DE3809143A1 - Mittels licht musterbare silikon-polyamidsaeure, verfahren zu deren herstellung und verwendung - Google Patents

Mittels licht musterbare silikon-polyamidsaeure, verfahren zu deren herstellung und verwendung

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DE3809143A1
DE3809143A1 DE3809143A DE3809143A DE3809143A1 DE 3809143 A1 DE3809143 A1 DE 3809143A1 DE 3809143 A DE3809143 A DE 3809143A DE 3809143 A DE3809143 A DE 3809143A DE 3809143 A1 DE3809143 A1 DE 3809143A1
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silicone
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Donald Allen Bolon
Victoria Jean Eddy
John Edward Hallgren
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    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/0005—Production of optical devices or components in so far as characterised by the lithographic processes or materials used therefor
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Description

Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf Silikon-Polyamidsäure, die auf verschiedenen Substraten, wie Glas, Silizium oder Aluminium, mittels Licht gemustert werden kann, und sie bezieht sich weiter auf ein Verfahren zum Herstellen solcher Materialien. Mehr im besonderen bezieht sich die vorliegende Erfindung auf eine mittels Licht musterbare Silikon-Polyamidsäure, die als antireflektierender Überzug für das Mustern von Photoresists benutzt werden kann oder die auf einem transparenten Substrat, wie Silizium oder Glas, mittels Licht gemustert und anschließend in das Imid überführt werden kann, um einen Farbfilter zu ergeben.
Vor der vorliegenden Erfindung wurden Polyamidsäure-Lösungen, wie Pyralin-Polyamidsäure, dazu benutzt, verschiedene Substrate bis zu Dicken von etwa 2,5 µm mittels üblicher Schleudergußtechniken zu überziehen. Die aufgebrachte Polyamidsäure, ein Copolymer aus Pyromellitsäuredianhydrid und 4,4′-Oxydianilin in N-Methylpyrrolidon mußte während der Lagerung auf maximal 4°C gekühlt werden, um die Umwandlung in den unlöslichen Imidzustand zu vermeiden. Es war daher schwierig, trockene Pyralin-Polyamidsäure mittels Schleuderguß in den klebrigkeitsfreien Zustand zu überführen, bevor man auf seine Oberfläche einen Positiv-Photoresist aufbrachte, gefolgt vom Mustern mittels Licht und Entwickeln.
Ein verbessertes Mustern von Polyamidsäure mittels Licht wurde unter Verwendung von Silikon-Polyamidsäure erzielt, die erhalten wurde durch Interkondensation von Benzophenondianhydrid und einem Polydiorganosiloxan mit endständigen Aminoalkylgruppen, die mittels Silizium-Kohlenstoff-Bindungen an das Silizium gebunden waren. Obwohl eine verbesserte Haftung an Silizium oder Glas unter Verwendung einer solchen Silikon-Polyamidsäure erzielt wurde, verglichen mit der Pyralin-Polyamidsäure, wurde festgestellt, daß das Problem der vorzeitigen Imidisierung während des Trocknens der aufgebrachten Silikon-Polyamidsäure und vor dem Aufbringen des Photoresist durch Schleuderbeschichten ebenfalls auftrat. Die Gebrauchsdauer der Silikon- Polyamidsäure sowie ihre Brauchbarkeit während der Entwicklung des aufgebrachten Photoresist waren ebenfalls nicht befriedigend.
Die vorliegende Erfindung beruht auf der Feststellung, daß gewisse Silikon-Polyamidsäuren, die man aus siloxanhaltigem Norbornanbisanhydrid (DiSiAn) gemäß der US-PS 43 81 396 in Kombination mit Benzophenondianhydrid (BTADA) und Aryldiamin erhält, einer zu starken Imidisierung während des anfänglichen Trocknens der Silikon-Polyamidsäure nach ihrem Aufbringen auf ein Substrat widerstehen. Es können Temperaturen bis zu 125°C für eine Dauer von 60 Minuten benutzt werden, um klebrigkeitsfreie Silikon-Polyamidsäuren herzustellen, die während der Entwicklung eines mittels Licht gemusterten Photoresists leicht gemustert werden können. Überraschenderweise kann die gemusterte Silikon-Polyamidsäure danach leicht entfernt werden, wenn man sie als Antireflektionsüberzug benutzt. Die gemusterte Silikon- Polyamidsäure kann auch vollständig in den Imidzustand überführt werden, wodurch man sie im wesentlichen unlöslich macht in üblichen organischen Lösungsmitteln, wie N-Methylpyrrolidon, wenn man sie zur Herstellung eines Farbfilters benutzen will.
Durch die vorliegende Erfindung wird ein Verfahren zum Mustern einer haftenden Silikon-Polyamidsäure auf der Oberfläche mindestens eines Teiles eines Substrates geschaffen, das folgende Stufen umfaßt:
  • (1) Aufbringen einer Silikon-Polyamidsäure auf die Oberfläche des Substrates durch Schleuderbeschichten,
  • (2) Trocknen der Silikon-Polyamidsäure bei einer Temperatur von mindestens 100°C,
  • (3) Aufbringen eines Positiv-Photoresist auf die Oberfläche der Silikon-Polyamidsäure durch Schleuderbeschichten zum Herstellen eines Silikon-Polyamidsäure/Photoresist-Verbundstoffes,
  • (4) Aussetzen des aufgebrachten Positiv-Photoresist gegenüber gemustertem UV-Licht, und
  • (5) Entwickeln des erhaltenen gemusterten Silikon-Polyamid/ Photoresist-Verbundstoffes,
wobei die Silikon-Polyamidsäure das Interkondensationsprodukt der Umsetzung von Aryldiamin in einer Menge von etwa 2% weniger als der stöchiometrischen Menge bis zu etwa der stöchiometrischen Menge und organischem Dianhydrid ist, das eine Mischung von etwa 20 bis 80 Mol-% Norbornan-Organosiloxan-Bisanhydrid und von etwa 80 bis 20 Mol-% aromatischem organischem Bisanhydrid und vorzugsweise von etwa 30 bis 70 Mol-% des Nor- bornan-Organosiloxan-Bisanhydrids und von etwa 70 bis etwa 30 Mol-% des aromatischen organischen Bisanhydrids ist, bezogen auf die Gesamtmolzahl des organischen Dianhydrids.
Gemäß einem weiteren Aspekt der vorliegenden Erfindung wird ein Verfahren zum Mustern eines haftenden Silikon-Polyamids auf der Oberfläche eines transparenten Substrates geschaffen, das folgende Stufen umfaßt:
  • (1) Aufbringen der Silikon-Polyamidsäure auf die Oberfläche des transparenten Substrates mittels Schleuderbeschichten,
  • (2) Trocknen der Silikon-Polyamidsäure bei einer Temperatur von mindestens 100°C,
  • (3) Aufbringen eines Photoresist auf die Oberfläche der Silikon-Polyamidsäure durch Schleuderbeschichten zur Herstellung eines Silikon-Polyamidsäure/Photoresist- Verbundstoffes,
  • (4) Aussetzen des aufgebrachten Positiv-Photoresist gegenüber gemustertem UV-Licht,
  • (5) Entwickeln des erhaltenen gemusterten Verbundstoffes aus Photoresist und der Silikon-Polyamidsäure,
  • (6) Abziehen des Photoresist von der Oberfläche der Silikon- Polyamidsäure und
  • (7) Erhitzen der erhaltenen gemusterten Silikon-Polyamidsäure, bis sie in das Imid ungewandelt ist,
worin die Silikon-Polyamidsäure die vorgenannte Bedeutung hat.
Gemäß einem zusätzlichen Aspekt der vorliegenden Erfindung wird ein Abbildungsverfahren zum Mustern eines Substrates geschaffen, bei dem man einen antireflektierenden Überzug aus Silikon- Polyamidsäure benutzt und das Verfahren die folgenden Stufen umfaßt:
  • (1) das Aufbringen einer Silikon-Polyamidsäure durch Schleuderüberziehen, wobei die Säure eine wirksame Menge eines organischen Farbstoffes mit einer Maximal-Absorption im Bereich von 200 bis 450 nm enthält,
  • (2) Trocknen der Silikon-Polyamidsäure bei einer Temperatur von mindestens 100°C,
  • (3) Aufbringen eines Positiv-Photoresist auf die Oberfläche der Silikon-Polyamidsäure durch Schleuderbeschichten, um einen Verbundstoff aus Silikon-Polyamidsäure und Photoresist herzustellen,
  • (4) Aussetzen des aufgebrachten Positiv-Photoresist gegenüber gemustertem UV-Licht,
  • (5) Entwickeln des erhaltenen gemusterten Verbundstoffes aus Silikon-Polyamidsäure und Photoresist,
  • (6) Ätzen des belichteten Substrates durch den gemusterten Verbundstoff aus Silikon-Polyamidsäure und Photoresist hindurch und
  • (7) Abziehen des Verbundstoffes aus Silikon-Polyamidsäure und Photoresist von dem erhaltenen geätzten Substrat,
wobei die Silikon-Polyamidsäure eine solche ist, wie sie oben definiert ist.
Das Organosiloxan mit Norbornananhydrid-Endgruppen, das in der vorliegenden Erfindung brauchbar ist, läßt sich den US-PS 43 81 396 und 44 04 350 entnehmen. Zum Beispiel kann 5,5′-(1,1,3,3- Tetramethyl-1,1,3-disiloxandiyl)-bis-norbornan-2,3-dicarbonsäureanhy-drid benutzt werden.
Organische Dianhydride, die in Kombination mit dem vorgenannten Organosiloxan mit Norbornananhydrid-Endgruppen eingesetzt werden können, sind z. B. Benzophenondianhydrid, Pyromellitsäuredianhydrid, Oxybisphthalsäureanhydrid und Tetracarboxybiphenyldianhydrid.
Organische Diamine, die in der vorliegenden Erfindung zum Herstellen der oben beschriebenen Silikon-Polyamidsäure verwendet werden können, sind z. B.:
m-Phenylendiamin;
p-Phenylendiamin;
4,4′-Diaminodiphenylpropan;
4,4′-Diaminodiphenylmethan;
Benzidin;
4,4′-Diaminodiphenylsulfid;
4,4′-Diaminodiphenylsulfon;
4,4′-Diaminodiphenyläther;
1,5-Diaminonaphthalin;
3,3′-Dimethylbenzidin;
3,3′-Dimethoxybenzidin;
2,4-Diaminotoluol;
2,6-Diaminotoluol;
2,4-Diamino-t-butyltoluol;
1,3-Diamino-4-isopropylbenzol;
1,2-Bis(3-aminopropoxy)äthan;
m-Xylylendiamin;
p-Xylylendiamin;
Bis(4-aminocyclohexyl)methan;
Decamethylendiamin;
3-Methylheptamethylendiamin;
4,4-Dimethylheptamethylendiamin;
2,11-Dodecandiamin;
2,2-Dimethylpropylendiamin;
Octamethylendiamin;
3-Methoxyhexamethylendiamin;
2,5-Dimethylhexamethylendiamin;
2,5-Dimethylheptamethylendiamin;
3-Methylheptamethylendiamin;
5-Methylnonamethylendiamin;
1,4-Cyclohexandiamin;
1,15-Octadecandiamin;
Bis(3-aminopropyl)sulfid;
N-Methyl-bis(3-aminopropyl)amin;
Hexamethylendiamin;
Heptamethylendiamin;
2,4-Diaminotoluol;
Nonamethylendiamin;
2,6-Diaminotoluol;
Bis-(3-aminopropyl)tetramethyldisiloxan, etc.
Ein anderer Aspekt der vorliegenden Erfindung ist auf eine mittels Licht musterbare Silikon-Polyamidsäure gerichtet, die 2 bis 40 Gew.-% eines verträglichen organischen Farbstoffes, bezogen auf das Gewicht der Silikon-Polyamidsäure, enthält, um ein mittels Licht gemustertes, getöntes Silikon-Polyimid zu schaffen. So kann z. B. in der vorliegenden Erfindung eine Silikon- Polyamidsäure verwendet werden, die mit einem grünen, roten, blauen oder gelben Farbstoff kombiniert ist, um Farbfilter herzustellen, die für Flüssigkristall-Anzeigen brauchbar sind.
Ein weiterer Aspekt der vorliegenden Erfindung ist auf Silikon- Polyamidsäure gerichtet, die eine ausreichende Menge eines organischen Farbstoffes enthält, der im Bereich von 200 bis 450 nm absorbiert, um einen antireflektierenden Oberflächeneffekt während des phtographischen Abbildens zu erzeugen. In Abhängigkeit von der Absorptionskapazität und der Dicke des benutzten Überzuges kann der Gewichtsprozentgehalt an Farbstoff variieren. So können z. B. 2 bis 30 Gew.-% eines absorbierenden Farbstoffes, wie Cumarin, bezogen auf das Gewicht der Silikon-Polyamidsäure, benutzt werden.
Einige der organischen Farbstoffe, die in der vorliegenden Erfindung in Kombination mit der Silikon-Polyamidsäure benutzt werden können, um ein getöntes Silikon-Polyimid herzustellen, sind z. B. im Handel erhältliche grüne Farbstoffe, wie Säuregrün 41, Säuregrün 25, Naphtholgrün B; rote Farbstoffe, wie Chromotrop 2B, Direktrot 81 und blaue Farbstoffe, wie Säureblau 80, Chicago-himmelblau und Anilinblau.
Eine Vielfalt der obigen sauren Farbstoffe kann zur Verwendung in den Polyamidsäuren gemäß der vorliegenden Erfindung modifiziert werden. Die Natriumkationen, die für die sauren Farbstoffe charakteristisch sind, können durch eine Vielfalt von Oniumkationen ersetzt werden, üblicherweise quarternäre Ammonium- oder Phosphonium-Kationen, wie Benzyltrimethylammonium, Tetrabutylammonium, Tetraäthylammonium und Tetrabutylphosphonium. Die modifizierten Farbstoffe können hergestellt werden durch Extraktion einer wäßrigen Aufschlämmung des handelsüblichen sauren Farbstoffes mit Methylenchlorid. Das Lösungsmittel kann durch Strippen entfernt werden, um den modifizierten Farbstoff in hoher Ausbeute zu erhalten. Die modifizierten Farbstoffe sind in N-Methylpyrrolidon, in Polyamidsäure-Filmen und in Polyimid-Filmen löslich. Die sichtbaren Spektren der Oniumsalz- Farbstoffe waren von denen der Natriumkationen-Farbstoffe nicht zu unterscheiden. Die Silikon-Polyamidsäure, die in der vorliegenden Erfindung benutzt wird, wird vorzugsweise hergestellt mit einem Zweistufen-Verfahren aus Aryldiamin und Mischungen von Organosiloxan mit Norbornananhydrid-Endgruppen, im folgenden als "DiSiAn" bezeichnet, und einem organischen aromatischen Dianhydrid, das vorzugsweise Benzophenondianhydrid ist und im folgenden als "BTDA" bezeichnet ist. Eine Interkondensationslösung kann benutzt werden, die 2 bis 30 Gew.-% Feststoffgehalt in einem dipolaren aprotischen Lösungsmittel aufweist. Zu den dipolaren aprotischen Lösungsmitteln, die bei dem Verfahren der vorliegenden Erfindung benutzt werden können, um die Silikon-Polyamidsäure herzustellen, gehören N-Methylpyrrolidon und N,N-Dimethylformamid.
Vorzugsweise wird N-Methylpyrrolidon als dipolares aprotisches Lösungsmittel benutzt. Vorzugsweise kann ein Zweistufen-Verfahren angewendet werden, bei dem das Verhältnis von DiSiAn zu BTDA varriert werden kann. Das bevorzugte Verfahren besteht darin, den Einbau des weniger reaktiven DiSiAn mit Aryldiamin innerhalb von 30 bis 60 Minuten bei etwa 90 bis 100°C sicherzustellen. Der Einbau des BTDA kann dann erfolgen. Während der Interkondensation kann die Mischung, z. B. durch Rühren, bewegt werden. Nach dem Auflösen des BTDA kann man die Lösung für eine weitere Stunde bei 100 bis 110°C halten.
Wenn erwünscht kann man unter Rühren 2 bis 30 Gew.-% eines geeigneten organischen Farbstoffes, der mit der Silikon-Polyamidsäure verträglich ist, hinzufügen. Die getönte Polyamidsäure kann man dann als dünnen Film mit einer Dicke von 1 bis 20 µm auf einem geeigneten transparenten Substrat, wie Glas, Silizium oder Thermoplast, z. B. Polymethylmethacrylat oder Lexan-Polycarbonat, ausbreiten, woraufhin der Film auf eine Temperatur im Bereich von 100 bis 125°C erhitzt wird, um die Entfernung überschüssigen Lösungsmittels zu bewirken. Ist der getrocknete Polyamidsäure-Film im wesentlichen klebfrei, dann kann man auf seiner Oberfläche einen geeigneten Positiv-Photoresist oder Negativ-Photoresist durch Schleuderbeschichten aufbringen. Der Photoresist kann in einer Dicke von etwa 0,5 bis 2 µm aufgebracht werden. Der erhaltene Verbundstoff kann dann bei einer Temperatur von 80 bis 100°C erhitzt werden, um die Entfernung überschüssigen Lösungsmittels, wie Wasser oder inerten organischen Lösungsmittels, zu bewirken.
In einer bevorzugten Ausführungsform zum Herstellen der Silikon- Polyamidsäure wird ein Überschuß des Aryldiamins vermieden, um das Entstehen gelierter Teilchen möglichst gering zu halten, die die Filmeigenschaften aus der Silikon-Polyamidsäure und dem Silikon-Polyamid in nachteiliger Weise verändern.
Ein Farbfilter kann gemäß dem Verfahren der vorliegenden Erfindung auf einem transparenten Substrat unter Anwendung eines stufenweisen Verfahrens zum Aufbringen getönten Silikon-Polyimids hergestellt werden. So kann man ein transparentes Substrat anfänglich mit transparenter Silikon-Polyamidsäure, die rot getönt ist, gemäß dem vorbeschriebenen Verfahren mit einem Muster versehen. Die Silikon-Polyamidsäure kann dann durch Erhitzen für 60 Minuten auf 200°C in den Imidzustand überführt werden. Das rot getönte Silikon-Polyimid läßt rotes Licht durch, das auf dem transparenten Substrat als eine Reihe von Quadraten mit einer Seitenlänge von 250 µm gemustert werden kann. Flächen, die frei sind von getöntem Silikon-Polyimid, lassen weißes Licht durch. Dann kann man das Substrat mit weiterer getänter Silikon-Polyamidsäure, z. B. blau getönter Silikon- Polyamidsäure, behandeln und das Verfahren wiederholen. Durch die richtige Auswahl von Masken und getönter Silikon- Polyamidsäure kann man ein Farbfilter herstellen, das ausschließlich blaues, grünes und rotes Licht durchläßt.
Die folgenden Beispiele werden zur Veranschaulichung nicht aber zur Beschränkung gegeben. Alle Teile sind Gewichtsteile.
Beispiel 1
Eine Mischung von 3,7008 g (8 mMol) 5,5′-(1,1,3,3-Tetramethyl- 1,1,3-disiloxandiil)-bis-norbornan-2,3-diacarbonsäureanhydrid (DiSiAn), 2,1412 g (19,8 mMol) Metaphenylendiamin (MPD) und 23 g N-Methylpyrrolidon (NMP) wurde unter Rühren 30 Minuten auf 60°C erwärmt, um die vollständige Auflösung und die Bildung einer Silikon-Polyamidsäure zu bewirken. Dann gab man zu der Mischung 3,0326 g (12,2 mMol) Benzophenondianhydrid (BTDA), während die Mischung gerührt wurde, um ein molares Verhältnis von 40 : 60 von DiSiAn- zu BTDA-Einheiten in der Mischung zu erhalten. Die Mischung erhitzte man dann unter Rühren auf 80°C und entnahm in zehnminütigen Intervallen Bruchteile der Mischung. Man zog etwa 0,125 mm dicke Filme auf Glasplättchen (Objektträger) und trocknete diese 30 Minuten bei 100°C. Einige derFilme wurden für weitere 30 Minuten auf 200°C erhitzt. Dann testete man die Löslichkeiten der erhaltenen Filme durch Eintauchen in eine 0,5 Gew.-%ige wäßrige Tetramethylammoniumhydroxid- oder Natriumhydroxid-Lösung sowie durch Erhitzen der Filme für weitere 30 Minuten auf 200°C, gefolgt von einem Eintauchen in NMP, um deren Löslichkeit darin zu bestimmen. Die folgenden Ergebnisse zeigen die Löslichkeiten von Filmen, die erhalten wurden aus Bruchteilen der Silikon-Polyamidsäure, die über eine Dauer von 0 bis 120 Minuten in zehnminütigen Intervallen aus der Reaktionsmischung entnommen wurden, in der Natriumhydroxidlösung und in NMP:
Tabelle 1
Die obigen Ergebnisse zeigen, daß die Silikon-Polyamidsäure, die gemäß der vorliegenden Erfindung hergestellt wurde, unter Verwendung eines für Positiv-Resist üblichen Entwicklers aus wäßriger Natriumhydroxid-Lösung gemustert werden kann und den Auswirkungen einer nachfolgenden Behandlung mit organischem Lösungsmittel widersteht, wie es zur Entfernung des entwickelten Photoresist benutzt wird.
Silikon-Polyamidsäure, wie sie gemäß der vorliegenden Erfindung hergestellt wurde, wertete man weiter hinsichtlich der Fähigkeit aus, bei einem weiteren Erhitzen auf 120°C nach einem 30minütigen Trocknen, wie in Tabelle 1 gezeigt, der Imidisierung zu widerstehen. Dabei erhielt man die folgenden Ergebnisse:
Tabelle 2
Die obigen Ergebnisse zeigen, daß die gemäß der vorliegenden Erfindung hergestellte Silikon-Polyamidsäure für eine ausgedehnte Zeitdauer bei 100°C getrocknet werden kann, ohne daß ihre Eigenschaft merklich beeinträchtigt wird, sie mit wäßriger Natriumhydroxid- Lösung während der Entwicklung des Positiv-Photoresist mit einem Muster zu versehen, wobei die Polyamidsäure außerdem einer nachfolgenden Behandlung mit einem organischen Lösungsmittel während der Entfernung des Photoresist-Restes vor der Imidisierung widersteht.
Beispiel 2
Gemäß dem Verfahren nach Beispiel 1 wurden Silikon-Polyamidsäure-Filme hergestellt, die mit 30 Gew.-% Sudan-Schwarz B gemischt wurden. Pyralin-Polyimid, eine handelsübliche Polyamidsäure, die hergestellt wird von E. I. duPont de Nemours & Co., Wilmington, Delaware, wurde ebenfalls mit 30 Gew.-% Sudan- Schwarz B vermischt. Aus den Mischungen wurden Polyamidsäure-Filme hergestellt und 30 Minuten bei 100°C getrocknet und dann entwickelt, wie in der folgenden Tabelle gezeigt, wobei das Silikon-Copolymer die Silikon-Polyamidsäure gemäß Anspruch 1 ist:
Tabelle 3
Die obigen Ergebnisse zeigen, daß nach einer 30minütigen Trockenperiode bei 120°C das im Handel erhältliche Pyralin- Polyimid in der wäßrigen Natriumhydroxid-Lösung unlöslich war. Nach einem Eintauchen von 120 s in die wäßrige Natriumhydroxid- Lösung blieb die Pyralin-Polyamidsäure völlig unlöslich, begann jedoch zu zerbrechen.
Es wurden weitere Silikon-Polyamidsäuren gemäß dem Verfahren nach Bespiel 1 hergestellt mit der Ausnahme, daß in einem Falle Bisphenol-A-Dianhydrid anstelle von DiSiAn benutzt wurde, um eine Silikon-Polyamidsäure mit etwa den gleichen Anteilen an BPADA-Einheiten und BTDA in der Polyamidsäure herzustellen. Es wurde festgestellt, daß die Silikon-Polyamidsäure ohne DiSiAn- Einheiten unlöslich war, wenn man sie nach einem 30minütigen Trocknen bei 100°C in die wäßrige Natriumhydroxid-Lösung eintauchte.
Beispiel 3
Gemäß dem Verfahren nach Beispiel 1 rührte man eine Mischung 1,5 h bei einer Temperatur bis zu 80°C, wobei die Mischung bestand aus 39,3483 g (0,19651 Mol) Oxydianilin, 22,7259 g (0,04913 Mol) DiSiAn und 250 ml NMP. Nach 1,5 h gab man zu der Mischung 47,49 g (0,14738 Mol) Benzophenondiahydrid zusammen mit 160 ml NMP hinzu. Man erwärmte die Mischung nach dem Vermengen auf 110°C und ließ sie auf 100°C abkühlen. Man rührte die Mischung und hielt sie 2 Stunden bei 100°C und kühlte sie dann auf Zimmertemperatur ab.
Es wurde zu einem Teil der obigen Silikon-Polyamidsäure eine ausreichende Menge der Bis(tetrabutylammonium)-Salze des Säuregrün- 41-Farbstoffes hinzugegeben, um eine Mischung zu erhalten, die etwa 20 Gew.-% des Farbstoffes enthielt, bezogen auf das Gesamtgewicht von Farbstoff und Silikon-Polyamidsäure. Der Farbstoff wurde nach dem folgenden Verfahren hergestellt. Eine Mischung wurde bei Zimmertemperatur eine Stunde gerührt, wobei die Mischung bestand aus 8,7 g (5,31 mMol) Säuregrün 41 (Farbstoffgehalt 40%), 2,95 g (10,6 mMol) Tetrabutylammoniumchlorid, 150 ml Wasser und 150 ml Methylenchlorid. Die Mischung wurde bei Zimmertemperatur eine Stunde gerührt und schließlich getrennt. Man entfernte das Lösungsmittel aus der organischen Schicht unter vermindertem Druck und trocknete die erhaltenen Feststoffe im Vakuum bei 80°C und erhielt 5,1 g (88%) eines intensiv grünen Farbstoffes als Bis(tetrabutylammonium)-Salz.
Eine Lösung der obigen Silikon-Polyamidsäure und des grünen Farbstoffes in ausreichend N-Methylpyrrolidon zur Herstellung einer 20gew.-%igen Mischung wurde mittels einem Photoresist-Schleudermodell EC101, das 20 s mit 3500 U/min betrieben wurde, auf eine Silikonscheibe aufgebracht. Nach dem Erhitzen der aufgebrachten Silikon-Polyamidsäure für 30 Minuten bei 110°C erwies sich die Oberfläche der Polyamidsäure als klebrigkeitsfrei. Dann schleuderte man Photoresist (KTI 809) auf die behandelte Silikonscheibe und trocknete 30 Minuten bei 90°C, um eine 1 µm dicke Schicht Photoresist auf einem 4,5 µm dicken Silikon-Polyamidsäure-Film herzustellen. Unter Verwendung einer Oriel-Belichtungsstation mit einer 30-Sekundenbelichtung wurde die Scheibe gemustert. Shipley Mikroposit 312-Entwickler, verdünnt 1 : 1 mit destilliertem Wasser, wurde dann benutzt, um Photoresist und Polyamidsäure durch Eintauchen der behandelten Scheibe in die Entwickler-Lösung für 1 Minute bei 25°C zu entwickeln.
Die gemusterte Kombination aus Resist und Silikon-Polyamidsäure wurde von der Entwickler-Lösung freigewaschen und 30 Minuten bei 140°C getrocknet. Man entfernte den Photoresist mit Butylacetat als Lösungsmittel und trocknete die Scheibe.
Die obige mittels Licht gemusterte, mit Polyamidsäure behandelte Silikonscheibe, nun frei vom Photoresist, wurde 60 Minuten auf 200°C erhitzt, um die Silikon-Polyamidsäure vollständig in den Imidzustand zu überführen.
Das obige Verfahren wurde mit Silikon-Polyamidsäure, die mit blauem und rotem Farbstoff getönt war, widerholt, um einen Farbfilter herzustellen, der eine 3 bis 10 µm dicke Silikon- Polyamidsäure-Schicht aufwies, die umgewandelt war in Silikon- Polyimid und gemustert in 250 × 250 µm große Quadrate blauer, grüner und roter Farbe.

Claims (19)

1. Verfahren zum Mustern haftender Silikon-Polyamidsäure auf der Oberfläche mindestens eines Teiles eines Substrates umfassend:
  • (1) Aufbringen einer Silikon-Polyamidsäure auf die Oberfläche des Substrates durch Schleuderbeschichten,
  • (2) Trocknen der Silikon-Polyamidsäure bei einer Temperatur von mindestens 100°C,
  • (3) Aufbringen eines Positiv-Photoresist auf die Oberfläche der Silikon-Polyamidsäure durch Schleuderbeschichten zum Herstellen eines Silikon-Polyamidsäure/ Photoresist-Verbundstoffes,
  • (4) Aussetzen des aufgebrachten Positiv-Photoresist gegenüber gemustertem UV-Licht, und
  • (5) Entwickeln des erhaltenen gemusterten Silikon-Polyamidsäure/ Photoresist-Verbundstoffes,
wobei die Silikon-Polyamidsäure das Interkondensationsprodukt der Umsetzung von Aryldiamin in einer Menge von etwa 2% weniger als der stöchiometrischen Menge bis zu etwa der stöchiometrischen Menge und organischem Dianhydrid ist, das eine Mischung von etwa 20 bis 80 Mol-% Norbornan-Organosiloxan-Bisanhydrid und von etwa 80 bis etwa 20 Mol-% aromatischem organischem Bisanhydrid und vorzugsweise von etwa 30 bis 70 Mol-% des Norbornan- Organosiloxan-Bisanhydrids und von etwa 70 bis etwa 30 Mol-% des aromatischen organischen Bisanhydrids ist, bezogen auf die Gesamtmolzahl des organischen Dianhydrids.
2. Transparentes Substrat mit einem daran haftenden Silikon- Polyimid-Film, der auf mindestens einem Teil seiner Oberfläche mittels Licht gemustert worden ist, wobei der Silikon-Polyimid-Film erhalten ist durch anfängliches Mustern einer Silikon-Polyamidsäure auf der Oberfläche des transparenten Substrates mittels Licht, umfassend:
  • (1) Aufbringen der Silikon-Polyamidsäure auf die Oberfläche des transparenten Substrates mittels Schleuderbeschichten,
  • (2) Trocknen der Silikon-Polyamidsäure bei einer Temperatur von mindestens 100°C,
  • (3) Aufbringen eines Photoresist auf die Oberfläche der Silikon-Polyamidsäure durch Schleuderbeschichten,
  • (4) Aussetzen des aufgebrachten Positiv-Photoresist gegenüber gemustertem UV-Licht,
  • (5) Entwickeln des Verbundstoffes aus durch Schleuderbeschichten aufgebrachten Photoresist und der Silikon-Polyamidsäure,
  • (6) Abziehen des verbleibenden Photoresist von der Oberfläche der Silikon-Polyamidsäure mit einem organischen Lösungsmittel und
  • (7) Erhitzen der Silikon-Polyamidsäure, bis sie völlig in das Imid umgewandelt ist,
wobei die Silikon-Polyamidsäure das Reaktionsprodukt im wesentlichen gleicher molarer Mengen von Aryldiamin und organischem Dianhydrid ist, das eine Mischung aus Norbornan-Organosiloxan-Bisanhydrid und aromatischem organischem Bisanhydrid umfaßt.
3. Transparentes Substrat gemäß Anspruch 1, bei dem das Silikon-Polyimid mit einem Farbstoff getönt ist.
4. Farbfilter mit einem Glassubstrat, das auf mindestens einem Teil der Oberfläche ein getöntes mittels Licht gemustertes Silikon-Polyimid trägt.
5. Farbfilter nach Anspruch 4, das mit einer blauen, grünen oder roten Farbe oder deren Kombination getönt ist.
6. Polyamidsäure-Zusammensetzung mit einer Polyamidsäure und bis zu 40 Gew.-% eines verträglichen Oniumsalzes eines organischen Farbstoffes.
7. Polyamidsäure-Zusammensetzung nach Anspruch 6, bei der das Oniumsalz ein Bis(tetrabutylammonium)salz ist.
8. Silikon-Polyamidsäure-Zusammensetzung mit einer Silikon- Polyamidsäure und bis zu 40 Gew.-% eines verträglichen organischen Farbstoffes, der bis zu einer Temperatur von 125°C stabil ist.
9. Silikon-Polyamidsäure-Zusammensetzung gemäß Anspruch 6, bei der der organische Farbstoff ein blauer Farbstoff ist.
10. Silikon-Polyamidsäure-Zusammensetzung gemäß Anspruch 6, bei der der organische Farbstoff ein roter Farbstoff ist.
11. Silikon-Polyamidsäure nach Anspruch 6, bei der der organische Farbstoff ein gelber Farbstoff ist.
12. Silikon-Polyamidsäure nach Anspruch 6 mit einem organischen Farbstoff, dessen maximale Absorption zwischen 200 nm und 450 nm liegt.
13. Verfahren umfassend:
  • (1) das Aufbringen einer Silikon-Polyamidsäure auf ein Substrat durch Schleuderüberziehen, wobei die Säure eine wirksame Menge eines organischen Farbstoffes mit einer Maximal-Absorption im Bereich von 200 bis 450 nm enthält,
  • (2) Trocknen der Silikon-Polyamidsäure bei einer Temperatur von mindestens 100°C,
  • (3) Aufbringen eines Positiv-Photoresist auf die Oberfläche der Silikon-Polyamidsäure durch Schleuderbeschichten, um einen Verbundstoff aus Silikon-Polyamidsäure und Photoresist herzustellen,
  • (4) Aussetzen des aufgebrachten Positiv-Photoresist gegenüber gemustertem UV-Licht,
  • (5) Entwickeln des erhaltenen gemusterten Verbundstoffes aus Silikon-Polyamidsäure und Photoresist,
  • (6) Ätzen des belichteten Substrates durch den gemusterten Verbundstoff aus Silikon-Polyamidsäure und Photoresist hindurch und
  • (7) Abziehen des Verbundstoffes aus Silikon-Polyamidsäure und Photoresist von dem erhaltenen geätzten Substrat,
wobei die Silikon-Polyamidsäure eine solche ist, wie im Anspruch 1 definiert.
14. Verfahren nach Anspruch 11, wobei der organische Farbstoff Cumarin ist.
15. Reflektierendes Substrat mit einer Silikon-Polyamidsäure, die durch Schleudern auf die Oberfläche aufgebracht ist, wobei die Säure eine wirksame Menge eines organischen Farbstoffes mit einer maximalen Absorption im Bereich von 200 nm bis 450 nm enthält und die Silikon-Polyamidsäure wie im Anspruch 1 definiert ist.
16. Verfahren nach Anspruch 1, bei dem das Substrat Aluminium ist.
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