JPH0780806B2 - 酸無水物の製造方法 - Google Patents

酸無水物の製造方法

Info

Publication number
JPH0780806B2
JPH0780806B2 JP60296115A JP29611585A JPH0780806B2 JP H0780806 B2 JPH0780806 B2 JP H0780806B2 JP 60296115 A JP60296115 A JP 60296115A JP 29611585 A JP29611585 A JP 29611585A JP H0780806 B2 JPH0780806 B2 JP H0780806B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
reaction
carboxylic acid
acid anhydride
anhydride
acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP60296115A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS62181231A (ja
Inventor
昌良 日根埜谷
護 遠藤
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Daicel Corp
Original Assignee
Daicel Chemical Industries Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Daicel Chemical Industries Ltd filed Critical Daicel Chemical Industries Ltd
Priority to JP60296115A priority Critical patent/JPH0780806B2/ja
Priority to AT0342186A priority patent/AT395975B/de
Priority to DE3644222A priority patent/DE3644222C2/de
Priority to US06/946,462 priority patent/US4830789A/en
Publication of JPS62181231A publication Critical patent/JPS62181231A/ja
Publication of JPH0780806B2 publication Critical patent/JPH0780806B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts

Landscapes

  • Catalysts (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は有機カルボン酸無水物とカルボン酸との交換方
法により酸無水物を合成する方法に関するものである。
〔従来の技術〕
カルボン酸無水物を合成する方法は種々知られている
が、無水酢酸のような酸無水物を用いる方法は特別な反
応装置も必要としないため工業的にも最も有用な方法の
１つである。この反応の機構は一般式（１）のように考
えられている。この反応の反応速度を上げる方法として
は一般的には加熱による方法が実施されている。
（式中R1,R2は置換あるいは非置換のアルキル基，アリ
ール基等である。） 〔発明が解決しようとする問題点〕 反応速度を上げるために100℃以上の高温に加熱する従
来の技術では、原料あるいは生成物としての酸無水物が
比較的熱的に不安定なため、種々の問題が起る。例え
ば、無水酢酸を使用した場合には、これが酢酸やケテン
に分解し、このケテンが重合反応を起しタール状物質が
生成するという欠点がある。又高温に加熱しない場合に
は反応時間が長くなるという欠点がある。本発明の目的
はこの様な問題点を解決することである。
〔問題点を解決するための手段〕
本発明者等は、有機カルボン酸無水物とカルボン酸との
交換反応を促進する方法について鋭意検討した結果触媒
として特定の金属イオンを添加することにより、著しく
反応が促進されることを見い出し、本発明を完成した。
即ち、本発明は、Co及びNi1種以上の金属イオン5PPM以
上の存在下で、有機カルボン酸無水物とカルボン酸との
交換反応を行うことを特徴とする酸無水物の製造方法に
関するものである。
本発明は実施例に示したように、有機カルボン酸無水物
とカルボン酸の混合物に触媒量の上記金属からなる金属
塩、あるいは水酸化物等を添加するのみで容易に実施さ
れる。
本発明の金属イオンは硝酸塩，酢酸塩等の金属塩あるい
は水酸化物、塩化物等として使用される。
又、これらの金属イオンは、その触媒効果の点から、反
応系に5PPM以上存在させることが必要である。
有機カルボン酸無水物とは炭素数１〜５の脂肪酸よりな
る酸無水物が好ましく、例えば無水酢酸，無水プロピオ
ン酸等が挙げられる。又混合酸無水物であつてもよい。
本発明のカルボン酸とは、酸無水物との交換反応により
無水化されるものであれば、特に限定されるものではな
く、脂肪族，芳香族，脂環式，複素環式のモノ，ジ，ト
リ，テトラ，その他ポリカルボン酸である。中でも脂肪
族カルボン酸が好ましい。
具体的には、プロピオン酸，コハク酸，マレイン酸，フ
エニルプロピオン酸，モノクロル酢酸，アクリル酸等が
ある。
本発明の方法において反応温度は、使用する原料により
適宜選択されるが、通常は10℃から、原料あるいは生成
物の沸点程度が好ましい。
又、反応に使用する有機カルボン酸無水物は、カルボン
酸に対して、１当量以上用いられる。本発明における反
応は、平衡反応のため該反応温度における各成分の熱力
学的安定性によつて反応の変化率が決定される。無水物
の当量を極力減らしたい場合は無水酢酸を例にとると、
生成する酢酸を蒸留等の方法により反応系から除去すれ
ば、ほぼ理論量の無水酢酸が有れば良い。また、目的の
無水物が結晶として系外に除去される場合もほぼ理論量
の無水酢酸によつて目的が達成される。
〔発明の効果〕
本発明の触媒を使用することにより、温和な条件で反応
が短時間に進行し、タール状物質の生成等が防止され
る。
又、熱的に不安定な物質の合成をも可能にした。
〔実施例〕
実施例１および比較例１ 無水酢酸102g,プロピオン酸74gをフラスコに入れ１時間
で70℃まで昇温し、その後70℃を維持して反応をガスク
ロマトグラフイーで追跡した。
追跡結果は第１図に示したように反応が平衡に達するま
で２時間を要した（第１図の実線。） 同一条件で触媒として硝酸コバルト0.8gを加え20℃で10
分間撹拌した時点で反応は既に平衡し達していた（第１
図の点線。）又、タール状物の生成もみられなかつた。
実施例２ こはく酸88.5gと無水酢酸153gをフラスコに入れ、１時
間で50℃まで昇温し、その後50℃を維持して副生する酢
酸と無水酢酸の比率をガスクロマトグラフイーで追跡し
た（第２図実線）。
同一条件で硝酸コバルト〔Co（NO3）２・6H2O〕0.1gを
添加し反応を行つたところ昇温終了時には既に反応は終
了していた。また更に硝酸コバルト量を20mgに減した場
合も同じ結果を得た（第２図点線）。タール分の生成も
認められなかつた。
【図面の簡単な説明】
第１図，第２図はそれぞれ実施例1,実施例２の結果を示
すグラフである。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】Co及びNiから選ばれた１種以上の金属イオ
    ン5PPM以上の存在下で、有機カルボン酸無水物とカルボ
    ン酸との交換反応を行うことを特徴とする酸無水物の製
    造方法。
  2. 【請求項２】カルボン酸が置換あるいは非置換の脂肪族
    カルボン酸である特許請求の範囲第１項記載の酸無水物
    の製造方法。
JP60296115A 1985-12-25 1985-12-25 酸無水物の製造方法 Expired - Lifetime JPH0780806B2 (ja)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP60296115A JPH0780806B2 (ja) 1985-12-25 1985-12-25 酸無水物の製造方法
AT0342186A AT395975B (de) 1985-12-25 1986-12-23 Verfahren zur herstellung eines organischen carbonsaeureanhydrids
DE3644222A DE3644222C2 (de) 1985-12-25 1986-12-23 Verfahren zur Herstellung von Carbonsäureanhydriden
US06/946,462 US4830789A (en) 1985-12-25 1986-12-24 Process for producing carboxylic acid anhydrides

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP60296115A JPH0780806B2 (ja) 1985-12-25 1985-12-25 酸無水物の製造方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS62181231A JPS62181231A (ja) 1987-08-08
JPH0780806B2 true JPH0780806B2 (ja) 1995-08-30

Family

ID=17829328

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP60296115A Expired - Lifetime JPH0780806B2 (ja) 1985-12-25 1985-12-25 酸無水物の製造方法

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPH0780806B2 (ja)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8586791B2 (en) 2008-08-05 2013-11-19 Mitsubishi Rayon Co., Ltd. Method for producing (meth)acrylic anhydride, method for storing (meth)acrylic anhydride, and method for producing (meth)acrylate
CN112047834A (zh) * 2020-08-11 2020-12-08 浙江恒澜科技有限公司 一种连续制备异丁酸酐的装置及方法

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2592040B1 (fr) * 1985-12-24 1988-07-15 Charbonnages Ste Chimique Procede de synthese d'anhydrides (meth)acryliques

Also Published As

Publication number Publication date
JPS62181231A (ja) 1987-08-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4830789A (en) Process for producing carboxylic acid anhydrides
CA1124735A (en) Preparation of 2-aryl-propionic acids by direct coupling utilizing a mixed magnesium halide complex
KR830009210A (ko) 음이온성 계면활성제의 제조방법
JPH0780806B2 (ja) 酸無水物の製造方法
JPH085838B2 (ja) ビフェニルテトラカルボン酸の製造法
EP0002989B1 (en) Process for preparation of organic acid halide
JPS5995239A (ja) α−（６−メトキシ−２−ナフチル）プロピオン酸の製造法
JPS5865241A (ja) 第二ベンジルハライドのカルボニル化方法
JPS5917104B2 (ja) ヒドロキシフエニルグリシン類化合物の製法
US2848489A (en) Preparation of alkaline-earth salts of pantothenic acid
JPH05255190A (ja) α−ケト酸エステルの製造方法
UA34427C2 (uk) Спосіб одержання адипінової кислоти
JP2526963B2 (ja) 酸無水物の製造法
JPS61267538A (ja) ２−アルキル−６−アシルナフタリンの製造法
JPH0434529B2 (ja)
JPS6150941A (ja) グリオキシル酸エステルの製造方法
JPS62263140A (ja) α−フエニルプロピオン酸誘導体の製造法
JPH10147552A (ja) アシロキシ−α−メチルスチレン及びヒドロキシ−α−メチルスチレンの製造方法
JPS5938934B2 (ja) カルボン酸アルケニルエステルの製造方法
JPH0552296B2 (ja)
SU595300A1 (ru) Способ получени цианбензойных кислот
EP1244609B1 (en) Preparing method of 2-phenylalkanoic acid derivatives
JPH02202862A (ja) シアノアクリル酸エステル類の製法
JPH0834762A (ja) α−ケトン酸エステルの製造法
JPS627904B2 (ja)

Legal Events

Date Code Title Description
EXPY Cancellation because of completion of term