DE3940803A1 - Schwerfluechtige loesungsmittel fuer aromatenhaltige wirkstoffe - Google Patents

Schwerfluechtige loesungsmittel fuer aromatenhaltige wirkstoffe

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Josef Dr Steber
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Description

Die Erfindung betrifft eine Verbesserung auf dem Gebiet des Einsatzes von Ölen, beispielsweise als Hydraulikflüssigkeiten für die hydrostatische Kraftübertragung.
In Einsatzgebieten, in denen beispielsweise durch nicht zu verhindernde Leckagen Ölaustritte in die Umwelt als Möglichkeit einzubeziehen sind, wird heute zunehmend der Einsatz von Hydraulikölen gefordert, die als Ölbasis umweltfreundliche Esteröle, insbesondere solche auf Basis Rüböl und/oder Sojaöl enthalten. Typische Einsatzgebiete des hier betroffenen Bereiches sind die Maschinen und Arbeitsgeräte der Forstwirtschaft, der Landwirtschaft, Bagger und dergleichen. Gefordert wird hier heute der Einsatz von Hydraulikölen der Wassergefährdungsklasse 0. Im Gegensatz zu den in der Vergangenheit eingesetzten Hydraulikölen auf Basis Mineralöl sind entsprechende Öle auf Esterbasis geeignet, den heutigen Anforderungen an die Umweltverträglichkeit zu entsprechen.
Die im praktischen Einsatz brauchbaren Esteröle, beispielsweise von Schleimstoffen befreite Rüböle und/oder Sojaöle zeigen gegenüber den Mineralölen jedoch entscheidende Schwächen:
Die auf Basis ungesättigter Fettsäuresysteme aufgebauten Esteröle neigen auch bei nur mäßig erhöhten Betriebstemperaturen von beispielsweise 50 bis 80°C zur raschen Verdickung. Anlaß herfür ist die Bereitschaft der olefinischen Doppelbindungen der esterbildenden Säuren des hier betroffenen Öltyps, bei Einfluß von Luftsauerstoff Reaktionen einzugehen, die letztlich zur Viskositätserhöhung führen. Grundsätzlich ist bekannt, daß gerade in Hydraulikölen durch Zusatz von Antioxidantien solche unerwünschten Viskositätssteigerungen in gewissem Ausmaß zurückgehalten werden können, gleichwohl ist es schwierig hier ein befriedigendes Leistungsniveau, insbesondere für das Arbeiten über längere Zeiträume einzustellen. Häufig ist die Notwendigkeit gegeben, nach einer gewissen Gebrauchszeit Antioxidantien, Korrosionsinhibitoren und dergleichen nachzudosieren, um einen hinreichend langen Betriebszeitraum für Esteröle der hier betroffenen Art sicherzustellen.
Die hier benötigten Hilfsstoffe aus den Klassen der Antioxidantien, der Korrosionsinhibitoren und dergleichen sind häufig, wenn nicht sogar in der Regel Verbindungen, die wenigstens anteilig aromatische Bestandteile enthalten. Insbesondere sind phenolische Strukturen und/oder Hydrochinonderivate in der Klasse der hier betroffenen Hilfs- bzw. Wirkstoffe gegen unerwünschten Angriff von Luftsauerstoff vorherrschend. So wird beispielsweise in der älteren Patentanmeldung P 39 27 155.2 (D 8826 "Umweltfreundliches Grundöl für die Formulierung von Hydraulikölen") der Anmelderin ein entsprechendes Grundöl auf Naturstoffbasis für die Formulierung von Hydraulikölen mit verbesserter Viskositäts- und/oder Kältestabilität im Einsatz beschrieben, das die folgenden Bestandteile enthält:
  • a) gereinigtes Rüböl und/oder Sojaöl als Öl-Hauptkomponente,
  • b) 0,5 bis 5 Gew.-% - bezogen auf Gesamtgemisch - an Antioxidantien ausgewählt aus der Gruppe: Methoxyphenol, Ethoxyphenol, Butylhydroxyanisol, Butylhydroxytoluol, Methoxyhydrochinon, Ethoxyhydrochinon, tert.-Butylhydrochinon und/oder Tocopherol
sowie gewünschtenfalls
  • c) Ester des Trimethylolethans, des Trimethylolpropans und/oder des Neopentylglykols mit Monocarbonsäuren der nachfolgenden Unterklassen
    • c1) gesättigte D5-10-Monocarbonsäuren und/oder
    • c2) Fettsäuren auf Basis Rüböl, Sojaöl und/oder technische Ölsäure.
wobei die Esterkomponenten zu c) höchstens etwa mengengleich mit der Öl-Hauptkomponente zu a) vorliegen.
Durchweg werden hier als Komponente (b) Antioxidantien auf Basis aromatischer Molekülbestandteile eingesetzt. Für das praktische Arbeiten mit solchen umweltfreundlichen Grundölen erweist es sich als wünschenswert, zusätzlich Wirkstoffkonzentrate zur Verfügung zu stellen, die die stabilisierenden Additive - vorzugsweise in hoher Konzentration - gelöst enthalten. Durch Nachdosierung dieser Wirkstoffadditive kann die Gebrauchsdauer des Hydrauliköls wirkungsvoll verlängert werden. Ein gewisses Problem zeigt sich hier allerdings in der Auswahl des Lösungsmittels. Wirkstoffkonzentrate der beschriebenen Art benötigen ein bei Umgebungstemperatur fließfähiges, schwerflüchtiges Lösungsmittel, das hohe Verträglichkeit mit der aromatischen Grundstruktur der eingesetzten Wirkstoffe besitzt, um die geforderten hohen Konzentrationen der gelösten Wirkstoffe sicherzustellen. Eine ebenfalls anteilsweise aromatische Grundstruktur des Lösungsmittels erfüllt diese Anforderung. Von diesen Überlegungen ausgehend wäre das heute in breitem Umfang eingesetzte Dibutylphthalat (DBP) ein geeigneter Vertreter als Lösungsmittel zur Herstellung der hier geforderten Wirkstoffkonzentrate. In jüngerer Zeit sind allerdings gewisse ökologische und toxikologische Bedenken gegen den unkontrollierten Einsatz von DBP literaturbekannt geworden. Hier setzt die Erfindung ein.
Die Erfindung geht von der Aufgabe aus, für den Betrieb von umweltfreundlichen Ölphasen, wie sie beispielsweise als Esteröle aus der genannten älteren Patentanmeldung der Anmelderin bekannt sind, Hilfsstoffe der ebenfalls eingangs geschilderten Art mit wenigstens anteiliger aromatischer Molekülstruktur zur Verfügung zu stellen, die ihrerseits durch hohe Umweltverträglichkeit gekennzeichnet sind. Die Erfindung will insbesondere die Möglichkeit schaffen, Antioxidantien und/oder Korrosionsinhibitoren der geschilderten Art als gelöste Konzentrate in einem Lösungsmittel verfügbar zu machen, das selber der Wassergefährdungsklasse 0 zuzuordnen ist, gleichzeitig die Herstellung hochkonzentrierter, bei Umgebungstemperatur fließfähiger Lösungen ermöglicht und dabei ohne besonderen Aufwand und bedenkenlos in die Hydrauliköle auf Esterbasis eingemischt werden kann.
Die technische Lösung der erfindungsgemäßen Aufgabe liegt in dem Einsatz ausgewählter Benzoesäure-Diester als schwerflüchtiges Lösungsmittel hoher Umweltverträglichkeit.
Gegenstand der Erfindung ist dementsprechend die Verwendung ausgewählter, bei Umgebungstemperatur fließfähiger Benzoesäure- Diester geradkettiger und/oder verzweigter aliphatischer Diole mit wenigstens 4 C-Atomen als schwerflüchtiges umweltfreundliches Lösungsmittel für Wirkstoffe wie Oxidations- und/oder Korrosionsinhibitoren mit wenigstens anteilig aromatischer Molekülstruktur bei ihrem Einsatz in Fetten und/oder Ölen erhöhter Umweltverträglichkeit, insbesondere in Hydraulikölen auf Esteröl-Basis.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung ein Wirkstoffe wie Antioxidantien und/oder Korrosionsinhibitoren mit wenigstens anteilig aromatischer Grundstruktur enthaltendes Additiv auf Basis eines bei Raumtemperatur fließfähigen schwerflüchtigen Lösungsmittels, das dadurch gekennzeichnet ist, daß als Lösungsmittel bei Umgebungstemperatur fließfähige Benzoesäure- Diester geradkettiger und/oder verzweigter aliphatischer Diole mit wenigstens 4 C-Atomen vorliegen.
Bevorzugte schwerflüchtige Lösungsmittel im Sinne der Erfindung sind Benzoesäure-Diol-Diester, die Stockpunkte unterhalb 0°C und vorzugsweise unterhalb -10°C besitzen und gleichzeitig Flammpunkte nicht unter 150°C und vorzugsweise oberhalb 200°C aufweisen. Benzoesäure-Diester dieses Eigenschaftsprofils leiten sich insbesondere von Diolen ab, die 4 bis 9 C-Atome und insbesondere 5 bis 7 C-Atome in linearer Anordnung zwischen den Hydroxylgruppen des Diols bzw. Diolanteils im Ester aufweisen. Dieses lineare Zwischenglied der Diole kann unsubstituiert oder auch einfach oder mehrfach verzweigt sein, wobei hier die Substitution mit niederen Alkylresten mit vorzugsweise bis zu maximal 3 C-Atomen in Betracht kommt. Geeignet sind insbesondere Benzoesäure-Diester solcher Diole, die im Diolrest maximal 10 C-Atome aufweisen.
Di-Benzoesäureester der hier geschilderten Art zeigen in der Summe ihrer Eigenschaften das eingangs geschilderte Anforderungsprofil. Aufgrund ihrer aromatischen Molekülanteile können Ester dieser Art mengenmäßig große Anteile der im Additiv zu lösenden aromatischen Wirkstoffe aufnehmen. So können in der Regel Wirkstoffgehalte im Bereich von 5 bis etwa 50 Gew.-%, vorzugsweise im Bereich bis etwa 40 Gew.-% im ausgewählten Lösungsmitteltyp eingestellt werden. Die Benzoesäureester selber sind umweltverträglich und entsprechen insbesondere der Wassergefährdungsklasse 0. Ihr Eintrag und die homogene Einmischung in Hydrauliköle, beispielsweise auf Basis der geschilderten Esteröle, gelingt problemlos.
Bevorzugte Wirkstoffe für den Einsatz über die erfindungsgemäßen Additive sind Antioxidantien ausgewählt aus der Gruppe Methoxyphenol, Ethoxyphenol, Butylhydroxyanisol, Butylhydroxytoluol, Methoxyhydrochinon, Ethoxyhydrochinon, tert.-Butylhydrochinon und/oder Tocopherol. Zusätzlich können weitere übliche Wirkstoffe den Additivkonzentraten zugesetzt sein.
Beispiele hierfür sind Hochdruckadditive, Verschleißschutzadditive und/oder Stockpunktserniedriger. Zu den näheren Einzelheiten über die Zusammensetzung von Hydraulikölen sei auf den einschlägigen druckschriftlichen Stand der Technik verwiesen. Genannt sei hier insbesondere "Ullmanns Enzyklopädie der technischen Chemie" 4. Auflage (Verlag Chemie, Weinheim) Band 13, Seite 85 ff., Hydraulikflüssigkeiten sowie Dieter Klamann "Schmierstoffe und verwandte Produkte", Herstellung, Eigenschaften, Anwendung, (Verlag Chemie, Weinheim) 1982, Seiten 147/148 - 11.9. Hydrauliköle.
In einer besonderen Ausführungsform der Erfindung werden die Benzoesäure-Diester in Abmischung mit Poly-α-olefinen als Lösungsmittelphase eingesetzt. Der Begriff der Poly-α-olefine erfaßt dabei Oligomere von α-Olefinen einer mittleren Kettenlänge. Geeignet sind hier insbesondere solche Oligomere, die den an die Benzoesäure-Diol-Diester gestellten rheologischen Anforderungen entsprechen. In Betracht kommen insbesondere Oligomere von α-Olefinen mit 6 bis 12 C-Atomen im monomeren Molekül, wobei besondere Bedeutung die Oligomeren des C₁₀-α- Olefins haben. Die Oligomeren können ihrerseits beispielsweise aus 2 bis 6 Einheiten des α-Olefins gebildet sein. Die Benzoesäure- Diester können mit den Poly-α-olefinen in einem breiten Mischungsverhältnis eingesetzt werden, so daß Mengenverhältnisse der beiden Komponenten zueinander im Bereich von etwa 95 : 5 bis 5 : 95 und vorzugsweise solche im Bereich von etwa 70 : 30 bis 30 : 70 in Betracht kommen können.
Beispiele Beispiel 1
856 g Pentandiol (1,5) wurden mit 1832 g Benzoesäure in Anwesenheit von 0,1% Zinnoxid bei 200°C während 7 Stunden verestert. Man erhielt ein farbloses, klar-flüssiges Öl mit folgenden Kennzahlen: Säurezahl: 0,3, Hydroxylzahl: 29, Verseifungszahl: 350. Der Flammpunkt dieses Öles nach DIN ISO 2592 betrug 224°C, der Pourpoint nach DIN ISO 3016 lag bei -33°C, der Cloudpoint nach DIN ISO 3015 bei -12°C.
Vergleichsbeispiel 1
159 g Neopentylglykol, 136 g Trimethylolpropan und 366 g Benzoesäure wurden wie in Beispiel 1 zu einem Ester umgesetzt. Man erhielt ein farbloses Öl, das nach ca. 3 Tagen durchkristallisierte.
Vergleichsbeispiel 2
183 g Benzoesäure und 76 g Propandiol (1,2) wurden wie in Beispiel 1 zu einem Ester umgesetzt. Man erhielt ein kristallines Produkt.
Beispiel 2
30 g Butylhydroxyanisol wurden 70 g des Esters nach Beispiel 1 bei 60°C gelöst. Diese Mischung blieb über 3 Wochen bei -10°C flüssig.
Vergleichsbeispiel 3
342 g Trimellithsäureanhydrid, 323 g Octanol und 485 g Decanol wurden wie in Beispiel 1 zu einem Ester umgesetzt. Man erhielt ein farbloses Öl mit folgenden Kenndaten: Säurezahl: 0,5, Hydroxylzahl: 2, Verseifungszahl: 285. Der Pourpoint nach DIN ISO 3016 betrug -42°C, der Flammpunkt nach DIN ISO 2592 betrug 280°C.
Analog zu Beispiel 2 wurden 30 g Butylhydroxyanisol in 70 g des Esters nach Vergleichsbeispiel 3 bis 60°C gelöst. Beim Abkühlen der Mischung auf Raumtemperatur kristallisierte das Butylhydroxyanisol wieder aus.

Claims (5)

1. Verwendung ausgewählter, bei Umgebungstemperatur fließfähiger Benzoesäure-Diester geradkettiger und/oder verzweigter aliphatischer Diole mit wenigstens 4 C-Atomen als schwerflüchtiges umweltfreundliches Lösungsmittel für Wirkstoffe wie Oxidations- und/oder Korrosionsinhibitoren mit wenigstens anteilig aromatischer Molekülstruktur bei ihrem Einsatz in Fetten und/oder Ölen erhöhter Umweltverträglichkeit, insbesondere Hydraulikölen auf Esteröl-Basis.
2. Ausführungsform nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Benzoesäure-Diol-Diester mit Stockpunkten unterhalb 0°C, vorzugsweise unterhalb -10°C und Flammpunkten nicht unter 150°C, vorzugsweise oberhalb 200°C eingesetzt werden, die vorzugsweise 4 bis 9 C-Atome, insbesondere 5 bis 7 C-Atome in linearer Anordnung zwischen den Hydroxylgruppen der veresterten Diole aufweisen, wobei dieses lineare Zwischenglied auch 1- oder mehrfach mit niederen Alkylresten mit vorzugsweise bis zu 3 C-Atomen substituiert sein kann.
3. Ausführungsform nach Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Benzoesäurediester zur Herstellung hochkonzentrierter Wirkstofflösungen eingesetzt werden, deren Wirkstoffgehalte vorzugsweise im Bereich von etwa 5 bis 40 Gew.-% liegen.
4. Ausführungsform nach Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß Benzoesäurediester von maximal 10 C-Atome aufweisenden Diolen als Lösungsmittel verwendet werden.
5. Ausführungsform nach Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Benzoesäure-Diester in Abmischung mit Poly-α-olefinen im Verhältnis von 95 : 5 bis 5 : 95 vorliegen.
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