JPS59501215A - シリコ−ン−イミド共重合体および製造方法 - Google Patents
シリコ−ン−イミド共重合体および製造方法Info
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- JPS59501215A JPS59501215A JP50163683A JP50163683A JPS59501215A JP S59501215 A JPS59501215 A JP S59501215A JP 50163683 A JP50163683 A JP 50163683A JP 50163683 A JP50163683 A JP 50163683A JP S59501215 A JPS59501215 A JP S59501215A
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- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
シリコーン−イミド共重合体および
製造方法
関連出願の提示
本出願は、同日付で出願され本発明と同−譲受人妃譲渡された本発明者の米国特
許出願RD−/l/−/9と「シリルノルボルナン無水物および製造方法」に関
連した出願である。
発明の背景
本発明は、ノルボルナン無水物終端オルガノポリシロキサンおよび有機ジアミン
の使用に基づくオル刀ノポリシロキサンーポリイミト共重合体に関する。
本発明以前には、I−Tolubの米国特許第33.2.!;:<730号およ
び’I(eath らの米国特許第!ざり2と乙2号に示されているように、芳
香族ビス(無水物)とアミンオルガノ終端ポリジオルカッシロキサンとの反応に
よってシリコーン−ポリイミド共重合体を製造した。 例えば)(olubは他
のジアミン、例えばm−フェニレンジアミンの使用と共にアミノプロピルポリジ
メチルシロキサンおよびアミンブチルテトラメチルジシロキサンを使用すること
を示している。 このようなシリコーン−ポリイミドブロック重合体の製造によ
り1例えば耐熱性電気絶縁体として有用な価値の高い組成物が得られろ。
関連出願RD −/グ/9とに示されているように。
次式:
〔式中のRは一価C(+−+s)炭化水素基左よひ一価■に(換C(1−75)
炭化水素基から選択され、1(1〜]:i、’ は水素。
ハロゲンおよび同じまたは異なる一価C(+−+J 炭化水素基および一価置換
C(、−15)炭化水素基から選択され、Zは一〇−および−c<Iv)2−か
ら選択される二価の基であり、YばRおよび
から選択される基であり、nは0−.2000に等しい整数、mはθ〜矛θ0に
等しい整数であり、n十mの和はθ〜、:zoooに等しい〕のノルホルナン終
端ポリジオル体と水素化珪素とのとF:0シラン化反応(hydrosi)at
ion)によって形成できる。
ここで1(、′〜R6、Zおよび1〕は前記定義の通り。
R内に包含されろ基の例には、アリール基およびハロケン化アリール基、例えば
フェニル、クロロフェニル、トリル、牛シリル、ビフェニル、ナフチルなど;ア
ルケニル基1例えばビニル、アリル、シクロへ牛セニルなど; C(+−8)ア
ルキル基およびハロケン化アルキル、例えばメチル、エチル、プロピル、ブチル
、オクチルなどがある。
R1−R6内に包含されろ基は1例えば水素、クロロおよび上で定義した通りの
R基である。
関連出願几D−/り/9とに示された別の方法は、nが、、2000より小さい
弐(11の範囲内の二無水物を環状オルガノポリシロキサン、例えばオクタメチ
ルシクロテトラシロキサンと酸触媒、例えば硫酸の存在下で平衡化反応させる方
法である。
本発明は、熱酸化安定性に優れ熱変形温度が非常に高いシリコーン−ポリイミド
共重合体が1式(1)のノルボルナン無水物終端ポリジオルガノシロキサンおよ
の有機ジアミンおよび所望に応じて次式:の有機二無水物間の反応を行うことに
よって形成できるとの知見に基づく。 ここでQは
よりなる群から選択されろ四価有機基であり、Dはから選択される基であり、R
8は水素およびRがら選択され、R9は
CH,CH。
および一般式:
の二価有機基よりなる群から選択されろ基であり、Xは次式:
の二価の基よりなる群から選択されろ基であり1mは0−または/−C−1yば
/〜jの整数テ、R’は(a)に〜、20個の炭素原子を有する芳香族炭化水素
基およびそのハロゲン化誘導体、(bl、2〜20個の炭素原子を有するアルキ
レン基およびシクロアルキレン基、C(2−8)アルキレン終端ポリジオルカッ
シロキサン、および(Cl次式二に包含される二価の基よりなる群から選択され
ろ二価よりなる群から選択されろ基であり、Xは/〜lの整数である。
発明の開示
本発明によれば、次式のノルホルナン終端ポリジオルカッシロキサンを含むシリ
コーン−ポリイミド共重合体が提供されろ。
ここでR−,47、Z、mおよびnは前記定義の通り y/はRおよび次式:
を有する基から選択される。
本発明に包含されろシリコーン−イミド共重合体のあるものは、次式:
のノルボルナン終端ポリジオルガノシロキサンと次式二のポリイミドとが化学結
合してなる。 ここでR−W、n、QおよびZは前記定義の通り、aは/〜/θ
θ0に等しい整数、bは0−200に等しい整数であり、a+bの和は/〜/θ
θθに等しい。
本発明の実施にあたって式(1)のノルボルナン無水物終端シロキサンと組合せ
て使用できろ式(3)の有機二無水物は、例えばピロメリット酸二無水物、ペン
ゾフエノンニ無水物、本発明と同じ譲受人に譲渡されたHeath らの米国特
許第3779.¥、2と号の芳香族ビス(エーテル無水物)、次式:
の二無水物、およびこれらの混合物である。 ここで几7およびR8は前記定義
の通り。
式(2)の有機ジアミンに含1れる化合物は1例えばり、り′−ジアミノジフェ
ニルプロパン、り、り′−ジアミノジフェニルスルフィド、り、り′−ジアミノ
ジフェニルスルホン、グ、グ′−ジアミノジフェニルエーテル、0
認、グービス(アミノ−1−ブチル)トルエン、/、3−ジアミノ−グーイソプ
ロピルベンゼン、/1.2−ビス(3−アミノプロポキシ)エタン、ビス(グー
アミノシクロヘキシル)メタン。
デカメチレンジアミン、
3−メチルへブタメチレンジアミン、
グツグージメチルへブタメチレンジアミン、ス、//−ドデカンジアミン、
認9.2−ジメチルプロピレンジアミン、オクタメチレンジアミン、
3−メトキシヘキサメチレンジアミン、2、j−ジメチルヘキサメチレンジアミ
ン。
認、!−ジメチルヘプタメチレンジアミン、3−メチルへブタメチレンジアミン
、
j−メチルノナメチレンジアミン、
/、クーシクロへキサンジアミン、
/、/j−オクタデカンジアミン、
ヒス(3−アミノプロピル)スルフィト、N−メチル−ビス(3−アミノプロピ
ル)アミン、ヘキサメチレンジアミン。
ビス−(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサンなど。
シリコーン−ポリイミド共重合体は2工程の手順て合成でき、はソ等モル量の式
(2)の有機ジアミンおよび式(1)のノルボルナン終端ポリジオルガノシロキ
サンの反応を、またけ所望に応じて式(3)の有機二無水物と共に、有機ジアミ
ンと二無水物の金側モル数をはソ同じにし、周囲温度で不活性有機溶剤の存在下
で行う。
室温で最初に形成された中間体ポリアミド酸を次に高温1例えば/!θtr−,
2,2oCで環化脱水する。
シリコーン−イミド共重合体を形成するのに使用できる別の方法では、はソ等モ
ル量の式(2)の有機ジアミンおよびノルポルナンニ無水物および所望に応じて
他の有機二無水物を不活性有機溶剤、例えば0−ジクロロベンゼン、m−フレソ
ールなどの中で還流させろ。
双極性中性溶剤、例えばジメチルホルムアミド5ジメチルアセトアミド、N−メ
チルピロリドンをプレポ′リマーの製造に使用することができろ。 ノルボルナ
ン無水物終端ポリジオルガノシロキサンと少くとも7種の他の有機二無水物とを
種々のモル割合で配合したものを、はゾ等モル景の有機ジアミンと反応させて広
範なシリコーン−ポリイミドブロック重合体を生成することができる。
本発明のシリコーン−ポリイミド共重合体は、電気導体用の絶縁体、接着剤、成
形用コンパウンド、コーティングとして、また積層品および強靭なエラストマー
を製造するために使用することができろ。
当業者が本発明をよ〈実施できろように、以下に実施例を限定としてでなく1例
示として示す。 部はすべて重量部である。
実施例
乙9りgCOグ認モル)の!−ノルボルネンー、、2.3−ジカルホン酸無水物
、ジノ9(02モル)の/、 /、 3.3−テトラメチルジシロキサンおよび
100m1の乾燥クロロベンゼンの混合物に、かきまぜながら1本発明と同じ譲
受人に譲渡されたKarstedtの米国將許第ミ22タクター号に従って調製
したj%白金触媒70滴を加えた。
得られた混合物をかき捷ぜながら20〜.!?o rにグ時間、次いで100〜
/10Cに/夜加熱した。 冷却後、カーホンブラックを加え、溶液な室温て3
0分間かき寸ぜた。 濾過し、溶剤を真空ポンプで/θ0tZ″で除去し、乾燥
ジエチルエーテルを加えたところ、白色の結晶質固体が沈澱した。 製造法に基
づいて、この生成物は次式を有する。t、 、、t’−(/、 /、 3.3−
テトラメチル−/、3−ジシロキサンジイル)−ヒスーノ九ホルナンー、2.3
−ジカルホン酸無水物であった。
ブロック共重合体を含めて一連のシリコーン−イミド共重合体を、上記Δ−,3
−′−(/、 /、 3.3−テトラメチル−/、3〜ジシロキサンジイル)−
ビスーノルホルナンー氾、3−ジカルホン酸二無水物(以下N5DAと称す)お
よびヘンソフェノンテトラカルホン酸二無水物(81月)A)の種々の混合物か
ら製造した。
099/ !J(3;×10−’モル)のメチレンジアニリンおよび3mlのジ
メチルホルムアミドのMid、窒素中でかき芥ぜながら、0グ3ツ、¥ (10
〜モル)のN5I)A、/、2c5’9g(¥×/(Y’モル)のBP DAお
よびjmlのジメチルホルムアミドの混合物を加えた。 得られた溶液を室温で
2時間かき寸ぜた。 シリコーン−アミド酸共重合体が得られた。 次に溶液を
ガラス皿に注ぎ、窒素流中に保った炉内でと0Cで7時間、次いで/30 Uで
2時間乾燥した。 製造法、IRおよびNMR分析にO0
1)11
のノルボルナン終端ジメチルシロキサン単位と次式:のイミド単位とが化学結合
してなるシリコーン−ポリイミド共重合体が得られた。
同じ手順を繰返して、次式で示されろような、式(1)の範囲内の別のシリコー
ン−イミドブロック重合体を製造した。
1
1
これら共重合体のガラス転移部ル〜(T2)を差動走査熱量法(DSC)で測定
し、下記の表に示す。 下表には上式中の])、Cおよびdの値も示す。 これ
ら共重合体の熱酸化安定性な熱重量分析(TGA )で測定した。 これら共重
合体のN2 および空気中での70%減量温度も示す。
TGA(C)
0 0 /θ 22θ j!θ !30/62 と 、2グ3 j/! オー〇
/ オ オ 233 グ9j グ9θ
/ IIIF 、! /J’3 グ2θ グ2矛/100/乙3 303; オ
0子
/3/92オ乙 第3θ 5ゲタ
62J−/ 9 .27/ 夕10 グツ0乙に / 9 .27ど 第3θ
l/j」二記の結果から、本発明のシリコーン−イミド共重合体を、優れた酸化
安定性を有する金属導体用高温絶縁体として使用できることがわかる。 例えば
、銅線をシリコーン−アミド酸共重合体のジメチルホルムアミド溶液に浸漬し、
溶液から引抜き、空気乾燥する。
被覆銅線を次に、、2oo rに加熱して銅線上のアミド酸被膜なイミド状態に
転化する。 得られたシリコーン−イミド共重合体被膜は優れた酸化安定性を有
する優れた高温絶縁体である。
上記実施例は本発明のシリコーン−イミド共重合体の非常に多数の例の数例に言
及しているにすぎないが1本発明は、これらの実施例に先立つ説明で既に教示し
た通りに1式(1)のノルボルナン無水物終端ポリジオルガノシロキサンを式(
2)の有機ジアミンと、また所望に応じて式(IJのノルボルナン無水物終端ポ
JJジオルガノシロキサンを式(3)の他の有機二無水物と混合して使用するこ
とに基づく、ブロック共重合体を含む極めて広範な種々のシリコーン−イミド共
重合体に関することを理解すべきである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 10次式のノルボルナン終端ポリジオルガノシロキサン単位を含むシリコーン− イミド共重合体。 式中の丁(は−価C(+−13)炭化水素基およびm個置換C(+−+x)炭化 水素基から選択され、R・1〜R6は水素、ハロケンおよび同じまたは異なる一 価C(+−o)炭化水素基およびm個置換C(+−+z)炭化水素基から選択さ れ、R7は(a+乙〜、20個の炭素原−了を准する芳香族炭化水素基およびそ のハロケン化誘導体、(b) 、、2〜2)個の炭素原子な有するアルキレン基 およびシクロアルキレン基、C(2−8,アルキレン終端ポリシオルカノンロキ サン、およびtc+次式: に包含される二価の基よりなる群から選択される二価C(2−20)有機基であ り、Q′はよりなる群から選択されろ基であり、Xは/〜jの整数であり、Zは −0−および−C(R1)2−から選択されろ二価の基てあり、YはRおよび から選択される基であり、nはθ〜2000に等しい整数、mはθ〜100に等 しい整数で、n+mの和はθ〜、2000 に等しい。 2、次式の化学結合したイミドを有する請求の範囲第1項記載のシリコーン−イ ミド共重合体。 111( 0 式中のQは よりなる群から選択される四価有機基であり、Dはから選択される基であり、R ’は水素およびRがら選択され、R9は CH,C馬 および一般式: の二価有機基よりなる群から選択される基であり。 Xは次式: の二価の基より々ろ群から選択される基であり、mは0または/であり、yは/ 〜jの整数であり R7は(al乙〜、20個の炭素原子を有する芳香族炭化水 素基およびそのハロゲン化誘導体、(b)2〜2θ個の炭素原子を有するアルキ レン基およびシフロア/L キLン基、C(2−8)アルキレン終端ポリジオル ガノシロキサン、および(C)次式: に包含される二価の基よりなる群から選択される二価C(2−20)有機基であ り、Q′はI よりなる群から選択されろ基であり、Xは/〜lの整数であり、bはθ〜、20 0に等しい整数である。 3、 1がメチルである請求の範囲第1項記載のシリフーンーイミド共重合体。 4、Qが である請求の範囲第2項記載のシリコーン−イミド共重合体。 5、Qが である請求の範囲第2項記載のシリコーン−イミド共重合体。 6、R7が である請求の範囲第1項記載のシリコーン−イミド共重合体。 である請求の範囲第1項記載のシリコーン−イミド共重合体。 8、R1〜R’が水素で、Zが−CH2、特許請求の範囲第1項記載のシリコー ン−イミド共重合体。 9、実質的に次式の化学結合したシリコーン単位よりなるシリコーン−イミド共 重合体。 式中の1(乙は二価のC−有機基である。 (220) IQ、 R’が テする請求の範囲第8項記載のシリコーン−イミド共重合体。 +1.R7が である請求の範囲第8項記載のシリコーン−イミド共重合体。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US395933FREGB | 1982-07-07 | ||
PCT/US1983/000507 WO1984000374A1 (en) | 1982-07-07 | 1983-04-11 | Silicone-imide copolymers and method for making |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP4171462A Division JPH0713144B2 (ja) | 1983-04-11 | 1992-05-20 | シリコーン―イミド共重合体用ポリジオルガノシロキサン |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS59501215A true JPS59501215A (ja) | 1984-07-12 |
JPH0546375B2 JPH0546375B2 (ja) | 1993-07-13 |
Family
ID=22174982
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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JP50163683A Granted JPS59501215A (ja) | 1982-07-07 | 1983-04-11 | シリコ−ン−イミド共重合体および製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS59501215A (ja) |
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-
1983
- 1983-04-11 JP JP50163683A patent/JPS59501215A/ja active Granted
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Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0546375B2 (ja) | 1993-07-13 |
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