DE380503C - Verfahren zur Darstellung von Hydrochinon - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Hydrochinon

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DE380503C
DE380503C DEC32027D DEC0032027D DE380503C DE 380503 C DE380503 C DE 380503C DE C32027 D DEC32027 D DE C32027D DE C0032027 D DEC0032027 D DE C0032027D DE 380503 C DE380503 C DE 380503C
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hydroquinone
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reduction
quinhydrone
alkaline earth
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CHEM FAB VORM E SCHERING
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CHEM FAB VORM E SCHERING
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/06Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by conversion of non-aromatic six-membered rings or of such rings formed in situ into aromatic six-membered rings, e.g. by dehydrogenation
    • C07C37/07Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by conversion of non-aromatic six-membered rings or of such rings formed in situ into aromatic six-membered rings, e.g. by dehydrogenation with simultaneous reduction of C=O group in that ring

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von Hydrochinon. Durch Patent 352982 ist ein Verfahren zur Darstellung von Hydrochinon geschützt, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Chinhydron mit einem wäßrigen Gemisch von Ferrosalz und Erdalkalicarbonat erhitzt, hz«-. daß man zunächst Chinon in bekannter Weise etwa zur Hälfte reduziert und alsdann die Reduktion mit Ferrosalz und Erdalkalicarbonat zu Ende führt.
  • Dieses Verfahren k?nn, wie gefunden wurde, noch vorteilhafter gestaltet werden, wenn man die Erdalkalicartonate ersetzt durch Oxyde, Hydrate oder Carbonate von zweiwertigen Metallen, die nichr zur Gruppe der Erdalkalien gehören, wie Magnesium, Zink, Mangan, Eisen. Als \l e' enprodukte erhält man hierbei statt z. B. der schwer- oder unlöslichen Sulfate der alkalischen Erden die leicht löslichen Sulfate der angewandten zweiwertigen Metalle. Dadurch läßt sich das Reaktionsgemisch schneller und billiger und mit geringeren Verlusten an Hydrochinon aufarbeiten. Ferner tritt die Reduktion schon 1-ei etwa 6o° ein und geht schneller vor sich. Eine Abspaltung von Chinon, wie man sie 1-.ei längerem Kochen des Chinhydrons beobachtet, wird dadurch vermieden und somit die ausbeute an Hydrochinon erhöht. Beispiele. r. Eine Aufschwemmung von 2o kg Chinhydron in Zoo kg Wasser, «-elches 6o kg Ferrosulfat gelöst enthält, wird unter Rühren langsam in eine kochende Aufschwemmung von 13 kg Magnesiumhvdroxy d gebracht und nach dem Eintragen der ganzen Menge so lange weiter gekocht, bis eine filtrierte Probe kein Chinhydron mehr enthält. Aus dein 'Filtrat wird (las Hvdrochinon auf übliche Weise isoliert. NIan erhält l'is zur Höhe der theoretisch möglichen ausbeute ein Rohhydrochinon, das sich in ü' Iicher Weise reinigen läßt.
  • 2. Man arl-eitet wie oben und nimmt an Stelle der r3 kg llagnesiuinhvdroxvd 3o kg Zinkcarbonat.
  • 3. In eine siedende Aufschwemmung 1:7w. Auflösung von rg kg llanganhydroxydul und 65k- Ferrosulfat in .Ioo kg Wasser werden unter lebhaftem Rühren 2r,8 kg Chinhvdron in kleinen Portionen in dem -Maße eingetragen, als sich die Reduktion zu Hydrochinon vollzieht. Aus der vom Eisenoxvdniederschlag al-getrennten Lauge lassen sich durch Ausschütteln mit Äther 21 kg Hydrochinon gewinnen.
  • 4.. Zu einer Aufschwemmung von 21,8 kg Chinhydron in r 5o kg Wasser «-erden 23 kg Mangancarbonat gege:,en. Die gut durchgerührte Mischung läßt man in dünnem Strahl zu einer siedenden Lösung von 65 kg Ferrostilfat in i 5o kg Wasser unter Rühren einfließen. Die Reduktion ist beendet, sobald nach dem vollständigen Eintragen des Chin-
    liv@lrons die Kolilersäureelitn-icklutig aufge-
    hört hat. Aus dein Filtrm kommt das F-Mvdro-
    chinon ig feinen, fast :farblosen Nadeln, die
    auf übliche Weise gereinigt. «'erden können.
    Die 'Mutterlauge kann zii neuen Ansätzen v4,r-
    wendet «-erden bzw. wird ausgeäthert. Die
    Aus' eute all Hi-(Irochinon ist nahezu die theo-
    retisch merkliche.
    Dieses Verfahren kann bei der Reduktüon
    i=on L@hinün zu H_%-drocliition in ähnlicher
    @@`ei;c wie leim Hauptpatent verwertet
    «-erlen.

Claims (1)

  1. Abänderung des durch Patent 352982 geschützten N-erfahrens zur Darstellung von FFv"lrochinon, dadurch gek:nnzeich- liet, daß man an Stelle von F_rdalkalicar- 1 onaten hier Oxyde, Hydrate oder Car- bonate von zweiwertigen, nicht zur Gruppe der 1#.r'lallcalieti Gehörenden Metallen alt- wendet.
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