濃塩酸
帆２６９（２，６ｍｍｏｌ） および溶媒としてジオ
キサン２２り金入れ、−酸化炭素圧力９０にり／ ｃｎ
ｉ 、反応温度１１０℃で５．５時間攪拌しながら反応
させた。冷却後、−酸化炭素を抜き内容物をとり出した
。溶媒を減圧留去した後、飽和ＮａＨＣＯ３水２５ｍ１
．を加え水層を分離した後、塩酸酸性とし、析出した有
機物をエーテル抽出した。エーテル層を水洗し、硫酸マ
グネシウムで乾燥した後、エーテルを減圧留去して得ら
れた粗結晶をアセトン−ヘキサンから再結晶して、α−
（６−メドキシー２−ナフチル）プロピオン酸５．３２
を得た。
６−メドキシー２−ナフチル）エチルアルコール５．ｏ
’ｙ （２４，８ｍｍｏｔ ）、水０．９９（ｓｏ ｍ
ｍｏｔ ）、ビストリフェニルホスフィンジクロロパラ
ジウム０．０８７ ？ （０，１２ｍｍｏｔ）、濃塩酸
帆２６９（２，６ｍｍｏｌ） および溶媒としてジオ
キサン２２り金入れ、−酸化炭素圧力９０にり／ ｃｎ
ｉ 、反応温度１１０℃で５．５時間攪拌しながら反応
させた。冷却後、−酸化炭素を抜き内容物をとり出した
。溶媒を減圧留去した後、飽和ＮａＨＣＯ３水２５ｍ１
．を加え水層を分離した後、塩酸酸性とし、析出した有
機物をエーテル抽出した。エーテル層を水洗し、硫酸マ
グネシウムで乾燥した後、エーテルを減圧留去して得ら
れた粗結晶をアセトン−ヘキサンから再結晶して、α−
（６−メドキシー２−ナフチル）プロピオン酸５．３２
を得た。
融点１５１−１５２℃（収率９３．１ ％ ）実施例２
〜６、および比較例１ 実施例１に準じて行った結果を表−１に示す。
〜６、および比較例１ 実施例１に準じて行った結果を表−１に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記の式で表わされるα−（６−ノドキシ−２−ナフチ
ル）エチルアルコール、 一酸化炭素および水を、パラジウム触媒および酸性化合
物の存在下に反応させることを特徴とする下記の式で表
わされるα−（６−メドキシー２−す國チル）プロピオ
ン酸の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57204929A JPS5995239A (ja) | 1982-11-22 | 1982-11-22 | α−（６−メトキシ−２−ナフチル）プロピオン酸の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57204929A JPS5995239A (ja) | 1982-11-22 | 1982-11-22 | α−（６−メトキシ−２−ナフチル）プロピオン酸の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5995239A true JPS5995239A (ja) | 1984-06-01 |
Family
ID=16498691
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57204929A Pending JPS5995239A (ja) | 1982-11-22 | 1982-11-22 | α−（６−メトキシ−２−ナフチル）プロピオン酸の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5995239A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4885400A (en) * | 1986-05-20 | 1989-12-05 | Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated | Production process of 2-chloropropionaldehyde |
| US4981995A (en) * | 1987-03-20 | 1991-01-01 | Varadaraj Elango | Method for producing ibuprofen |
| US4990658A (en) * | 1989-12-18 | 1991-02-05 | Ethyl Corporation | Process for preparing ibuprofen and its alkyl esters |
| US5166418A (en) * | 1990-06-04 | 1992-11-24 | Hoechst Celanese Corporation | Method for producing ibuprofen |
| CN1059890C (zh) * | 1997-12-30 | 2000-12-27 | 中国科学院兰州化学物理研究所 | 羰化法合成α-芳基丙酸的方法 |
| US6268526B1 (en) | 1998-12-16 | 2001-07-31 | Albemarle Corporation | Palladium catalyzed carbonylation process utilizing aromatic substituted alcohols and/or aromatic substituted alkyl halides |
| KR20020042888A (ko) * | 2000-12-01 | 2002-06-08 | 구광시 | 광학활성을 지닌 (ｓ)-2-(6'-메톡시-2'-나프틸)프로피온산및 그 유도체의 신규한 제조방법 |
| US6555704B1 (en) | 1988-04-22 | 2003-04-29 | Basf Corporation | Process for the carbonylation of arylalkyl halides |
-
1982
- 1982-11-22 JP JP57204929A patent/JPS5995239A/ja active Pending
Cited By (8)
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