DE3784166T2 - Verfahren zur konzentration einer waesserigen loesung von aminosaeure. - Google Patents

Verfahren zur konzentration einer waesserigen loesung von aminosaeure.

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DE3784166T2 DE8787830322T DE3784166T DE3784166T2 DE 3784166 T2 DE3784166 T2 DE 3784166T2 DE 8787830322 T DE8787830322 T DE 8787830322T DE 3784166 T DE3784166 T DE 3784166T DE 3784166 T2 DE3784166 T2 DE 3784166T2
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Description

    HINTERGRUND DER ERFINDUNG (i) Gebiet der Erfindung:
  • Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Konzentrieren einer wäßrigen Lösung von Aminosäuren, insbesondere ein Verfahren zum Konzentrieren von Aminosäuren mit geringer Löslichkeit in Wasser am isoelektrischen Punkt mittels semipermeabler Membranen.
  • (ii) Beschreibung des Standes der Technik:
  • Umkehrosmosemembranen (nachstehend als "RO-Membranen" bezeichnet) sind zur Gewinnung und Konzentrierung von Endprodukten in einer Lösung bei Temperaturen nahe Raumtemperatur anwendbar, ohne daß eine Phasenänderung auftritt.
  • Das Konzentrierungsverfahren unter Verwendung von RO-Membranen, das viele Vorteile aufweist, wie niedrigeren Energieverbrauch, zieht die Aufmerksamkeit auf sich, um auf einer Vielzahl von Gebieten angewandt zu werden. Ein typisches Beispiel ist seine Verwendung bei der Trennung von extrem niedrigmolekularen gelösten Stoffen, wie anorganischen Salzen. Die in neuerer Zeit mannigfaltigen Anwendungen rühren von der Entwicklung von Verbund-RO-Membranen mit guter Wärme- und Lösungsmittelbeständigkeit und von Ultrafiltrationsmembranen ähnelnden "lockeren" ("loose") Membranen her, die den Durchgang von extrem niedrigmolekularen gelösten Stoffen erlauben.
  • Ein in Aussicht genommenes Anwendungsgebiet für RO-Membranen ist die Trennung und Reinigung von Aminosäuren aus durch Fermentierung, chemische oder enzymatische Synthese erzeugten verdünnten wäßrigen Lösungen, die zur Zeit durch Kristallisation, Ionenaustausch, Elektrodialyse oder Lösungsmittelextraktion durchgeführt werden.
  • Bei den bekannten Verfahren zum Konzentrieren wird in vielen Fällen eine große Menge Wärmeenergie verbraucht, wie z. B. bei dem Konzentrationsverfahren durch Wärmeverdampfung und bei Mehrfach-Verdampfern. Wenn deshalb das Konzentrationsverfahren unter Anwendung einer RO-Membran auf das Konzentrieren einer wäßrigen Aminosäurelösung anwendbar wird, sollte es ein Verfahren mit niedrigerem Energieverbrauch sein.
  • Es wird erwartet, daß die RO-Membranen, die bei Lösungen angewandt werden können, die keine durch die Konzentrierung verursachten suspendierten Feststoffe enthalten, dazu geeignet sind, eine verdünnte wäßrige Lösung einer Aminosäure, wie Prolin, Arginin, Lysin, Natriumglutamat, Serin und Glycin, die alle in Wasser hochgradig löslich sind, bis zu hohen Konzentrationen zu konzentrieren, selbst am isoelektrischen Punkt der Aminosäuren. Für die Praxis wird in einem Arbeitsbeispiel über eine solche Verwendung von RO-Membranen beispielsweise in dem japanischen offengelegten Patent No. 152355/1984 berichtet. RO-Membranen können jedoch nicht wäßrige Lösungen von aromatische Ringe enthaltenden Aminosäuren, wie Tryptophan, Tyrosin und Phenylalanin, und Schwefel enthaltende Aminosäuren, wie Cystin und Methionin, die in Wasser am isoelektrischen Punkt schwach löslich sind, bis zu hohen Konzentrationen konzentrieren. Dies ist darauf zurückzuführen, daß die RO-Membran durch die Aminosäure, die sich nach der Sättigung abscheidet, verstopft wird.
  • Eine Aminosäure ist ein amphoterer Elektrolyt, der in ein und demselben Molekül eine Carboxylgruppe (-COOH) und eine Aminogruppe (-NH&sub2;) aufweist. Jede Aminosäure besitzt ihre charakteristischen Konstanten, die die Säuredissoziationskonstanten K&sub1; und K&sub2; sind. Deshalb dissoziiert eine Aminosäure stärker, wenn der pH-Wert einer wäßrigen Aminosäurelösung vom isoelektrischen Punkt auf pK&sub1; oder pK&sub2; eingestellt wird, und die Sättigungslöslichkeit der Aminosäure steigt stark in dem pH-Wertbereich, der niedriger als pK&sub1; oder höher als pK&sub2; ist. Aminosäuren mit einer geringen Löslichkeit in Wasser, wie vorstehend erläutert, sind neutrale Aminosäuren, und der pH-Wert des isoelektrischen Punktes beträgt 5 bis 6. Deshalb muß beispielsweise im Falle von Tryptophan (pK&sub1; = 2,3, pK&sub2; = 9,39), um eine Löslichkeit von 8 bis 10 Gew.-% zu erhalten, der pH-Wert auf einen Bereich von nicht weniger als 11 oder nicht mehr als 2 festgelegt werden, was eine pH-Wert-Bedingung ist, die erheblich von den pK&sub1;- und pK&sub2;-Werten abweicht. Wenn auf diese Weise der pH-Wert auf den Bereich von weniger als pK&sub1; der Aminosäure oder von mehr als pK&sub2; eingestellt wird, wird nicht nur eine große Menge an Mittel zum Einstellen des pH-Wertes benötigt, sondern der pH-Wert der erhaltenen wäßrigen Lösung zeigt auch eine starke Azidität oder eine starke Basizität, die über den von der RO-Membran tolerierbaren Bereich hinausgeht, so daß Probleme hinsichtlich der Lebensdauer der Membran und der Korrosionsbeständigkeit der RO-Membranen benutzenden Konzentrierungsvorrichtung auftreten. Somit ist es für die Praxis schwierig, die Löslichkeit der Aminosäure durch einfaches Einstellen des pH-Wertes und anschließendes Durchführen einer starken Konzentrierung durch Membranen zu erhöhen.
  • Weiterhin ist bereits ein Verfahren zum Erhöhen der Sättigungslöslichkeit durch Steigern der Temperatur und anschließendes Durchführen einer starken Konzentrierung durch Membranen vorgeschlagen worden. Für die Erhöhung der Temperatur gibt es jedoch eine Grenze, weil Aminosäuren keine gute Wärmestabilität aufweisen, und die Löslichkeit der Aminosäuren ist nicht sehr temperaturabhängig. Im Falle von Tryptophan steigt beispielsweise die Löslichkeit bestenfalls um 2%, wenn die Lösungstemperatur auf 60ºC erhöht wird. Deshalb führt Erhöhen der Temperatur nicht zu einer hochgradigen Konzentrierung.
  • Außerdem halten die meisten in der Praxis verwendeten RO-Membranen Temperaturen von über 50ºC nicht stand, wenn auch in neuerer Zeit wärmebeständige Membranen entwickelt wurden. Bei hohen Temperaturen erleiden sie irreversible Schädigungen, wie Veränderung der Qualität, was die Nutzungsdauer verkürzt.
  • Daraus folgt, daß das Verfahren zum Erhöhen der Löslichkeit durch Steigern der Temperatur zum Konzentrieren durch Membranen verschiedene Probleme aufwirft, wie vorstehend erläutert, und es deshalb zum Konzentrieren von hydrophoben Aminosäuren mit geringer Löslichkeit am isoelektrischen Punkt nicht angewandt werden kann.
  • ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
  • Aufgabe dieser Erfindung ist die Bereitstellung eines Verfahrens zum Konzentrieren einer wäßrigen Lösung von Aminosäuren mit geringer Löslichkeit in Wasser am isoelektrischen Punkt mittels semipermeabler Membranen, wie Umkehrosmosemembranen und Ultrafiltrationsmembranen (nachstehend als "UF-Membranen" bezeichnet).
  • Die Erfinder haben zur Lösung dieser Aufgabe gründlich geforscht und gefunden, daß eine Lösung einer Aminosäure mit geringer Löslichkeit in Wasser am isoelektrischen Punkt mittels semipermeabler Membranen in Gegenwart eines wasserlöslichen organischen Lösungsmittels und durch Erhöhen der Löslichkeit durch Einstellen des pH-Wertes der Lösung stark konzentriert werden kann.
  • Die vorliegende Erfindung schafft somit ein Verfahren zum Konzentrieren einer wäßrigen Lösung einer Aminosäure mit geringer Löslichkeit in Wasser am isoelektrischen Punkt, welches das Konzentrieren der wäßrigen Lösung in Gegenwart eines wasserlöslichen organischen Lösungsmittels mittels einer semipermeablen Membran umfaßt.
  • KURZE ERLÄUTERUNG DER ZEICHNUNGEN
  • Fig. 1 ist ein Diagramm, das die Löslichkeitsabhängigkeit von L-Tryptophan in ethanolisch-wäßrigen Lösungen unterschiedlicher Konzentration gegenüber der Temperatur zeigt.
  • Fig. 2 ist ein Diagramm, das die Löslichkeitsabhängigkeit von L-Tryptophan in einer 50 (Volumen)-%igen Isopropanol-Wasser- Lösung gegenüber dem pH-Wert zeigt.
  • DETAILLIERTE BESCHREIBUNG DER ERFINDUNG
  • Bislang war es nahezu unmöglich, eine wäßrige Lösung einer eine hydrophobe Gruppe, wie einen aromatischen Ring, im Molekül aufweisenden Aminosäure, die folglich eine niedrige Löslichkeit in Wasser am isoelektrischen Punkt hat, unter Verwendung einer semipermeablen Membran zu konzentrieren. Es ist bekannt, daß das Konzentrieren nur möglich ist, wenn die Lösung erhitzt wird oder der pH-Wert der Lösung auf einen Wert in der Nähe von pK&sub1; oder pK&sub2; eingestellt wird. Dies ist vom Standpunkt der Lebensdauer der semipermeablen Membran und der Stabilität der Aminosäuren aus gesehen nicht wünschenswert. Gemäß der vorliegenden Erfindung wird es möglich, Aminosäuren mit geringer Löslichkeit in Wasser am isoelektrischen Punkt mit einer semipermeablen Membran stark zu konzentrieren, ohne daß eine starke Verschiebung des pH-Wertes der wäßrigen Lösung vom isoelektrischen Punkt hinweg stattfindet, indem auf einfache Weise eine richtig bemessene Menge eines wasserlöslichen organischen Lösungsmittels zu der wäßrigen Lösung zugesetzt wird. Das Konzentrieren kann bei annähernd Raumtemperatur durchgeführt werden, ohne daß eine Phasenänderung stattfindet. Somit wird es durch die vorliegende Erfindung möglich, die Vorzüge einer semipermeablen Membran bei annähernd Raumtemperatur in vollem Umfang auszunutzen, ohne daß beim Konzentrieren einer eine hydrophobe Gruppe aufweisenden Aminosäure eine Phasenänderung auftritt. Das Verfahren der vorliegenden Erfindung ist als wirtschaftlich hochgradig wertvoll zu betrachten.
  • Die Aminosäuren, auf die das Verfahren der vorliegenden Erfindung anwendbar ist, sind die, die am isoelektrischen Punkt in Wasser schwach löslich sind. Sie umfassen Aminosäuren oder ihre Derivate mit einer hydrophoben Gruppe, wie einem aromatischen Ring oder einem aromatischen Heteroring im Molekül, beispielsweise Tryptophan, Tyrosin und Phenylalanin. Diese Aminosäuren mit der hydrophoben Gruppe haben eine sehr geringe Löslichkeit in Wasser, weil die Funktion der hydrophilen Gruppen, wie der Carboxylgruppe und der Aminogruppe der Seitenkette, durch die hydrophobe Gruppe abgeschwächt wird. Die Anwesenheit der hydrophoben Gruppe macht andererseits die Aminosäure stärker lipophil. Wegen dieser lipophilen Eigenschaften sind die die hydrophobe Gruppe aufweisenden Aminosäuren stärker löslich in einer eine richtige Menge eines wasserlöslichen organischen Lösungsmittels, wie Alkohole, enthaltenden wäßrigen Lösung. Im Gegensatz dazu sind wasserlösliche aliphatische Aminosäuren, wie Glycin, Alanin und Serin, weniger löslich, wenn in ihrer wäßrigen Lösung Alkohole anwesend sind.
  • Geeignete wasserlösliche organische Lösungsmittel sollten mit Wasser eine homogene Phase bilden und die Aminosäure in der Lösung nicht zersetzen und zerstören. Eine kleine Menge dieser geeigneten Lösungsmittel sollte in der Lage sein, die Löslichkeit der Aminosäuren zu erhöhen, weil der osmotische Druck der Lösung von der Menge des Lösungsmittels abhängt. Der osmotische Druck sollte niedrig sein, um den Durchgang einer großen Menge Flüssigkeit pro Zeiteinheit und Flächeneinheit der Membran zu erlauben.
  • Geeignete Lösungsmittel sollten nicht zu viele Kohlenstoffatome enthalten, oder mögliche Substituenten sollten eine nicht zu kleine Taft-Zahl haben. Aus diesen Gründen sind die bevorzugten Lösungsmittel aliphatische niedere Alkohole, insbesondere die mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. Beispiele für solche niederen Alkohole umfassen Methanol, Ethanol, n-Propanol, Isopropanol und tert.-Butanol. Die Auswahl sollte auf der Basis, ob das ausgewählte Lösungsmittel die für das Konzentrieren verwendete RO-Membran oder UF-Membran quillt oder nicht, getroffen werden.
  • Die Menge an in der wäßrigen Lösung anwesendem Lösungsmittel ist nicht spezifisch eingeschränkt. Eine richtig bemessene Menge sollte so ausgewählt werden, daß die maximale Löslichkeit und das maximale Rückhaltevermögen für eine bestimmte Aminosäure erreicht werden. Es hängt von der Art der Aminosäure, dem Lösungsmittel und dem Material der für das Konzentrieren verwendeten RO-Membran oder der UF-Membran ab. Sie beträgt normalerweise weniger als 60 Vol.-%, vorzugsweise 5 bis 50 Vol.-%.
  • Wie vorstehend erläutert, ist es gemäß der vorliegenden Erfindung möglich, die Löslichkeit einer eine hydrophobe Gruppe, wie eine aromatische Gruppe, aufweisenden Aminosäure in Wasser zu erhöhen, indem man der Lösung das vorstehend genannte wasserlösliche organische Lösungsmittel zusetzt. Es ist sogar möglich, die Löslichkeit durch Einstellen der das Lösungsmittel enthaltenden Lösung auf einen pH-Wert oberhalb oder unterhalb des pH-Wertes des isoelektrischen Punktes der Aminosäure noch weiter zu erhöhen. Der pH-Wert, der die gewünschte Löslichkeit ergibt, ist nicht notwendigerweise niedriger als pK&sub1; oder höher als pK&sub2;; aber er kann näher am pH-Wert des isoelektrischen Punktes liegen als in dem Fall, in dem die Lösung kein Lösungsmittel enthält. Dies ist darauf zurückzuführen, daß die Löslichkeit bereits durch das Lösungsmittel erhöht worden ist. Es erübrigt sich zu sagen, daß es möglich ist, die Löslichkeit durch Senken des pH-Wertes auf unterhalb pK&sub1; oder Erhöhen des pH-Wertes auf oberhalb pK&sub2;, so lange die Membran dem niedrigen oder hohen pH-Wert standhält, zu erhöhen, wodurch der Grad der Konzentrierung erhöht wird.
  • Die Löslichkeit einer Aminosäure in Wasser kann durch Zusetzen des wasserlöslichen organischen Lösungsmittels zu der Lösung und durch Einstellen des pH-Wertes der Lösung, wie vorstehend erläutert, erhöht werden. Die erhöhte Löslichkeit ist allein nicht ausreichend, um die effektive Konzentrierung einer Aminosäure zu erreichen. Die für das Konzentrieren verwendete RO-Membran oder UF-Membran sollte in der Lage sein, den Durchgang von so viel Aminosäure wie möglich zu verhindern und den Durchgang von so viel Flüssigkeit wie möglich zu erlauben.
  • Die für das Konzentrieren verwendete RO-Membran ist nicht besonders eingeschränkt, so lange sie dem in der wäßrigen Lösung vorhandenen Lösungsmittel standhält. Die für das Entsalzen verwendete herkömmliche RO-Membran ist jedoch für das Verfahren nach der Erfindung nicht geeignet, weil sie nicht nur ein hohes Rückhaltevermögen (von mehr als 90%) für Salz hat, sondern auch ein hohes Rückhaltevermögen (mehr als 80%) für das erfindungsgemäß offenbarte wasserlösliche Lösungsmittel besitzt. Dieses hohe Rückhaltevermögen führt zum Konzentrieren des Lösungsmittels ebenso wie der Aminosäure. Diese Konzentrierung erhöht den osmotischen Druck der wäßrigen Lösung und vermindert umgekehrt extrem den Durchgang der Flüssigkeit und macht es erforderlich, den Betriebsdruck zu erhöhen. Um diese Situation zu vermeiden und den Durchgang von Flüssigkeit bei einem niedrigen Betriebsdruck zu erhöhen, ist es wünschenswert, eine RO-Membran zu verwenden, die den Durchgang von so viel Aminosäure wie möglich hemmt, aber den Durchgang an Lösungsmittel nur in begrenztem Maße hemmt. Somit sollte eine bevorzugte RO-Membran ein Rückhaltevermögen von höher als 80% für die Aminosäure und ein Rückhaltevermögen von weniger als 50% für das Lösungsmittel haben.
  • Die RO-Membranen mit den vorstehend spezifizierten charakteristischen Eigenschaften werden im allgemeinen als "lockere" ("loose") RO-Membranen bezeichnet. Sie umfassen die RO-Membranen mit einem Rückhaltevermögen von höher als 90% für Kochsalz in einer wäßrigen 1000 bis 5000 ppm Kochsalzlösung bei 25ºC. Für die Verwertung der vorliegenden Erfindung ist es zu bevorzugen, daß das Rückhaltevermögen des Kochsalzes nicht höher als 90% und nicht niedriger als 30% ist. Sie sind als Polyamid- Verbundmembran (NF40HF von Film Tec), aromatische Polyamid- Verbundmembran (NF40, NF50 und NF70 von Film Tec), Polyvinylalkohol-Verbundmembran (NTR-7250 von Nitto Denko), Polysulfon- Verbundmembran (MGR-5 von Mitsubishi Rayon Engineering), Polysulfon-Verbundmembran (U90-G5 von Desalination) und vernetzte Polyamid-Verbundmembran (UTC-20 und UTC-40 von Toray) im Handel erhältlich. Die bei der vorliegenden Erfindung verwendete RO-Membran ist nicht auf diese beschränkt.
  • Die UF-Membranen hemmen den Durchgang an gelösten Stoffen mit höherem Molekulargewicht als die RO-Membranen, jedoch erlauben sie den nahezu freien Durchgang des Lösungsmittels. Die Konsequenz ist, daß UF-Membranen durch die Konzentrierung des Lösungsmittels keine Erhöhung des osmotischen Druckes verursachen. Wegen der ihnen eigentümlichen Struktur erlauben UF-Membranen auch den Durchgang von gelösten Stoffen mit einem Molekulargewicht nahe dem der genannten Aminosäuren. Mit anderen Worten, UF-Membranen erzeugen nicht den Molekularsiebeffekt für die Aminosäure und bewirken keine effektive Konzentrierung.
  • Ein Weg zur Erhöhung des Rückhaltevermögens für die Aminosäuren ist die Verwendung einer UF-Membran mit festgelegten positiven oder negativen Ladungen an der Oberfläche und die Verschiebung des pH-Wertes der zu konzentrierenden wäßrigen Lösung vom isoelektrischen Punkt hinweg, was zur Folge hat, daß die Aminosäure in Säure- und Base-Ionen dissoziiert, so daß die Ladungen auf der UF-Membran die Aminosäure-Ionen abstoßen. Eine positiv geladene UF-Membran ist für eine wäßrige Aminosäurelösung geeignet, in der der pH-Wert auf einen Wert eingestellt ist, der höher ist als der isoelektrische Punkt.
  • Eine negativ geladene UF-Membran wird aus Polysulfon, Polystyrolsulfonsäure, Polysaccharid u. dgl. hergestellt. Eine positiv geladene UF-Membran wird aus aromatischem Polyamid oder durch Einführen von quaternären Ammoniumgruppen in die Membran hergestellt. Die für die Konzentrierung von Aminosäuren geeignete aufgeladene UF-Membran kann gelöste Stoffe mit einem Molekulargewicht von weniger als 1000 fraktionieren.
  • Obwohl auch im Falle von RO-Membranen eine elektrische Ladung an der Oberfläche der Membranen nicht unbedingt erforderlich ist, erhöht die elektrostatische Abstoßung zwischen Aminosäureionen und der Membranladung beträchtlich das Rückhaltevermögen der Membran. Deshalb erübrigt es sich zu sagen, daß es möglich ist, durch Verwendung einer geladenen "lockeren" RO-Membran einen hohen Konzentrierungsgrad zu erreichen, wenn die Lösung das Lösungsmittel enthält und ihr pH-Wert auf einen Wert eingestellt wird, der in Abhängigkeit von der Ladung höher oder niedriger ist als der isoelektrische Punkt.
  • Die folgenden Beispiele dienen lediglich der Erläuterung und sollten nicht als Beschränkung der Erfindung aufgefaßt werden.
  • Bezugsbeispiel 1:
  • Die Löslichkeit von L-Tryptophan, das einen Indolring aufweist, der ein aromatischer Heteroring ist, in einer ethanolisch-wäßrigen Lösung wurde auf die übliche Weise bei 20 bis 75ºC gemessen. Der pH-Wert der wäßrigen Lösung wurde auf den isoelektrischen Punkt (5,89) eingestellt, und die wäßrige Lösung wurde aus destilliertem Wasser und Ethanol von Reagensqualität bereitet. Das Ergebnis ist in Fig. 1 gezeigt. In Fig. 1 stehen die Buchstaben a, b, c und d für die Löslichkeitskurven von L-Tryptophan bei Ethanollösungen der nachstehend angegebenen unterschiedlichen Zusammensetzungen.
  • a: Ethanol: 0 Destilliertes Wasser: 100 (Volumenteile)
  • b: Ethanol: 30 Destilliertes Wasser: 70
  • c: Ethanol: 50 Destilliertes Wasser: 50
  • d: Ethanol: 70 Destilliertes Wasser: 30
  • Es ist anzumerken, daß die Löslichkeit von L-Tryptophan zunimmt, wenn die Temperatur von 20ºC auf 75ºC ansteigt.
  • Bezugsbeispiel 2:
  • Die Löslichkeit von L-Tryptophan (pK&sub1; = 2,38, pK&sub2; = 9,39, pI = 5,89) gegenüber einer wäßrigen Lösung von Isopropanol wurde bei 40ºC und bei pH 9,5 auf übliche Weise gemessen. Die wäßrige Lösung wurde aus destilliertem Wasser und Isopropanol von Reagensqualität bereitet. Der pH-Wert der Lösung wurde mit Chlorwasserstoffsäure von Reagensqualität und Ammoniakwasser eingestellt. Das Ergebnis ist in Fig. 2 gezeigt. In Fig. 2 stehen die Buchstaben a und b für die Löslichkeitskurven von L-Tryptophan bei Isopropanollösungen der nachstehend angegebenen unterschiedlichen Zusammensetzungen.
  • a: Isopropanol: 50 Destilliertes Wasser: 50 (Volumenteile)
  • b: Isopropanol: 0 Destilliertes Wasser: 100
  • Beispiel 1:
  • Sechs Liter einer 15 Gew.-% Isopropanol und 1 Gew.-% L-Tryptophan enthaltenden wäßrigen Lösung, die mit Chlorwasserstoffsäure von Reagensqualität auf einen pH-Wert von 3,0 eingestellt war, wurde mit einer Polyamid-Verbundmembran (HR98, ein Produkt von DDS) der Umkehrosmose bei 40ºC unter 40 kg/cm² unterzogen. (Diese Membran ist flach und hat eine effektive Fläche von 0,07 m² und ein Rückhaltevermögen von 99,3% für Salz im Falle von 0,2%iger Kochsalzlösung). Die konzentrierte Lösung und die durchgelaufene Flüssigkeit wurden in den Kreislauf zurückgegeben. Die Menge an durchgelaufener Flüssigkeit (pro Flächeneinheit der Membran und pro Zeiteinheit) betrug 4,1 l/m²·h. Das Rückhaltevermögen für L-Tryptophan betrug 98,5%. Das Rückhaltevermögen für Isopropanol betrug 79,0%.
  • Dasselbe Verfahren, wie vorstehend erläutert, wurde mit einer aromatischen Polyamid-Verbundmembran (NF40HF, ein Produkt von Film Tec) wiederholt. (Diese Membran ist flach und hat eine effektive Fläche von 0,07 m² und ein Rückhaltevermögen von 58,7% für Salz im Falle von 0,2%iger Kochsalzlösung). Die Menge der durchgelaufenen Flüssigkeit betrug 48,3 l/m²·h. Das Rückhaltevermögen für L-Tryptophan betrug 89,7%. Das Rückhaltevermögen für Isopropanol betrug 19,6%.
  • Beispiel 2:
  • Zwanzig Liter einer 15 Gew.-% Isopropanol und 1 Gew.-% L-Tryptophan enthaltenden wäßrigen Lösung, die mit Chlorwasserstoffsäure von Reagensqualität auf einen pH-Wert von 2,5 eingestellt war, wurde zum Konzentrieren der Umkehrosmose mit einer aromatischen Polyamid-Verbundmembran (NF40HF, ein Produkt von Film Tec) bei 40ºC und einem Druck von 40 kg/cm² unterzogen. (Diese Membran ist flach und hat eine effektive Fläche von 0,108 m²). Der Arbeitsgang wurde chargenweise 9 Stunden durchgeführt. Die Menge der konzentrierten Lösung (die 6,0 Gew.-% L-Tryptophan und 21,5% Isopropanol enthielt) betrug 2,9 l. Die Menge der durchgelaufenen Flüssigkeit (die 0,43 Gew.-% L-Tryptophan und 14,5% Isopropanol enthielt) betrug 17,1 l.
  • Beispiel 3:
  • Sechs Liter einer 15 Gew.-% Isopropanol und 1 Gew.-% L-Tryptophan enthaltenden wäßrigen Lösung, die mit Ammoniakwasser von Reagensqualität auf pH 9,5 eingestellt war, wurde mit einer zusammengesetzten aromatischen Polyamidmembran (NF70, ein Produkt von Film Tec) der Umkehrosmose bei 40ºC unter 15 kg/cm² unterzogen. (Diese Membran ist flach und hat eine effektive Fläche von 0,07 m² und ein Rückhaltevermögen von 84,1% für Salz im Falle einer 0,2%igen Kochsalzlösung). Die konzentrierte Lösung und die durchgelaufene Flüssigkeit wurden in den Kreislauf zurückgegeben. Die Menge an durchgelaufener Flüssigkeit (pro Flächeneinheit der Membran und pro Zeiteinheit) betrug 10,4 l/m²·h. Das Rückhaltevermögen für L-Tryptophan betrug 90,6%. Das Rückhaltevermögen für Isopropanol betrug 16,0%.
  • Beispiel 4:
  • Eine 20 Gew.-% Isopropanol und 0,6 Gew.-% L-Tryptophan enthaltende wäßrige Lösung wurde durch Hindurchleiten von Ammoniakgas auf einen pH-Wert von 10,0 eingestellt und auf 40ºC gehalten. Unter Verwendung eines spiralförmigen RO-Membranmoduls SU-210S (hergestellt von Toray Ltd.), das aus einer Verbundmembran aus vernetztem Polyamid (effektive Oberfläche der Membran: 7 m², Rückhaltevermögen für Salz bei einer wäßrigen 1500-ppm-Lösung von NaCl: 60,5%) aufgebaut war, wurden 760 l der obigen wäßrigen Lösung der Konzentrierung im chargenweisen Verfahren unter den Bedingungen eines Druckes von 30 kg/cm² und einer Temperatur von 40ºC unterzogen. Nach 3 Stunden wurden 45 l der konzentrierten Lösung (L-Tryptophan 6,3 Gew.-%, Isopropanol 22,4 Gew.-%) und 715 l der durchgelaufenen Flüssigkeit (L-Tryptophan 0,24 Gew.-%, Isopropanol 19,8 Gew.-%) erhalten.
  • Die chargenweise Konzentrierung wurde unter denselben Bedingungen, wie vorstehend erläutert, durchgeführt, mit der Ausnahme, daß in der ursprünglichen wäßrigen Lösung kein Isopropanol enthalten war. Nach 2,5 Stunden vom Beginn des Arbeitsganges an schied sich in der konzentrierten Lösung L-Tryptophan ab, so daß es unmöglich wurde, den Vorgang fortzusetzen. Zu diesem Zeitpunkt betrug die Konzentration an in der konzentrierten Lösung gelöstem L-Tryptophan 3,8 Gew.-%.
  • Beispiel 5:
  • Unter Verwendung einer RO-Membran NF40HF (hergestellt von Film Tec Company), die aus einer Polyamid-Verbundmembran mit positiver Ladung aufgebaut war (effektive Oberfläche der ebenen Membran: 0,108 m²), wurde eine 15 Gew.-% tert.-Butanol und 1 Gew.-% L-Tryptophan (pI = 5,89, pK&sub1; = 2,38, pK&sub2; = 9,39) enthaltende wäßrige Lösung der Messung auf das Rückhaltevermögen für gelöste Stoffe in einem vollständig umlaufenden Verfahren unter den Bedingungen eines Druckes von 40 kg/cm² und einer Temperatur von 40ºC unterzogen, wobei der pH-Wert mittels Chlorwasserstoffsäure von Spezialgualität zwischen 7,3 und 1,8 variiert wurde.
  • In dem Fall, daß der pH-Wert 1,8 beträgt, was niedriger ist als pK&sub1; und wobei L-Tryptophan nahezu zu Kationen dissoziiert ist, beträgt das Rückhaltevermögen für L-Tryptophan 85,0%. Andererseits, falls der pH-Wert 5,9 beträgt, was annähernd dem isoelektrischen Punkt entspricht und wobei L-Tryptophan gering dissoziiert ist, beträgt das Rückhaltevermögen 69,5%.

Claims (5)

1. Verfahren zum Konzentrieren einer wäßrigen Lösung von aromatische oder heteroaromatische Ringe oder Schwefel enthaltenden Aminosäuren, welches die Durchführung des Konzentrierens dieser wäßrigen Lösung in Gegenwart eines wasserlöslichen organischen Lösungsmittels mittels einer semipermeablen Membran umfaßt.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, bei dem die Aminosäure aus der aus Tryptophan, Tyrosin, Phenylalanin, Cystin und Methionin bestehenden Gruppe ausgewählt ist.
3. Verfahren gemäß Anspruch 1, bei dein die semipermeable Membran eine Umkehrosmoseineinbran ist.
4. Verfahren gemäß Anspruch 1, bei dem das wasserlösliche organische Lösungsmittel ein aliphatischer Alkohol mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist.
5. Verfahren gemäß Anspruch 3, bei dem die Umkehrosmosemembran eine Ausschlußrate von mehr als 80% für die zu konzentrierende Aminosäure und von weniger als 50% für das wasserlösliche organische Lösungsmittel hat.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4217203C2 (de) * 1992-05-23 1995-09-21 Degussa Verfahren zum Abtrennen von Aminosäuren aus wäßrigen Lösungen
US5756761A (en) * 1995-01-24 1998-05-26 Archer Daniels Midland Company Process for drying hydrophobic amino acids with improved process for increased bulk density
WO2005007862A2 (en) * 2003-07-08 2005-01-27 Novus Internation, Inc Methionine recovery processes
WO2009113565A1 (ja) * 2008-03-12 2009-09-17 東レ株式会社 ジアミンおよびポリアミドの製造方法
WO2012166406A1 (en) * 2011-05-31 2012-12-06 Cargill, Incorporated Increasing product yield and/or throughput by supersaturation of substrate

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2471053A (en) * 1946-02-15 1949-05-24 F E Booth Company Inc Amino acid extraction
JPS5240473A (en) * 1975-09-26 1977-03-29 Niigata Eng Co Ltd Process for recovering and purifying of solvent used for treating meat
JPS5834165B2 (ja) * 1981-05-20 1983-07-25 工業技術院長 アミノ酸濃縮膜
JPS60139656A (ja) * 1983-12-27 1985-07-24 Ajinomoto Co Inc リジン製造法
JPS60184053A (ja) * 1984-03-01 1985-09-19 Mitsubishi Gas Chem Co Inc α−アミノ酸の回収法
US4886889A (en) * 1986-05-16 1989-12-12 Henkel Corporation Process for recovery of an amino acid from aqueous mixtures thereof

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