JPH0598237A - 熱圧着可能なフイルム状接着剤 - Google Patents
熱圧着可能なフイルム状接着剤Info
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- JPH0598237A JPH0598237A JP3264677A JP26467791A JPH0598237A JP H0598237 A JPH0598237 A JP H0598237A JP 3264677 A JP3264677 A JP 3264677A JP 26467791 A JP26467791 A JP 26467791A JP H0598237 A JPH0598237 A JP H0598237A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 式（１）で示される酸末端シリコーン化合物
Ａモル及び他の酸二無水物成分Ｂモルを含む酸成分と、
式（２）で示されるジアミノシリコーン化合物Ｃモル及
び他のジアミン成分Ｄモルを含むアミン成分とを、酸末
端シリコーン化合物及びジアミノシリコーン化合物を必
須成分とし、（Ａ＋Ｃ）／（Ａ＋Ｂ＋Ｃ＋Ｄ）が0.3〜
1.0、（Ａ＋Ｂ）／（Ｃ＋Ｄ）が0.8〜1.2の範囲で反応
させ、少なくとも80％以上がイミド化されているポリイ
ミドシロキサンからなる熱圧着可能なフィルム状接着
剤。 【化１】 【化２】 【効果】 耐熱性に優れ、低温、低圧、短時間で熱圧着
作業性が良好な、銅、シリコンなどの金属、セラミック
スへの接着性に優れ、室温だけでなく、260℃のような
半田溶融温度でも充分な接着強度を有するフィルム状接
着剤を得ることができる。
Ａモル及び他の酸二無水物成分Ｂモルを含む酸成分と、
式（２）で示されるジアミノシリコーン化合物Ｃモル及
び他のジアミン成分Ｄモルを含むアミン成分とを、酸末
端シリコーン化合物及びジアミノシリコーン化合物を必
須成分とし、（Ａ＋Ｃ）／（Ａ＋Ｂ＋Ｃ＋Ｄ）が0.3〜
1.0、（Ａ＋Ｂ）／（Ｃ＋Ｄ）が0.8〜1.2の範囲で反応
させ、少なくとも80％以上がイミド化されているポリイ
ミドシロキサンからなる熱圧着可能なフィルム状接着
剤。 【化１】 【化２】 【効果】 耐熱性に優れ、低温、低圧、短時間で熱圧着
作業性が良好な、銅、シリコンなどの金属、セラミック
スへの接着性に優れ、室温だけでなく、260℃のような
半田溶融温度でも充分な接着強度を有するフィルム状接
着剤を得ることができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、耐熱性に優れ、熱圧着
して用いることのできるフィルム状接着剤に関するもの
である。
して用いることのできるフィルム状接着剤に関するもの
である。
【０００２】
【従来の技術】従来、耐熱性の熱圧着可能なフィルム状
接着剤はいくつか知られている。例えば、特開平1-2822
83号公報には、ポリアミドイミド系やポリアミド系のホ
ットメルト接着剤、特開昭58-157190号公報には、ポリ
イミド系接着剤によるフレキシブル印刷回路基板の製造
法、特開昭62-235382号及び特開昭62-235383号公報に
は、熱硬化性のポリイミド系フィルム状接着剤に関する
記述がなされている。ところが、ポリアミド系やポリア
ミドイミド系樹脂は、アミド基の親水性のために吸水率
が大きくなるという欠点を有し、信頼性を必要とするエ
レクトロニクス用途としての接着剤に用いるには限界が
あった。またその他の公報に記載されているフィルム状
接着剤の熱圧着条件は、275℃、50kgf／cm2、30分間が
標準であり、熱や圧力に鋭敏な電子部品や、量産性を必
要とされる用途のフィルム状接着剤としては必ずしも有
利であるとは言えなかった。
接着剤はいくつか知られている。例えば、特開平1-2822
83号公報には、ポリアミドイミド系やポリアミド系のホ
ットメルト接着剤、特開昭58-157190号公報には、ポリ
イミド系接着剤によるフレキシブル印刷回路基板の製造
法、特開昭62-235382号及び特開昭62-235383号公報に
は、熱硬化性のポリイミド系フィルム状接着剤に関する
記述がなされている。ところが、ポリアミド系やポリア
ミドイミド系樹脂は、アミド基の親水性のために吸水率
が大きくなるという欠点を有し、信頼性を必要とするエ
レクトロニクス用途としての接着剤に用いるには限界が
あった。またその他の公報に記載されているフィルム状
接着剤の熱圧着条件は、275℃、50kgf／cm2、30分間が
標準であり、熱や圧力に鋭敏な電子部品や、量産性を必
要とされる用途のフィルム状接着剤としては必ずしも有
利であるとは言えなかった。
【０００３】一方で、従来用いられているエポキシ系、
フェノール系、アクリル系等の接着剤は、比較的低温、
低圧で熱圧着できるという利点を有するが、熱硬化型で
あるため、ある程度硬化時間を長く設ける必要があっ
た。また熱可塑性樹脂をホットメルト型接着剤として用
いることもよく行なわれるが、耐熱性に乏しい欠点を有
している。
フェノール系、アクリル系等の接着剤は、比較的低温、
低圧で熱圧着できるという利点を有するが、熱硬化型で
あるため、ある程度硬化時間を長く設ける必要があっ
た。また熱可塑性樹脂をホットメルト型接着剤として用
いることもよく行なわれるが、耐熱性に乏しい欠点を有
している。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、耐熱性
に優れ、低温、低圧、短時間で熱圧着可能なフィルム状
接着剤を得んとして鋭意研究を重ねた結果、特定の構造
を有するポリイミドシロキサンをフィルム化した接着剤
が上記の目標を達成し得ることが判り、本発明を完成す
るに至ったものである。その目的とするところは、耐熱
性と熱圧着作業性を両立させたフィルム状接着剤を提供
するにある。
に優れ、低温、低圧、短時間で熱圧着可能なフィルム状
接着剤を得んとして鋭意研究を重ねた結果、特定の構造
を有するポリイミドシロキサンをフィルム化した接着剤
が上記の目標を達成し得ることが判り、本発明を完成す
るに至ったものである。その目的とするところは、耐熱
性と熱圧着作業性を両立させたフィルム状接着剤を提供
するにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、式（１）
【０００６】
【化１】
【０００７】で示される酸末端シリコーン化合物Ａモル
及び他の酸二無水物成分Ｂモルを含む酸成分と、式
（２）
及び他の酸二無水物成分Ｂモルを含む酸成分と、式
（２）
【０００８】
【化２】
【０００９】で示されるジアミノシリコーン化合物Ｃモ
ル及び他のジアミン成分Ｄモルを含むアミン成分とを、
酸末端シリコーン化合物又はジアミノシリコーン化合物
の少なくともどちらか一方を必須成分とし、（Ａ＋Ｃ）
／（Ａ＋Ｂ＋Ｃ＋Ｄ）が0.3〜1.0、（Ａ＋Ｂ）／（Ｃ＋
Ｄ）が0.8〜1.2の範囲で反応させ、少なくとも80％以上
がイミド化されているポリイミドシロキサンからなる熱
圧着可能なフィルム状接着剤である。
ル及び他のジアミン成分Ｄモルを含むアミン成分とを、
酸末端シリコーン化合物又はジアミノシリコーン化合物
の少なくともどちらか一方を必須成分とし、（Ａ＋Ｃ）
／（Ａ＋Ｂ＋Ｃ＋Ｄ）が0.3〜1.0、（Ａ＋Ｂ）／（Ｃ＋
Ｄ）が0.8〜1.2の範囲で反応させ、少なくとも80％以上
がイミド化されているポリイミドシロキサンからなる熱
圧着可能なフィルム状接着剤である。
【００１０】本発明において用いられる酸二無水物は、
酸末端シリコーン化合物と他の酸二無水物であるが、酸
末端シリコーン化合物以外の酸二無水物の例を挙げる
と、ピロメリット酸二無水物、3,3',4,4'-ベンゾフェノ
ンテトラカルボン酸二無水物、2,2',3,3'-ベンゾフェノ
ンテトラカルボン酸二無水物、2,3,3',4'-ベンゾフェノ
ンテトラカルボン酸二無水物、ナフタレン-2,3,6,7-テ
トラカルボン酸二無水物、ナフタレン-1,2,5,6-テトラ
カルボン酸二無水物、ナフタレン-1,2,4,5-テトラカル
ボン酸二無水物、ナフタレン-1,4,5,8-テトラカルボン
酸二無水物、ナフタレン-1,2,6,7-テトラカルボン酸二
無水物、4,8-ジメチル-1,2,3,5,6,7-ヘキサヒドロナフ
タレン-1,2,5,6-テトラカルボン酸二無水物、4,8-ジメ
チル-1,2,3,5,6,7-ヘキサヒドロナフタレン-2,3,6,7-テ
トラカルボン酸二無水物、2,6-ジクロロナフタレン-1,
4,5,8-テトラカルボン酸二無水物、2,7-ジクロロナフタ
レン-1,4,5,8-テトラカルボン酸二無水物、2,3,6,7-テ
トラクロロナフタレン-1,4,5,8-テトラカルボン酸二無
水物、1,4,5,8-テトラクロロナフタレン-2,3,6,7-テト
ラカルボン酸二無水物、3,3',4,4'-ジフェニルテトラカ
ルボン酸二無水物、2,2',3,3'-ジフェニルテトラカルボ
ン酸二無水物、2,3,3',4'-ジフェニルテトラカルボン酸
二無水物、3,3",4,4"-p-テルフェニルテトラカルボン酸
二無水物、2,2",3,3"-p-テルフェニルテトラカルボン酸
二無水物、2,3,3",4"-p-テルフェニルテトラカルボン酸
二無水物、2,2-ビス(2,3-ジカルボキシフェニル)-プロ
パン二無水物、2,2-ビス(3,4-ジカルボキシフェニル)-
プロパン二無水物、ビス(2,3-ジカルボキシフェニル)エ
ーテル二無水物、ビス(2,3-ジカルボキシフェニル)メタ
ン二無水物、ビス(3,4-ジカルボキシフェニル)メタン二
無水物、ビス(2,3-ジカルボキシフェニル)スルホン二無
水物、ビス(3,4-ジカルボキシフェニル)スルホン二無水
物、1,1-ビス(2,3-ジカルボキシフェニル)エタン二無水
物、1,1-ビス(3,4-ジカルボキシフェニル)エタン二無水
物、ペリレン-2,3,8,9-テトラカルボン酸二無水物、ペ
リレン-3,4,9,10-テトラカルボン酸二無水物、ペリレン
-4,5,10,11-テトラカルボン酸二無水物、ペリレン-5,6,
11,12-テトラカルボン酸二無水物、フェナンスレン-1,
2,7,8-テトラカルボン酸二無水物、フェナンスレン-1,
2,6,7-テトラカルボン酸二無水物、フェナンスレン-1,
2,9,10-テトラカルボン酸二無水物、シクロペンタン-1,
2,3,4-テトラカルボン酸二無水物、ピラジン-2,3,5,6-
テトラカルボン酸二無水物、ピロリジン-2,3,4,5-テト
ラカルボン酸二無水物、チオフェン-2,3,4,5-テトラカ
ルボン酸二無水物、4,4'-オキシジフタル酸二無水物な
どがあげられるが、これらに限定されるものではない。
酸末端シリコーン化合物と他の酸二無水物であるが、酸
末端シリコーン化合物以外の酸二無水物の例を挙げる
と、ピロメリット酸二無水物、3,3',4,4'-ベンゾフェノ
ンテトラカルボン酸二無水物、2,2',3,3'-ベンゾフェノ
ンテトラカルボン酸二無水物、2,3,3',4'-ベンゾフェノ
ンテトラカルボン酸二無水物、ナフタレン-2,3,6,7-テ
トラカルボン酸二無水物、ナフタレン-1,2,5,6-テトラ
カルボン酸二無水物、ナフタレン-1,2,4,5-テトラカル
ボン酸二無水物、ナフタレン-1,4,5,8-テトラカルボン
酸二無水物、ナフタレン-1,2,6,7-テトラカルボン酸二
無水物、4,8-ジメチル-1,2,3,5,6,7-ヘキサヒドロナフ
タレン-1,2,5,6-テトラカルボン酸二無水物、4,8-ジメ
チル-1,2,3,5,6,7-ヘキサヒドロナフタレン-2,3,6,7-テ
トラカルボン酸二無水物、2,6-ジクロロナフタレン-1,
4,5,8-テトラカルボン酸二無水物、2,7-ジクロロナフタ
レン-1,4,5,8-テトラカルボン酸二無水物、2,3,6,7-テ
トラクロロナフタレン-1,4,5,8-テトラカルボン酸二無
水物、1,4,5,8-テトラクロロナフタレン-2,3,6,7-テト
ラカルボン酸二無水物、3,3',4,4'-ジフェニルテトラカ
ルボン酸二無水物、2,2',3,3'-ジフェニルテトラカルボ
ン酸二無水物、2,3,3',4'-ジフェニルテトラカルボン酸
二無水物、3,3",4,4"-p-テルフェニルテトラカルボン酸
二無水物、2,2",3,3"-p-テルフェニルテトラカルボン酸
二無水物、2,3,3",4"-p-テルフェニルテトラカルボン酸
二無水物、2,2-ビス(2,3-ジカルボキシフェニル)-プロ
パン二無水物、2,2-ビス(3,4-ジカルボキシフェニル)-
プロパン二無水物、ビス(2,3-ジカルボキシフェニル)エ
ーテル二無水物、ビス(2,3-ジカルボキシフェニル)メタ
ン二無水物、ビス(3,4-ジカルボキシフェニル)メタン二
無水物、ビス(2,3-ジカルボキシフェニル)スルホン二無
水物、ビス(3,4-ジカルボキシフェニル)スルホン二無水
物、1,1-ビス(2,3-ジカルボキシフェニル)エタン二無水
物、1,1-ビス(3,4-ジカルボキシフェニル)エタン二無水
物、ペリレン-2,3,8,9-テトラカルボン酸二無水物、ペ
リレン-3,4,9,10-テトラカルボン酸二無水物、ペリレン
-4,5,10,11-テトラカルボン酸二無水物、ペリレン-5,6,
11,12-テトラカルボン酸二無水物、フェナンスレン-1,
2,7,8-テトラカルボン酸二無水物、フェナンスレン-1,
2,6,7-テトラカルボン酸二無水物、フェナンスレン-1,
2,9,10-テトラカルボン酸二無水物、シクロペンタン-1,
2,3,4-テトラカルボン酸二無水物、ピラジン-2,3,5,6-
テトラカルボン酸二無水物、ピロリジン-2,3,4,5-テト
ラカルボン酸二無水物、チオフェン-2,3,4,5-テトラカ
ルボン酸二無水物、4,4'-オキシジフタル酸二無水物な
どがあげられるが、これらに限定されるものではない。
【００１１】本発明に用いられる酸末端シリコーン化合
物は特に限定されないが、例を挙げると、下記の式で示
されるフタル酸無水物末端シリコーン化合物やナジック
酸無水物末端シリコーン化合物等である。
物は特に限定されないが、例を挙げると、下記の式で示
されるフタル酸無水物末端シリコーン化合物やナジック
酸無水物末端シリコーン化合物等である。
【００１２】
【化３】
【００１３】本発明において用いられるジアミン成分
は、ジアミノシリコーン化合物と他のジアミンである。
他のジアミンは、特に限定されるものではないが、例を
具体的に挙げると、3,3'-ジメチル-4,4'-ジアミノビフ
ェニル、4,6-ジメチル-m-フェニレンジアミン、2,5-ジ
メチル-p-フェニレンジアミン、2,4-ジアミノメシチレ
ン、4,4'-メチレンジ-o-トルイジン、4,4'-メチレンジ-
2,6-キシリジン、4,4'-メチレン-2,6-ジエチルアニリ
ン、2,4-トルエンジアミン、m-フェニレン-ジアミン、p
-フェニレン-ジアミン、4,4'-ジアミノ-ジフェニルプロ
パン、3,3'-ジアミノ-ジフェニルプロパン、4,4'-ジア
ミノ-ジフェニルエタン、3,3'-ジアミノ-ジフェニルエ
タン、4,4'-ジアミノ-ジフェニルメタン、3,3'-ジアミ
ノ-ジフェニルメタン、4,4'-ジアミノ-ジフェニルスル
フィド、3,3'-ジアミノ-ジフェニルスルフィド、4,4'-
ジアミノ-ジフェニルスルホン、3,3'-ジアミノ-ジフェ
ニルスルホン、4,4'-ジアミノ-ジフェニルエーテル、3,
3'-ジアミノ-ジフェニルエーテル、ベンジジン、3,3'-
ジアミノ-ビフェニル、3,3'-ジメチル-4,4'-ジアミノ-
ビフェニル、3,3'-ジメトキシ-ベンジジン、4,4"-ジア
ミノ-p-テルフェニル、3,3"-ジアミノ-p-テルフェニ
ル、ビス(p-アミノ-シクロヘキシル)メタン、ビス(p-β
-アミノ-t-ブチルフェニル)エーテル、ビス(p-β-メチ
ル-δ-アミノペンチル)ベンゼン、p-ビス(2-メチル-4-
アミノ-ペンチル)ベンゼン、p-ビス(1,1-ジメチル-5-ア
ミノ-ペンチル)ベンゼン、1,5-ジアミノ-ナフタレン、
2,6-ジアミノ-ナフタレン、2,4-ビス(β-アミノ-t-ブチ
ル)トルエン、2,4-ジアミノ-トルエン、m-キシレン-2,5
-ジアミン、p-キシレン-2,5-ジアミン、m-キシリレン-
ジアミン、p-キシリレン-ジアミン、2,6-ジアミノ-ピリ
ジン、2,5-ジアミノ-ピリジン、2,5-ジアミノ-1,3,4-オ
キサジアゾール、1,4-ジアミノ-シクロヘキサン、ピペ
ラジン、メチレン-ジアミン、エチレン-ジアミン、プロ
ピレン-ジアミン、2,2-ジメチル-プロピレン-ジアミ
ン、テトラメチレン-ジアミン、ペンタメチレン-ジアミ
ン、ヘキサメチレン-ジアミン、2,5-ジメチル-ヘキサメ
チレン-ジアミン、3-メトキシ-ヘキサメチレン-ジアミ
ン、ヘプタメチレン-ジアミン、2,5-ジメチル-ヘプタメ
チレン-ジアミン、3-メチル-ヘプタメチレン-ジアミ
ン、4,4-ジメチル-ヘプタメチレン-ジアミン、オクタメ
チレン-ジアミン、ノナメチレン-ジアミン、5-メチル-
ノナメチレン-ジアミン、2,5-ジメチル-ノナメチレン-
ジアミン、デカメチレン-ジアミン、1,10-ジアミノ-1,1
0-ジメチル-デカン、2,11-ジアミノ-ドデカン、1,12-ジ
アミノ-オクタデカン、2,12-ジアミノ-オクタデカン、
2,17-ジアミノ-アイコサン、1,3-ビス(3-アミノフェノキシ)ベ
ンゼンなどが挙げられる。
は、ジアミノシリコーン化合物と他のジアミンである。
他のジアミンは、特に限定されるものではないが、例を
具体的に挙げると、3,3'-ジメチル-4,4'-ジアミノビフ
ェニル、4,6-ジメチル-m-フェニレンジアミン、2,5-ジ
メチル-p-フェニレンジアミン、2,4-ジアミノメシチレ
ン、4,4'-メチレンジ-o-トルイジン、4,4'-メチレンジ-
2,6-キシリジン、4,4'-メチレン-2,6-ジエチルアニリ
ン、2,4-トルエンジアミン、m-フェニレン-ジアミン、p
-フェニレン-ジアミン、4,4'-ジアミノ-ジフェニルプロ
パン、3,3'-ジアミノ-ジフェニルプロパン、4,4'-ジア
ミノ-ジフェニルエタン、3,3'-ジアミノ-ジフェニルエ
タン、4,4'-ジアミノ-ジフェニルメタン、3,3'-ジアミ
ノ-ジフェニルメタン、4,4'-ジアミノ-ジフェニルスル
フィド、3,3'-ジアミノ-ジフェニルスルフィド、4,4'-
ジアミノ-ジフェニルスルホン、3,3'-ジアミノ-ジフェ
ニルスルホン、4,4'-ジアミノ-ジフェニルエーテル、3,
3'-ジアミノ-ジフェニルエーテル、ベンジジン、3,3'-
ジアミノ-ビフェニル、3,3'-ジメチル-4,4'-ジアミノ-
ビフェニル、3,3'-ジメトキシ-ベンジジン、4,4"-ジア
ミノ-p-テルフェニル、3,3"-ジアミノ-p-テルフェニ
ル、ビス(p-アミノ-シクロヘキシル)メタン、ビス(p-β
-アミノ-t-ブチルフェニル)エーテル、ビス(p-β-メチ
ル-δ-アミノペンチル)ベンゼン、p-ビス(2-メチル-4-
アミノ-ペンチル)ベンゼン、p-ビス(1,1-ジメチル-5-ア
ミノ-ペンチル)ベンゼン、1,5-ジアミノ-ナフタレン、
2,6-ジアミノ-ナフタレン、2,4-ビス(β-アミノ-t-ブチ
ル)トルエン、2,4-ジアミノ-トルエン、m-キシレン-2,5
-ジアミン、p-キシレン-2,5-ジアミン、m-キシリレン-
ジアミン、p-キシリレン-ジアミン、2,6-ジアミノ-ピリ
ジン、2,5-ジアミノ-ピリジン、2,5-ジアミノ-1,3,4-オ
キサジアゾール、1,4-ジアミノ-シクロヘキサン、ピペ
ラジン、メチレン-ジアミン、エチレン-ジアミン、プロ
ピレン-ジアミン、2,2-ジメチル-プロピレン-ジアミ
ン、テトラメチレン-ジアミン、ペンタメチレン-ジアミ
ン、ヘキサメチレン-ジアミン、2,5-ジメチル-ヘキサメ
チレン-ジアミン、3-メトキシ-ヘキサメチレン-ジアミ
ン、ヘプタメチレン-ジアミン、2,5-ジメチル-ヘプタメ
チレン-ジアミン、3-メチル-ヘプタメチレン-ジアミ
ン、4,4-ジメチル-ヘプタメチレン-ジアミン、オクタメ
チレン-ジアミン、ノナメチレン-ジアミン、5-メチル-
ノナメチレン-ジアミン、2,5-ジメチル-ノナメチレン-
ジアミン、デカメチレン-ジアミン、1,10-ジアミノ-1,1
0-ジメチル-デカン、2,11-ジアミノ-ドデカン、1,12-ジ
アミノ-オクタデカン、2,12-ジアミノ-オクタデカン、
2,17-ジアミノ-アイコサン、1,3-ビス(3-アミノフェノキシ)ベ
ンゼンなどが挙げられる。
【００１４】本発明における酸二無水物とジアミンの反
応は、公知の方法で行なうことができる。予め、酸二無
水物成分あるいはジアミン成分の何れか一方を有機溶剤
中に溶解あるいは懸濁させておき、他方の成分を粉末又
は液状あるいは有機溶剤に溶解した状態で徐々に添加す
る。反応は発熱を伴うため、望ましくは冷却しながら反
応系の温度を室温付近に保って実施する。
応は、公知の方法で行なうことができる。予め、酸二無
水物成分あるいはジアミン成分の何れか一方を有機溶剤
中に溶解あるいは懸濁させておき、他方の成分を粉末又
は液状あるいは有機溶剤に溶解した状態で徐々に添加す
る。反応は発熱を伴うため、望ましくは冷却しながら反
応系の温度を室温付近に保って実施する。
【００１５】酸二無水物成分とジアミン成分のモル比
（Ａ＋Ｂ）／（Ｃ＋Ｄ）は、当量付近、特に0.8〜1.2の
範囲にあるのが望ましい。何れか一方が多くなり過ぎる
と、分子量が高くならず、耐熱性、機械特性が低下する
ので好ましくない。室温付近で反応させ、ポリアミド酸
を合成した後、加熱あるいは無水酢酸／ピリジン系触媒
を用いる等公知の方法によりイミド化を実施することが
できる。イミド化率は少なくとも80％以上であることが
望ましい。イミド化率が80％よりも低いと後にフィルム
化して熱圧着する際にイミド化が進行して水分が発生
し、ボイドの原因となって接着強度の低下を招くので好
ましくない。
（Ａ＋Ｂ）／（Ｃ＋Ｄ）は、当量付近、特に0.8〜1.2の
範囲にあるのが望ましい。何れか一方が多くなり過ぎる
と、分子量が高くならず、耐熱性、機械特性が低下する
ので好ましくない。室温付近で反応させ、ポリアミド酸
を合成した後、加熱あるいは無水酢酸／ピリジン系触媒
を用いる等公知の方法によりイミド化を実施することが
できる。イミド化率は少なくとも80％以上であることが
望ましい。イミド化率が80％よりも低いと後にフィルム
化して熱圧着する際にイミド化が進行して水分が発生
し、ボイドの原因となって接着強度の低下を招くので好
ましくない。
【００１６】（Ａ＋Ｃ）／（Ａ＋Ｂ＋Ｃ＋Ｄ）の値は、
0.3〜1.0であることが必要であり、0.3未満であると熱
溶融性が低下してしまい、少なくとも300℃以上、ある
いは50kgf／cm2以上の熱圧着条件が必要となり、量産性
の点で好ましくない。0.5以上であれば、250℃以下の温
度で、しかも20kgf／cm2以下の圧力下、10分以内の短時
間で熱圧着でき、良好な接着強度を達成することができ
る。
0.3〜1.0であることが必要であり、0.3未満であると熱
溶融性が低下してしまい、少なくとも300℃以上、ある
いは50kgf／cm2以上の熱圧着条件が必要となり、量産性
の点で好ましくない。0.5以上であれば、250℃以下の温
度で、しかも20kgf／cm2以下の圧力下、10分以内の短時
間で熱圧着でき、良好な接着強度を達成することができ
る。
【００１７】本発明においては、酸末端シリコーン化合
物又はジアミノシリコーン化合物の少なくともどちらか
一方が必須成分として含まれていることが必要である。
酸末端シリコーン化合物とジアミノシリコーン化合物
は、その構造上の特徴により、ポリイミド中に少なくと
もそのどちらか一方が上述のモル比を満たすように含ま
れることによって、熱溶融性に優れ、接着強度も良好で
あり、耐熱性とのバランスにも優れたフィルム状接着剤
を得ることができる。
物又はジアミノシリコーン化合物の少なくともどちらか
一方が必須成分として含まれていることが必要である。
酸末端シリコーン化合物とジアミノシリコーン化合物
は、その構造上の特徴により、ポリイミド中に少なくと
もそのどちらか一方が上述のモル比を満たすように含ま
れることによって、熱溶融性に優れ、接着強度も良好で
あり、耐熱性とのバランスにも優れたフィルム状接着剤
を得ることができる。
【００１８】本発明において用いられる有機溶剤は特に
限定されるものではないが、均一溶解可能なものなら
ば、一種類或いは二種類以上を併用した混合溶媒であっ
ても差し支えない。この種の溶媒として代表的なもの
は、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトア
ミド、N,N-ジエチルホルムアミド、N,N-ジエチルアセト
アミド、N,N-ジメチルメトキシアセトアミド、ジメチル
スルホキシド、ヘキサメチルフォスホアミド、N-メチル
-2-ピロリドン、ピリジン、ジメチルスルホン、テトラ
メチルスルホン、ジメチルテトラメチレンスルホン、γ
-ブチロラクトン、ジグライム、テトラヒドロフラン、
塩化メチレン、ジオキサン、シクロヘキサノン等があ
り、均一に溶解できる範囲で貧溶媒を揮散調節剤、皮膜
平滑剤などとして使用することもできる。
限定されるものではないが、均一溶解可能なものなら
ば、一種類或いは二種類以上を併用した混合溶媒であっ
ても差し支えない。この種の溶媒として代表的なもの
は、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトア
ミド、N,N-ジエチルホルムアミド、N,N-ジエチルアセト
アミド、N,N-ジメチルメトキシアセトアミド、ジメチル
スルホキシド、ヘキサメチルフォスホアミド、N-メチル
-2-ピロリドン、ピリジン、ジメチルスルホン、テトラ
メチルスルホン、ジメチルテトラメチレンスルホン、γ
-ブチロラクトン、ジグライム、テトラヒドロフラン、
塩化メチレン、ジオキサン、シクロヘキサノン等があ
り、均一に溶解できる範囲で貧溶媒を揮散調節剤、皮膜
平滑剤などとして使用することもできる。
【００１９】本発明の熱圧着可能なフィルム状接着剤の
使用方法としては、特に限定されるものではないが、通
常充分にイミド化されたワニスを、テフロン等の離型性
に優れた基材に塗布した後、加熱処理によって溶剤を揮
散させてフィルム化し、基材から剥がして単独のフィル
ムを得る。これを被接着体間に挟んだ後、熱圧着する。
または予め被着体の上に塗布した後、加熱処理を施して
充分に溶剤を揮散させた後、一方の被着体と合わせて熱
圧着することもできる。
使用方法としては、特に限定されるものではないが、通
常充分にイミド化されたワニスを、テフロン等の離型性
に優れた基材に塗布した後、加熱処理によって溶剤を揮
散させてフィルム化し、基材から剥がして単独のフィル
ムを得る。これを被接着体間に挟んだ後、熱圧着する。
または予め被着体の上に塗布した後、加熱処理を施して
充分に溶剤を揮散させた後、一方の被着体と合わせて熱
圧着することもできる。
【００２０】また本発明の接着剤のベース樹脂であるポ
リイミドシロキサンには、必要に応じて各種添加剤を加
えることができる。例えば、基材に塗布する際の表面平
滑剤、濡れ性を高めるためのレベリング剤や各種界面活
性剤、シランカップリング剤、また接着剤の熱圧着後の
耐熱性を高めるための各種架橋剤などの添加剤である。
これらの添加剤は、フィルム状接着剤の特性を損わない
程度の量で使用することができる。
リイミドシロキサンには、必要に応じて各種添加剤を加
えることができる。例えば、基材に塗布する際の表面平
滑剤、濡れ性を高めるためのレベリング剤や各種界面活
性剤、シランカップリング剤、また接着剤の熱圧着後の
耐熱性を高めるための各種架橋剤などの添加剤である。
これらの添加剤は、フィルム状接着剤の特性を損わない
程度の量で使用することができる。
【００２１】以下に実施例を以て本発明を具体的に説明
するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。
するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。
【００２２】
（実施例１）温度計、撹拌機、原料投入口、乾燥窒素ガ
ス導入管を備えた四つ口のセパラブルフラスコ中に、1,
3-ビス(3-アミノフェノキシ)ベンゼン（ＡＰＢ）17.54
ｇ（0.06モル）、下記式のジアミノシリコーン化合物3
3.67ｇ（0.04モル）
ス導入管を備えた四つ口のセパラブルフラスコ中に、1,
3-ビス(3-アミノフェノキシ)ベンゼン（ＡＰＢ）17.54
ｇ（0.06モル）、下記式のジアミノシリコーン化合物3
3.67ｇ（0.04モル）
【００２３】
【化４】
【００２４】を300ｇのN-メチル-2-ピロリドン（ＮＭ
Ｐ）に溶解させ、4,4'-オキシジフタル酸二無水物（Ｏ
ＤＰＡ）24.82ｇ（0.08モル）、下記式の酸末端シリコ
ーン化合物20.40ｇ（0.02モル）
Ｐ）に溶解させ、4,4'-オキシジフタル酸二無水物（Ｏ
ＤＰＡ）24.82ｇ（0.08モル）、下記式の酸末端シリコ
ーン化合物20.40ｇ（0.02モル）
【００２５】
【化５】
【００２６】を30分間かけて固形のまま徐々に添加した
後２時間撹拌を続けた。この間ずっと乾燥窒素ガスを流
しておき、更に酸無水物を添加する前から氷浴で冷却
し、系を反応の間ずっと20℃に保っておいた。
後２時間撹拌を続けた。この間ずっと乾燥窒素ガスを流
しておき、更に酸無水物を添加する前から氷浴で冷却
し、系を反応の間ずっと20℃に保っておいた。
【００２７】次いで、この系にキシレン60ｇを添加し、
乾燥窒素導入管を外して、代りにディーンスターチ還流
冷却管を取付け、氷浴を外してオイルバスで加熱して系
の温度を上昇させる。イミド化に伴って生じる水をトル
エンとの共沸により系外へ除去しながら加熱を続け、15
0〜160℃でイミド化を進めて水が発生しなくなった５時
間後に反応を終了させた。このポリイミドワニスを30リ
ットルのメタノール中に撹拌しながら１時間かけて滴下
し、樹脂を沈澱させ、濾過して固形分のみを回収した
後、真空乾燥機中にて減圧下120℃で５時間乾燥させ
た。このようにして得られたポリイミドシロキサンのFT
-IRスペクトルを測定し、1650cm-1に現れるイミド化前
のアミド結合に基づく吸収と、1780cm-1に現れるイミド
環に基づく吸収からイミド化率を求めたところ、100％
イミド化されていることが判った。
乾燥窒素導入管を外して、代りにディーンスターチ還流
冷却管を取付け、氷浴を外してオイルバスで加熱して系
の温度を上昇させる。イミド化に伴って生じる水をトル
エンとの共沸により系外へ除去しながら加熱を続け、15
0〜160℃でイミド化を進めて水が発生しなくなった５時
間後に反応を終了させた。このポリイミドワニスを30リ
ットルのメタノール中に撹拌しながら１時間かけて滴下
し、樹脂を沈澱させ、濾過して固形分のみを回収した
後、真空乾燥機中にて減圧下120℃で５時間乾燥させ
た。このようにして得られたポリイミドシロキサンのFT
-IRスペクトルを測定し、1650cm-1に現れるイミド化前
のアミド結合に基づく吸収と、1780cm-1に現れるイミド
環に基づく吸収からイミド化率を求めたところ、100％
イミド化されていることが判った。
【００２８】このポリイミドシロキサンをジエチレング
リコールジメチルエーテル（ジグライム）に溶解させ、
濃度20％に調整した。アプリケータを用いてこのワニス
を表面研磨されたテフロン板の上にキャストし、乾燥機
中で120℃、５時間加熱処理をすることによって溶剤を
揮散させ、テフロン基板から剥がして、厚み25μmのフ
ィルムを作成した。このフィルムから、3mm×3.5mm角の
大きさを切出し、銅製のリードフレームと、3mm×3.5mm
角の大きさのシリコンチップの間に挟み、230℃のホッ
トプレート上で500ｇの荷重をかけ（約4.76kgf／c
m2）、10秒で熱圧着した後、室温まで冷却してプッシュ
プルゲージで剪断強度を測定したところ、10kgf以上の
値のところでシリコンチップが破壊して正確な剪断強度
が得られない程、強固に接着していた。次に、260℃の
ホットプレート上に10秒間、同様の接着サンプルを置い
て剪断強度を測定したところ、1.0kgfの強度が得られ
た。破壊のモードは凝集破壊であり、リードフレームに
もチップにもフィルムの一部が残っていた。またフィル
ムにはボイドは全く認められなかった。
リコールジメチルエーテル（ジグライム）に溶解させ、
濃度20％に調整した。アプリケータを用いてこのワニス
を表面研磨されたテフロン板の上にキャストし、乾燥機
中で120℃、５時間加熱処理をすることによって溶剤を
揮散させ、テフロン基板から剥がして、厚み25μmのフ
ィルムを作成した。このフィルムから、3mm×3.5mm角の
大きさを切出し、銅製のリードフレームと、3mm×3.5mm
角の大きさのシリコンチップの間に挟み、230℃のホッ
トプレート上で500ｇの荷重をかけ（約4.76kgf／c
m2）、10秒で熱圧着した後、室温まで冷却してプッシュ
プルゲージで剪断強度を測定したところ、10kgf以上の
値のところでシリコンチップが破壊して正確な剪断強度
が得られない程、強固に接着していた。次に、260℃の
ホットプレート上に10秒間、同様の接着サンプルを置い
て剪断強度を測定したところ、1.0kgfの強度が得られ
た。破壊のモードは凝集破壊であり、リードフレームに
もチップにもフィルムの一部が残っていた。またフィル
ムにはボイドは全く認められなかった。
【００２９】（実施例２）酸無水物成分として、下記式
の酸末端シリコーン化合物10.56ｇ（0.01モル）、
の酸末端シリコーン化合物10.56ｇ（0.01モル）、
【００３０】
【化６】
【００３１】ＯＤＰＡ18.61ｇ（0.06モル）、3,3',4,4'
-ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物（ＢＴＤ
Ａ）12.89ｇ（0.04モル）及びジアミン成分として、下
記式のジアミノシリコーン化合物58.92ｇ（0.07モ
ル）、
-ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物（ＢＴＤ
Ａ）12.89ｇ（0.04モル）及びジアミン成分として、下
記式のジアミノシリコーン化合物58.92ｇ（0.07モ
ル）、
【００３２】
【化７】
【００３３】2,4-ジアミノトルエン3.67ｇ（0.03モル）
を用いた以外は実施例１と同様の方法によってポリイミ
ドシロキサンを得、イミド化率を測定したところ、100
％であった。この樹脂をジグライムとブチルセルソルブ
アセテート（ＢＣＡ）の１対１混合溶媒で溶解し、濃度
25％に調整した。
を用いた以外は実施例１と同様の方法によってポリイミ
ドシロキサンを得、イミド化率を測定したところ、100
％であった。この樹脂をジグライムとブチルセルソルブ
アセテート（ＢＣＡ）の１対１混合溶媒で溶解し、濃度
25％に調整した。
【００３４】このワニスを用いて、宇部興産(株)製ポリ
イミド、ユーピレックスＳの50μm厚のフィルムの両面
に実施例１と同様の加熱処理を施して厚み10μmとなる
ように塗膜を形成した。3mm×3.5mm角の大きさに切出し
た両面塗布サンプルを、銅製のリードフレームと、シリ
コンチップの間に挟み、300℃のホットプレート上で500
ｇの荷重を10秒かけ接着した。室温で剪断強度を測定し
たところ、10kgf以上でシリコンチップが破壊した。次
に、260℃のホットプレート上に10秒間、同様の接着サ
ンプルを置いて剪断強度を測定したところ、1.5kgfであ
った。接着フィルム面にはボイドは全く認められなかっ
た。
イミド、ユーピレックスＳの50μm厚のフィルムの両面
に実施例１と同様の加熱処理を施して厚み10μmとなる
ように塗膜を形成した。3mm×3.5mm角の大きさに切出し
た両面塗布サンプルを、銅製のリードフレームと、シリ
コンチップの間に挟み、300℃のホットプレート上で500
ｇの荷重を10秒かけ接着した。室温で剪断強度を測定し
たところ、10kgf以上でシリコンチップが破壊した。次
に、260℃のホットプレート上に10秒間、同様の接着サ
ンプルを置いて剪断強度を測定したところ、1.5kgfであ
った。接着フィルム面にはボイドは全く認められなかっ
た。
【００３５】（実施例３〜５及び比較例１〜４）ポリイ
ミドシロキサンの組成、イミド化時間以外は全て実施例
１の方法と同様に行ない、表１の結果を得た。
ミドシロキサンの組成、イミド化時間以外は全て実施例
１の方法と同様に行ない、表１の結果を得た。
【００３６】
【表１】
【００３７】実施例１、２並びに表１の実施例３〜５の
ように、酸末端シリコーン化合物とジアミノシリコーン
化合物が全体の樹脂組成のうち、モル数の割合で0.3〜
1.0であり、酸無水物とジアミンのモル比が0.8〜1.2の
範囲にあり、イミド化率が80％以上のポリイミドシロキ
サンを用いてフィルム化したものは、250℃以下の比較
的低い温度で、しかも5kgf／cm2という比較的低い圧力
で、10秒間という短時間の熱圧着条件で強固な接着強度
が得られ、さらに260℃という高温においても１kgf以上
の接着強度を有していた。
ように、酸末端シリコーン化合物とジアミノシリコーン
化合物が全体の樹脂組成のうち、モル数の割合で0.3〜
1.0であり、酸無水物とジアミンのモル比が0.8〜1.2の
範囲にあり、イミド化率が80％以上のポリイミドシロキ
サンを用いてフィルム化したものは、250℃以下の比較
的低い温度で、しかも5kgf／cm2という比較的低い圧力
で、10秒間という短時間の熱圧着条件で強固な接着強度
が得られ、さらに260℃という高温においても１kgf以上
の接着強度を有していた。
【００３８】一方、比較例１及び３のように酸末端シリ
コーン化合物、ジアミノシリコーン化合物の全体の樹脂
組成に占める割合がモル比で0.3未満となると、250℃、
5kgf／cm2、10秒の熱圧着条件では充分な接着強度が得
られなかった。比較例２のようにイミド化率が80％未満
であると、熱圧着後のフィルム面にボイドが発生してし
まうため、充分な接着強度が得られなかった。比較例４
のようにポリイミドシロキサンの原料である酸二無水物
とジアミンのモル比が0.8〜1.2の範囲から外れると、得
られる樹脂の分子量が低下し、機械強度が極端に下がっ
て接着フィルム自体の強度がないので、充分な接着強度
が得られなかった。以上のように本発明の条件以外では
良好な結果を得ることができなかった。
コーン化合物、ジアミノシリコーン化合物の全体の樹脂
組成に占める割合がモル比で0.3未満となると、250℃、
5kgf／cm2、10秒の熱圧着条件では充分な接着強度が得
られなかった。比較例２のようにイミド化率が80％未満
であると、熱圧着後のフィルム面にボイドが発生してし
まうため、充分な接着強度が得られなかった。比較例４
のようにポリイミドシロキサンの原料である酸二無水物
とジアミンのモル比が0.8〜1.2の範囲から外れると、得
られる樹脂の分子量が低下し、機械強度が極端に下がっ
て接着フィルム自体の強度がないので、充分な接着強度
が得られなかった。以上のように本発明の条件以外では
良好な結果を得ることができなかった。
【００３９】
【発明の効果】本発明の熱圧着可能なフィルム状接着剤
は、銅、シリコンなどの金属、セラミックスへの接着性
に優れており、室温だけでなく、260℃のような半田溶
融温度でも充分な接着強度を有する耐熱性に優れたもの
である。しかも従来にない、低温、低圧、短時間で熱圧
着できる量産性の点においても有利な耐熱性フィルム状
接着剤を得ることができる。
は、銅、シリコンなどの金属、セラミックスへの接着性
に優れており、室温だけでなく、260℃のような半田溶
融温度でも充分な接着強度を有する耐熱性に優れたもの
である。しかも従来にない、低温、低圧、短時間で熱圧
着できる量産性の点においても有利な耐熱性フィルム状
接着剤を得ることができる。
【手続補正書】
【提出日】平成３年１１月１３日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３２
【補正方法】変更
【補正内容】
【００３２】
【化７】
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３６
【補正方法】変更
【補正内容】
【００３６】
【表１】
【手続補正書】
【提出日】平成５年１月１１日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項１
【補正方法】変更
【補正内容】
【化１】
【化２】
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００９
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００９】で示されるジアミノシリコーン化合物Ｃモ
ル及び他のジアミン成分Ｄモルを含むアミン成分とを、
酸末端シリコーン化合物及びジアミノシリコーン化合物
を必須成分とし、（Ａ＋Ｃ）／（Ａ＋Ｂ＋Ｃ＋Ｄ）が0.
3〜1.0、（Ａ＋Ｂ）／（Ｃ＋Ｄ）が0.8〜1.2の範囲で反
応させ、少なくとも80％以上がイミド化されているポリ
イミドシロキサンからなる熱圧着可能なフィルム状接着
剤である。
ル及び他のジアミン成分Ｄモルを含むアミン成分とを、
酸末端シリコーン化合物及びジアミノシリコーン化合物
を必須成分とし、（Ａ＋Ｃ）／（Ａ＋Ｂ＋Ｃ＋Ｄ）が0.
3〜1.0、（Ａ＋Ｂ）／（Ｃ＋Ｄ）が0.8〜1.2の範囲で反
応させ、少なくとも80％以上がイミド化されているポリ
イミドシロキサンからなる熱圧着可能なフィルム状接着
剤である。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１７
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１７】本発明においては、酸末端シリコーン化合
物及びジアミノシリコーン化合物が必須成分として含ま
れていることが必要である。酸末端シリコーン化合物と
ジアミノシリコーン化合物は、その構造上の特徴によ
り、ポリイミド中に少なくともそのどちらか一方が上述
のモル比を満たすように含まれることによって、熱溶融
性に優れ、接着強度も良好であり、耐熱性とのバランス
にも優れたフィルム状接着剤を得ることができる。
物及びジアミノシリコーン化合物が必須成分として含ま
れていることが必要である。酸末端シリコーン化合物と
ジアミノシリコーン化合物は、その構造上の特徴によ
り、ポリイミド中に少なくともそのどちらか一方が上述
のモル比を満たすように含まれることによって、熱溶融
性に優れ、接着強度も良好であり、耐熱性とのバランス
にも優れたフィルム状接着剤を得ることができる。
Claims (1)
- 【請求項１】 式（１）で示される酸末端シリコーン化
合物Ａモル及び他の酸二無水物成分Ｂモルを含む酸成分
と、式（２）で示されるジアミノシリコーン化合物Ｃモ
ル及び他のジアミン成分Ｄモルを含むアミン成分とを、
酸末端シリコーン化合物又はジアミノシリコーン化合物
の少なくともどちらか一方を必須成分とし、（Ａ＋Ｃ）
／（Ａ＋Ｂ＋Ｃ＋Ｄ）が0.3〜1.0、（Ａ＋Ｂ）／（Ｃ＋
Ｄ）が0.8〜1.2の範囲で反応させ、少なくとも80％以上
がイミド化されているポリイミドシロキサンからなる熱
圧着可能なフィルム状接着剤。 【化１】 【化２】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3264677A JP2740064B2 (ja) | 1991-10-14 | 1991-10-14 | 熱圧着可能なフィルム状接着剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3264677A JP2740064B2 (ja) | 1991-10-14 | 1991-10-14 | 熱圧着可能なフィルム状接着剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0598237A true JPH0598237A (ja) | 1993-04-20 |
| JP2740064B2 JP2740064B2 (ja) | 1998-04-15 |
Family
ID=17406670
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3264677A Expired - Fee Related JP2740064B2 (ja) | 1991-10-14 | 1991-10-14 | 熱圧着可能なフィルム状接着剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2740064B2 (ja) |
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| GB2290299A (en) * | 1994-06-17 | 1995-12-20 | Ball Burnishing Mach Tools | Anti-lubricant compositions |
| JP2007217490A (ja) * | 2006-02-15 | 2007-08-30 | Shin Etsu Chem Co Ltd | ポリイミドシリコーン樹脂及びそれを含む熱硬化性組成物 |
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| WO2012020584A1 (ja) * | 2010-08-09 | 2012-02-16 | 日立化成工業株式会社 | 新規な含ケイ素脂環式ポリイミド樹脂及びポリアミド酸樹脂並びにそれらの製造方法 |
| WO2012081762A1 (ko) * | 2010-12-16 | 2012-06-21 | 에스케이씨코오롱피아이주식회사 | 폴리아믹산 중합체 및 이로부터 제조된 폴리이미드 필름 |
| KR20120140617A (ko) * | 2011-06-21 | 2012-12-31 | 히다치 가세고교 가부시끼가이샤 | 접착제용 개질제 및 그의 제조 방법, 접착제 조성물 및 회로 접속 구조체 |
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- 1991-10-14 JP JP3264677A patent/JP2740064B2/ja not_active Expired - Fee Related
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