JP3065322B2 - イミドペルオキシカルボン酸、それらの製造方法およびそれらの用途 - Google Patents

イミドペルオキシカルボン酸、それらの製造方法およびそれらの用途

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Description

【発明の詳細な説明】 洗剤における漂白添加剤として長い間無機過塩が知ら
れている。しかしながら、それらは最適の漂白力を60℃
以上の温度においてはじめて示すので、40〜60℃におい
てすでに漂白力を示すペルオキシカルボン酸を放出させ
るために洗浄工程中に過酸化水素と反応する有機化合物
が上記の過塩の活性化用に記載されている。Ｎ−アシル
化合物（テトラアセチルエチレンジアミン、テトラアセ
チルメチレンジアミンまたはテトラアセチルグリコール
ウリル）または活性化エステル（ペンタアセチルグルコ
ース、ナトリウムアセトキシベンゼンスルホネートまた
はナトリウムベンゾイルオキシベンゼンスルホネート）
のような多数の公知のパーボレート活性化剤が例えば米
国特許第4,248,928号において検討されている。
更に、洗剤用の漂白系として最近若干の有機ペルオキ
シカルボン酸が記載されている。すでに市販されている
ペルオキシカルボン酸、例えばドデカンジペルカルボン
酸（ヨーロッパ特許第127,782号参照）およびモノペル
オキシフタル酸（ヨーロッパ特許第27,693号参照）と同
様に、過コハク酸（ドイツ特許第3,438,529号参照）、
過グルタール酸（ドイツ特許第3,539,036号参照）およ
びスルホ過安息香酸（ヨーロッパ特許第124,969号参
照）が記載されている。しかしながら、これらのペルオ
キシカルボン酸における問題は、それらの低い貯蔵安定
性であり、それはある場合には、特定の物理的または化
学的安定化によってのみ保証される。この場合、マグネ
シウム塩の調製（ヨーロッパ特許第105,689号参照）ま
たはホスファンオキシド／硫酸ナトリウムの添加（ドイ
ツ特許第3,320,497号参照）が特に好適であることが立
証された。ヨーロッパ特許第170,386号によれば、有機
ペルオキシカルボン酸は、また分子中の付加的なアミド
基によっても安定化される。これらの例には、Ｎ−デカ
ノイル−６−アミノペルオキシカプロン酸または３−
（Ｎ−ノニル−カルバモイル）−ペルプロピオン酸があ
る。これらの化合物の貯蔵安定性は、マグネシウム塩へ
の変換およびボレートの添加（米国第4,686,063号参
照）によって追加的に増大されうる。しかしながら、従
来記載された遊離のペルオキシカルボン酸は、比較的温
和な貯蔵条件下においてすでに活性酸素の明らかな減少
を示す。本発明者自身の実験が示すように、このこと
は、ジヤーナル・オブ・ケミカル・ソサエティー（J.Ch
em.Soc.）1962年第3821頁およびケミカル・インダスト
リー（Chem.Ind.）第1961年第469頁にすでに記載されて
いるイミドペルカルボン酸を用いた場合にも当てはま
る。従って、簡単でしかも信頼しうる方法で好都合に入
手でき、高い漂白効率を示す貯蔵安定性に富んだ有機ペ
ルオキシカルボン酸に対して多大の興味がもたれてい
る。
驚くべきことには、この度、本発明者らは、下記の有
機ペルオキシカルボン酸が従来公知のすべてのアミド−
またはイミドペルオキシカルボン酸に比較してかなり高
い貯蔵安定性を有することを見出した。
従って、本発明は、一般式 上式中、 Ａは式 で表わされる基を意味し、 ｎは数0,1または２を意味し、 R1は水素、塩素、臭素、C1−C20−アルキル、 C2−C20−アルケニル、アリール、好ましくはフエニ
ル、またはアルキルアリール、好ましくはC1−C4−アル
キルフエニルを意味し、 R2は水素、塩素、臭素または式−SO3M、−CO2M、CO3Mま
たはOSO3Mで表わされる基を意味し、 Ｍは水素、アルカリ金属またはアンモニウムのイオンま
たはアルカリ土類金属イオンの当量を意味し、そして ＸはC1−C19−、好ましくはC3−C19−アルキレンまたは
アリーレン、好ましくはフエニレンを意味する） で表わされるイミドペルカルボン酸またはその塩に関す
る。
上記式中、 Ａが式 または−CH＝CH−、 で表わされる基を意味し、 ｎが数０または１を意味し、 R1がC1−C20−アルキルまたはC2−C20−アルケニルを意
味し、 ＸがC3−C11−アルキレンを意味し、そして Ｍが水素、アルカリ金属またはアンモニウムのイオンま
たはアルカリ土類金属イオンの当量を意味する、 イミドペルカルボン酸またはそれらの塩が好ましい。
ω−フタルイミドペルオキシヘキサン酸、ω−２−ド
デシルスクシンイミドペルオキシヘキサン酸、 ω−フタルイミドペルオキシブタン酸およびω−トリ
メリトイミドペルオキシヘキサン酸が特に好ましい。
本発明によるイミドペルオキシカルボン酸は、好まし
くは下記の工程により製造される： −ａ−イミドカルボン酸の合成、 −ｂ−ペルカルボン酸への酸化、 −ｃ−イミドペルオキシカルボン酸の単離および場合
によっては適当な塩の製造。
個々の工程を以下により詳細に説明する。工程−ａ−
におけるイミドカルボン酸の製造は、式 で表わされる無水物を式 で表わされるアミノ酸と反応せしめることによりそれ自
体公知の方法で実施されうる〔ホウベン−ワイル編メト
ーデン・デア・オルガニッシエン・ヘミー（Houben−We
yl,Methoden der organischen Chemie）第XI/2巻第17頁
参照〕。
使用しるう無水物は、特に無水コハク酸、無水グルタ
ール酸、無水マレイン酸、無水トリメリト酸、無水フタ
ル酸、無水ピロメリト酸および無水アルキル−またはア
ルケニルコハク酸であり、そして使用しうるアミノ酸
は、ω−アミノ酪酸、ω−アミノ吉草酸、ω−アミノカ
プロン酸およびω−アミノラウリン酸である。
イミドカルボン酸は、またラクタムから特に低廉に製
造されうる。そのために、ラクタムは、適当な反応容器
内で不活性ガス雰囲気中で水の存在において加圧下に２
ないし20時間、好ましくは５ないし10時間の間、100な
いし250℃、好ましくは120ないし200℃の温度において
無水物と反応せしめられる。加圧は、１ないし30バー
ル、好ましくは２ないし５バールでよい。γ−ピロリド
ン、δ−ピペリドン、ε−カプロラクタムおよびω−ラ
ウロラクタムのようなC3−C19−アルキレン基を有する
ラクタムが好ましい。
工程−ａ−において得られたイミドカルボン酸のイミ
ドペルカルボン酸への変換は、過酸化水素と強酸との酸
化混合物との反応によって行われる。過酸化水素は、30
ないし95％濃度、好ましくは35ないし50％濃度の水溶液
として使用される。硫酸のほかの適当な酸触媒は、メタ
ンスルホン酸または酸性イオン交換体である。硫酸は、
50ないし96％濃度、好ましくは75ないし96％濃度として
使用される。
過酸化水素は、１ないし20倍、好ましくは1.5ないし
４倍のモル過剰量で使用される。更に、過酸化水素の添
加を部分的に実施することが有利であることが立証され
た。硫酸の量は、イミドカルボン酸に左右される。２倍
ないし５倍の過剰量−イミドカルボン酸を基準にして−
が一般に使用される。反応温度は、生成されたペルオキ
シカルボン酸の安定性に依存し、そして５ないし50℃、
好ましくは15ないし45℃である。
本発明によるイミドペルオキシカルボン酸は、大抵の
場合に反応混合物から析出するので、それらは工程−ｃ
−において濾過または遠心分離によって簡単な方法で単
離されうる。沈殿工程は、水を添加することによって促
進され、そして完了せしめられる。有機溶剤で抽出する
ことによりイミドペルオキシカルボン酸を分離すること
も可能である。場合によっては、イミドペルオキシカル
ボン酸は、それ自体公知の方法でそれらの塩に変換され
うる。
本発明によるイミドペルオキシカルボン酸およびそれ
らの塩は、固体でほとんど無臭であり、低い蒸気圧を有
しそして卓越した熱安定性を有する。それらは、漂白、
酸化または殺菌の目的で、溶液、粉末またはそれ自体で
加工された形態で、あるいは他の物質との組合せにおい
て使用されうる。
それらは好ましくは、固体または液体の洗剤および清
浄剤中の漂白剤として使用される。何故ならば、それら
の漂白および殺菌作用は、60℃以下の広い温度範囲にお
いてすでに十分に効果的である。
粒状、押出し物状、タブレット状または集塊状の形態
の酸またはそれらの塩が粉末状の洗剤に混入せしめるの
に特に適している。この加工方法のための可能な添加剤
は、ホウ酸、硫酸塩、リン酸塩、炭酸塩、ゼオライト、
カルボキシメチルセルロースおよび類似物のような、そ
れ自体公知の補助剤、および脂肪酸、脂肪酸アミドまた
はエステル、脂肪アルコールポリグリコールエーテルま
たはポリエチレングリコールのようなフィルム形成物質
である。
本発明による化合物は、公知の過ホウ酸塩/TAED（テ
トラアセチルエチレンジアミン）の漂白系と少なくとも
同様に効果的であるが、多くの場合によりすぐれている
ことを示している。過ホウ酸塩を基礎にした漂白系は、
血液のしみからの血液を織物上に固着せしめそしてこの
ようにして洗い出し易さを著しく減少させるが、この対
立する影響は、ここに記載する本発明によるペルオキシ
カルボン酸が使用される場合には観察されない。
等モル量の活性酸素が使用される場合には、本発明に
よる化合物は、茶および赤ブドウ酒のしみに対するそれ
らの漂白効果において従来記載されたペルオキシカルボ
ン酸およびペルオキシ／ジカルボン酸と同等であり、そ
して多くの場合にはよりすぐれている。ここに記載した
化合物の顕著な油溶性は、更に有利であり、それは特に
グリル用油またはスパゲッティーソースのような疎水性
の油を含有するしみが容易に漂白されることを意味す
る。
イミドペルオキシカルボン酸の製造のための一般的指示 イミドカルボン酸を２ないし2.5倍の量の硫酸中に溶
解し、そして2.5当量の過酸化水素（35〜50％の濃度）
を氷で冷却しながら、滴加し、それにより内部温度は40
ないし45℃に保たれうる。添加が終了したときに、混合
物を25〜30℃に冷却しそして水で希釈しそして沈殿した
過酸を吸引濾別する。フィルターケーキを水で洗いそし
て真空乾燥室内で35℃において乾燥する。
例１ ａ）ω−フタルイミドブタン酸 無水フタル酸74.05g（0.5モル）、γ−ピロリドン43.
55g（0.5モル）および水9gをオートクレーブ内で３バー
ルの窒素下に180℃に５時間反応せしめる。溶融物を次
に磁製皿内に注入する。
収量:116.2g（99.6％）、白色結晶 融点:110〜112℃。
ｂ）ω−フタルイミドペルオキシブタン酸 ω−フタルイミドブタン酸46.6g（0.2モル）を上記一
般的指示に従って酸化する。
収量:46.4g（93％）、白色結晶。
活性酸素含量:6.1％（95.3％）、ヨウ素滴定によって測
定。
融点:102〜106℃。
例２ ａ）ω−フタルイミドヘキサン酸 ε−カプロラクタム213.2g（１モル）、水18gおよび
無水フタル酸148.1g（１モル）をオートクレーブ内で３
バールの窒素下に160℃において５時間反応せしめる。
次いで溶融物を磁製皿内に注入する。
収量:261g（99.8％）、白色結晶。
融点:104〜105℃。
ｂ）ω−フタルイミドペルオキシヘキサン酸 ω−フタルイミドヘキサン酸653.2g（2.5モル）を上
記一般的指示に従って酸化する。
収量:636.6g（91.8％）、白色結晶。
活性酸素含量:5.4％（93.6％）。
融点:89〜90℃。
例３ ａ）ω−〔２−ドデシルスクシンイミド〕ヘキサン酸 無水ドデシルコハク酸268.4g（１モル）、ε−カプロ
ラクタム113.2g（１モル）および水18gをオートクレー
ブ内で３バールの窒素圧下に180℃に７時間反応せしめ
る。次いで溶融物を磁製皿内に注入する。
収量:381.2g（99.9％）、白色結晶。
融点:74〜75℃、 ｂ）ω−〔２−ドデシルスクシンイミド〕ペルオキシヘ
キサン酸 ω−〔２−ドデシルスクシンイミド〕ヘキサン酸20g
（0.05モル）を前記一般的指示に従って酸化する。
収量:17.7g（89％）、白色結晶。
活性酸素含量:3.7％（96.1％）。
例４ ａ）ω−〔３−カルボキシフタルイミド〕ヘキサン酸 無水トリメリト酸191.1g（１モル）、ε−カプロラク
タム113.1g（１モル）および水18gをオートクレーブ内
で３バールの窒素圧力下に210℃において５時間反応せ
しめる。次いで溶融物を磁製皿内に注入する。
収量:304.1g（100％）、白色結晶。
融点:196〜197℃。
ｂ）ω−〔３−カルボキシフタルイミド〕ペルオキシヘ
キサン酸 ω−〔３−カルボキシフタルイミド〕ヘキサン酸244.
2g（0.8モル）を前記一般的指示に従って酸化する。
収量:235g（87％） 活性酸素含量:4.8％（96％） 融点:144℃。
例５ ａ）ピロメリトイミド−ジ−ω−ヘキサン酸 無水ピロメリト酸76g（0.35モル）およびε−カプロ
ラクタム79.2g（0.7モル）をオートクレーブ内で４バー
ルの窒素圧下に250℃において18時間水11gと反応せしめ
る。次いで溶融物を磁製皿内に注入する。
収量:149g（96％）、白色結晶 融点:222〜225℃。
ｂ）ピロメリトイミド−ジ−ω−ペルオキシヘキサン酸 ピロメリトイミド−ジ−ω−ヘキサン酸10g（0.023モ
ル）を前記一般的指示に従って５当量の過酸化水素と反
応せしめる。
収量:9g（82％）、白色結晶 活性酸素含量:6.6％（98.5％）。
融点:139℃。
例６ ａ）ω−フタルイミドブタン酸 無水フタル酸74.05g（0.5モル）およびω−アミノ酪
酸51.55g（0.5モル）を窒素気流中で170〜180℃に加熱
する。この工程中に生成した反応水を完全に留去し、そ
して次に溶融物を磁製皿内に注入する。
収量:116.2g（99.6％）、白色結晶 融点:110〜112℃（文献値:117〜118℃）。
ｂ）ω−フタルイミドペルオキシブタン酸 ω−フタルイミドブタン酸18g（0.077モル）を前記一
般的指示に従って酸化する。
収量:18g（93.8％）、白色結晶 活性酸素含量:6.0％（93.6％）ヨウ素滴定により測定。
融点:106〜109℃。
例７ ａ）ω−フタルイミドヘキサン酸 ε−カプロラクタム213.2g（１モル）、無水フタル酸
148.1g（１モル）および水2gをオートクレープ内で３バ
ールの窒素圧下に180℃に10時間反応せしめる。次いで
溶融物を磁製皿内に注入する。
収量:261g（99.8％）、白色結晶 融点:104〜105℃（文献値:106℃）。
ｂ）ω−フタルイミドペルオキシヘキサン酸 ω−フタルイミドヘキサン酸174g（0.67モル）を前記
一般的指示に従って酸化する。
収量:165g（89％）、白色結晶 活性酸素含量:5.6％（97％） 融点:90℃。
例８ ａ）ω−スクシンイミドヘキサン酸 無水コハク酸100.1g（１モル）をε−カプロラクタム
113.2g（１モル）とオートクレーブ内で水2gの存在下に
３バールの窒素圧下に180℃において10時間反応せしめ
る。
収量:213.2g（100％）、白色結晶 融点:76〜77℃。
ｂ）ω−スクシンイミドペルオキシヘキサン酸 硫酸（96％の濃度）50g中のω−スクシンイミドヘキ
サン酸20g（0.094モル）を前記一般的指示に従って酸化
する。
収量:18.3g（84.9％）、白色結晶 活性酸素含量:5.3％（76.0％）。
例９ ａ）ω−〔２−ドデシルスクシンイミド〕ヘキサン酸 無水ドデシルコハク酸268.4g（１モル）、カプロラク
タム113.2g（１モル）および水2gを例５と類似方法で反
応せしめそして生成物を単離する。
収量:381.2g（99.9％）、白色結晶 融点:74〜75℃。
ｂ）ω−〔２−ドデシルスクシンイミド〕ペルオシキシ
ヘキサン酸 硫酸（96％）50g中のω−〔２−ドデシルスクシンイ
ミド〕ヘキサン酸20g（0.05モル）を前記一般的指示に
従って酸化する。
収量:17.7g（89％） 活性酸素含量:3.7％（96.1％）。
例10 ａ）ピロメリトイミド−ジ−ε−カプロン酸 無水ピロメリト酸76g（0.35モル）およびカプロラク
タム79.2g（0.7モル）を水2gと共にオートクレーブ内で
４バールの窒素圧下に250℃において18時間保つ。その
後でオートクレーブをこの温度において開放し、そして
溶融物を磁製皿内に注入する。
融点:232℃ 収量:149g（96％）、白色結晶。
ｂ）ピロメリトイミド−ジ−ε−ペルカプロン酸 ピロメリト−イミド−ジ−ε−カプロン酸10g（0.023
モル）を前記一般的指示に従って酸化した。
融点:139℃ 収量:9g（82％） 活性酸化含量:6.6％（98.5％）。
例11 ラウンダー−オー−メーター（Launder−Ｏ−Meter）内
での洗浄実験 WFK木綿への茶の試験しみ、EMPA木綿への赤ワインの
しみおよびWFK木綿への標準的なしみを、ラウンダー−
オー−メーターを使用して40および60℃において実験を
行なった。それぞれの場合に洗浄液中の活性酸素が25mg
/となるように漂白系を計量した。それぞれの場合に
洗剤としてIEC洗剤1.5g/を使用した。洗浄時間は、30
分間であった。漂白作用は、各種試験織物上の反射の増
加として測定された。評価は、通常の方法で行われる。
結果は、等モル量の漂白系を使用した場合に、本発明
による過酸PAP（ω−フタルイミドペルオキシヘキサン
酸）が従前の過ホウ酸塩/TAED（テトラアセチルエチレ
ンジアミン）の漂白系に比較して著しくすぐれ漂白特性
を有することを示している。
例12 ラウンダー−オー−メーターによる洗浄実験 例５と類似方法で実験を行なった。漂白系としてペル
オキシカルボン酸DPDDA（ジペルオキシドデカンジオン
酸）、PMP（モノペルフタル酸およびNAPSA（ノニルモノ
アミドペルコハク酸）をPAPに比較して試験を行なっ
た。
洗濯機内における洗浄実験 バラスト2kgを使用する40℃の温度プログラム（主洗
浄および段階的な回転）を用いてミーレ（Miele）製洗
濯機内で実験を実施した。漂白作用は、EMPA試験ストリ
ップ（EMPA 103）の反射率の増加として測定された。そ
れぞれの場合に、IEC洗剤を特定の漂白系と混合するこ
とによって製造された洗剤4.5g/が使用された。洗剤 標準 赤ワイン 血液 IEC 24.7 54.8 65.5 IEC/過ホウ酸塩10％ 27.8 54.9 37.1 IEC/過ホウ酸塩10％ / 28.0 57.7 44.2 TAED 3％ IEC/PAP 3％ 32.2 57.8 68.5 IFC/PAP 6％ 34.9 63.1 66.6 IEC/PAP 9％ 34.4 66.6 65.5 IEC/DSIPH 6％ 36.6 59.1 65.6 TAED＝テトラアセチルエチレンジアミン PAP＝ω−フタルイミドペルオキシヘキサン酸 DSIPH＝ω−〔２−ドデシルスクシンイミド〕ペルオキ
シヘキサン酸 上記の実験は、本発明によるイミドペルオキシカルボ
ン酸が公知の漂白系に比較して著しくすぐれていること
を示している。特に、過酸が使用された場合には、血液
のしくみの洗い出しの容易さに対する悪影響は、観察さ
れない。
例14 漂白系の油溶解性の測定 漂白系の油溶解性を測定するために、脱塩水50％とミ
リスチン酸イソプロピル50％との混合物に漂白系を20℃
において導入し、pHを９となし、そして混合物を10分間
強力に撹拌した。相を分離した後に、油性相および水性
相中のペルオキシカルボン酸含量を滴定によって測定し
た。漂白系 pH9における油溶解度 過ホウ酸塩/TAED ６％ DPDDA 15％ PAP 38％ 過ホウ酸塩／イソノブス（isonobs） 54％ DSIPH 86％ 例15 遊離のペルオキシカルボン酸に関する貯蔵実験 加熱室内における開放された容器内で実験を行なっ
た。ペルオキシカルボン酸の含量を滴定によって測定し
た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ハンスペーター・ゲトヘッフエル ドイツ連邦共和国、フランクフルト・ア ム・マイン71、ガイゼンハイメル・スト ラーセ、97 (72)発明者 ゲルト・ラインハルト ドイツ連邦共和国、ケルクハイム／タウ ヌス、フライヘル‐フオム‐シユタイ ン‐ストラーセ、37 (56)参考文献 特開 平２−196771（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−1473（ＪＰ，Ａ) Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，（1962）, ｐ3821−3822

Claims (3)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式 で表わされる化合物。
  2. 【請求項２】請求項１に記載の化合物を漂白剤として使
    用する方法。
  3. 【請求項３】請求項１に記載の化合物を含有する洗剤ま
    たは洗浄剤組成物。
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