DE3874223T2 - Waermehaertbare harzzubereitung. - Google Patents
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Description
- Die Erfindung betrifft eine wärmehärtbare Harzzusammensetzung mit hervorragender Wärmebeständigkeit und mechanischen Hochtemperatureigenschaften.
- Um elektronische Bauteile wie Dioden, Transistoren und integrierte Schaltungen zu versiegeln, sind bis heute in weitem Maße Harzversiegelungen verwendet worden, bei denen ein wärmehärtbares Harz verwendet wird, weil die Harzversiegelung wirtschaftlich vorteilhaft gegenüber hermetischer Versiegelung ist, bei der ein Glas, Metall oder Keramiken verwendet werden. Als solche Harzsiegel- oder Vergußmaterialien können Epoxyharze vom Standpunkt der Zuverlässigkeit und der Kosten verwendet werden, die zur Verwendung beim Niedrigdruck-Ausformen geeignet sind. Die Epoxyformmaterialien, die für das Niederdruckausformen brauchbar sind, werden hergestellt, indem ein Novolakphenolharz als ein Härtungsmittel, 1,4-Diazabicyclo(2,2,2)-octan oder Imidazol als ein Härtungsbeschleuniger, Siliziumdioxidpulver oder Aluminiumoxidpulver als ein Füllstoff usw. mit einem Novolakcresol- oder Novolakphenol-Epoxyharz gemischt und dann erhitzt wird und dieselben dann geknetet werden. Diese Formmaterialien werden getrennt vorerhitzt als Tabletten. Danach wird ein Einpressteil in eine Form eingesetzt, und seine entsprechenden unlöslichen und unschmelzbaren geformten Gegenstände für elektronische Bauteile werden aus den Tabletten durch Transferpressen, Gießformen oder Tauchformen hergestellt.
- Diese Form- oder Pressmaterialien weisen jedoch die Nachteile auf, daß sie ungenügend in ihrer Wärmebeständigkeit sind, wenn die Verdichtung der elektronischen Bauteile fortschreitet, und deshalb schlecht in der Zuverlässigkeit sind.
- DE-A-2000885 beschreibt Zusammensetzungen aus Polyaminobismaleimid mit wärmebeständigen anorganischen Füllstoffen wie Siliziumdioxidpulver.
- Es ist deshalb wünschenswert, ein Formmaterial aus wärmebeständigem Harz mit hervorragenden Wärmebeständigkeits- und mechanischen Eigenschaften zu schaffen.
- Gemäß der vorliegenden Erfindung wird eine wärmehärtbare Harzzusammensetzung geschaffen, die folgendes umfasst: 100 Gewichtsteile eines Polyaminobismaleimid-Harzes, das aus einer Bismaleimid-Verbindung, die durch die folgende allgemeine Formel (I)
- dargestellt wird, worin R¹ eine zweiwertige Gruppe mit der Formel
- bedeutet und X eine direkte Bindung oder eine Gruppe bezeichnet, die aus einer zweiwertigen Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 - 10 Kohlenstoffatomen, hexafluorierten Isopropylidengruppe, Carbonylgruppe, Thiogruppe, Sulfinylgruppe, Sulfonylgruppe und Oxogruppe ausgewählt ist, und einer Diaminverbindung, die durch die folgende allgemeine Formel (II)
- dargestellt wird, worin R² eine zweiwertige Gruppe aus
- bedeutet und X eine direkte Bindung oder eine Gruppe bezeichnet, die aus einer zweiwertigen Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 - 10 Kohlenstoffatomen, hexafluorierten Isopropylidengruppe, Carbonylgruppe, Thiogruppe, Sulfinylgruppe, Sulfonylgruppe und Oxogruppe ausgewählt ist, und
- 30 - 800 Gewichtsteile eines pulverförmigen anorganischen Füllstoffes. Die Zusammensetzung umfasst dieses Harz und einen Füllstoff, der aus Aluminiumoxidpulver und Siliziumcarbidpuler ausgewählt ist, wobei die Teilchengrößeverteilung des pulverförmigen anorganischen Füllstoffes von 1- 50um reicht. Alternativ umfaßt sie Siliziumdioxidpulver und ein Harz, das aus diesen Verbindungen der Formeln (I) und (II) besteht.
- Eine bevorzugte Ausführungsform dieser Erfindung hat hervorragende Wärmebeständigkeit sowie überragende mechanische Eigenschaften bei hoher Temperatur, ganz zu schweigen von Raumtemperatur, und es wird erwartet, daß sie eine weitverbreitete kommerzielle Anwendbarkeit bei elektrischen und elektronischen Bauteilen wie als Versiegel- oder Vergußmaterialien, Sockel und Verbindungsstücke und bei anderen Anwendungen findet. Sie besitzt deshalb signifikante industrielle Verwertbarkeit.
- Erläuternde Beispiele der Bismaleimidverbindung (I), die als eine der Komponenten des Polyaminobismaleimidharzes bei der vorliegenden Erfindung brauchbar sind, umfassen:
- 1,3-Bis(3-maleimidphenoxy)benzol;
- Bis (4-(3-maleimidphenoxy)phenyl)methan;
- 1,1-Bis(4-(-(3-maleimidphenoxy)phenyl)ethan;
- 1,2-Bis(4-(3-maleimidphenoxy)phenyl)ethan;
- 2,2-Bis(4-(3-maleimidphenoxy)phenyl)propan;
- 2,2-Bis(4-(3-maleimidphenoxy)phenyl)butan;
- 2,2-Bis(4-(3-maleimidphenoxy)phenyl)-1,1,1,3,3,3- hexafluorpropan;
- 4,4'-Bis(3-maleimidphenoxy)biphenyl;
- Bis(4-(3-maleimidphenoxy)phenyl)keton;
- Bis(4-(3-maleimidphenoxy)phenyl)sulfid;
- Bis(4-(3-maleimidphenoxy)phenyl)sulfoxid;
- Bis(4-(3-maleimidphenoxy)phenyl)sulfon und
- Bis(4-(3-maleimidphenoxy)phenyl)ether.
- Sie können entweder allein oder in Kombination verwendet werden. Diese Bismaleimidverbindungen können leicht hergestellt werden, indem ihre entsprechenden Diaminverbindungen und Maleinsäureanhydrid der Kondensation und Dehydratisierung unterworfen werden.
- Erläuternde spezifische Beispiele für die andere Komponente, die Diaminverbindung (II), umfassen:
- 1,3-Bis(3-aminophenoxy)benzol;
- Bis(4-(3-aminophenoxy)phenyl)methan;
- 1,1-Bis(4-(3-aminophenoxy)phenyl)ethan;
- 1,2-Bis(4-(3-aminophenoxy)phenyl)ethan;
- 2,2-Bis(4-(3-aminophenoxy)phenyl)propan;
- 2,2-Bis(4-(3-aminophenoxy)phenyl)butan;
- 2,2-Bis(4-(3-aminophenoxy)phenyl)-1,1,1,3,3,3- hexafluorpropan;
- 4,4'-Bis(3-aminophenoxy)biphenyl;
- Bis(4-(3-aminophenoxy)phenyl)keton;
- Bis(4-(3-aminophenoxy)phenyl)sulfid;
- Bis(4-(3-aminophenoxy)phenyl)sulfoxid;
- Bis(4-(3-aminophenoxy)phenyl)sulfon und
- Bis(4-(3-aminophenoxy)phenyl)ether.
- Sie können auch entweder allein oder in Kombination verwendet werden.
- Als Polyaminobismaleimidharze, die aus den oben als Beispiele angeführten Bismaleimidverbindungen und Diaminverbindungen zusammengesetzt sind, können solche genannt werdend, (1) die einfach durch ihr Zusammenmischen erhalten werden, und (2) die dadurch erhalten werden, daß sie einer Wärmebehandlung unterworfen werden und dann die entstehende Mischung zu Pellets oder Pulver gemahlen wird. Als Wärmebedingungen für die Wärmebehandlung ist es vorzuziehen, Bedingungen auszuwählen, in denen sie teilweise zur Stufe von Vorpolymer ausgehärtet werden. Im allgemeinen ist es zweckmäßig, sie auf 70 - 220ºC über 5 - 240 Minuten, vorzugsweise auf 80 - 200ºC über 10 - 180 Minuten, zu erhitzen. Auch umfasst werden (3) solche, die durch Lösen derselben in einem organischen Lösungsmittel, Gießen der entstandenen Lösung in ein schlechtes Lösungsmittel, Aufsammeln der entstehenden Kristalle durch Filtrieren und nachfolgendes Trocknen der so augesammelten Kristalle zu Pellets oder Pulver oder durch Lösen derselben in einem organischen Lösungsmittel, Härten derselben teilweise bis zur Stufe von Vorpolymeren, Ablassen der entstehenden Mischung in ein schlechtes Lösungsmittel, Aufsammeln der entstehenden Kristalle durch Filtrieren und nachfolgendes Trocknen der so aufgesammelten Kristalle zu Pellets oder Pulver erhalten werden. Als beispielhafte organische Lösungsmittel, die beim Bilden der Harze (3) brauchbar sind, können genannt werden: Halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Dichlorethan und Trichlorethylen; Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Cyclohexanon und Diisopropylketon; Ether wie Tetrahydrofuran, Dioxan und Methylcellosolve; aromatische Verbindungen wie Benzol, Toluol und Chlorbenzol und aprotische polare Lösungsmittel wie Acetonitril, N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, Dimethylsulfoxid, N-Methyl-2- pyrrolidon und 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon.
- Bezüglich der Anteile jeder Bismaleimidverbindung und ihrer entsprechenden Diaminverbindung gilt, daß die Diaminverbindung in einer Menge von 0,1 - 1,2 Mol, vorzugsweise 0,2 - 0,8 Mol, pro Mol der Bismaleimidverbindung verwendet werden können. Wenn die Diaminverbindung in einem kleineren Anteil verwendet wird, ist es schwierig, ein Harz mit guter Schlagfestigkeit und Flexibilität beim Härten zu erhalten. Andererseits liefern ungebührlich hohe Anteile nachteilige Effekte für die Wärmebeständigkeit eines gehärteten Harzes, das hergestellt werden soll.
- Es kann eine Vielzahl von pulverförmigen anorganischen Füllstoffen bei der vorliegenden Erfindung verwendet werden, die aus Siliziumdioxidpulver, Aluminiumoxidpulver und Siliziumcarbidpulver ausgewählt sind.
- Die Teilchengrößeverteilung des pulverförmigen anorganischen Füllstoffes, der bei der vorliegenden Erfindung verwendet wird, kann wünschenswerterweise von 1 - 50um reichen.
- Als erläuternde Beispiele für das Siliziumdioxidpulver, das bei der praktischen Durchführung dieser Erfindung brauchbar ist, können solche genannt werden, die durch Mahlen von hochreinem Quarz in einer Kugelmühle oder dergleichen zu Teilchen mit einer vorherbestimmten Größenverteilung, durch Mahlen von amorphem Quarzglas, das durch vollständiges Schmelzen von hochreinem Quarz bei einer hohen Temperatur von 1900ºC erhalten worden ist, in einer Kugelmühle oder dergleichen zu Teilchen mit einer vorherbestimmten Größenverteilung und durch Mischen der beiden Teilchen miteinander erhalten worden sind. Vom Standpunkt der Eigenschaften wird eine Teilchengrößeverteilung in einem Bereich von 1 - 50 um besonders bevorzugt.
- Die Aluminiumoxidpulver, die bei der praktischen Durchführung dieser Erfindung brauchbar sind, können beispielsweise solche umfassen, die durch Entflammen und Schmelzen eines Aluminiumoxiderzes und nachfolgendes Mahlen des so geschmolzenen Erzes in einer Kugelmühle oder dergleichen zu Teilchen mit einer vorherbestimmten Größenverteilung und durch Hydrolysieren von wasserfreiem Aluminiumchlorid mit einer Sauerstoff-Wasserstoff-Flamme in einer gasförmigen Phase erhalten worden sind. Vom Standpunkt der Eigenschaften ist eine Teilchengrößeverteilung in einem Bereich von 1 - 50 um erforderlich.
- Das Siliziumcarbidpulver, das bei der praktischen Durchführung dieser Erfindung brauchbar ist, kann solch eines umfassen, das durch Entflammen von Kohlenstoffpulver und Tonerdepulver als Ausgangsmaterialien in einem elektrischen Widerstandsofen und nachfolgendes Mahlen der so entflammten Ausgangsmaterialien in einer Kugelmühle oder dergleichen zu Teilchen mit einer vorherbestimmten Größenverteilung erhalten worden ist. Vom Standpunkt der Eigenschaften ist eine Teilchengrößeverteilung in einem Bereich von 1 - 50 um erforderlich.
- Bei der vorliegenden Erfindung wird das pulverförmige anorganische Füllmittel in einem Anteil von 30 - 800 Gewichtsteilen, vorzugsweise 50 - 400 Gewichtsteilen, pro 100 Gewichtsteilen des oben genannten Polyaminobismaleimidharzes verwendet, das aus der Bismaleimidverbindung und der Diaminverbindung besteht. Irgendwelche Anteile, die kleiner als 30 Gewichtsteile sind,können nicht zu Wirkungen führen, die Wärmebeständigkeit, mechanische Eigenschaften und Pressbarkeit oder Formbarkeit verleihen, die die charakteristischen Merkmale der vorliegenden Erfindung bilden. Wenn im Gegensatz dazu das pulverförmige anorganische Füllmittel in einem Anteil verwendet wird, der größer als 800 Gewichtsteile ist, wird die entstehende Zusammensetzung nur in ihrer Menge vergrößert und zeigt schlechte Fließfähigkeit beim Formen oder Pressen. Es ist deshalb nicht geeignet, solch eine Zusammensetzung in der Praxis zu verwenden.
- Obgleich die wärmehärtbare Harzzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung durch ein Verfahren hergestellt werden kann, das allgemein in der Technik bekannt ist, werden die folgenden Verfahren besonders bevorzugt:
- (1) Nach dem Mischen des Polyaminobismaleimidharzes in der Form von Pulver und einem pulverförmigen anorganischen Füllstoff in einem Mörser, Henschel-Mischer, Trommelmischer, Drehtrommelmischer, in einer Kugelmühle oder einer ähnlichen Vorrichtung und Kneten der entstehenden Mischung durch eine Schmelz- und Mischmaschine oder erhitzte Walzen, wenn es nötig ist, wird das Gemisch zu Pellets oder Pulver ausgeformt.
- (2) Das Polyaminobismaleimidharzpulver wird in einem organischen Lösungsmittel im voraus gelöst oder suspendiert. Das pulverförmige anorganische Füllmittel wird mit der entstehenden Lösung oder Suspension getränkt. Nach dem Entfernen des Lösungsmittels in einem Heißluftofen wird die entstehende Mischung zu Pellets oder Pulver ausgeformt. Da die Temperatur und die Zeit, die zum Kneten erforderlich sind, in Abhängigkeit von den Eigenschaften des verwendeten Polyaminobismaleimidharzes variieren, können sie in geeigneter Weise so eingestellt werden, daß die Erweichungstemperatur und die Gelierzeit der entstehenden Zusammensetzung in einen Bereich von 70 - 180ºC und einen Bereich von 30 - 180 Sekunden bei 200ºC fallen.
- Zu der wärmehärtbaren Harzzusammensetzung dieser Erfindung kann ein Polymerisationskatalysator hinzugegeben werden, wenn es nötig ist. Es besteht keine besondere Einschränkung für den Anteil des Katalysators. Es ist jedoch zweckmäßig, den Katalysator innerhalb eines Bereiches von 0,001 - 10 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 - 5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des entstehenden Polymeren, zu verwenden. Als Polymerisationskatalysator ist ein bekannter freie radikale enthaltender Katalysator wirksam wie Benzoylperoxid, t-Butylhydroperoxid, Dicumylperoxid, Azobisisobutyronitril oder Azobiscyclohexancarbonitril. Es können zwei oder mehr dieser Polymerisationskatalysatoren vorteilhafterweise in Kombination verwendet werden.
- Es ist weiterhin auch möglich, ein Trennmittel wie eine höhere Fettsäure, ein Metallsalz derselben oder ein Esterwachs, ein Färbmittel wie Ruß und/oder ein Kupplungsmittel wie ein Expoxysilan, Aminosilan, Vinylsilan, Alkylsilan, organisches Titanat oder Aluminiumalkoholat für die Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung zu verwenden, solange das Ziel dieser Erfindung nicht beeinträchtigt wird.
- Gemäß dem Verwendungszweck für das Endprodukt ist es auch möglich, in geeignetem Anteil oder Anteilen ein oder mehrere andere wärmehärtbare Harze (z.B. Phenolharze und Epoxyharze) und thermoplastische Harze (z.B. Polyethylen, Polypropylen, Polyamid, Polycarbonat, Polysulfon, Polyethersulfon, Polyetheretherketon, modifiziertes Polyphenylenoxid, Polyphenylensulfid und Fluorkunststoffe) und/oder ein oder mehrere faserförmige Verstärkungsmaterialien wie Glasfasern, aromatische Polyamidfasern, Aluminiumoxidfasern und Kaliumtitanatfasern zu inkorporieren.
- Die wärmehärtbare Harzzusammensetzung gemäß dieser Erfindung wird für praktische Zwecke durch ein Verfahren ausgeformt oder gepresst, das an sich in der Technik bekannt ist, z.B. durch Formpressen, Spritzpressen (Transferpressen), Extrusionspressen oder Spritzgießen.
- Ein pulverförmiges Gemisch, das im voraus durch Mischen von 1057 g (2 Mol) 4,4'-Bis(3-maleimidphenoxy)-biphenyl und 368 g (1 Mol) 4,4'-Bis(3-aminophenoxy)biphenyl erhalten worden war, wurde in ein Gefäß aus rostfreiem Stahl eingebracht, das mit einem Rührwerk, einem Rückflußkondensator und einem Stickstoffgaseinlaßrohr ausgestattet war. Die Bestandteile wurden erhitzt, geschmolzen und bei 180ºC 20 Minuten umgesetzt. Das Reaktionsprodukt wurde dann auf Raumtemperatur abgekühlt. Das Reaktionprodukt, das zu einer durchsichtigen glasartigen Masse mit einer braunen Farbe verfestigt worden war, wurde in Stücke gebrochen und aus dem Gefäß herausgenommen. Es wurde in einem Mörser weiter gemahlen und dann durch ein 60 Maschen-Sieb gesiebt. Dabei wurde ein feines gelbes Pulver aus einem teilweise gehärteten Polyaminobismaleimidharz erhalten. Ausbeute: 1390 g (97,5%). Seine Erweichungstemperatur war 118ºC, während seine Gelierzeit 59 - 75 Sekunden bei 200ºC war.
- Mit 100 Gewichtsteil-Portionen der so erhaltenen Polyaminobismaleimidharze wurde Quarzpulver mit einer Teilchengrößeverteilung von 1 - 50 um in den Mengen, die in Tabelle 1 angegeben sind, bei Raumtemperatur gemischt. Nachdem die entstandenen Mischungen getrennt bei 150ºC geknetet und dann abgekühlt worden waren, wurden sie gemahlen, um Pressmaterialien zu erhalten. Jedes der so erhaltenen Form- oder Pressmaterialien wurde zu Tabletten ausgeformt. Nachdem die entstandenen Tabletten vorerhitzt worden waren, wurden sie getrennt in Hohlräume (10 x 80 x 4 mm) einer Form gefüllt, die auf 220ºC erhitzt wurde, um Spritzpressen durchzuführen, wodurch Proben für die Messung der mechanischen Eigenschaften erhalten wurden. Ihre Izod-Schlagtests (ungekerbt), Biegetests (Messtemperaturen: 25ºC und 180ºC) und die Messung der Wärmeverziehungstemperatur (18,5 kg/cm²) wurden nach JIS K-6911 durchgeführt. Es wurden die in Tabelle 1 angegebenen Ergebnisse erhalten.
- Mit 100 Gewichtsteilportionen eines Polyaminobismaleimidharzes, das auf die gleiche Weise wie in den Beispielen 1 - 3 erhalten worden war, wurde amorphes Quarzglaspulver mit einer Teilchengrößeverteilung von 1 - 50 um bei Raumtemperatur gemischt. Nachdem die entstandene Mischung bei 150ºC geknetet und dann gekühlt worden war, wurde sie gemahlen, um ein Form- oder Pressmaterial zu erhalten. Das Verfahren der Beispiele 1 - 3 wurde danach weiter durchgeführt, wobei die in Tabelle 1 gezeigten Ergebnisse erhalten wurden.
- Zu 100 Gewichtsteil-Portionen eines Polyaminobismaleimidharzes,das aus 529g (1 Mol) 4,4'-Bis(3-maleimidphenoxy)biphenyl und 111 g (0,3 Mol) 4,4'-Bis(3-aminophenoxy)biphenyl auf die gleiche Weise wie in den Beispielen 1 - 3 erhalten worden war, wurde das gleiche Quarzpulver wie dasjenige, das in den Beispielen 1 - 3 verwendet worden war, in der in Tabelle 1 angegebenen Menge hinzugegeben. Das Verfahren der Beispiele 1 - 3 wurde danach wiederholt, wobei die in Tabelle 1 gezeigten Ergebnisse erhalten wurden.
- Zu 100 Gewichtsteil-Portionen eines Polyaminobismaleimidharzes, das aus 529 g (1 Mol) 4,4'-Bis(3-maleimidphenoxy)biphenyl und 258 g (0,7 Mol) 4,4'-Bis(3-aminophenoxy)biphenyl auf die gleiche Weise wie in den Beispielen 1 - 3 erhalten worden war, wurde das gleiche Quarzpulver wie dasjenige, das in den Beispielen 1 - 3 verwendet wurde, in der in Tabelle 1 angegebenen Menge hinzugegeben. Das Verfahren der Beispiele 1 - 3 wurde danach wiederholt, woraufhin die in Tabelle 1 gezeigten Ergebnisse erhalten wurden.
- Zu 100 Gewichtsteil-Portionen Polyaminobismaleimidharzen, die unter Verwendung in einem molaren Verhältnis von 2:1 Bismaleimidverbindungen und Diaminverbindungen, die in Tabelle 1 gezeigt sind, erhalten worden waren, wurde das gleiche Quarzpulver wie dasjenige, das in den Beispielen 1 - 3 verwendet wurde, in den in Tabelle 1 gezeigten Mengen hinzugegeben. Das Verfahren der Beispiele 1 - 3 wurde danach wiederholt, wobei die in Tabelle 1 gezeigten Ergebnisse erhalten wurden.
- Mit 67 Gewichtsteilen eines Novolak-Cresolepoxyharzes (Epoxyäquivalent: 215) wurden 33 Gewichtsteile eines Novolak- Phenolharzes (Phenoläquivalent: 107) und 250 Gewichtsteile des gleichen Quarzpulvers wie dasjenige, das in den Beispielen 1 - 3 verwendet worden war, bei Raumtemperatur gemischt. Nachdem die entstandene Mischung bei 90 - 95ºC geknetet und dann abgekühlt worden war, wurde sie gemahlen, um Form- oder Pressmaterial zu erhalten. Das Verfahren der Beispiele 1 - 3 wurde danach wiederholt, wobei die in Tabelle 1 gezeigten Ergebnisse erhalten wurden.
- Mit 67 Gewichtsteilen eines Novolak-Cresolepoxyharzes (Epoxyäquivalent: 215) wurden 33 Gewichtsteile eines Novolak-Phenolharzes (Phenoläquivalent: 107) und 250 Gewichtsteile des gleichen amorphen Quarzglaspulvers wie dasjenige, das in Beispiel 4 verwendet worden war, bei Raumtemperatur gemischt. Nachdem die entstandene Mischung bei 90 - 95ºC geknetet und dann gekühlt worden war, wurde sie gemahlen, um ein Form- oder Pressmaterial zu erhalten. Das Verfahren der Beispiele 1 - 3 wurde danach wiederholt, um die in Tabelle 1 gezeigten Ergebnisse zu erhalten.
- Mit 100 Gewichtsteil-Portionen Polyaminobismaleimidharzpulver, das auf die gleiche Weise wie in den Beispielen 1 - 3 erhalten worden war, wurde Aluminiumoxidpulver mit einer Teilchengrößeverteilung von 1 - 50 um in den in Tabelle 2 angegebenen Mengen bei Raumtemperatur gemischt. Nachdem die entstandenen Mischungen getrennt bei 150ºC geknetet und dann abgekühlt worden waren, wurden sie gemahlen, um Form- oder Pressmaterialien zu erhalten. Das Verfahren der Beispiele 1 - 3 wurde danach wiederholt, wobei die in Tabelle 2 angegebenen Ergebnisse erhalten wurden.
- Zu 100 Gewichtsteil-Portionen eines Polyaminobismaleimidharzes, das aus 529 g (1 Mol) 4,4'-Bis(3-maleimidphenoxy)biphenyl und 111g (0,3 Mol) 4,4'-Bis(3-aminophenoxy)biphenyl auf die gleiche Weise wie in den Beispielen 22 - 24 erhalten worden war, wurde das gleiche Aluminiumoxidpulver wie dasjenige, das in den Beispielen 22 - 24 verwendet worden war, in der in Tabelle 2 angegebenen Menge hinzugegeben. Danach wurde das Verfahren der Beispiele 22 - 24 wiederholt, wobei die in Tabelle 2 gezeigten Ergebnisse erhalten wurden.
- Zu 100 Gewichtsteil-Portionen eines Polyaminobismaleimidharzes, das aus 529 g (1 Mol) 4,4'-Bis(3-maleimidphenoxy)biphenyl und 258 g (0,7 Mol) 4,4'-Bis(3-aminophenoxy)biphenyl auf die gleiche Weise wie in den Beispielen 22 - 24 erhalten worden war, wurde das gleiche Aluminiumoxidpulver wie dasjenige, das in den Beispielen 22 - 24 verwendet worden war, in der in Tabelle 2 angegebenen Menge hinzugegeben. Das Verfahren der Beispiele 22 - 24 wurde danach wiederholt, wobei die in Tabelle 2 angegebenen Ergebnisse erhalten wurden.
- Zu 100 Gewichtsteil-Portionen Polyaminobismaleimidharzen, die unter Verwendung in einem molaren Verhältnis von 2:1 Bismaleimidverbindungen und Diaminverbindungen, die in Tabelle 2 angegeben sind, erhalten worden waren, wurde das gleiche Aluminiumoxidpulver wie dasjenige, das in den Beispielen 22 - 24 verwendet worden war, in den in Tabelle 2 angegebenen Mengen hinzugefügt. Das Verfahren der Beispiele 22 - 24 wurde danach wiederholt, woraufhin die in Tabelle 2 gezeigten Ergebnisse erhalten wurden.
- Mit 67 Gewichtsteilen eines Novolak-Cresolepoxyharzes (Epoxyäquivalent: 215) wurden 33 Gewichtsteile eines Novolak- Phenolharzes (Phenoläquivalent: 107) und 250 Gewichtsteile des gleichen Aluminiumoxidpulvers wie dasjenige, das in den Beispielen 22 - 24 verwendet worden war, bei Raumtemperatur gemischt. Nachdem die entstandene Mischung bei 90 - 95ºC geknetet und dann abgekühlt worden war, wurde sie gemahlen, um ein Form- oder Pressmaterial zu erhalten. Das Verfahren der Beispiele 22 - 24 wurde danach wiederholt, woraufhin die in Tabelle 2 gezeigten Ergebnisse erhalten wurden.
- Mit 100 Gewichtsteil-Portionen Polyaminobismaleimidharzpulver, das auf die gleiche Weise wie in den Beispielen 1 - 3 erhalten worden war, wurde Siliziumcarbidpulver mit einer Teilchengrößeverteilung von 1 - 50 um in den in Tabelle 3 angegebenen Mengen bei Raumtemperatur gemischt. Nachdem die entstandenen Mischungen getrennt bei 150ºC geknetet und dann abgekühlt worden waren, wurden sie gemahlen, um Formoder Pressmaterialien zu erhalten. Das Verfahren der Beispiele 1 - 3 wurde danach wiederholt, wobei die in Tabelle 3 angegebenen Ergebnisse erhalten wurden.
- Zu 100 Gewichtsteil-Portionen eines Polyaminobismaleimidharzes, das aus 529 g (1 Mol) 4,4'-Bis(3-maleimidphenoxy)biphenyl und 111 g (0,3 Mol) 4,4'-Bis(3-aminophenoxy)biphenyl auf die gleiche Weise wie in den Beispielen 42 - 44 erhalten worden war, wurde das gleiche Siliziumcarbidpulver wie dasjenige, das in den Beispielen 42 - 44 verwendet worden war, in den in Tabelle 3 angegebenen Mengen hinzugegeben. Das Verfahren der Beispiele 42 - 44 wurde danach wiederholt, wobei die in Tabelle 3 angegebenen Ergebnisse erhalten wurden.
- Zu 100 Gewichtsteil-Portionen eines Polyaminobismaleimidharzes, das aus 528 g (1 Mol) 4,4'-Bis(3-maleimidphenoxy)biphenyl und 259 g (0,7 Mol) 4.4'-Bis(3-aminophenoxy) biphenyl auf die gleiche Weise wie in den Beispielen 42 - 44 erhalten worden war, wurde das gleiche Siliziumcarbidpulver wie dasjenige, das in den Beispielen 42 - 44 verwendet worden war, in der in Tabelle 3 gezeigten Menge hinzugegeben. Das Verfahren der Beispiele 42 - 44 wurde danach wiederholt, woraufhin die in Tabelle 3 angegebenen Ergebnisse erhalten wurden.
- Zu 100 Gewichtsteil-Portionen Polyaminobismaleimidharzen, die unter Verwendung im molaren Verhältnis von 2:1 von Bismaleimidverbindungen und Diaminverbindungen, die in Tabelle 3 gezeigt sind, erhalten worden waren, wurde das gleiche Siliziumcarbidpulver wie dasjenige, das in den Beispielen 42 - 44 verwendet worden war, in den in Tabelle 3 angegebenen Mengen hinzugegeben. Das Verfahren der Beispiele 42 - 44 wurde danach wiederholt, woraufhin die in Tabelle 3 angegebenen Ergebnisse erhalten wurden.
- Mit 67 Gewichtsteilen eines Novolak-Cresolepoxyharzes (Epoxyäquivalent: 215) wurden 33 Gewichtsteile eines Novolak- Phenolharzes (Phenoläquivalent: 107) und 250 Gewichtsteile des gleichen Siliziumcarbidpulvers wie dasjenige, das in den Beispielen 42 - 44 verwendet worden war, bei Raumtemperatur gemischt. Nachdem die entstandene Mischung bei 90 - 95ºC geknetet und dann abgekühlt worden war, wurde sie gemahlen, um ein Form- und Pressmaterial zu erhalten. Das Verfahren der Beispiele 42 - 44 wurde danach wiederholt, wobei die in Tabelle 3 angegebenen Ergebnisse erhalten wurden. Tabelle 1 Harzzusammensetzung (Gew.-Teile) Harz (100 Gew.-Teile) Biegefestigkeit (kg/mm²) Koeffizient der Biegeelastizität (kg/mm²) Bismaleimid Diamin Siliziumdioxidpulver Izod-Schlagfestigkeit (ungekerbt) (kg cm/cm) 25ºC Wärmeverziehungstemperatur (18,5 kg/cm²) (ºC) 4,4'-Bis(3-maleimidphenoxy)biphenyl 1,3-Bis(3-aminophenoxy)benzol 2,2-Bis(4-(3-aminophenoxy)phenyl)propan Bis(4-(3-aminophenoxy)phenyl)sulfid *: Quarzpulver; **: Amorphes Quarzglaspulver Tabelle 1 (Fortsetzg.) Harzzusammensetzung (Gew.-Teile) Harz (100 Gew.-Teile) Biegefestigkeit (kg/mm²) Koeffizient der Biegeelastizität (kg/mm²) Bismaleimid Diamin Siliziumdioxidpulver Izod-Schlagfestigkeit (ungekerbt) (kg cm/cm) 25ºC Wärmeverziehungstemperatur (18,5 kg/cm²) (ºC) 1,3-Bis(3-maleimidphenoxy)biphenyl 2,2-Bis(4-(3-maleimidphenoxy)phenyl)propan 4,4'-Bis(3-aminophenoxy)benzol 1,3-Bis(3-aminophenoxy)benzol 2,2-Bis(4-(3-aminophenoxy)phenyl)propan Bis(4-(3-aminophenoxy)phenyl)sulfid *: Quarzpulver; **: Amorphes Quarzglaspulver Tabelle 1 (Fortsetzg.) Harzzusammensetzung (Gew.-Teile) Harz (100 Gew.-Teile) Biegefestigkeit (kg/mm²) Koeffizient der Biegeelastizität (kg/mm²) Bismaleimid Diamin Siliziumdioxidpulver Izod-Schlagfestigkeit (ungekerbt) (kg cm/cm) 25ºC Wärmeverziehungstemperatur (18,5 kg/cm²) (ºC) 2,2-Bis(4-(3-maleimidphenoxy)phenyl)-propan Bis(4-(3-maleimidphenoxy)phenyl)sulfid 2,2-Bis(4-(3-aminophenoxy)phenyl)propan Bis(4-(3-amiophenoxy)phenyl)sulfid 4,4'-Bis(3-aminophenoxy)biphenyl 1,3-Bis(3-aminophenoxy)benzol *: Quarzpulver; **: Amorphes Quarzglaspulver Tabelle 1 (Fortsetzg.) Harzzusammensetzung (Gew.-Teile) Harz (100 Gew.-Teile) Biegefestigkeit (kg/mm²) Koeffizient der Biegeelastizität (kg/mm²) Bismaleimid Diamin Siliziumdioxidpulver Izod-Schlagfestigkeit (ungekerbt) (kg cm/cm) 25ºC Wärmeverziehungstemperatur (18,5 kg/cm²) (ºC) 4,4'-Bis(3-maleimidphenoxy)biphenyl Novolak-Cresolepoxyharz (Epoxyäquivalent: 215) 67 Gewichtsteile 4,4'-Bis(3-aminophenoxy)biphenyl Novolak-Phenolharz (Phenoläquivalent: 107) 33 Gewichtsteile Ausformen war undurchführbar mangels Schmelzfluidität *: Quarzpulver; **: Amorphes Quarzglaspulver Tabelle 2 Harzzusammensetzung (Gew.-Teile) Harz (100 Gew.-Teile) Biegefestigkeit (kg/mm²) Koeffizient der Biegeelastizität (kg/mm²) Bismaleimid Diamin Aluminiumoxidpulver Izod-Schlagfestigkeit (ungekerbt) (kg cm/cm) 25ºC Wärmeverziehungstemperatur (18,5 kg/cm²) (ºC) 4,4'-Bis(3-maleimidphenoxy)biphenyl 4,4'-Bis(3-aminophenoxy)biphenyl 1,3-Bis(3-aminophenoxy)benzol 2,2-Bis(4-(3-aminophenoxy)phenyl)propan Bis(4-(3-aminophenoxy)phenyl)sulfid Tabelle 2 (Fortsetzg.) Harzzusammensetzung (Gew.-Teile) Harz (100 Gew.-Teile) Biegefestigkeit (kg/mm²) Koeffizient der Biegeelastizität (kg/mm²) Bismaleimid Diamin Aluminiumoxidpulver Izod-Schlagfestigkeit (ungekerbt) (kg cm/cm) 25ºC Wärmeverziehungstemperatur (18,5 kg/cm²) (ºC) 1,3-Bis(3-maleimidphenoxy)benzol 2,2-Bis(4-(3-maleimidphenoxy)phenyl)propan 4,4'-Bis(3-aminophenoxy)biphenyl 1,3-Bis(3-aminophenoxy)benzol 2,2-Bis(4-(3-aminophenoxy)phenyl)propan Bis(4-(3-aminophenoxy)-phenyl)sulfid Tabelle 2 (Fortsetzg.) Harzzusammensetzung (Gew.-Teile) Harz (100 Gew.-Teile) Biegefestigkeit (kg/mm²) Koeffizient der Biegeelastizität (kg/mm²) Bismaleimid Diamin Aluminiumoxidpulver Izod-Schlagfestigkeit (ungekerbt) (kg cm/cm) 25ºC Wärmeverziehungstemperatur (18,5 kg/cm²) (ºC) 2,2-Bis(4-(3-maleimidphenoxy)phenyl)propan Bis(4-(3-maleimidphenoxy)phenylsulfid 2,2-Bis(4-(3-aminophenoxy)phenyl)propan Bis(4-(3-aminophenoxy)phenyl)sulfid 4,4'-Bis(3-aminophenoxy)biphenyl 1,3-Bis(3-aminophenoxy)benzol Tabelle 2 (Fortsetzg.) Harzzusammensetzung (Gew.-Teile) Harz (100 Gew.-Teile) Biegefestigkeit (kg/mm²) Koeffizient der Biegeelastizität (kg/mm²) Bismaleimid Diamin Aluminumoxidpulver Izod-Schlagfestigkeit (ungekerbt) (kg cm/cm) 25ºC Wärmeverziehungstemperatur (18,5 kg/cm²) (ºC) 4,4'-Bis(3-maleimidphenoxy)biphenyl Novolak-Cresolepoxyharz (Epoxyäquivalent: 215) 67 Gewichtsteile 4,4'-Bis(3-aminophenoxy)biphenyl Novolak-Phenolharz (Phenoläquivalent: 107) 33 Gewichtsteile Ausformen war undurhführbar mangels Schmelzfluidität Tabelle 3 Harzzusammensetzung (Gew.-Teile) Harz (100 Gew.-Teile) Biegefestigkeit (kg/mm²) Koeffizient der Biegeelastizität (kg/mm²) Bismaleimid Diamin Siliziumcarbidpulver Izod-Schlagfestigkeit (ungekerbt) (kg cm/cm) 25ºC Wärmeverziehungstemperatur (18,5 kg/cm²) (ºC) 4,4'-Bis(3-maleimidphenoxy)biphenyl 4,4'-Bis(3-aminophenoxy)biphenyl 1,3-Bis(3-aminophenoxy)benzol 2,2-Bis(4-(3-aminophenoxy)phenyl)propan Bis(4-(3-aminophenoxy)phenyl)sulfid Tabelle 3 (Fortsetzg.) Harzzusammensetzung (Gew.-Teile) Harz (100 Gew.-Teile) Biegefestigkeit (kg/mm²) Koeffizient der Biegeelastizität (kg/mm²) Bismaleimid Diamin Siliziumcarbidpulver Izod-Schlagfestigkeit (ungekerbt) (kg cm/cm) 25ºC Wärmeverziehungstemperatur (18,5 kg/cm²) (ºC) 1,3-Bis(3-maleimidphenoxy)benzol 2,2-Bis(4-(3-maleimidphenoxy)phenyl)propan 4,4'-Bis(3-aminophenoxy)biphenyl 1,3-Bis(3-aminophenoxy)benzol 2,2-Bis(4-(3-aminophenoxy)phenyl)propan Bis(4-(3-aminophenoxy)phenyl)sulfid Tabelle 3 (Fortsetzg.) Harzzusammensetzung (Gew.-Teile) Harz (100 Gew.-Teile) Biegefestigkeit (kg/mm²) Koeffizient der Biegeelastizität (kg/mm²) Bismaleimid Diamin Siliziumcarbidpulver Izod-Schlagfestigkeit (ungekerbt) (kg cm/cm) 25ºC Wärmeverziehungstemperatur (18,5 kg/cm²) (ºC) 2,2-Bis(4-(3-maleimidphenoxy)phenyl)propan Bis(4-(3-maleimidphenoxy)phenyl)sulfid 2,2-Bis(4-(3-aminophenoxy)phenyl)propan Bis(4-(3-aminophenoxy)phenyl)sulfid 4,4'-Bis(3-aminophenoxy)biphenyl 1,3-Bis(3-aminophenoxy)benzol Tabelle 3 (Fortsetzg.) Harzzusammensetzung (Gew.-Teile) Harz (100 Gew.-Teile) Biegefestigkeit (kg/mm²) Koeffizient der Biegeelastizität (kg/mm²) Bismaleimid Diamin Siliziumcarbidpulver Izod-Schlagfestigkeit (ungekerbt) (kg cm/cm) 25ºC Wärmeverziehungstemperatur (18,5 kg/cm²) (ºC) 4,4'-Bis(3-maleimidphenoxy)biphenyl Novolak-Cresolepoxyharz (Epoxyäquivalent: 215) 67 Gewichtsteile 4,4'-Bis(3-aminophenoxy)biphenyl Novolak-Phenolharz (Phenoläquivalent: 107) 33 Gewichtsteile Ausformen war undurchführbar mangels Schmelzfluidität
Claims (3)
1. Eine wärmehärtbare Harzzusammensetzung, umfassend:
100 Gewichtsteile eines Polyaminobismaleimid-Harzes,
das aus einer Bismaleimid-Verbindung, die durch die
folgende allgemeine Formel (I) :
dargestellt wird, worin R¹ eine zweiwertige Gruppe
der Formel
bedeutet und
X eine direkte Bindung oder eine Gruppe bezeichnet,
die aus einer zweiwertigen Kohlenwasserstoffgruppe mit
1 - 10 Kohlenstoffatomen, hexafluorierten
Isopropylidengruppe, Carbonylgruppe, Thiogruppe, Sulfinylgruppe,
Sulfonylgruppe und Oxogruppe ausgewählt ist, und einer
Diamin-Verbindung, die durch die folgende allgemeine
Formel (II):
dargestellt wird, worin R² wie R¹ definiert ist,
zusammengesetzt ist, und
30 - 800 Gewichtsteile Siliziumdioxid (Silica)-Pulver.
2. Die Harzzusammensetzung nach Anspruch 1, bei der die
Teilchengrößeverteilung des Siliziumdioxids von 1 - 50
um reicht.
3. Eine wärmehärtbare Harzzusammensetzung, umfassend:
100 Gewichtsteile eines Polyaminobismaleimid-Harzes,
das aus einer Bismaleimid-Verbindung, die durch die
folgende allgemeine Formel (I) :
dargestellt wird, worin R¹ eine zweiwertige Gruppe
der Formel
bedeutet und
X eine direkte Bindung oder eine Gruppe bezeichnet, die
aus einer zweiwertigen Kohlenwasserstoffgruppe mit
1 - 10 Kohlenstoffatomen, hexafluorierter
Isopropylidengruppe, Carbonylgruppe, Thiogruppe, Sulfinylgruppe,
Sulfonylgruppe und Oxogruppe ausgewählt ist, und einer
Diamin-Verbindung, die durch die folgende allgemeine
Formel (II):
dargestellt wird, worin R² so wie R¹ definiert ist,
zusammengesetzt ist, und
30 - 800 Gewichtsteile eines pulverförmigen anorganischen
Füllstoffes, der aus Aluminiumoxidpulver und
Siliziumcarbidpulver ausgewählt ist, wobei die
Teilchengrößeverteilung des pulverförmigen anorganischen Füllstoffes
von 1 - 50 um reicht.
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JPH08245949A (ja) * | 1995-03-08 | 1996-09-24 | Sumitomo Electric Ind Ltd | 乾式摩擦材とその製造方法 |
Family Cites Families (38)
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---|---|---|---|---|
US3129105A (en) * | 1961-07-28 | 1964-04-14 | Du Pont | Fibrous metal titanates |
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FR1555564A (de) * | 1967-07-13 | 1969-01-31 | ||
DE1954878B2 (de) * | 1968-11-05 | 1972-03-02 | Toray Industries, Ine , Tokio | Verfahren zur herstellung von formkoerpern auf der basis von imidgruppen enthaltenden polykondensaten |
FR2029114A5 (de) * | 1969-01-10 | 1970-10-16 | Rhone Poulenc Sa | |
NL155044B (nl) * | 1971-05-26 | 1977-11-15 | Rhone Poulenc Sa | Werkwijze ter bereiding van een mengsel ten gebruike bij de vervaardiging van voorwerpen die een grote thermische stabiliteit en slijtvastheid bezitten en voorwerpen vervaardigd met toepassing van deze werkwijze. |
US3830777A (en) * | 1973-12-17 | 1974-08-20 | Du Pont | Reinforced polyamides containing fibrous alkali metal titanates |
US3998786A (en) * | 1973-05-25 | 1976-12-21 | University Of Notre Dame Du Lac | Process for preparing aromatic polyimides, polyimides prepared thereby |
FR2252364B1 (de) * | 1973-11-28 | 1976-10-01 | Rhone Poulenc Ind | |
US4076697A (en) * | 1973-12-21 | 1978-02-28 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the manufacture of polyaddition products containing imide groups |
US4065345A (en) * | 1974-12-16 | 1977-12-27 | The United States Of America As Represented By The United States National Aeronautics And Space Administration | Polyimide adhesives |
FR2304639A1 (fr) * | 1975-03-21 | 1976-10-15 | Rhone Poulenc Ind | Articles conformes en polymeres synthetiques contenant un polyimide |
US4116937A (en) * | 1976-08-25 | 1978-09-26 | Trw Inc. | Compliant maleimide based plastics |
FR2469421A1 (fr) * | 1979-11-09 | 1981-05-22 | Rhone Poulenc Ind | Procede d'encapsulation de composants electroniques a l'aide d'une matiere moulable a base d'un prepolymere thermodurcissable |
EP0035760B1 (de) * | 1980-03-11 | 1985-07-03 | Hitachi, Ltd. | Wärmehärtbare Harzzusammensetzung, Verfahren zu ihrer Herstellung und vernetzte Produkte daraus |
JPS5749621A (en) * | 1980-09-09 | 1982-03-23 | Hitachi Ltd | Preparation of heat-resistant resin |
US4433104A (en) * | 1982-03-18 | 1984-02-21 | General Electric Company | Polyetherimide-fluorinated polyolefin blends |
JPS5945322A (ja) * | 1982-09-08 | 1984-03-14 | Hitachi Chem Co Ltd | ポリアミノビスイミド樹脂の製造方法 |
JPS5950691A (ja) * | 1982-09-16 | 1984-03-23 | Yamatake Honeywell Co Ltd | 空調制御システムにおけるアクチェータ |
JPS59168030A (ja) * | 1983-03-15 | 1984-09-21 | Hitachi Chem Co Ltd | 熱可塑性ポリエ−テルイミドの製造法 |
JPS6059560A (ja) * | 1983-09-12 | 1985-04-05 | Akai Electric Co Ltd | テ−プ走行装置 |
EP0137750B1 (de) * | 1983-09-14 | 1991-01-09 | Hitachi Chemical Co., Ltd. | Polyamino-bis-maleimid Prepolymer, dessen Herstellung und dessen Verwendung bei der Herstellung von Laminaten |
JPS6080162A (ja) * | 1983-10-07 | 1985-05-08 | Canon Inc | 記録担体収納容器装脱装置 |
JPS6096652A (ja) * | 1983-10-22 | 1985-05-30 | Katayama Chem Works Co Ltd | 合成高分子エマルジヨンの安定的防腐方法 |
JPS60101932A (ja) * | 1983-11-08 | 1985-06-06 | Agency Of Ind Science & Technol | パタ−ン形成方法 |
JPS60108513A (ja) * | 1983-11-15 | 1985-06-14 | Honda Motor Co Ltd | 内燃機関の弁強制開閉装置におけるカム構造 |
US4691025A (en) * | 1983-12-22 | 1987-09-01 | Amoco Corporation | Bismaleimides and prepreg resins therefrom |
US4599396A (en) * | 1984-09-04 | 1986-07-08 | General Electric Company | Crystalline polyetherimides and polyamic acid precursors therefor |
DE3650142T2 (de) * | 1985-02-22 | 1995-05-04 | Mitsui Toatsu Chemicals | Bis(3-aminophenoxy)aromaten und Verfahren zu ihrer Herstellung. |
JPH06727B2 (ja) * | 1985-02-22 | 1994-01-05 | 三井東圧化学株式会社 | ビス(3−アミノフエノキシ)化合物の製造方法 |
JPS61221158A (ja) * | 1985-03-26 | 1986-10-01 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 4,4′−ビス(アミノフエノキシ)ベンゾフエノンの製造方法 |
US4725642A (en) * | 1985-04-29 | 1988-02-16 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Melt-fusible co-polyimide from diamine mixture |
GB8518380D0 (en) * | 1985-07-20 | 1985-08-29 | Boots Co Plc | Curable resins |
FR2589869B1 (fr) * | 1985-11-13 | 1988-01-08 | Rhone Poulenc Spec Chim | Polymeres a groupements imides et procede de preparation |
AU579511B2 (en) * | 1986-04-09 | 1988-11-24 | Mitsui Chemicals, Inc. | Polyimide resin composition |
CA1270998A (en) * | 1986-07-15 | 1990-06-26 | Akihiro Yamaguchi | Thermosetting resin composition |
DE3856210T2 (de) * | 1987-04-22 | 1999-02-18 | Mitsui Chemicals, Inc., Tokio/Tokyo | Wärmehärtende Harzzusammensetzung |
DE3874224T2 (de) * | 1987-05-06 | 1993-04-01 | Mitsui Toatsu Chemicals | Selbstschmierende waermehaertbare harzzubereitung. |
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1988
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1990
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