DE3940803A1 - Schwerfluechtige loesungsmittel fuer aromatenhaltige wirkstoffe - Google Patents
Schwerfluechtige loesungsmittel fuer aromatenhaltige wirkstoffeInfo
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Description
Die Erfindung betrifft eine Verbesserung auf dem Gebiet des
Einsatzes von Ölen, beispielsweise als Hydraulikflüssigkeiten für
die hydrostatische Kraftübertragung.
In Einsatzgebieten, in denen beispielsweise durch nicht zu verhindernde
Leckagen Ölaustritte in die Umwelt als Möglichkeit
einzubeziehen sind, wird heute zunehmend der Einsatz von Hydraulikölen
gefordert, die als Ölbasis umweltfreundliche Esteröle,
insbesondere solche auf Basis Rüböl und/oder Sojaöl enthalten.
Typische Einsatzgebiete des hier betroffenen Bereiches sind die
Maschinen und Arbeitsgeräte der Forstwirtschaft, der Landwirtschaft,
Bagger und dergleichen. Gefordert wird hier heute der
Einsatz von Hydraulikölen der Wassergefährdungsklasse 0. Im
Gegensatz zu den in der Vergangenheit eingesetzten Hydraulikölen
auf Basis Mineralöl sind entsprechende Öle auf Esterbasis geeignet,
den heutigen Anforderungen an die Umweltverträglichkeit
zu entsprechen.
Die im praktischen Einsatz brauchbaren Esteröle, beispielsweise
von Schleimstoffen befreite Rüböle und/oder Sojaöle zeigen
gegenüber den Mineralölen jedoch entscheidende Schwächen:
Die auf Basis ungesättigter Fettsäuresysteme aufgebauten Esteröle
neigen auch bei nur mäßig erhöhten Betriebstemperaturen von
beispielsweise 50 bis 80°C zur raschen Verdickung. Anlaß herfür
ist die Bereitschaft der olefinischen Doppelbindungen der
esterbildenden Säuren des hier betroffenen Öltyps, bei Einfluß
von Luftsauerstoff Reaktionen einzugehen, die letztlich zur
Viskositätserhöhung führen. Grundsätzlich ist bekannt, daß
gerade in Hydraulikölen durch Zusatz von Antioxidantien solche
unerwünschten Viskositätssteigerungen in gewissem Ausmaß zurückgehalten
werden können, gleichwohl ist es schwierig hier ein
befriedigendes Leistungsniveau, insbesondere für das Arbeiten
über längere Zeiträume einzustellen. Häufig ist die Notwendigkeit
gegeben, nach einer gewissen Gebrauchszeit Antioxidantien, Korrosionsinhibitoren
und dergleichen nachzudosieren, um einen hinreichend
langen Betriebszeitraum für Esteröle der hier betroffenen
Art sicherzustellen.
Die hier benötigten Hilfsstoffe aus den Klassen der Antioxidantien,
der Korrosionsinhibitoren und dergleichen sind häufig, wenn
nicht sogar in der Regel Verbindungen, die wenigstens anteilig
aromatische Bestandteile enthalten. Insbesondere sind phenolische
Strukturen und/oder Hydrochinonderivate in der Klasse der hier
betroffenen Hilfs- bzw. Wirkstoffe gegen unerwünschten Angriff
von Luftsauerstoff vorherrschend. So wird beispielsweise in der
älteren Patentanmeldung P 39 27 155.2 (D 8826 "Umweltfreundliches
Grundöl für die Formulierung von Hydraulikölen") der
Anmelderin ein entsprechendes Grundöl auf Naturstoffbasis für
die Formulierung von Hydraulikölen mit verbesserter Viskositäts-
und/oder Kältestabilität im Einsatz beschrieben, das die folgenden
Bestandteile enthält:
- a) gereinigtes Rüböl und/oder Sojaöl als Öl-Hauptkomponente,
- b) 0,5 bis 5 Gew.-% - bezogen auf Gesamtgemisch - an Antioxidantien ausgewählt aus der Gruppe: Methoxyphenol, Ethoxyphenol, Butylhydroxyanisol, Butylhydroxytoluol, Methoxyhydrochinon, Ethoxyhydrochinon, tert.-Butylhydrochinon und/oder Tocopherol
sowie gewünschtenfalls
- c) Ester des Trimethylolethans, des Trimethylolpropans
und/oder des Neopentylglykols mit Monocarbonsäuren der
nachfolgenden Unterklassen
- c1) gesättigte D5-10-Monocarbonsäuren und/oder
- c2) Fettsäuren auf Basis Rüböl, Sojaöl und/oder technische Ölsäure.
wobei die Esterkomponenten zu c) höchstens etwa mengengleich
mit der Öl-Hauptkomponente zu a) vorliegen.
Durchweg werden hier als Komponente (b) Antioxidantien auf
Basis aromatischer Molekülbestandteile eingesetzt. Für das
praktische Arbeiten mit solchen umweltfreundlichen Grundölen
erweist es sich als wünschenswert, zusätzlich Wirkstoffkonzentrate
zur Verfügung zu stellen, die die stabilisierenden Additive -
vorzugsweise in hoher Konzentration - gelöst enthalten. Durch
Nachdosierung dieser Wirkstoffadditive kann die Gebrauchsdauer
des Hydrauliköls wirkungsvoll verlängert werden. Ein gewisses
Problem zeigt sich hier allerdings in der Auswahl des Lösungsmittels.
Wirkstoffkonzentrate der beschriebenen Art benötigen ein
bei Umgebungstemperatur fließfähiges, schwerflüchtiges Lösungsmittel,
das hohe Verträglichkeit mit der aromatischen Grundstruktur
der eingesetzten Wirkstoffe besitzt, um die geforderten
hohen Konzentrationen der gelösten Wirkstoffe sicherzustellen.
Eine ebenfalls anteilsweise aromatische Grundstruktur des Lösungsmittels
erfüllt diese Anforderung. Von diesen Überlegungen
ausgehend wäre das heute in breitem Umfang eingesetzte Dibutylphthalat
(DBP) ein geeigneter Vertreter als Lösungsmittel zur
Herstellung der hier geforderten Wirkstoffkonzentrate. In
jüngerer Zeit sind allerdings gewisse ökologische und toxikologische
Bedenken gegen den unkontrollierten Einsatz von DBP
literaturbekannt geworden. Hier setzt die Erfindung ein.
Die Erfindung geht von der Aufgabe aus, für den Betrieb von
umweltfreundlichen Ölphasen, wie sie beispielsweise als Esteröle
aus der genannten älteren Patentanmeldung der Anmelderin bekannt
sind, Hilfsstoffe der ebenfalls eingangs geschilderten Art
mit wenigstens anteiliger aromatischer Molekülstruktur zur Verfügung
zu stellen, die ihrerseits durch hohe Umweltverträglichkeit
gekennzeichnet sind. Die Erfindung will insbesondere die Möglichkeit
schaffen, Antioxidantien und/oder Korrosionsinhibitoren
der geschilderten Art als gelöste Konzentrate in einem Lösungsmittel
verfügbar zu machen, das selber der Wassergefährdungsklasse
0 zuzuordnen ist, gleichzeitig die Herstellung hochkonzentrierter,
bei Umgebungstemperatur fließfähiger Lösungen ermöglicht
und dabei ohne besonderen Aufwand und bedenkenlos in
die Hydrauliköle auf Esterbasis eingemischt werden kann.
Die technische Lösung der erfindungsgemäßen Aufgabe liegt in
dem Einsatz ausgewählter Benzoesäure-Diester als schwerflüchtiges
Lösungsmittel hoher Umweltverträglichkeit.
Gegenstand der Erfindung ist dementsprechend die Verwendung
ausgewählter, bei Umgebungstemperatur fließfähiger Benzoesäure-
Diester geradkettiger und/oder verzweigter aliphatischer Diole mit
wenigstens 4 C-Atomen als schwerflüchtiges umweltfreundliches
Lösungsmittel für Wirkstoffe wie Oxidations- und/oder Korrosionsinhibitoren
mit wenigstens anteilig aromatischer Molekülstruktur
bei ihrem Einsatz in Fetten und/oder Ölen erhöhter Umweltverträglichkeit,
insbesondere in Hydraulikölen auf Esteröl-Basis.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung ein
Wirkstoffe wie Antioxidantien und/oder Korrosionsinhibitoren mit
wenigstens anteilig aromatischer Grundstruktur enthaltendes
Additiv auf Basis eines bei Raumtemperatur fließfähigen schwerflüchtigen
Lösungsmittels, das dadurch gekennzeichnet ist, daß
als Lösungsmittel bei Umgebungstemperatur fließfähige Benzoesäure-
Diester geradkettiger und/oder verzweigter aliphatischer
Diole mit wenigstens 4 C-Atomen vorliegen.
Bevorzugte schwerflüchtige Lösungsmittel im Sinne der Erfindung
sind Benzoesäure-Diol-Diester, die Stockpunkte unterhalb 0°C
und vorzugsweise unterhalb -10°C besitzen und gleichzeitig
Flammpunkte nicht unter 150°C und vorzugsweise oberhalb
200°C aufweisen. Benzoesäure-Diester dieses Eigenschaftsprofils
leiten sich insbesondere von Diolen ab, die 4 bis 9 C-Atome und
insbesondere 5 bis 7 C-Atome in linearer Anordnung zwischen den
Hydroxylgruppen des Diols bzw. Diolanteils im Ester aufweisen.
Dieses lineare Zwischenglied der Diole kann unsubstituiert oder
auch einfach oder mehrfach verzweigt sein, wobei hier die Substitution
mit niederen Alkylresten mit vorzugsweise bis zu maximal
3 C-Atomen in Betracht kommt. Geeignet sind insbesondere
Benzoesäure-Diester solcher Diole, die im Diolrest maximal
10 C-Atome aufweisen.
Di-Benzoesäureester der hier geschilderten Art zeigen in der
Summe ihrer Eigenschaften das eingangs geschilderte Anforderungsprofil.
Aufgrund ihrer aromatischen Molekülanteile können
Ester dieser Art mengenmäßig große Anteile der im Additiv zu
lösenden aromatischen Wirkstoffe aufnehmen. So können in der
Regel Wirkstoffgehalte im Bereich von 5 bis etwa 50 Gew.-%,
vorzugsweise im Bereich bis etwa 40 Gew.-% im ausgewählten Lösungsmitteltyp
eingestellt werden. Die Benzoesäureester selber
sind umweltverträglich und entsprechen insbesondere der Wassergefährdungsklasse
0. Ihr Eintrag und die homogene Einmischung
in Hydrauliköle, beispielsweise auf Basis der geschilderten
Esteröle, gelingt problemlos.
Bevorzugte Wirkstoffe für den Einsatz über die erfindungsgemäßen
Additive sind Antioxidantien ausgewählt aus der Gruppe
Methoxyphenol, Ethoxyphenol, Butylhydroxyanisol, Butylhydroxytoluol,
Methoxyhydrochinon, Ethoxyhydrochinon, tert.-Butylhydrochinon
und/oder Tocopherol. Zusätzlich können weitere
übliche Wirkstoffe den Additivkonzentraten zugesetzt sein.
Beispiele hierfür sind Hochdruckadditive, Verschleißschutzadditive
und/oder Stockpunktserniedriger. Zu den näheren Einzelheiten
über die Zusammensetzung von Hydraulikölen sei auf den einschlägigen
druckschriftlichen Stand der Technik verwiesen.
Genannt sei hier insbesondere "Ullmanns Enzyklopädie der
technischen Chemie" 4. Auflage (Verlag Chemie, Weinheim) Band
13, Seite 85 ff., Hydraulikflüssigkeiten sowie Dieter Klamann
"Schmierstoffe und verwandte Produkte", Herstellung, Eigenschaften,
Anwendung, (Verlag Chemie, Weinheim) 1982, Seiten
147/148 - 11.9. Hydrauliköle.
In einer besonderen Ausführungsform der Erfindung werden die
Benzoesäure-Diester in Abmischung mit Poly-α-olefinen als
Lösungsmittelphase eingesetzt. Der Begriff der Poly-α-olefine
erfaßt dabei Oligomere von α-Olefinen einer mittleren Kettenlänge.
Geeignet sind hier insbesondere solche Oligomere, die den
an die Benzoesäure-Diol-Diester gestellten rheologischen Anforderungen
entsprechen. In Betracht kommen insbesondere Oligomere
von α-Olefinen mit 6 bis 12 C-Atomen im monomeren Molekül,
wobei besondere Bedeutung die Oligomeren des C₁₀-α-
Olefins haben. Die Oligomeren können ihrerseits beispielsweise aus
2 bis 6 Einheiten des α-Olefins gebildet sein. Die Benzoesäure-
Diester können mit den Poly-α-olefinen in einem breiten
Mischungsverhältnis eingesetzt werden, so daß Mengenverhältnisse
der beiden Komponenten zueinander im Bereich von etwa 95 : 5
bis 5 : 95 und vorzugsweise solche im Bereich von etwa 70 : 30
bis 30 : 70 in Betracht kommen können.
856 g Pentandiol (1,5) wurden mit 1832 g Benzoesäure in Anwesenheit
von 0,1% Zinnoxid bei 200°C während 7 Stunden verestert.
Man erhielt ein farbloses, klar-flüssiges Öl mit folgenden
Kennzahlen: Säurezahl: 0,3, Hydroxylzahl: 29, Verseifungszahl:
350. Der Flammpunkt dieses Öles nach DIN ISO 2592 betrug
224°C, der Pourpoint nach DIN ISO 3016 lag bei -33°C, der
Cloudpoint nach DIN ISO 3015 bei -12°C.
159 g Neopentylglykol, 136 g Trimethylolpropan und 366 g
Benzoesäure wurden wie in Beispiel 1 zu einem Ester umgesetzt.
Man erhielt ein farbloses Öl, das nach ca. 3 Tagen durchkristallisierte.
183 g Benzoesäure und 76 g Propandiol (1,2) wurden wie in Beispiel 1
zu einem Ester umgesetzt. Man erhielt ein kristallines
Produkt.
30 g Butylhydroxyanisol wurden 70 g des Esters nach Beispiel 1
bei 60°C gelöst. Diese Mischung blieb über 3 Wochen bei
-10°C flüssig.
342 g Trimellithsäureanhydrid, 323 g Octanol und 485 g Decanol
wurden wie in Beispiel 1 zu einem Ester umgesetzt. Man erhielt
ein farbloses Öl mit folgenden Kenndaten: Säurezahl: 0,5, Hydroxylzahl:
2, Verseifungszahl: 285. Der Pourpoint nach
DIN ISO 3016 betrug -42°C, der Flammpunkt nach DIN ISO 2592
betrug 280°C.
Analog zu Beispiel 2 wurden 30 g Butylhydroxyanisol in 70 g des
Esters nach Vergleichsbeispiel 3 bis 60°C gelöst. Beim Abkühlen
der Mischung auf Raumtemperatur kristallisierte das Butylhydroxyanisol
wieder aus.
Claims (5)
1. Verwendung ausgewählter, bei Umgebungstemperatur fließfähiger
Benzoesäure-Diester geradkettiger und/oder verzweigter
aliphatischer Diole mit wenigstens 4 C-Atomen als
schwerflüchtiges umweltfreundliches Lösungsmittel für
Wirkstoffe wie Oxidations- und/oder Korrosionsinhibitoren mit
wenigstens anteilig aromatischer Molekülstruktur bei ihrem
Einsatz in Fetten und/oder Ölen erhöhter Umweltverträglichkeit,
insbesondere Hydraulikölen auf Esteröl-Basis.
2. Ausführungsform nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß Benzoesäure-Diol-Diester mit Stockpunkten unterhalb
0°C, vorzugsweise unterhalb -10°C und Flammpunkten
nicht unter 150°C, vorzugsweise oberhalb 200°C eingesetzt
werden, die vorzugsweise 4 bis 9 C-Atome, insbesondere 5
bis 7 C-Atome in linearer Anordnung zwischen den
Hydroxylgruppen der veresterten Diole aufweisen, wobei
dieses lineare Zwischenglied auch 1- oder mehrfach mit
niederen Alkylresten mit vorzugsweise bis zu 3 C-Atomen
substituiert sein kann.
3. Ausführungsform nach Ansprüchen 1 und 2, dadurch
gekennzeichnet, daß die Benzoesäurediester zur Herstellung
hochkonzentrierter Wirkstofflösungen eingesetzt werden,
deren Wirkstoffgehalte vorzugsweise im Bereich von etwa 5
bis 40 Gew.-% liegen.
4. Ausführungsform nach Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet,
daß Benzoesäurediester von maximal 10 C-Atome
aufweisenden Diolen als Lösungsmittel verwendet werden.
5. Ausführungsform nach Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet,
daß die Benzoesäure-Diester in Abmischung mit
Poly-α-olefinen im Verhältnis von 95 : 5 bis 5 : 95 vorliegen.
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