DE395704C - Verfahren zur Herstellung von plastischen Massen aus Zelluloseestern - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von plastischen Massen aus Zelluloseestern

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DE395704C
DE395704C DEF49853D DEF0049853D DE395704C DE 395704 C DE395704 C DE 395704C DE F49853 D DEF49853 D DE F49853D DE F0049853 D DEF0049853 D DE F0049853D DE 395704 C DE395704 C DE 395704C
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Germany
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production
cellulose esters
esters
cresol
plastic masses
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Expired
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DEF49853D
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English (en)
Inventor
Dr Gerhard Balle
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Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/04Oxygen-containing compounds
    • C08K5/06Ethers; Acetals; Ketals; Ortho-esters
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/36Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
    • C08K5/41Compounds containing sulfur bound to oxygen
    • C08K5/42Sulfonic acids; Derivatives thereof

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von plastischen massen aus Zelluloseestern. Es wurde gefunden, daß zahlreiche Verbindungen, welche sich vom o-o'-Dümethylolp-kresol, einer Verbindung aus p-Kresol und Formaldehyd, ableiten, wertvolle Zusatzmittel zur Zusammenverarbeitung miit Zellulosederivaten auf plastische Massen usw. sind. Eis sind dies die Alkyl-, Oxalkyl-, Aryl- und Aralky läther des o-ä -Dimethylol-p-kresols, ferner die Ester aliphatischer und aromatischer Säuren sowie der Arylsulfonsäuren desselben, .außerdem gemischte Verbindungen des o-o'-Dcimethylol-p-hresol,s, die zum Teil Ester, zum Teil Äther sind. Die Äther des o-o'-Dimethylol-p-hresols erhält man beispielsweise mach der für die Darstellung der Methoxylverbindting (Ber. 42, 2541) beschriebenen Methode. An der gleichen Stelle ist mich die Darstellung der p-Toluolsulfosäureester beschrieben, die sich auch auf die Analogen übertragen läßt. Die Darstellung der Azetylverbindungen des o-ö-Dimethylolp-kresol:s erfolgt ebenfalls, leicht nach den üblichen Esfierifizierungsmethoden. Hiernach erhält man beispielsweise das Triazetyl-o-ö -di,methylol-p-Icresol, durch Destillation nm Vakuum gereinigt, als ein farb- und geruch-loses C51 vom Siedepunkt 212° bei 12 mm und den Di,azetyl-o-o-':dirnethylol-p-kresol-p-toluolstilfosätireester nach dem Umkristallisieren aus verdünntem Alkohol als eine farblose Kristallmasse vom Schmelzpunkt63°, Die genannten Produkte besitzen -eine Gelatinierfähiglöeit für Zelluloseester.Durch geeignete Auswahl lassen sich Produkte von der Beschaffenheit des Kampferzelluloids bis zu den weichsten, für die Kunstlederfabrikation geeigneten Filmen herstellen. Es genübglen @dabei wesentlich geringere Mengen Tals :bei Zusatz der sonst üblichem Weichmachungsmittel, z. B. zimmtsaures Amyl, Trikresylphosphat.
  • Beiispiele : 1. Zoo Teile Azetylzellulose werden mit 3o Teilen !der Methoxylverbinduni,-" des o-o'-Dimethyiol-p-kresols vom Fp.1o6° (vgl. Ber. q.2, 25q.1) unter Zusatz eines Lösung-smittels in bekranuter Weise verarbeitet. Es entsteht ein völlig klares, @elastisches und geruchloses, dem Karipferzelluloiid analoges Produkt.
  • 2. Zoo Teile Nitrozellulose wearden mit Zoo bis 12o Teilen Triazetyl-a-o'-dimethylolp-kresol mit oder ohne Zusatz eines Lösungsmittels verarbeitet. Man erhält einen klraTen, sehr geschmeidigen Film.
  • 3. Zoo Teile Nitrozellulose werden mit etwa 3o bis 5o Teilen Diazetyl-o-o'-dimethylol-p-kresol-p-toluolsulfosäureester, entstanden durch Azetylierung von o-o'-Dimethylol-p-kresol-p-toluolsttlfosäureester (Fp.63°), unter Zusatz eines Lösungsmittels verarbeitet. Man erhält ein .dem Kampferzellulaidgleichwertiges Produkt, Jas sich ,durch völlige Geruchlosigkeit, hervorragende F-lastiziität und Festigkeit auszeichnet.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von plastischen Mas&en aus Zelluloseestern, dadurch gekennzeichnet, daß man die Zelluloseester unter Zusatz von Alkyl-, Oxall;@l-, Aralkyl- und Aryliithern des o-o'-Dimethylol-p-kresols oder Estern alipliatischer und aromatischer Säuren und Arylisulfosäuren desselben oder gemischten Verbindungen, «-elche zum Teil Äther, zum Teil Ester sind, nach den üblichen Methoden verarbeitet.
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