DE3823172A1 - Imidoperoxycarbonsaeuren, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung - Google Patents

Imidoperoxycarbonsaeuren, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung

Info

Publication number
DE3823172A1
DE3823172A1 DE3823172A DE3823172A DE3823172A1 DE 3823172 A1 DE3823172 A1 DE 3823172A1 DE 3823172 A DE3823172 A DE 3823172A DE 3823172 A DE3823172 A DE 3823172A DE 3823172 A1 DE3823172 A1 DE 3823172A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
acid
acids
formula
hydrogen
bleaching
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE3823172A
Other languages
English (en)
Other versions
DE3823172C2 (de
Inventor
Hanspeter Dr Gethoeffer
Gerd Dr Reinhardt
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Clariant Produkte Deutschland GmbH
Original Assignee
Hoechst AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=6358256&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=DE3823172(A1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Hoechst AG filed Critical Hoechst AG
Priority to DE3823172A priority Critical patent/DE3823172C2/de
Priority to AT89112062T priority patent/ATE166049T1/de
Priority to DE58909834T priority patent/DE58909834D1/de
Priority to ES89112062T priority patent/ES2118055T3/es
Priority to EP89112062A priority patent/EP0349940B1/de
Priority to AR89314338A priority patent/AR246265A1/es
Priority to JP1173163A priority patent/JP3065322B2/ja
Priority to US07/376,000 priority patent/US5061807A/en
Priority to MX16730A priority patent/MX16730A/es
Priority to AU37934/89A priority patent/AU624392B2/en
Priority to CA000605008A priority patent/CA1340443C/en
Priority to KR1019890009670A priority patent/KR0135527B1/ko
Priority to BR898903368A priority patent/BR8903368A/pt
Priority to ZA895178A priority patent/ZA895178B/xx
Priority to NO892834A priority patent/NO175204C/no
Publication of DE3823172A1 publication Critical patent/DE3823172A1/de
Priority to US08/728,533 priority patent/US5994284A/en
Publication of DE3823172C2 publication Critical patent/DE3823172C2/de
Application granted granted Critical
Priority to HK98110234A priority patent/HK1009646A1/xx
Anticipated expiration legal-status Critical
Revoked legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/36—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/40—2,5-Pyrrolidine-diones
    • C07D207/404—2,5-Pyrrolidine-diones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. succinimide
    • C07D207/408—Radicals containing only hydrogen and carbon atoms attached to ring carbon atoms
    • C07D207/412—Acyclic radicals containing more than six carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/444—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5
    • C07D207/448—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5 with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. maleimide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
    • C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/58—[b]- or [c]-condensed
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/80—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/84—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/86—Oxygen atoms
    • C07D211/88—Oxygen atoms attached in positions 2 and 6, e.g. glutarimide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D223/00—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D223/02—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D223/06—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D223/08—Oxygen atoms
    • C07D223/10—Oxygen atoms attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/39—Organic or inorganic per-compounds
    • C11D3/3945—Organic per-compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Description

Imidoperoxycarbonsäuren, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
Anorganische Persalze sind seit langem als Bleichzusätze in Waschmitteln bekannt. Da sie ihre optimale Bleichkraft jedoch erst bei Temperaturen oberhalb 60°C entfallen, werden zu ihrer Aktivierung eine Reihe von organischen Verbindungen beschrieben, die während des Waschprozesses mit Wasserstoffperoxid unter Freisetzung einer Peroxycarbonsäure reagieren, welche bereits bei 40-60°C bleichend wirkt. Eine Übersicht zahlreicher bekannter Perborataktivatoren wie N-Acylverbindungen (Tetraacetylethylendiamin, Tetraacetylmethylendiamin, Tetraacetylglycoluril) oder aktivierte Ester (Pentaacetylglucose, Acetoxybenzolsulfonat- Natrium, Benzoyloxybenzolsulfonat-Natrium) ist z. B. in US 42 48 928 gegeben.
Daneben werden in neuerer Zeit eine Reihe organischer Peroxycarbonsäuren als Bleichsysteme für Waschmittel beschrieben. Neben bereits kommerziell erhältlichen Peroxycarbonsäuren wie Dodecandipercarbonsäure (EP 1 27 782) und Monoperoxyphthalsäure (EP 27 693) sind Perbernsteinsäure (DE 34 38 529), Perglutarsäure (DE 35 39 036) und Sulfoperbenzoesäure (EP 1 24 969) beschrieben. Problematisch an diesen Peroxycarbonsäuren ist jedoch ihre geringe Lagerstabilität, die zum Teil erst durch besondere physikalische oder chemische Stabilisierung gewährleistet wird. Insbesondere hat sich hier die Herstellung von Magnesium-Salzen (EP 1 05 689) oder ein Zusatz von Phosphanoxid/Natriumsulfat (DE 33 20 497) bewährt. Nach EP 1 70 386 werden organische Peroxycarbonsäuren auch durch eine zusätzliche Amidgruppe im Molekül stabilisiert. Beispiele dafür sind N-Decanoyl-6-aminoperoxycapronsäure oder 3-(N-Nonyl-carbamoyl)-perpropionsäure. Die Lagerstabilität dieser Verbindungen kann durch Überführung in das Magnesiumsalz und durch Zugabe von Boraten zusätzlich gesteigert werden (US 46 86 063). Die bisher beschriebenen freien Peroxycarbonsäuren zeigen jedoch bereits unter relativ milden Lagerbedingungen eine deutliche Abnahme des Aktivsauerstoffs. Dies ist auch, wie eigene Versuche zeigen, bei den bereits in J. Chem. Soc. 1962, 3821 und Chem. Ind. 1961, 469 beschriebenen Imidopercarbonsäuren der Fall. Es besteht daher weiterhin ein großes Interesse an lagerstabilen organischen Peroxycarbonsäuren mit hoher Bleicheffizienz, die auf einfachem und sicherem Wege bequem zugänglich sind.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß die im folgenden beschriebenen organischen Peroxycarbonsäuren eine wesentlich höhere Lagerstabilität aufweisen als alle bisher bekannten Amido- oder Imidoperoxycarbonsäuren.
Gegenstand der Erfindung sind daher Imidopercarbonsäuren oder deren Salze der allgemeinen Formel
worin A eine Gruppe der Formeln
n die Zahlen 0, 1 oder 2,
R¹ Wasserstoff, Chlor, Brom, C₁-C₂₀-Alkyl, C₂-C₂₀-Alkenyl, Aryl, bevorzugt Phenyl, oder Alkylaryl, bevorzugt C₁-C₄-Alkylphenyl,
R² Wasserstoff, Chlor, Brom oder eine Gruppe der Formel -SO₃M, -CO₂M oder -OSO₃M,
M Wasserstoff, ein Alkali- oder Ammonium-Ion oder das Äquivalent eines Erdalkali-Ions, und
X C₃-C₁₉-Alkylen oder Arylen, bevorzugt Phenylen bedeuten.
Bevorzugt sind die Imidopercarbonsäuren oder deren Salze der obigen Formel, worin
A eine Gruppe der Formel
n die Zahlen 0 oder 1,
R¹ C₁-C₂₀-Alkyl oder C₂-C₂₀-Alkenyl,
X C₄-C₈-Alkylen und
M Wasserstoff, ein Alkali- oder Ammonium-Ion oder das Äquivalent eines Erdalkali-Ions bedeuten.
Insbesondere bevorzugt sind ω-Phthalimidoperoxyhexansäure und ω-2-Dodecylsuccinimido-peroxyhexansäure.
Die Herstellung der Imidoperoxycarbonsäuren erfolgt durch die Schritte:
-a- Synthese der Imidocarbonsäuren
-b- Oxidation zur Percarbonsäure
-c- Isolierung der Imidoperoxycarbonsäure und gegebenenfalls Herstellung eines geeigneten Salzes.
Im folgenden werden die einzelnen Schritte näher erläutert. Die Herstellung der Imidocarbonsäure im Schritt -a- kann in an sich bekannter Weise durch Umsetzung von Anhydriden der Formel
mit Aminosäuren der Formel
erfolgen (s. Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, XI/2, S. 17).
Als Anhydride können insbesondere Bernsteinsäureanhydrid, Glutarsäureanhydrid, Maleinsäureanhydrid, Phthalsäureanhydrid, Pyromellitsäureanhydrid, Alkyl- oder Alkenylbernsteinsäureanhydrid eingesetzt werden, als Aminosäuren ω-Aminobuttersäure, ω-Aminovaleriansäure und ω-Aminocapronsäure.
Die von der ω-Aminocapronsäure abgeleiteten Imidocarbonsäuren können besonders kostengünstig auch aus ε-Caprolactam hergestellt werden. Hierzu wird das ε-Caprolactam mit dem Anhydrid unter Zugabe einer katalytischen Menge Wasser 2 bis 20 h, vorzugsweise 5 bis 10 h bei einer Temperatur von 100 bis 250°C, vorzugsweise 120 bis 200°C, unter Intertgasatmosphäre in einem geeigneten Reaktionsgefäß umgesetzt. Der Überdruck kann 1 bis 30 bar, vorzugsweise 2 bis 5 bar betragen.
Die Umwandlung der im Schritt -a- erhaltenen Imidocarbonsäuren zu Imidopercarbonsäuren erfolgt durch Umsetzung mit einem Oxidationsgemisch aus Wasserstoffperoxid und einer starken Säure. Wasserstoffperoxid kommt als 30- bis 95prozentige, vorzugsweise 50- bis 70prozentige wäßrige Lösung zum Einsatz. Geeignete saure Katalysatoren sind neben Schwefelsäure Methansulfonsäure oder ein saurer Ionenaustauscher. Schwefelsäure wird als 50- bis 96prozentige, vorzugsweise 75- bis 96prozentige wäßrige Lösung verwendet.
Wasserstoffperoxid wird in 2- bis 20fachem, vorzugsweise 4- bis 10fachem molarem Überschuß verwendet. Es hat sich ferner als günstig erwiesen, die Wasserstoffperoxidzugabe portionsweise vorzunehmen. Die Menge an Schwefelsäure ist abhängig von der Imidocarbonsäure. Im allgemeinen wird ein 5- bis 10facher Überschuß - bezogen auf die Imidocarbonsäure - eingesetzt. Die Reaktionstemperatur richtet sich nach der Stabilität der entstehenden Peroxycarbonsäure und liegt zwischen 5 und 50°C, vorzugsweise zwischen 15 und 45°C.
Da die beanspruchten Imidoperoxycarbonsäuren in den meisten Fällen aus dem Reaktionsgemisch ausfallen, können sie in Schritt -c- in einfacher Weise durch Filtration oder Zentrifugation isoliert werden. Es ist auch möglich, durch Extraktion mit einem organischen Lösemittel die Imidoperoxycarbonsäuren abzutrennen. Gegebenenfalls können die Imidoperoxycarbonsäuren in an sich bekannter Weise in ihre Salze überführt werden.
Die erfindungsgemäßen Imidoperoxycarbonsäuren und deren Salze sind fest, nahezu geruchlos, besitzen einen niedrigen Dampfdruck und sind von ausgezeichneter thermischer Stabilität. Sie können als Lösungen, Pulver oder in verarbeiteter Form allein oder in Kombination mit weiteren Stoffen zu Bleich-, Oxidations- oder Desinfektionszwecken eingesetzt werden.
Bevorzugt werden sie als Bleichmittel in festen oder flüssigen Wasch- und Reinigungsmitteln eingesetzt, da ihre bleichende und desinfizierende Wirkung bereits in einem weiten Temperaturbereich unterhalb von 60°C voll wirksam wird.
Zur Einarbeitung in pulverförmige Waschmittel eignen sich insbesondere die Säuren oder deren Salze in granulierter, extrudierter, tablettierter oder agglomerierter Form. Als Zusätze bei dieser Verarbeitungsweise sind an sich bekannte Hilfsmittel wie Borsäure, Sulfate, Phosphate, Carbonate, Zeolithe, Carboxymethylcellulose usw. und filmbildende Stoffe wie Fettsäuren, Fettsäureamide oder -ester, Fettsäurepolyglykolether oder Polyethylenglykole möglich.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen erweisen sich als mindestens in gleicher Weise wirksam, vielfach jedoch als überlegen im Vergleich zu dem bekannten Bleichsystem Perborat/TAED (Tetraacetylethylendiamin). Während Bleichsysteme auf Perborat-Basis bei Blutanschmutzungen zur Fixierung des Blutes auf dem Gewebe neigen und damit seine Auswaschbarkeit drastisch herabsetzen, wird dieser antagonistische Effekt beim Einsatz der hier beschriebenen erfindungsgemäßen Peroxicarbonsäuren nicht beobachtet.
Bei Verwendung äquimolarer Mengen an Aktivsauerstoff sind die erfindungsgemäßen Verbindungen in ihrer Bleicheffizienz an Tee- und Rotweinanschmutzungen den bisher beschriebenen Peroxicarbonsäuren und -dicarbonsäuren gleichwertig, größtenteils sogar überlegen. Vorteilhaft ist weiterhin eine signifikante Öllöslichkeit der hier beschriebenen Verbindungen, wodurch insbesondere hydrophobe ölhaltige Anschmutzungen wie Grillöl oder Spaghettisauce gut gebleicht werden.
Beispiel 1 a) ω-Phthalimidobutansäure
74,05 g (0,5 Mol) Phthalsäureanhydrid und 51,55 g (0,5 Mol) ω-Aminobuttersäure werden unter Stickstoffatmosphäre auf 170-180°C erhitzt. Das entstehende Reaktionswasser wird dabei vollständig abdestilliert und die Schmelze anschließend in eine Porzellanschale gegossen.
Ausbeute 116,2 g (99,6%), weiße Kristalle
Fp.: 110-112°C (Lit.: 117D-118°C)
b) ω-Phthalimidoperoxybutansäure
18 g (0,077 Mol) ω-Phthalimidobutansäure werden in 50 g 96prozentiger Schwefelsäure gelöst und 25 ml Wasserstoffperoxid (50prozentig) so zugetropft, daß die Innentemperatur 15°C nicht übersteigt. Es wird bei 25°C nachgerührt und nach 1 h und 2 h erneut 10 ml Wasserstoffperoxid zugefügt. Nach einer weiteren Stunde wird die Reaktionsmischung auf 200 g zerstoßenes Eis gegeben und dreimal mit je 50 ml Essigsäureethylester extrahiert. Nach gründlichem Waschen mit Wasser und Trocknen über Magnesiumsulfat wird das Lösemittel abdestilliert und der Rückstand im Vakuumtrockenschrank bei 25°C getrocknet.
Ausbeute: 18 g (93,8%), weiße Kristalle
Aktivsauerstoffgehalt: 6,0% (93,6%), bestimmt durch jodometrische Titration
Fp.: 106-109°C
Beispiel 2 a) ω-Phthalimidohexansäure
213,2 g (1 Mol) ε-Caprolactam, 148,1 g (1 Mol) Phthalsäureanhydrid und 2 g Wasser werden in einem Autoklaven 10 h bei 180°C und 3 bar Stickstoff zur Reaktion gebracht. Die Schmelze wird anschließend in eine Porzellanschale gegossen.
Ausbeute: 261 g (99,8%), weiße Kristalle
Fp.: 104-105°C (Lit.: 106°C)
b) ω-Phthalimidoperoxyhexansäure
174 g (0,67 Mol) ω-Phthalimidohexansäure werden in 500 g Schwefelsäure (75prozentig) gelöst und mit 250 ml Wasserstoffperoxid (50prozentig) so versetzt, daß die Innentemperatur 15°C nicht übersteigt. Nach dem Zutropfen wird auf 45°C erhitzt und 1 h nachgerührt. Im Abstand von jeweils 1 h werden dann je 100 ml Wasserstoffperoxid zugefügt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wird die ausgefallene Peroxycarbonsäure abgesaugt. Der Filterkuchen wird mit Wasser gewaschen und im Vakuumtrockenschrank bei 40°C getrocknet.
Ausbeute: 165 g (89%), weiße Kristalle
Aktivsauerstoffgehalt: 5,6% (97%)
Fp.: 90°C
Beispiel 3 a) ω-Succinimidohexansäure
100,1 g (1 Mol) Bernsteinsäureanhydrid werden mit 113,2 g (1 Mol) ε-Caprolactam in Gegenwart von 2 g Wasser in einem Autoklaven 10 h bei 180°C und 3 bar Stickstoff umgesetzt.
Ausbeute: 213,2 g (100%), weiße Kristalle
Fp.: 76-77°C
b) ω-Succinimidoperoxyhexansäure
20 g (0,094 Mol) ω-Succinimidohexansäure in 50 g Schwefelsäure (96prozentig) werden mit insgesamt 40 ml Wasserstoffperoxid (50prozentig) (1 × 20 ml, 2 × 10 ml) in der unter Beispiel 1b beschriebenen Weise oxidiert und isoliert.
Ausbeute: 18,3 g (84,9%), weiße Kristalle
Aktivsauerstoffgehalt: 5,3% (76,0%)
Beispiel 4 a) ω-[2-Dodecylsuccinimido]hexansäure
268,4 g (1 Mol) Dodecylbernsteinsäureanhydrid, 113,2 g (1 Mol) Caprolactam und 2 g Wasser werden analog Beispiel 5 zur Reaktion gebracht und isoliert.
Ausbeute: 381,2 g (99,9%), weiße Kristalle
Fp.: 74-75°C
b) ω-[2-Dodecylsuccinimido]peroxyhexansäure
20 g (0,05 Mol) ω-[2-Dodecylsuccinimido]hexansäure in 50 g Schwefelsäure (96%ig) werden mit insgesamt 50 ml Wasserstoffperoxid (50%ig) in der in Beispiel 1b beschriebenen Weise umgesetzt.
Ausbeute: 17,7 g (89%)
Aktivsauerstoffgehalt: 3,7% (96,1%)
Beispiel 5 a) Pyromellithimido-di-ε-capronsäure
76 g Pyromellithsäureanhydrid (0,35 Mol) und 79,2 g Caprolactam (0,7 Mol) werden mit 2 g Wasser 18 h bei   °C und 4 bar Stickstoffdruck in einem Autoklaven gehalten. Danach wird der Autoklav bei dieser Temperatur geöffnet und die Schmelze in eine Porzellanschale gegossen.
Schmelzpunkt: 232°C
Ausbeute: 149°C (96°C), weiße Kristalle
b) Pyrometllithimido-di-ε-percapronsäure
10 g Pyromellithimido-di-ε-capronsäure (0,023 Mol) in 20 g Schwefelsäure (96%) werden bei 20°C mit H₂O₂ (50%) versetzt, auf 45°C erhitzt und nach 1 h weitere 5 ml H₂O₂ zugegeben. Nach 2 h wird mit Wasser verdünnt, der Niederschlag abgesaugt und mit Wasser gewaschen.
Schmelzpunkt: 139°C
Ausbeute: 9 g (82%)
Aktivsauerstoffgehalt: 6,6% (98,5%)
Beispiel 6 Waschversuche im Launder-O-Meter
Die Versuche wurden bei 40 und 60°C im Launder-O-Meter unter Verwendung der Testanschmutzungen Tee auf WFK-Baumwolle, Rotwein auf EMPA-Baumwolle und Standard-Anschmutzung auf WFK-Baumwolle durchgeführt. Die Bleichsysteme wurden so dosiert, daß jeweils 25 mg/l Aktivsauerstoff in der Waschflotte resultierten. Als Waschmittel wurden jeweils 1,5 g/l IEC-Waschmittel eingesetzt. Die Waschzeit betrug 30 min. Die Bleichwirkung wurde als Remissionszunahme an den verschiedenen Testgeweben bestimmt. Die Auswertung erfolgt in gewohnter Weise.
Die Ergebnisse zeigen bei äquimolarem Einsatz der Bleichsysteme eine deutlich bessere Bleichleistung der erfindungsgemäßen Persäure PAP ( ω-Phthalimidoperoxihexansäure) gegenüber dem bisher üblichen Bleichsystem Perborat/TAED (Tetraacetylethylendiamin).
Beispiel 7 Waschversuche im Launder-O-Meter
Die Versuche wurden analog Beispiel 5 durchgeführt. Als Bleichsysteme wurden die Peroxycarbonsäuren DPDDA (Diperoxydodecandisäure), PMP (Monoperphthalsäure), NAPSA (Nonylmonoamidoperbernsteinsäure) gegen PAP ausgeprüft.
Remissionswerte
Beispiel 8 Waschversuche in der Waschmaschine
Die Versuche wurden in einer Miele Waschmaschine (Automatic W 432) mit dem 40°-Temperaturprogramm (Hauptwäsche und Stufenschleudern) unter Verwendung von 2 kg Ballaststoff durchgeführt. Die Bleichwirkung wurde als Remissionszunahme an EMPA-Teststreifen (EMPA 103) gemessen. Es wurden jeweils 4,5 g/l Waschmittel eingesetzt, die durch Mischen von IEC- Waschmittel mit dem jeweiligen Bleichsystem hergestellt wurden.
Die Versuche zeigen eine deutliche Überlegenheit der erfindungsgemäßen Imidoperoxycarbonsäuren gegenüber bekannten Bleichsystemen. Insbesondere wird bei Verwendung der Persäuren kein antagonistischer Effekt bei der Auswaschbarkeit von Blutflecken beobachtet.
Beispiel 9 Bestimmung der Öllöslichkeit von Bleichsystemen
Zur Bestimmung der Öllöslichkeit eines Bleichsystems wurde das Bleichsystem bei 20°C in eine Mischung aus 50% E-Wasser und 50% Isopropylmyristat eingetragen, der pH-Wert auf 9 eingestellt und das Gemisch 10 min intensiv verrührt. Nach der Phasentrennung wurde der Peroxicarbonsäureanteil in Öl- und Wasserphase titrimetrisch bestimmt.
Bleichsystem
Öllöslichkeit bei pH 9
Perborat/TAED|6%
DPDDA 15%
PAP 38%
Perborat/Isonobs 54%
DSIPH 86%
Beispiel 10 Lagerversuche der freien Peroxycarbonsäuren
Die Versuche wurden in offenen Gefäßen im Wärmeschrank durchgeführt. Der Gehalt an Peroxycarbonsäure wurde titrimetrisch bestimmt.

Claims (4)

1. Imidopercarbonsäuren oder deren Salze der Formel worin A eine Gruppe der Formeln n die Zahlen 0, 1 oder 2, R¹ Wasserstoff, Chlor, Brom, C₁-C₂₀-Alkyl, C₂-C₂₀-Alkenyl, Aryl, bevorzugt Phenyl, oder Alkylaryl, bevorzugt C₁-C₄-Alkylphenyl,
R² Wasserstoff, Chlor, Brom oder eine Gruppe der Formel -SO₃M, -CO₂M oder -OSO₃M,
M Wasserstoff, ein Alkali- oder Ammonium-Ion oder das Äquivalent eines Erdalkali-Ions, und
X C₃-C₁₉-Alkylen oder Arylen, bevorzugt Phenylen bedeuten.
2. Imidopercarbonsäuren oder deren Salze nach Anspruch 1, wobei
A eine Gruppe der Formel n die Zahlen 0 oder 1,
R¹ C₁-C₂₀-Alkyl oder C₂-C₂₀-Alkenyl,
X C₄-C₈-Alkylen und
M Wasserstoff, ein Alkali- oder Ammonium-Ion oder das Äquivalent eines Erdalkali-Ions bedeuten.
3. Verfahren zur Herstellung der Imidopercarbonsäuren oder deren Salzen nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Anhydrid der Formel mit Aminosäuren der Formel umsetzt und die dabei erhaltene Imidocarbonsäure mit Wasserstoffperoxid in Gegenwart einer starken Säure oxidiert.
4. Verwendung der Imidopercarbonsäuren oder deren Salze nach Anspruch 1 oder 2 als Bleichmittel.
DE3823172A 1988-07-08 1988-07-08 omega-Phthalimidoperoxihexansäure, Verfahren zu dessen Herstellung und dessen Verwendung Revoked DE3823172C2 (de)

Priority Applications (17)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3823172A DE3823172C2 (de) 1988-07-08 1988-07-08 omega-Phthalimidoperoxihexansäure, Verfahren zu dessen Herstellung und dessen Verwendung
AT89112062T ATE166049T1 (de) 1988-07-08 1989-07-01 Phthalimidoperoxihexansäure, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung
DE58909834T DE58909834D1 (de) 1988-07-08 1989-07-01 Phthalimidoperoxihexansäure, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
ES89112062T ES2118055T3 (es) 1988-07-08 1989-07-01 Acido ftalimidoperoxihexanoico procedimiento para su preparacion, y su utilizacion.
EP89112062A EP0349940B1 (de) 1988-07-08 1989-07-01 Phthalimidoperoxihexansäure, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
AR89314338A AR246265A1 (es) 1988-07-08 1989-07-06 Acidos imidoperxocarboxilicos, procedimientos para su preparacion y su utilizacion.
JP1173163A JP3065322B2 (ja) 1988-07-08 1989-07-06 イミドペルオキシカルボン酸、それらの製造方法およびそれらの用途
US07/376,000 US5061807A (en) 1988-07-08 1989-07-06 Imidoperoxycarboxylic acids, processes for their preparation and their use
AU37934/89A AU624392B2 (en) 1988-07-08 1989-07-07 Imidoperoxycarboxylic acids, processes for their preparation and their use
NO892834A NO175204C (no) 1988-07-08 1989-07-07 Imidoperoksikarboksylsyrer, fremgangsmåte for deres fremstilling og anvendelse
MX16730A MX16730A (es) 1988-07-08 1989-07-07 Acidos imidoperoxicarboxilicos, procedimientos para su preparacion y su utilizacion.
CA000605008A CA1340443C (en) 1988-07-08 1989-07-07 Imidoperoxycarboxylic acids, processes for their preparation and their use
KR1019890009670A KR0135527B1 (ko) 1988-07-08 1989-07-07 이미도퍼옥시카복실산, 이의 제조방법 및 이의 용도
BR898903368A BR8903368A (pt) 1988-07-08 1989-07-07 Acido imidopercarboxilicos,processo para a sua preparacao e sua aplicacao
ZA895178A ZA895178B (en) 1988-07-08 1989-07-07 Imidoperoxycarboxylic acids,processes for their preparation and their use
US08/728,533 US5994284A (en) 1988-07-08 1996-10-09 Imidoperoxycarboxylic acids, their use in detergents and cleaning agents
HK98110234A HK1009646A1 (en) 1988-07-08 1998-08-26 Phthalimidohexanperacid process for preparing the same and use thereof

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3823172A DE3823172C2 (de) 1988-07-08 1988-07-08 omega-Phthalimidoperoxihexansäure, Verfahren zu dessen Herstellung und dessen Verwendung

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE3823172A1 true DE3823172A1 (de) 1990-01-11
DE3823172C2 DE3823172C2 (de) 1998-01-22

Family

ID=6358256

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE3823172A Revoked DE3823172C2 (de) 1988-07-08 1988-07-08 omega-Phthalimidoperoxihexansäure, Verfahren zu dessen Herstellung und dessen Verwendung
DE58909834T Expired - Lifetime DE58909834D1 (de) 1988-07-08 1989-07-01 Phthalimidoperoxihexansäure, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE58909834T Expired - Lifetime DE58909834D1 (de) 1988-07-08 1989-07-01 Phthalimidoperoxihexansäure, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung

Country Status (15)

Country Link
US (2) US5061807A (de)
EP (1) EP0349940B1 (de)
JP (1) JP3065322B2 (de)
KR (1) KR0135527B1 (de)
AR (1) AR246265A1 (de)
AT (1) ATE166049T1 (de)
AU (1) AU624392B2 (de)
BR (1) BR8903368A (de)
CA (1) CA1340443C (de)
DE (2) DE3823172C2 (de)
ES (1) ES2118055T3 (de)
HK (1) HK1009646A1 (de)
MX (1) MX16730A (de)
NO (1) NO175204C (de)
ZA (1) ZA895178B (de)

Cited By (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0366041A2 (de) * 1988-10-24 1990-05-02 AUSIMONT S.r.l. Imido-percarbonsäuren
EP0556769A1 (de) * 1992-02-21 1993-08-25 AUSIMONT S.p.A. Verfahren für die Herstellung von Phthalimidoperoxycapronsäure (PAP) durch das Entfernen von chlorierten Lösemittelfremdstoffen
EP0560155A1 (de) * 1992-03-10 1993-09-15 AUSIMONT S.p.A. Verfahren für die Herstellung von Phthalimidoperoxycapronsäure (PAP) durch die Abtrennung von organischen Lösungsmitteln
DE4312734C1 (de) * 1993-04-20 1994-09-15 Benckiser Knapsack Ladenburg Biozitfreie Geruchsbekämpfung in Abwässern
US5415796A (en) * 1990-11-02 1995-05-16 The Clorox Company Liquid nonaqueous detergent with stable, solubilized peracid
US5520844A (en) * 1988-01-20 1996-05-28 Ausimont S.P.A. Imide-aromatic peroxyacids as bleaching agents
US5575947A (en) * 1988-01-20 1996-11-19 Ausimont S.R.L. Imide-aromatic peroxyacids
DE10028965A1 (de) * 2000-06-10 2002-01-03 Goldwell Gmbh Verfahren zum Blondieren von menschlichen Haaren
US6716807B2 (en) 2000-12-29 2004-04-06 Unilever Home & Personal Care Usa Division Of Conopco, Inc. Detergent compositions
US6730649B2 (en) 2000-12-29 2004-05-04 Unilever Home & Personal Care Usa, A Division Of Conopco, Inc. Detergent compositions
US7704940B2 (en) 2004-04-09 2010-04-27 The Sun Products Corporation Granulate for use in a cleaning product and process for its manufacture
WO2010105922A1 (en) 2009-03-19 2010-09-23 Unilever Plc Improvements relating to benefit agent delivery
EP2319910A2 (de) 2005-12-02 2011-05-11 Unilever PLC Verbesserungen im Zusammenhang mit Textilbehandlungszusammensetzungen
EP2330178A2 (de) 2001-11-09 2011-06-08 Unilever Plc, A Company Registered In England And Wales under company no. 41424 of Unilever House Polymere für Waschanwendungen
WO2012007438A1 (en) 2010-07-15 2012-01-19 Unilever Plc Benefit delivery particle, process for preparing said particle, compositions comprising said particles and a method for treating substrates
EP1523474B2 (de) † 2002-07-12 2012-12-19 Solvay Specialty Polymers Italy S.p.A. Kristalline formen von imidoalkanpercarbonsäuren
WO2013087549A1 (en) 2011-12-16 2013-06-20 Unilever Plc Improvements relating to fabric treatment compositions
EP2650353A2 (de) 2002-12-23 2013-10-16 Basf Se Wäschepflegemittel enthaltend hydrophob modifizierte Polymerisate als Zusätze
WO2014075956A1 (en) 2012-11-19 2014-05-22 Unilever Plc Improvements relating to encapsulated benefit agents

Families Citing this family (57)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4003309A1 (de) * 1990-02-05 1991-08-08 Hoechst Ag Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von imidoperoxicarbonsaeuren
US5279757A (en) * 1990-04-06 1994-01-18 Hoechst Aktiengesellschaft Stable peroxycarboxylic acid granule comprising an imidoperoxycarboxylic acid or salt thereof
DE4011185A1 (de) * 1990-04-06 1991-10-10 Hoechst Ag Stabile peroxicarbonsaeuregranulate
DE4012769A1 (de) * 1990-04-21 1991-10-24 Hoechst Ag Stabile peroxicarbonsaeuregranulate
EP0485927A1 (de) * 1990-11-16 1992-05-20 Hoechst Aktiengesellschaft Sulfimidoperoxicarbonsäuren
DE4036646A1 (de) * 1990-11-16 1992-05-21 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung von ureidoperoxicarbonsaeuren
IT1245308B (it) * 1990-12-13 1994-09-19 Ausimont Spa Processo per la produzione di un acido aril-immido-per-alcanoico
GB9027975D0 (en) * 1990-12-22 1991-02-13 Interox Chemicals Ltd Peroxycarboxylic acid
TW291496B (de) * 1991-02-01 1996-11-21 Hoechst Ag
GB9105959D0 (en) * 1991-03-21 1991-05-08 Unilever Plc Cationic peroxyacids and bleach compositions comprising said peroxyacids
ES2121797T3 (es) * 1991-05-04 1998-12-16 Clariant Gmbh Activadores del tipo de acidos imidocarboxilicos y activadores del tipo de acidos sulfimidocarboxilicos, procedimiento para su preparacion y su utilizacion.
US5487818A (en) * 1992-03-10 1996-01-30 Ausimont S.P.A. Process for separating phthalimido-peroxycaproic acid from solutions in organic solvents
AU666922B2 (en) * 1992-03-31 1996-02-29 Unilever Plc Structured liquids containing amido and imido peroxyacids
US5268003A (en) * 1992-03-31 1993-12-07 Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. Stable amido peroxycarboxylic acids for bleaching
EP0607821A1 (de) * 1993-01-16 1994-07-27 Hoechst Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von gereinigten Phthalimidoalkancarbonsäuren
US5672295A (en) * 1993-07-26 1997-09-30 Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. Amido peroxycarboxylic acids for bleaching
US5397501A (en) * 1993-07-26 1995-03-14 Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. Amido peroxycarboxylic acids for bleaching
US5429769A (en) * 1993-07-26 1995-07-04 Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. Peroxycarboxylic acids and manganese complex catalysts
US5413733A (en) * 1993-07-26 1995-05-09 Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. Amidooxy peroxycarboxylic acids and sulfonimine complex catalysts
US5503765A (en) * 1993-08-27 1996-04-02 Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. Stable non-aqueous compositions containing peracids which are substantially insoluble
US5410076A (en) * 1993-11-12 1995-04-25 Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. Process for the preparation of bis(amidocarboxylic acid)
WO1995014760A1 (en) * 1993-11-25 1995-06-01 Warwick International Group Limited Bleach activators
US5393902A (en) * 1994-04-26 1995-02-28 Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. Process for the preparation of bis(amidocarboxylic acids)
IT1277685B1 (it) * 1995-12-21 1997-11-11 Ausimont Spa Procedimento per la riduzione di acqua e di impurezze polari in acidi immido-alcanpercarbossilici
IT1277686B1 (it) * 1995-12-21 1997-11-11 Ausimont Spa Preparazione di soluzioni di acidi immido-alcancarbossilici adatte per processi di perossidazione
FR2746020B1 (fr) * 1996-03-14 1998-04-24 Composition a base de peracides pour la decontamination de materiaux souilles par des agents toxiques
GB9620093D0 (en) * 1996-09-26 1996-11-13 Unilever Plc Photofading inhibitor derivatives and their use in fabric treatment compositions
AU5458299A (en) * 1998-07-08 2000-02-01 Procter & Gamble Company, The Novel diacyl peroxides and compositions containing same
WO2000027965A1 (en) * 1998-11-10 2000-05-18 The Procter & Gamble Company Bleaching compositions
EP1034802A1 (de) * 1999-03-05 2000-09-13 The Procter & Gamble Company Artikel mit einem Geruchskontrollesystem
US6649805B1 (en) 1999-03-05 2003-11-18 The Procter & Gamble Company Articles with odor control
AU6260299A (en) 1999-09-22 2001-04-24 Procter & Gamble Company, The A hand-held liquid container
KR20020052547A (ko) * 2000-12-26 2002-07-04 성재갑 표백세제조성물
US20040221625A1 (en) * 2002-02-13 2004-11-11 The Procter & Gamble Company Keyed insert for dispensing of laundry additives in automatic machine
US7340790B2 (en) * 2002-02-13 2008-03-11 Procter & Gamble Company Universal dispenser for dispensing of laundry additives during automatic machine laundering of fabrics
US7168273B2 (en) * 2002-11-07 2007-01-30 The Procter & Gamble Company Selective dispensing apparatus
US7716956B2 (en) * 2002-12-20 2010-05-18 The Procter & Gamble Company Attachment means
EP1474557A1 (de) * 2002-02-13 2004-11-10 The Procter & Gamble Company Sequenzielle abgabe von waschmitteln während des programmgesteuerten waschens von textilien
US7086110B2 (en) * 2002-02-13 2006-08-08 The Procter & Gamble Company Selective dispensing of laundry additives during automatic machine laundering of fabric
AU2003215250A1 (en) * 2002-02-13 2003-09-04 The Procter And Gamble Company Dispensing of rinse additives into the rinse cycle during automatic machine laundering of fabrics
KR20040006083A (ko) * 2002-07-09 2004-01-24 주식회사 엘지생활건강 프탈이미도 카복실산염 표백활성화 화합물 및 이를함유하는 표백 조성물
DE10257389A1 (de) 2002-12-06 2004-06-24 Henkel Kgaa Flüssiges saures Waschmittel
DE10259262B3 (de) * 2002-12-17 2004-08-05 Henkel Kgaa Verfahren zur Herstellung von bleichmittelhaltigen Suspensionen
CA2547749A1 (en) * 2003-12-03 2005-07-07 The Procter & Gamble Company Automatic machine laundering of fabrics
ITMI20040004A1 (it) * 2004-01-08 2004-04-08 Solvay Solexis Spa Foemulazione acquose di acidi inmidoalcampercarbonbossilici
DE102004019139A1 (de) * 2004-04-16 2005-11-10 Henkel Kgaa Flüssigkristallines Wasch- oder Reinigungsmittel mit teilchenförmigem Bleichmittel
DE102004030900A1 (de) * 2004-06-25 2006-01-26 Henkel Kgaa Herstellung teilchenförmiger Peroxycarbonsäurezusammensetzungen
DE102004043360A1 (de) * 2004-09-08 2006-03-09 Clariant Gmbh Bleichaktivator-Mischungen
EP1794272B1 (de) * 2004-09-08 2009-08-26 Clariant Produkte (Deutschland) GmbH Bleichmittel-mischungen
DE102005063108A1 (de) * 2005-12-30 2007-07-12 Advanced Micro Devices, Inc., Sunnyvale Technik zur Herstellung eines Isolationsgrabens als eine Spannungsquelle für die Verformungsverfahrenstechnik
DE102007004054A1 (de) 2007-01-22 2008-07-24 Henkel Ag & Co. Kgaa Verfahren zur Herstellung teilchenförmiger Bleichmittelzusammensetzungen
AU2009230713C1 (en) 2008-03-28 2018-08-02 Ecolab Inc. Sulfoperoxycarboxylic acids, their preparation and methods of use as bleaching and antimicrobial agents
US8809392B2 (en) 2008-03-28 2014-08-19 Ecolab Usa Inc. Sulfoperoxycarboxylic acids, their preparation and methods of use as bleaching and antimicrobial agents
EP2855653B8 (de) 2012-06-01 2016-12-07 Ecolab USA Inc. Stabilisierung von phthalimidpercarbonsäure mit lithiumsalzen
WO2013178290A1 (en) 2012-06-01 2013-12-05 Ecolab Usa Inc. Stabilization of phthalimido percarboxylic acids with disaccharides
WO2014161582A1 (en) * 2013-04-04 2014-10-09 Ecolab Inc. Enhanced low odor sporicidal desinfection composition
WO2014183795A1 (en) 2013-05-17 2014-11-20 Ecolab Usa Inc. Stabilization of phthalimido percarboxylic acids with aminoalkanesulfonic acids

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1770416A1 (de) * 1968-05-15 1971-10-21 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Phthalimido-N-carbonsaeuren
US3931224A (en) * 1972-09-07 1976-01-06 Teijin Limited Aromatic imidodicarboxylic acid diallyl esters, prepolymers thereof, cured resins thereof, and processes for producing these
DE3064301D1 (en) * 1979-10-18 1983-08-25 Interox Chemicals Ltd Magnesium salts of peroxycarboxylic acids, processes for their preparation and their use as bleaching agents in washing compositions, and processes
EP0038988B1 (de) * 1980-04-26 1984-07-04 Interox Chemicals Limited Organische Peroxyde enthaltende Zusammensetzungen
US4483781A (en) * 1983-09-02 1984-11-20 The Procter & Gamble Company Magnesium salts of peroxycarboxylic acids
GB8307037D0 (en) * 1983-03-15 1983-04-20 Interox Chemicals Ltd Peroxygen compounds
US4547451A (en) * 1983-05-09 1985-10-15 Polaroid Corporation, Patent Dept. Hydrolyzable diffusion control layers in photographic products
DE3320497A1 (de) * 1983-06-07 1984-12-13 Degussa Ag, 6000 Frankfurt Verfahren zur herstellung von wasserunloeslichen peroxycarbonsaeuren
US4671891A (en) * 1983-09-16 1987-06-09 The Procter & Gamble Company Bleaching compositions
GB8415909D0 (en) * 1984-06-21 1984-07-25 Procter & Gamble Ltd Peracid compounds
US4634551A (en) * 1985-06-03 1987-01-06 Procter & Gamble Company Bleaching compounds and compositions comprising fatty peroxyacids salts thereof and precursors therefor having amide moieties in the fatty chain
US4659519A (en) * 1984-07-02 1987-04-21 The Clorox Company Process for synthesizing alkyl monoperoxysuccinic acid bleaching compositions
US4604409A (en) * 1985-06-13 1986-08-05 John Gagliani Polyamide-imide foams and methods of making same
US4686063A (en) * 1986-09-12 1987-08-11 The Procter & Gamble Company Fatty peroxyacids or salts thereof having amide moieties in the fatty chain and low levels of exotherm control agents
IT1233846B (it) * 1988-01-20 1992-04-21 Ausimont Spa Perossiacidi immido aromatici
IT1215739B (it) * 1988-01-20 1990-02-22 Ausimont Spa Perossiacidi immido aromatici come agenti sbiancanti.

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
J. Chem. Soc. (1962) 3821-3822 *

Cited By (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5520844A (en) * 1988-01-20 1996-05-28 Ausimont S.P.A. Imide-aromatic peroxyacids as bleaching agents
US5575947A (en) * 1988-01-20 1996-11-19 Ausimont S.R.L. Imide-aromatic peroxyacids
EP0366041A2 (de) * 1988-10-24 1990-05-02 AUSIMONT S.r.l. Imido-percarbonsäuren
EP0366041A3 (de) * 1988-10-24 1991-10-23 AUSIMONT S.r.l. Imido-percarbonsäuren
US5536434A (en) * 1988-10-24 1996-07-16 Ausimont S.P.A. Imido-derivative peroxycarboxylic acids
US5415796A (en) * 1990-11-02 1995-05-16 The Clorox Company Liquid nonaqueous detergent with stable, solubilized peracid
EP0556769A1 (de) * 1992-02-21 1993-08-25 AUSIMONT S.p.A. Verfahren für die Herstellung von Phthalimidoperoxycapronsäure (PAP) durch das Entfernen von chlorierten Lösemittelfremdstoffen
US5310934A (en) * 1992-02-21 1994-05-10 Ausimont S.P.A. Process for purifying phthalimidoperoxycaproic acid (PAP) in order to remove chlorinated solvent impurities from it
EP0560155A1 (de) * 1992-03-10 1993-09-15 AUSIMONT S.p.A. Verfahren für die Herstellung von Phthalimidoperoxycapronsäure (PAP) durch die Abtrennung von organischen Lösungsmitteln
DE4312734C1 (de) * 1993-04-20 1994-09-15 Benckiser Knapsack Ladenburg Biozitfreie Geruchsbekämpfung in Abwässern
DE10028965A1 (de) * 2000-06-10 2002-01-03 Goldwell Gmbh Verfahren zum Blondieren von menschlichen Haaren
DE10028965C2 (de) * 2000-06-10 2003-06-12 Kpss Kao Gmbh Verfahren zum Blondieren von menschlichen Haaren mit einer Zusammensetzung enthaltend Phtalimidoperoxyhexansäure
US6716807B2 (en) 2000-12-29 2004-04-06 Unilever Home & Personal Care Usa Division Of Conopco, Inc. Detergent compositions
US6730649B2 (en) 2000-12-29 2004-05-04 Unilever Home & Personal Care Usa, A Division Of Conopco, Inc. Detergent compositions
EP2330178A2 (de) 2001-11-09 2011-06-08 Unilever Plc, A Company Registered In England And Wales under company no. 41424 of Unilever House Polymere für Waschanwendungen
EP1523474B2 (de) † 2002-07-12 2012-12-19 Solvay Specialty Polymers Italy S.p.A. Kristalline formen von imidoalkanpercarbonsäuren
EP2650353A2 (de) 2002-12-23 2013-10-16 Basf Se Wäschepflegemittel enthaltend hydrophob modifizierte Polymerisate als Zusätze
US7704940B2 (en) 2004-04-09 2010-04-27 The Sun Products Corporation Granulate for use in a cleaning product and process for its manufacture
EP2319910A2 (de) 2005-12-02 2011-05-11 Unilever PLC Verbesserungen im Zusammenhang mit Textilbehandlungszusammensetzungen
WO2010105922A1 (en) 2009-03-19 2010-09-23 Unilever Plc Improvements relating to benefit agent delivery
WO2012007438A1 (en) 2010-07-15 2012-01-19 Unilever Plc Benefit delivery particle, process for preparing said particle, compositions comprising said particles and a method for treating substrates
WO2013087549A1 (en) 2011-12-16 2013-06-20 Unilever Plc Improvements relating to fabric treatment compositions
WO2014075956A1 (en) 2012-11-19 2014-05-22 Unilever Plc Improvements relating to encapsulated benefit agents

Also Published As

Publication number Publication date
JPH0276850A (ja) 1990-03-16
ES2118055T3 (es) 1998-09-16
EP0349940A1 (de) 1990-01-10
DE3823172C2 (de) 1998-01-22
DE58909834D1 (de) 1998-06-18
ZA895178B (en) 1990-03-28
ATE166049T1 (de) 1998-05-15
NO175204C (no) 1994-09-14
AR246265A1 (es) 1994-07-29
KR900001652A (ko) 1990-02-27
NO175204B (de) 1994-06-06
EP0349940B1 (de) 1998-05-13
KR0135527B1 (ko) 1998-04-23
HK1009646A1 (en) 1999-06-04
CA1340443C (en) 1999-03-16
NO892834D0 (no) 1989-07-07
NO892834L (no) 1990-01-09
MX16730A (es) 1994-05-31
US5994284A (en) 1999-11-30
AU3793489A (en) 1990-01-11
US5061807A (en) 1991-10-29
JP3065322B2 (ja) 2000-07-17
AU624392B2 (en) 1992-06-11
BR8903368A (pt) 1990-02-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0349940B1 (de) Phthalimidoperoxihexansäure, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
US5423998A (en) Peroxy carboxylic amino-derivatives
DE4338922A1 (de) Aktivatoren für anorganische Persauerstoffverbindungen
DE19620411A1 (de) Übergangsmetallamminkomplexe als Aktivatoren für Persauerstoffverbindungen
DE19613103A1 (de) Übergangsmetallkomplex-haltige Systeme als Aktivatoren für Persauerstoffverbindungen
EP0877078B1 (de) Bleichaktive Metall-Komplexe
DE19518039A1 (de) Verwendung von heterocyclischen Verbindungen als Aktivatoren für anorganische Perverbindungen
EP0909810B1 (de) Verwendung von Aminonitril-N-oxiden als Bleichaktivatoren
EP0458327B1 (de) Ureidoperoxicarbonsäuren, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
KR0139295B1 (ko) N - 아미드계 헤테로 원자를 갖는 신규 헤테로환식 퍼옥시산
DE3906768A1 (de) Peroxycarbonsaeuren und deren verwendung
EP0512432B1 (de) Imidocarbonsäureaktivatoren und Sulfimidocarbonsäureaktivatoren, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
EP0485927A1 (de) Sulfimidoperoxicarbonsäuren
EP0889050A2 (de) Metall-Komplexe als Bleichaktivatoren
DE1802015A1 (de) Bleich- und Waschmittel
EP0528900A1 (de) Aktivatoren für anorganische perverbindungen.
DE3539036A1 (de) In 2-stellung substituierte diperoxyglutarsaeuren, ein verfahren zur herstellung und ihre verwendung
EP0698661A2 (de) Aktivatoren für anorganische Peroxoverbindungen und sie enthaltende Mittel
DE2843116A1 (de) Peroxybleichen und hierfuer verwendbare zusammensetzungen
EP0724585B1 (de) Hydantoinderivate und deren verwendung als bleichaktivator
DE3918525A1 (de) Polymerisate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als bleichaktivatoren mit buildereigenschaften
DE19549358A1 (de) Aktivatorzusammensetzungen für Peroxoverbindungen und sie enthaltende Mittel
DE19614822A1 (de) Isocyanate als Bleichaktivatoren
DE19616782A1 (de) Aktivatoren für Peroxoverbindungen und sie enthaltende Mittel
DE19738274A1 (de) Verwendung von Cyanpyridin-N-oxiden als Bleichaktivatoren

Legal Events

Date Code Title Description
8110 Request for examination paragraph 44
D2 Grant after examination
8327 Change in the person/name/address of the patent owner

Owner name: CLARIANT GMBH, 65929 FRANKFURT, DE

8363 Opposition against the patent
8331 Complete revocation