KR0135527B1 - 이미도퍼옥시카복실산, 이의 제조방법 및 이의 용도 - Google Patents

이미도퍼옥시카복실산, 이의 제조방법 및 이의 용도

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KR0135527B1
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하인리히 벡커, 베른하르트 베크
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Abstract

요약없음

Description

이미도퍼옥시카복실산, 이의 제조방법 및 이의 용도.
무기 과-염(per-salts)은 오랫동안 세제 중의 표백 첨가제로서 공지되어 있다. 그러나, 이들은 단지 60℃이상의 온도에서 최적 표백력을 나타내므로, 세척 과정 동안 과산화수소와 반응하여 40 내지 60℃에서 이미 표백작용을 갖는 퍼옥시카복실산을 방출하는, 이들 과-염을 활성화시키기 위한 많은 유기화합물이 공지되어 있다. N-아실 화합물(테트라아세틸에틸렌디아민, 테트라아세틸 메틸렌디아민 또는 테트라아세틸글리콜루릴) 또는 활성 에스테르(펜타아세틸-글루코즈, 나트륨 아세톡시 벤젤설포네이트 또는 나트륨벤조일옥시벤젤설포네이트)와 같은 많은 공지된 퍼보레이트 활성제에 대한 검토가, 예를 들어, 미합중국 특허 제4,248,928호에 제시되어 있다.
또한, 최근 다수의 유기 퍼옥시카복실산이 세제용 표백 시스템으로서 공개되어 있다. 이미 시판용으로 구입할 수 있는, 도데칸디퍼카복실산(유럽 특허 제127,782호) 및 모노퍼옥시프탈산(유럽 특허 제27,693호), 퍼숙신산(독일연방공화국 특허 제3,438,529호), 퍼글루타르산(독일연방공화국 특허 제3,539,036호) 및 설포퍼벤조산(유럽 특허 제124,969호)과 같은 퍼옥시카복실산도 기술되어 있다. 그러나, 이러한 퍼옥시카복실산의 문제점은 저장안정성이 낮다는 점이며, 몇몇 경우에는 단지 입자상 물리적 또는 화학적 안정화만이 보장된다. 마그네슘 염의 제조(유럽 특허 제105,689호) 또는 포스판 옥사이드/황산나트륨의 첨가(독일연방공화국 특허 제3,320,497호)가 여기에 특히 적당한 것으로 입증되었다. 유럽 특허 제170,386호에 따라, 유기 퍼옥시카복실산은 또한 분자내의 부가적인 아미노 그룹에 의해 안정화된다. 이들의 예는 N-데카노일-6-아미노퍼옥시카프로산 또는 3-(N-노닐-카바모일)-퍼프로피온산이다. 추가로 마그네슘 염으로의 전환 및 브레이트의 첨가에 의해 상기 화합물의 저장 안정성을 증가시킬 수 있다(미합중국 특허 제4,686,063호). 그러나, 이미 지금까지 설명된 유리 퍼옥시카복실산은 비교적 온화한 저장상태하에 활성 산소를 현저하게 감소시킨다. 본원의 실험에서 알 수 있는 바와 같이, 이것은 또한 이미 문헌[참조 : J.Chem. Soc. 1962, 3821 및 Chem. Ind. 1961, 469]에 기술된 바와 같이 이미도퍼카복실산을 이용한 경우이기도 하다. 따라서, 간단하고 용이한 방법으로 편리하게 수득할 수 있는, 표백 효율이 높은 저장 안정성 유기 퍼옥시카복실산에 많은 관심이 집중되고 있다.
놀랍게도, 하기에 설명된 유기 퍼옥시카복실산이 이제까지 공지된 모든 아미도-또는 이미도퍼옥시카복실산보다 저장 안정성이 상당히 높은 것으로 밝혀졌다.
따라서 본 발명은 하기 일반식의 이미도퍼카복실산 또는 이의 염에 관한 것이다.
Figure kpo00001
상기식에서, A는 일반식
Figure kpo00002
의 그룹이고, n은 0, 1 또는 2이며, R1은 수소, 염소, 브롬, C1-C20-알킬, C2-C20-알케닐, 아릴, 바람직하게는 페닐, 또는 알킬아릴, 바람직하게는 C1-C4-알킬페닐이고, R는 수소, 염소, 브롬 또는 일반식 -SO3M, -CO3M, COM 또는 OSO3M의 그룹이고, M은 수소, 알킬리 금속 또는 암모늄 이온 또는 알킬리 토금속 이온의 등가율이며, X는 C1-C19-, 바람직하게는 C3-C19-알킬렌 또는 아릴렌, 바람직하게는 페닐렌이다.
A가 일반식
Figure kpo00003
Figure kpo00004
또는 -CH=CH- 그룹이고, n은 0 또는 1이며, R1은 C1-C20-알킬 또는 C2-C20-알케닐이고, X는 C3-C11-알킬렌이고, M은 수소, 알킬리 금속 또는 암모늄 이온 또는 알칼리 토금속 이온의 등가물인 상기 일반식의 이미도퍼카복실산 또는 이의 염이 바람직하다.
ω-프탈이미도퍼옥시헥사노산, ω-2-도데실숙신이미도 퍼옥시헥사노산, ω-프탈이미도퍼옥시부타노산 및 ω-트리멜리트 이미도퍼옥시헥사노산이 특히 바람직하다.
이미도퍼옥시카복실산은 하기 단계로 제조한다 :
(a) 이미도카복실산의 합성, (b) 퍼카복실산의 산화, (c) 이미도퍼옥시카복실산의 분리 및, 경우에 따라, 적당한 염의 제조.
각각의 단계는 하기에 상세히 설명된다. 단계 (a)에서 이미도카복실산의 제조는 일반식
Figure kpo00005
의 무수물을 일반식
Figure kpo00006
의 아미노산과 반응시킴으로써 자체가 공지된 방법으로 수행할 수 있다[참고 : Houben-Wey1, Methoden der Organischen Chemie (Methods of Organic Chemistry), XI/2, page17].
사용가능한 무수물은 특히 숙신산 무수물, 글루타르산 무수물, 말레산 무수물, 트리멜트산 무수물, 프탈산 무수물, 피로멜리산 무수물 및 알킬-또는 알케닐숙신산 무수물이고, 사용가능한 아미노산은 ω-아미노부티르산, ω-아미노발레르산 ω-아미노카프로산 및 ω-아미노라우르산이다.
이미도카복실산은 또는 특히 저렴하게 락탐으로부터 제조할 수 있다. 이를 위해, 락탐과 무수물을 적당한 반응용기중에서 2 내지 20시간 동안, 바람직하게는 5 내지 10시간 동안, 100 내지 250℃, 바람직하게는 120 내지 200℃에서, 불활성 기체 대기 하에, 물의 존재하에서 가압하에 반응시킨다. 증가된 압력은 1 내지 30바아(bar), 바람직하게는 2 내지 5바아일 수 있다. γ-피롤리톤, δ-피페리돈, ε-카프로락탐 및 ω-라우로 락탐과 같이 C3-C19-알킬렌 그룹을 갖는 락탐이 특히 바람직하다.
과산화수소 및 강산의 혼합물과 반응시켜 단계(a)에서 수득된 이미도카복실산을 이미도퍼카복실산으로 전환시킨다. 30 내지 95%, 바람직하게는 35 내지 50%의 과산화수소 수용액을 사용한다. 황산 이외의 적당한 산 촉매는 메탄설폰산 또는 산이온 교환제이다. 50 내지 96%, 바람직하게는 75 내지 96%의 황산 수용액을 사용한다.
과산화수소 1 내지 20배, 바람직하게는 1.5 내지 4배의 몰 과량으로 사용한다. 더구나, 조금씩 나누어 과산화수소를 첨가하는 것이 바람직한 것으로 밝혀졌다. 황산의 양은 이미도카복실산에 따라 좌우된다. 일반적으로 이미도카복실산은 기준으로 하여 2 내지 5배의 과량이 사용된다. 반응온도는 형성된 퍼옥시카복실산의 안정성에 따라 좌우되며, 5 내지 50℃, 바람직하게는 15 내지 45℃이다.
청구된 이미도퍼옥시카복실산은 대부분의 경우에 반응혼합물로부터 침천되기 때문에, 여과 또는 원심분리에 의한 간단한 방법으로 단계(c)에서 분리할 수 있다. 침전공정은 물의 첨가에 의해 촉진시키고 완성시킬 수 있다. 또한, 유기 용매로 추출시켜 이미도퍼옥시카복실산을 분리해 낼 수도 있다. 경우에 따라, 이미도퍼옥시카복실산은 자체가 공지된 방법으로 이의 염으로 전환시킬 수 있다.
본 발명에 따른 이미도퍼옥시카복실산 및 이의 염은 거의 무취인 고체이며, 증기압이 낮고 열 안정성이 우수하다. 이들은 용액, 분말 또는 단독으로 제조된 형태로 또는 다른 물질과의 혼합 형태로서 표백, 산화 또는 살균용으로 사용될 수 있다.
바람직하게는 고체 또는 액체 세제의 표백제 및 세척제로서 사용되는데, 이는 그의 표백 및 살균작용이 이미 60℃ 이하의 광범위한 온도 범위에서 충분히 유효하기 때문이다.
과립, 삼출, 정제 또는 응집된 형태의 산 또는 이의 염은 특히 분말 세제에 혼입하기에 적당하다. 이러한 가공방법을 위한 가능한 첨가제는, 예를 들어, 붕산, 설페이트, 포스페이트, 카보네이트, 제올라이트, 가복시메틸셀룰로즈 등과 같이 자체가 공지되어 있는 보조제 및 지방산, 지방산 아미드 또는 에스테르, 지방알코올 폴리글리콜 에테르 또는 폴리에틸렌 글리콜과 같은 필름 형성 물질이다.
본 발명에 따른 화합물은 최소한 동일한 방법에서는 유효하지만 많은 경우에 퍼보레이트/TAED(테트라아세틸에틸렌디아민)의 공지된 표백 시스템보다 우세하다는 것이 입증된다. 한편 퍼보레이트를 기본으로 하는 표백 시스템은 직물상의 혈액 얼룩으로부터 혈액을 고착시키는 경향이 있으며, 이런 방식으로 세척의 용이성이 현저히 감소시키고, 이러한 길항효과는 본원에 설명되는 본 발명에 따른 퍼옥시카복실산이 사용되는 경우 관찰되지 않는다.
등몰량의 활성 산소가 사용되는 경우, 본 발명에 따른 화합물은 차 및 적포도주 얼룩에 대한 표백 효과에 있어서는 이제까지 설명된 퍼옥시카복실산 및 퍼옥시/디카복실산과 동등하고 대부분 경우에는 훨씬 월등하다. 본원에 설명된 화합물의 중요한 오일 용해성은 더 유리하다. 이는 특히 소수성 오일 함유 얼룩, 예를 들어, 그릴링(grilling) 오일 또는 스파게티 소오스와 같은 것이 쉽게 표백된다.
이미도퍼옥시카복실산의 제조를 위한 일반적인 방법
이미도카복실산을 2 내지 2.5배량의 황산에 용해시키고 2.5당량의 과산화수소(35 내지 50% 농도)를, 내부온도가 40 내지 45℃로 유지될 수 있도록 빙냉시키면서 적가한다. 첨가가 완료되면, 혼합물을 25 내지 30℃까지 냉각시키고 물로 희석하고 침전된 과산은 흡인여과한다. 여과 케익을 물로 세척하고 진공 건조 캐비넷에서 35℃에서 건조시킨다.
실시예 1
a) ω-프탈이미도부타노산
프탈산 무수물 74.05g(0.5몰), γ-피롤리돈 43.55g(0.5몰) 및 물 95을 3바아의 질소하에 180℃에서 5시간 동안 오토 클렝이브에서 반응시킨다. 이어서, 응용물을 자기 접시에 붓는다.
수율 : 116.2g(99.6%), 백색 결정
융점 : 110 내지 112℃
b) ω-프탈이미도퍼옥시부타노산
ω-프탈이미도부타노산 46.6g(0.2몰)을 일반적인 방법으로 산화시킨다.
수율 : 46.4g(93%), 백색 결정
활성 산소 함량 : 6.1%(95.3%), 요오드 적정법에 의해 측정
융점 : 102 내지 106℃
실시예 2
a) ω-프탈이미도헥사노산
ε-카프롤락탐 213.2g(1몰), 물 18g 및 프탈산 무수물 148.1g(1몰)을 3바아의 질소하에 160℃에서 5시간 동안 오토 클레이브에서 반응시킨다. 이어서, 용융물을 자기 접시에 붓는다.
수율 : 261g(99.8%), 백색 결정
융점 : 104 내지 105℃
b) ω-프탈이미도퍼옥시헥사노산
ω-프탈이미도헥사노산 653.2g(0.2몰)을 일반적인 방법으로 산화시킨다.
수율 : 636.6g(91.8%), 백색 결정
활성 산소 함량 : 5.4%(93.6%)
융점 : 89 내지 90℃
실시예 3
a) ω-[2-도데실숙신이미도]헥사노산
도데실숙신산 무수물 268.4g(1몰), ε-카프롤락탐 113.2g(1몰) 및 물 18g을 3바아의 질소압하에 180℃에서 7시간 동안 오토클레이브에서 반응시킨다. 이어서, 용융물을 자기 접시에 붓는다.
수율 : 381.2g(91.8%), 백색 결정
융점 : 74 내지 75℃
b) ω-[2-도데실숙신이미도]포옥시헥사노산
ω-[2-도데실숙신이미도]포옥시헥사노산 20g(0.5몰)을 일반적인 방법으로 산화시킨다.
수율 : 17.7g(89%), 백색 결정
활성 산소 함량 : 3.7%(96.1%)
실시예 4
a)ω-[3-카복시프탈이미도]헥사노산
트리멜리트산 무수물 191.1g(1몰), ε-카프롤락탐 113.1g(1몰) 및 물 18g을 3바아의 질소압하에 210℃에서 5시간 동안 오토클레이브에서 반응시킨다. 이어서, 용융물을 자기 접시에 붓는다.
수율 : 304.1g(100%), 백색 결정
융점 : 196 내지 197℃
b) ω-[3-카복시프탈이미도]퍼옥시헥사노산
ω-[3-카복시프탈이미도]헥사노산 244.2g(0.8몰)을 일반적인 방법으로 산화시킨다.
수율 : 235g(87%)
활성 산소 함량 : 4.8%(96%)
융점 ; 144℃
실시예 5
a) 피로멜리트이미도-디-ω-헥사노산
피롤멜리트 a) 76g(0.35몰) 및 ω-카프롤락탐 79.2g(0.7몰)을 물 11g과 4바아의 질소압하에 250℃에서 18시간 동안 오토클레이브에서 반응시킨다. 이어서, 자기 접시에 붓는다.
수율 : 149g(96%), 백색 결정
융점 : 222 내지 225℃
b) 피롤멜리트이미도-디-ω-헥사노산
피롤멜리트이미도-디-ω-헥사노산 10g(0.023몰)을 일반적인 방법으로 과산화수소 5당량과 반응시킨다.
수율 : 9g(82%), 백색 결정
활성 산소 함량 : 6.6%(98.5%)
융점 : 139℃
실시예 6
a) ω-프탈이미도부타노산
프탈산 무수물 74.05g(0.5몰) 및 ω-아미노부티르산 51.55g(0.5몰)을 질소 대기하에 170 내지 180℃에서 가열한다. 이 과정에서 생성된 반응수를 완전히 증발시킨 후, 용융물을 자기 접시에 붓는다.
수율 : 116.2g(99.6%), 백색 결정
융점 : 110 내지 112℃ (문헌 : 117 내지 118℃)
b) ω-프탈이미도퍼옥시부타노산
ω-프탈이미도부타노산 18g(0.077몰)을 일반적인 방법으로 산화시킨다.
수율 : 18g(93.8%), 백색 결정
활성 산소 함량 : 6.0%(93.6%), 요오드 적정법에 의해 측정
융점 : 106 내지 109℃
실시예 7
a) ω-프탈이미도헥사노산
ω-카프롤락탐 213.2g(1몰), 프탈산 무수물 148.1g(1몰) 및 물 2g을 3바아의 질소하에 180℃에서 10시간 동안 오토클레이브에서 반응시킨다. 이어서, 용융물을 자기 접시에 붓는다.
수율 : 261g(99.8%), 백색 결정
융점 : 104 내지 105℃ (문헌 : 106℃)
b) ω-프탈이미도퍼옥시헥사노산
ω-프탈이미도헥사노산 174g(0.67몰)을 일반적인 방법으로 산화시킨다.
수율 : 165g(89%), 백색 결정
활성 산소 함량 : 5.6%(97%)
융점 : 90℃
실시예 8
a) ω-숙신이미도헥사노산
숙신산 무수물 100.1g(1몰)을 3바아의 질소하에 180℃에서 10시간 동안 오토클레이브에서 2g의 물의 존재하에 ε-카프롤랄탐 113.2g(1몰)과 반응시킨다.
수율 : 213.2g(100%), 백색 결정
융점 : 76 내지 77℃
b) ω-숙신이미도퍼옥신헥사노산
황산 50g(96%) 중의 ω-숙신이미도퍼옥신헥사노산 20g(0.094몰)을 일반적인 방법으로 산화시킨다.
수율 : 18.3g(84.9%), 백색 결정
활성 산소 함량 : 5.3%(76.0%)
실시예 9
a) ω-[2-도데실숙신이미도]헥사노산
도데실숙신산 무수율 268.4g(1몰), 카프롤락탐 113.2g(1몰) 및 물 2g을 실시예 5와 유사하게 반응시켜 생성물을 분리한다.
수율 : 381.2g(99.9%), 백색 결정
융점 : 74 내지 75℃
b) ω-[2-도데실숙신이미도]퍼옥시헥사노산
화산 50g(96%) 중의 ω-[2-도데실숙신이미도]헥사노산 20g을 일반적인 방법으로 산화시킨다.
수율 : 17.7g(89%)
활성 산소 함량 : 3.7%(96.1%)
실시예 10
a) 피로멜리트이미도-디-ε-카프로산
피로멜리트산 무수물 76g(0.35몰) 및 카프롤락탐 79.2g(0.7몰)을 4바아의 질소압하에 250℃에서 18시간 동안 물 2g과 함께 오토클레이브에서 반응시킨다. 이어서, 오토클레이브를 상기 온도에서 개방시키고 용융물을 자기 접시에 붓는다.
수율 : 149g(96%), 백색 결정
융점 : 232℃
b) 피로멜리트이미도-디-ε-퍼카프로산
피로멜리트이미도-디-ε-퍼카프로산 10g(0.023몰)을 일반적인 방법으로 산화시킨다.
수율 : 9g(82%)
활성 산소 함량 : 6.6%(98.5%)
융점 : 139℃
실시예 11
라운더-O-미터(Launder-O-Meter)에서의 세척 실험
WFK 목면상의 차(tea) 시험 얼룩, EMPA 목면상의 적포도주 시험 얼룩 및 WFK 목면상의 표준 얼룩을 이용하여 라운더-O-미터에서 40℃와 60℃에서 실험을 수행한다. 표백 시스템을 개량하여 각각의 경우에 활성 산소가 25mg/ℓ인 세척액이 수득되도록 한다. 각각의 경우에, 세제로서 IEC세제 1.5g/ℓ를 사용한다. 세척기간은 30분이다. 표백작용은 여러 가지 시험 작물상의 반사율의 증가로서 결정한다. 평가는 통상적인 방법으로 수행한다.
Figure kpo00007
그 결과, 등몰량의 표백 시스템을 사용하는 경우, 이전의 통상적인 퍼보레이트/TAPE(테트랑아세틸에틸렌디아민) 표백 시스템에 비하여, 본 발명에 따른 과산 PAP(ω-프탈이미도 퍼옥시헥산노산)에 의한 표백작용이 상당히 우수함을 알 수 있다.
실시예 12
라운더-O-미터에서의 세척 실험
실시예 5와 유사하게 실험을 수행한다. 퍼옥시카복실산 DPDDA(디퍼옥시도데칸디오산), PMP(모노퍼프탈산) 및 NAPSA(노닐모노아미도퍼숙신산)를 표백 시스템으로서 PAP에 대하여 시험한다.
Figure kpo00008
실시예 13
세탁기에서의 세척 실험
본 실험은 2kg의 벨러스트(ballast)를 사용하여 40℃의 온도 프로그램(주세탁 및 단계적 회전)으로 밀(Miele) 세탁기(자동 W 432)에서 수행한다. 표백작용은 시험 스트립(EMPA 103) 사의 반사율의 증가로서 결정한다. 각각의 경우에 특정 표백시스템과 IEC 세제를 혼합하여 제조한 세제 4.5g/ℓ를 사용한다.
Figure kpo00009
TAED=테트라아세텔에틸렌디아민
PAP=ω-프탈이미도퍼옥시헥사노산
DSIPH=ω-[2-도데실숙신이미도]퍼옥시헥사노산
실험결과, 본 발명에 따른 이미도퍼옥시카복실산이 공지된 표백 시스템보다 상당한 우수함을 알 수 있다. 특히, 혈액 얼룩의 세탁의 용이성에 대한 길항효과가 과산을 사용하는 경우 관찰되지 않는다.
실시예 14
표백 시스템의 오일 용해성 측정
표백 시스템의 오일 용해성을 측정하기 위하여, 20℃에서 탈염수 50% 및 이소프로필 미리스테이트 50%의 혼합물에 표백 시스템을 도입시키고, PH를 9로 조절하고 혼합물을 10분 동안 격렬하게 교반한다. 상의 분리 후, 오일 상 및 수상 내의 퍼옥시카복실산의 함량을 적정계로 측정한다.
Figure kpo00010
실시예 15
유리 퍼옥시카복실산에 대한 저장 실험
실험은 가열 캐비넷에 있는 개방 용기내에서 수행한다.
퍼옥시카복실산의 함량은 적정계로 측정한다.
Figure kpo00011

Claims (5)

  1. 하기 일반식의 이미도퍼카복실산 또는 이의 염 :
    Figure kpo00012
    상기식에서, A는 일반식
    Figure kpo00013
    의 그룹이고, n은 0, 1 또는 2이며, R1은 수소, 염소, 브롬, C1-C20-알킬 또는 C2-C20-알케닐, 아릴, 바람직하게는 페닐 또는 알킬아릴, 바람직하게는 C1-C4-알킬페닐이고, R2는 수소, 염소, 브롬 또는 일반식 -SO3M, -CO2M, CO3M 또는 OSO3M의 그룹이고, M은 수소, 알칼리 금속 또는 암모늄 이온 또는 알킬리 토금속 이온의 등가물이며, X는 C1-C19-알킬렌 또는 아릴렌, 바람직하게는 페닐렌이다.
  2. 제1항에 있어서, A가 일반식
    Figure kpo00014
    의 그룹이고, n은 0 또는 1이고, R1은 C1-C20-알킬 또는 C2-C|20-알케닐이며, X는 C3-C11-알킬렌이고, M은 수소, 알칼리 금속 또는 암모늄 이온 또는 알킬리 토금속 이온의 등가물인 이미도퍼카복실산 또는 이의 염.
  3. 일반식
    Figure kpo00015
    의 무수물을 일반식
    Figure kpo00016
    의 아미노산과 반응시키고, 이 반응에서 수득된 이미도카복실산을 강산의 존재하에 과산화수소로 산화시킴을 포함하여, 제1항 또는 제2항에서 청구한 이미도퍼카복실산 또는 이의 염을 제조하는 방법.
  4. 일반식
    Figure kpo00017
    의 무수물을 가압하여 물의 존재항에 일반식
    Figure kpo00018
    의 락탐(여기서, Y는 C3-C19-알킬렌이다)과 반응시키고, 이 반응에서 수득된 이미도카복실산을 강산의 존재하에 과산화수소로 산화시킴을 포함하여, X가 C3-C11-알킬렌인 제1항 또는 제2항에서 청구한 이미도퍼카복실산 또는 이의 염을 제조하는 방법.
  5. 표백제, 산화제 또는 세척제에 있어서의, 제1항 또는 제2항에서 청구한 이미도퍼카복실산 또는 이의 염의 용도.
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