DE3834237A1 - Copolymerisate ungesaettigter carbonsaeuren und ihre verwendung - Google Patents
Copolymerisate ungesaettigter carbonsaeuren und ihre verwendungInfo
- Publication number
- DE3834237A1 DE3834237A1 DE3834237A DE3834237A DE3834237A1 DE 3834237 A1 DE3834237 A1 DE 3834237A1 DE 3834237 A DE3834237 A DE 3834237A DE 3834237 A DE3834237 A DE 3834237A DE 3834237 A1 DE3834237 A1 DE 3834237A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- palatinose
- solution
- carboxylic acids
- unsaturated carboxylic
- copolymers
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/16—Organic compounds
- C11D3/37—Polymers
- C11D3/3746—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C11D3/3757—(Co)polymerised carboxylic acids, -anhydrides, -esters in solid and liquid compositions
- C11D3/3761—(Co)polymerised carboxylic acids, -anhydrides, -esters in solid and liquid compositions in solid compositions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
- C08F20/04—Acids, Metal salts or ammonium salts thereof
- C08F20/06—Acrylic acid; Methacrylic acid; Metal salts or ammonium salts thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/04—Acids; Metal salts or ammonium salts thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Description
Gegenstand der Hauptanmeldung P 37 14 732.3 sind Copo
lymerisate auf Basis von ungesättigten Carbonsäuren und
zur Enolatbildung befähigten Monosacchariden, dadurch
erhältlich, daß die ungesättigten Carbonsäuren in einer
Menge von 35 bis 80%, bezogen auf die Gesamtmonomeren,
mit einer alkalischen Lösung der zur Enolatbildung be
fähigten Monosaccharide in Gegenwart von radikalischen
Initiatoren bei Temperaturen zwischen 60 und 110°C,
wobei zumindest eines der beiden Monomeren dem Reakti
onsansatz kontinuierlich zugeführt wird, copolymeri
siert, dann abgekühlt und durch Ansäuern ausgefällt
werden. Weiterhin betrifft die Hauptanmeldung die Ver
wendung dieser Copolymerisate als Sequestrierungsmit
tel, Komplexbildner und Co-Builder in Wasch- und Reini
gungsmitteln.
Es wurde jetzt gefunden, daß außer den zur Enolatbil
dung befähigten Monosacchariden auch die Disaccharide
Palatinose und Leukrose zur Enolatbildung befähigt sind
und daher in gleicher Weise mit ungesättigten Carbon
säuren copolymerisiert werden können.
Palatinose ist eine 6-O-alpha-D-Glucopyranosyl-D-fruk
tose und Leukrose eine 5-O-alpha-D-Glucopyranosyl-D-
fruktose. Diese Zucker entstehen beispielsweise durch
Umsetzung von Saccharose und Fruktose in Gegenwart von
Glucosyltransferasen. Palatinose wird beispielsweise
von der Südzucker AG in Frankenthal und Leukrose von
Pfeifer & Langen in Dormagen in größeren Mengen herge
stellt.
Die theoretisch zur Enolatbildung befähigte Saccharose
ist offensichtlich sterisch so gehindert, daß keine
Copolymerisation mit ungesättigten Carbonsäuren möglich
ist.
Sowohl Palatinose als auch Leukrose reagieren sehr hef
tig bei der radikalischen Copolymerisation mit Acryl
säure und liefern leicht gelblich gefärbte Produkte mit
einem vergleichbar guten Calciumbindevermögen. Der bio
logische Abbaubarkeitsgrad liegt jedoch mit über 95%
noch günstiger als bei den Copolymerisaten gemäß der
Hauptanmeldung.
Die Herstellung der Copolymerisate von Palatinose und
Leukrose erfolgt in analoger Weise wie bei den zur Eno
latbildung befähigten Monosacchariden. Ein besonderer
Vorteil ist, daß auch ungereinigte oder mit anderen
Sacchariden verunreinigte Fraktionen der Palatinose und
Leukrose eingesetzt werden können, da die Verunreini
gungen nicht oder in nicht störender Form in das Copoly
merisat eingebaut werden. Sofern bei der Herstellung
der Palatinose oder Leukrose Glucosyltransferasen ein
gesetzt werden, die nicht ausreichend spezifisch sind
oder aus Gemischen verschiedener Glucosyltransferasen
bestehen, fallen bei der Produktion der Palatinose oder
Leukrose Mutterlaugen an, in denen Palatinose und Leu
krose nebeneinander vorliegen. Aus diesen Gemischen ist
eine Auftrennung nur mit größten Schwierigkeiten mög
lich. Derartige Mutterlaugen könnten aber ohne weiteres
zur Herstellung der erfindungsgemäßen Copolymerisate
verwendet werden.
Als ungesättigte Carbonsäuren kommen wiederum in erster
Linie die monoethylenisch ungesättigten Monocarbonsäu
ren mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen in Frage, dabei ins
besondere die Acrylsäure und Methacrylsäure. Prinzipi
ell können aber auch andere ungesättigte Carbonsäuren
wie Maleinsäure, Itakonsäure etc. eingesetzt werden.
Als radikalische Initiatoren werden insbesondere Per
oxide eingesetzt. Besonders einfach ist die Verwendung
von Wasserstoffperoxid.
Das Calciumbindevermögen der erfindungsgemäßen Copoly
merisate erfolgt beispielsweise durch Trübungstitration
mit Calciumacetat. Dazu löst man 1 g des zu prüfenden
Copolymerisats in 100 ml destilliertem Wasser auf und
versetzt dieses dann mit 10 ml 2%iger Natroncarbonat
lösung. Der pH-Wert dieser Lösung wird auf 11 einge
stellt und während der Titration konstant gehalten. Man
titriert dann mit 4,4%iger Calciumacetatlösung, bis
eine deutliche konstante Trübung auftritt, welche ne
phelometrisch bestimmt wird. Die Zugabe der Calciumace
tatlösung erfolgt in Intervallen von 30 Sekunden mit
jeweils 1 ml.
In den nachfolgenden Beispielen sind einige typische
Copolymerisate und ihre Herstellung beschrieben.
180 g Palatinose werden in 220 g Wasser gelöst und im
Reaktionsgefäß vorgelegt. Zu dieser Lösung gibt man
108 g Acrylsäure und 57 g 30%iges H2O2. Die Lösung
wird unter Rühren auf 60 bis 65°C erhitzt. Die Wärmezu
fuhr wird nun gestoppt. Durch den exothermen Verlauf
der Reaktion erwärmt sich die Reaktionslösung auf 80°C,
wobei nun durch Kühlung die Temperatur konstant auf
80°C über 60 Minuten gehalten wird. Der pH-Wert wird
während der Versuchszeit konstant auf 9,0 gehalten.
Nach 60 Minuten Reaktionszeit wird das Reaktionsgemisch
abgekühlt. Der Wirkstoffgehalt dieser polymeren Lösung
beträgt 31%. Das Calciumbindevermögen beträgt 520 mg
Calciumcarbonat/g Wirksubstanz. Die biologische Abbau
barkeit beträgt 97%.
180 g Palatinose werden in 220 g Wasser gelöst. Zu die
ser Lösung werden 108 g Acrylsäure und 57 g 30%iges
H2O2 gegeben. Das Reaktionsgemisch wird auf 55°C er
hitzt. Danach wird die Wärmezufuhr abgestellt. Über
eine Zeit von 240 Minuten läßt man die Reaktanden mit
einander reagieren, wobei die Temperaturführung durch
Kühlung so gesteuert wird, daß die Temperatur auf maxi
mal 64°C ansteigt. Der pH-Wert wird über die gesamte
Zeit konstant auf 8,0 gehalten. Nach 240 Minuten Reak
tionszeit wird die Lösung abgekühlt. Der Wirkstoffge
halt dieser polymeren Lösung beträgt 31%. Das Calcium
bindevermögen beträgt 520 mg Calciumcarbonat/g Wirksub
stanz. Die biologische Abbaubarkeit beträgt 95%.
180 g Leukrose werden in 220 g Wasser gelöst und im
Reaktionsgefäß vorgelegt. Zu dieser Lösung gibt man
108 g Acrylsäure und 57 g 30%iges H2O2. Die Lösung
wird unter Rühren auf 60 bis 65°C erhitzt. Die Wärmezu
fuhr wird nun gestoppt. Durch den exothermen Verlauf
der Reaktion erwärmt sich die Reaktionslösung auf 80°C,
wobei nun durch Kühlung die Temperatur konstant auf
80°C über 60 Minuten gehalten wird. Der pH-Wert wird
während der Versuchszeit konstant auf 9,0 gehalten.
Nach 60 Minuten Reaktionszeit wird das Reaktionsgemisch
abgekühlt. Der Wirkstoffgehalt dieser polymeren Lösung
beträgt 31%. Das Calciumbindevermögen beträgt 520 mg
Calciumcarbonat/g Wirksubstanz. Die biologische Abbau
barkeit beträgt 97%.
Claims (3)
1. Copolymerisate auf Basis von ungesättigten Carbonsäuren
und zur Enolatbildung befähigten Zuckern, dadurch ge
kennzeichnet, daß die ungesättigten Carbonsäuren in
einer Menge von 35 bis 80%, bezogen auf die Gesamtmono
meren, mit einer alkalischen Lösung von Palatinose
und/oder Leukrose in Gegenwart von radikalischen Ini
tiatoren bei Temperaturen zwischen 60 und 110°C, wobei
mindestens eines der beiden Monomeren dem Reaktionsan
satz kontinuierlich zugeführt wird, copolymerisiert,
dann abgekühlt und durch Ansäuern ausgefällt werden.
2. Copolymerisate gemäß Anspruch 1, erhältlich durch Um
setzung von alkalischen Lösungen von Palatinose und/
oder Leukrose bei pH-Werten von 8 bis 10 mit Acrylsäure
und/oder Methacrylsäure in Gegenwart von Wasserstoff
peroxid.
3. Verwendung der Copolymerisate gemäß Ansprüchen 1 oder 2
als Sequestrierungsmittel, Komplexbildner und Co-Buil
der in Wasch- und Reinigungsmitteln.
Priority Applications (9)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3714732A DE3714732C3 (de) | 1987-05-02 | 1987-05-02 | Copolymerisate auf der Basis von ungesättigten Carbonsäuren und zur Enolatbildung befähigten Monosacchariden, Verfahren zur Herstellung derselben und ihre Verwendung |
DE3834237A DE3834237A1 (de) | 1987-05-02 | 1988-10-07 | Copolymerisate ungesaettigter carbonsaeuren und ihre verwendung |
AT89114318T ATE97140T1 (de) | 1988-10-07 | 1989-08-03 | Copolymerisate ungesaettigter carbonsaeuren und ihre verwendung. |
EP89114318A EP0364681B1 (de) | 1988-10-07 | 1989-08-03 | Copolymerisate ungesättigter Carbonsäuren und ihre Verwendung |
DE89114318T DE58906163D1 (de) | 1988-10-07 | 1989-08-03 | Copolymerisate ungesättigter Carbonsäuren und ihre Verwendung. |
US07/391,941 US4963629A (en) | 1987-05-02 | 1989-08-10 | Copolymers of unsaturated carboxylic acids and use thereof |
CA000608933A CA1323627C (en) | 1988-10-07 | 1989-08-22 | Copolymers of unsaturated carboxylic acids and use thereof |
MX017694A MX169863B (es) | 1988-10-07 | 1989-09-26 | Composicion copolimerica a base de acidos carboxilicos insaturados y azucares capaces de formar enolatos |
JP1260315A JPH02151611A (ja) | 1988-10-07 | 1989-10-06 | 不飽和カルボン酸共重合体及びその共重合体を含有する金属イオン封鎖剤、錯生成剤及び洗浄剤ビルダー |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3714732A DE3714732C3 (de) | 1987-05-02 | 1987-05-02 | Copolymerisate auf der Basis von ungesättigten Carbonsäuren und zur Enolatbildung befähigten Monosacchariden, Verfahren zur Herstellung derselben und ihre Verwendung |
DE3834237A DE3834237A1 (de) | 1987-05-02 | 1988-10-07 | Copolymerisate ungesaettigter carbonsaeuren und ihre verwendung |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE3834237A1 true DE3834237A1 (de) | 1990-04-12 |
Family
ID=25855177
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE3714732A Expired - Fee Related DE3714732C3 (de) | 1987-05-02 | 1987-05-02 | Copolymerisate auf der Basis von ungesättigten Carbonsäuren und zur Enolatbildung befähigten Monosacchariden, Verfahren zur Herstellung derselben und ihre Verwendung |
DE3834237A Withdrawn DE3834237A1 (de) | 1987-05-02 | 1988-10-07 | Copolymerisate ungesaettigter carbonsaeuren und ihre verwendung |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE3714732A Expired - Fee Related DE3714732C3 (de) | 1987-05-02 | 1987-05-02 | Copolymerisate auf der Basis von ungesättigten Carbonsäuren und zur Enolatbildung befähigten Monosacchariden, Verfahren zur Herstellung derselben und ihre Verwendung |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4963629A (de) |
DE (2) | DE3714732C3 (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4221381C1 (de) * | 1992-07-02 | 1994-02-10 | Stockhausen Chem Fab Gmbh | Pfropf-Copolymerisate von ungesättigten Monomeren und Zuckern, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
DE4344029A1 (de) * | 1993-12-23 | 1995-06-29 | Grillo Werke Ag | Copolymerisate ungesättigter Carbonsäuren, Verfahren zur Herstellung und ihre Verwendung |
Families Citing this family (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4003172A1 (de) * | 1990-02-03 | 1991-08-08 | Basf Ag | Pfropfcopolymerisate von monosacchariden, oligosacchariden, polysacchariden und modifizierten polysacchariden, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
US5618933A (en) * | 1990-05-08 | 1997-04-08 | University Of Iowa Research Foundation | Sugar-based polymers |
US5474915A (en) * | 1990-05-08 | 1995-12-12 | University Of Iowa Research Foundation | Method of making poly(sugar acrylates) using hydrolytic enzymes |
US5248712A (en) * | 1990-12-21 | 1993-09-28 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Binders for forming a ceramics sheet and applications thereof |
US5268437A (en) * | 1992-01-22 | 1993-12-07 | Rohm And Haas Company | High temperature aqueous polymerization process |
GB9207795D0 (en) * | 1992-04-09 | 1992-05-27 | Unilever Plc | Polymers and detergent compositions containing them |
DE59607860D1 (de) * | 1995-05-19 | 2001-11-15 | Ciba Sc Holding Ag | Multifunktioneller Waschrohstoff |
WO2004064816A1 (en) * | 2003-01-16 | 2004-08-05 | Cornell Research Foundation, Inc. | PARTIALLY BIODEGRADABLE TEMPERATURE AND pH SENSITIVE HYDROGEL |
ITMI20051324A1 (it) * | 2005-07-12 | 2007-01-13 | Isagro Spa | Miscele nutrizionali ad elevata ed incrementata efficacia |
US7666963B2 (en) * | 2005-07-21 | 2010-02-23 | Akzo Nobel N.V. | Hybrid copolymers |
US20080021168A1 (en) * | 2006-07-21 | 2008-01-24 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Low molecular weight graft copolymers |
US20080021167A1 (en) * | 2006-07-21 | 2008-01-24 | National Starch And Chemical Investment Holding Co | Sulfonated graft copolymers |
NO20073834L (no) | 2006-07-21 | 2008-01-22 | Akzo Nobel Chemicals Int Bv | Sulfonerte podede kopolymerer |
US20080020961A1 (en) | 2006-07-21 | 2008-01-24 | Rodrigues Klin A | Low Molecular Weight Graft Copolymers |
AU2010278786B2 (en) | 2009-07-31 | 2014-04-10 | Akzo Nobel Chemicals International B.V. | Hybrid copolymer compositions |
US8636918B2 (en) | 2011-08-05 | 2014-01-28 | Ecolab Usa Inc. | Cleaning composition containing a polysaccharide hybrid polymer composition and methods of controlling hard water scale |
US8679366B2 (en) | 2011-08-05 | 2014-03-25 | Ecolab Usa Inc. | Cleaning composition containing a polysaccharide graft polymer composition and methods of controlling hard water scale |
US8841246B2 (en) | 2011-08-05 | 2014-09-23 | Ecolab Usa Inc. | Cleaning composition containing a polysaccharide hybrid polymer composition and methods of improving drainage |
US8853144B2 (en) | 2011-08-05 | 2014-10-07 | Ecolab Usa Inc. | Cleaning composition containing a polysaccharide graft polymer composition and methods of improving drainage |
EP2773320B1 (de) | 2011-11-04 | 2016-02-03 | Akzo Nobel Chemicals International B.V. | Hybriddendrit-copolymere, zusammensetzungen daraus und verfahren zu ihrer herstellung |
EP2773321B1 (de) | 2011-11-04 | 2015-09-09 | Akzo Nobel Chemicals International B.V. | Dendrit-pfropfcopolymere und verfahren zu ihrer herstellung |
US8945314B2 (en) | 2012-07-30 | 2015-02-03 | Ecolab Usa Inc. | Biodegradable stability binding agent for a solid detergent |
US9365805B2 (en) | 2014-05-15 | 2016-06-14 | Ecolab Usa Inc. | Bio-based pot and pan pre-soak |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5590507A (en) * | 1978-12-29 | 1980-07-09 | Kureha Chem Ind Co Ltd | High molecular substance having sugar in side chain and preparation thereof |
DE2951087A1 (de) * | 1979-12-19 | 1981-07-09 | Röhm GmbH, 6100 Darmstadt | Verfahren zur herstellung wasserloeslicher polymer-festprodukte |
JPS57210071A (en) * | 1981-06-15 | 1982-12-23 | Sanyo Chemical Ind Ltd | Treating agent of polyester synthetic yarn |
EP0075820B1 (de) * | 1981-09-28 | 1986-08-13 | BASF Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von Copolymerisaten aus monoethylenisch ungesättigten Mono- und Dicarbonsäuren |
DE3426368A1 (de) * | 1984-07-18 | 1986-01-23 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Copolymerisate fuer wasch- und reinigungsmittel |
JPS6131498A (ja) * | 1984-07-20 | 1986-02-13 | 三洋化成工業株式会社 | ビルダ−および洗剤組成物 |
GB8427148D0 (en) * | 1984-10-26 | 1984-12-05 | Shell Int Research | Preparation of water-soluble vinyl saccharide polymers |
-
1987
- 1987-05-02 DE DE3714732A patent/DE3714732C3/de not_active Expired - Fee Related
-
1988
- 1988-10-07 DE DE3834237A patent/DE3834237A1/de not_active Withdrawn
-
1989
- 1989-08-10 US US07/391,941 patent/US4963629A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4221381C1 (de) * | 1992-07-02 | 1994-02-10 | Stockhausen Chem Fab Gmbh | Pfropf-Copolymerisate von ungesättigten Monomeren und Zuckern, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
LT3047B (en) | 1992-07-02 | 1994-10-25 | Stockhausen Chem Fab Gmbh | Graft copolymers of unsaturated monomers and sugar, a process for the production and the use thereof |
DE4344029A1 (de) * | 1993-12-23 | 1995-06-29 | Grillo Werke Ag | Copolymerisate ungesättigter Carbonsäuren, Verfahren zur Herstellung und ihre Verwendung |
US5760150A (en) * | 1993-12-23 | 1998-06-02 | Th. Goldschmidt Ag | Copolymerizates of unsaturated carboxylic acids, process for the preparation thereof and use thereof |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE3714732A1 (de) | 1988-11-10 |
DE3714732C2 (de) | 1994-07-14 |
US4963629A (en) | 1990-10-16 |
DE3714732C3 (de) | 1994-07-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE3834237A1 (de) | Copolymerisate ungesaettigter carbonsaeuren und ihre verwendung | |
EP0025551B1 (de) | Verwendung von (Meth)acrylsäure-Maleinsäure-Copolymerisaten als Inkrustierungsinhibitoren in Waschmitteln | |
DE68911729T2 (de) | Verfahren zur Herstellung eines Polymers von Maleinsäure und Wasserbehandlungsmittel und diese Polymere enthaltender Zusatz für Waschmittel. | |
CH487943A (de) | Verfahren zur Herstellung von Homo- oder Copolymeren des Methylmethacrylats | |
EP0736049B1 (de) | Copolymerisate ungesättigter carbonsäuren, verfahren zur herstellung und ihre verwendung | |
DE3140383A1 (de) | Polymere organische saeuren, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in wasch- und reinigungsmitteln | |
DE102008063711A1 (de) | Verfahren zum Erzeugen von Biodiesel mit verbesserten Filtrationseigenschaften und entsprechend erzeugter Biodiesel | |
DE3716544A1 (de) | Verwendung von wasserloeslichen copolymerisaten, die monomere mit mindestens zwei ethylenisch ungesaettigten doppelbindungen einpolymerisiert enthalten, in wasch- und reinigungsmitteln | |
DE2057008C3 (de) | Mittel zur Verhinderung von steinbildenden Ablagerungen in wäßrigen Systemen | |
DE69414041T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Polymeren | |
EP0364681B1 (de) | Copolymerisate ungesättigter Carbonsäuren und ihre Verwendung | |
DE2437640B2 (de) | Verfahren zur herstellung von unloeslichen in wasser nur wenig quellbaren polymerisaten von n-vinyllactamen | |
DE2812817A1 (de) | Polymer mit ph-abhaengiger loeslichkeit, verfahren zu dessen herstellung und dessen verwendung | |
DE1962125A1 (de) | Wasch-,Bleich- und Reinigungsmittel | |
DE745031C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kunststoffen | |
EP0289895B2 (de) | Copolymerisate ungesättigter Carbonsäuren, Verfahren zur Herstellung derselben und ihre Verwendung | |
DE2133281A1 (de) | Verfahren zum Reinigen eines rohen Polyglycerinproduktes durch Ionenaustausch | |
DE2262610B2 (de) | Verfahren zur Herstellung schlagfester Styrolpolymerisate | |
DE2328577A1 (de) | Verfahren zur herstellung von transparenten, schlagzaehen polymerisaten des vinylchlorids | |
DE102017200430A1 (de) | Ablagerungsverhinderung in der Zellstoff-Herstellung nach dem Sulfatverfahren (Kraft-Aufschluss) | |
DE1023014B (de) | Agglomerierungsmittel | |
DE1299119B (de) | Verfahren zur Herstellung von feinteiligen Maleinsaeureanhydridmischpolymerisaten | |
DE1951882C3 (de) | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von neutralen Adipinsaeureestern | |
DE919140C (de) | Verfahren zur Verbesserung der Eigenschaften von Acrylnitrilmischpolymerisaten | |
DE1301558B (de) | Verfahren zur Herstellung von Poly-(aethylenglykolterephthalat) |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
AF | Is addition to no. |
Ref country code: DE Ref document number: 3714732 Format of ref document f/p: P |
|
AF | Is addition to no. |
Ref country code: DE Ref document number: 3714732 Format of ref document f/p: P |
|
8141 | Disposal/no request for examination |