DE3782983T2 - Verfahren zur herstellung eines polyimidfilms durch chemische ablagerung aus der dampfphase. - Google Patents

Verfahren zur herstellung eines polyimidfilms durch chemische ablagerung aus der dampfphase.

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Description

  • Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Bildung eines Polyimid- Films durch chemische Ablagerung aus der Gasphase. Der resultierende Polyimid-Film ist nützlich als isolierender, passivierender oder feuchtigkeitsfester Schutzfilm auf einem Halbleiter-Element oder als Film zur Kontrolle der Orientierung in Flüssigkristall-Anzeigeelementen.
  • Ein bekanntes Verfahren zur Herstellung eines Polyimid-Films, ein sogenanntes Naßverfahren, umfaßt die Polymerisation einer Diaminoverbindung mit einer Tetracarbonsäure oder einem ihrer Derivate in einem polaren organischen Lösungsmittel zur Herstellung eines Polyamid-Säure-Lacks, der dann auf ein Substrat aufgetragen und erhitzt wird, um ihn zu trocknen und in Polyimid umzuwandeln. Dieses Verfahren neigt dazu, einen Film mit winzigen Löchern zu ergeben, so daß die Herstellung eines Films hoher Qualität schwierig ist. Diese Tendenz ist besonders ausgeprägt, wenn ein Film mit einer Dicke von weniger als 1 um hergestellt wird. Ferner besteht ein anderer Nachteil dieses Verfahrens darin, daß der erhaltene Film dazu neigt, Verunreinigungen aus dem verwendeten Lösungsmittel einzuschließen.
  • Im US-Patent 4 624 867 wird ein Verfahren zur Herstellung eines Polyimid-Films offenbart, das das gleichzeitige Verdampfen von zwei Monomeren für ein Polyimid, wie Pyromellithsäuredianhydrid und 4,4'-Diaminodiphenylether, in einem geeigneten Molverhältnis beinhaltet, um sie auf einem Substrat abzulagern und darauf durch Erhitzen zu polymerisieren. Damit sollen die vorstehend genannten Nachteile des Naßverfahrens überwunden werden. Dieses Verfahren erfordert eine kontinuierliche Messung und exakte Kontrolle der Temperatur der Monomere während des Erhitzens, um einen gleichmäßigen und hochfesten Film zu erzeugen, da die exakte Kontrolle der Verdampfungsrate beider Monomere erforderlich ist, um ein Polyimid mit hohem Molekulargewicht zu erhalten, das einen gleichmäßigen und hochfesten Film bilden kann. Die exakte Kontrolle der Temperatur, oder, mit anderen Worten, der Verdampfungsrate der beiden Monomere, ist jedoch sehr schwierig durchzuführen, so daß die Herstellung eines Films aus einem Polyimid mit hohem Molekulargewicht sehr schwierig ist. Genauer ausgedrückt, wenn das molare Verhältnis der miteinander umzusetzenden Monomere von seinem stöchiometrischen Wert um nur 10 % abweicht, dann weist der erhaltene Polyimid-Film ein bemerkenswert niedriges Molekulargewicht auf. Wenn z.B. ein Diamin mit einem Tetracarbonsäureanhydrid in einem exakten molaren Verhältnis von 1 : 1 umgesetzt wird, dann weist das resultierende Polyimid ein Molekulargewicht von 20000 bis 50000 auf. Wenn hingegen das Diamin mit einem Tetracarbonsäureanhydrid in einem molaren Verhältnis von 10 : 9 oder 9 : 10 umgesetzt wird, dann weist das resultierende Polyimid ein Molekulargewicht von höchstens etwa 3800 auf.
  • Wie z.B. in M.L. Wallach, "Structure-Property Relations of Polyimide Films" (Journal of Polymer Science, Teil A-2, Bd. 6 (1968), S. 953- 960), berichtet wird, ist es bekannt, daß die Festigkeit eines Polyimid- Films mit sinkendem Molekulargewicht des Polyimids sinkt.
  • Eine Aufgabe der Erfindung ist es, ein Verfahren zur Bildung eines Polyimid-Films mit hoher Festigkeit durch chemische Ablagerung aus der Gasphase bereitzustellen.
  • Eine weitere Aufgabe der Erfindung ist es, ein Verfahren zur Bildung eines Polyimid-Films mit hoher Festigkeit durch chemische Ablagerung aus der Gasphase bereitzustellen, die die Notwendigkeit einer genauen Kontrolle der Verdampfungsrate der entsprechenden Monomere überflüssig macht.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren zur Bildung eines Polyimid-Films umfaßt das Verdampfen unter Vakuum einer aromatischen Monomerverbindung, die ausgewählt wird unter aromatischen Monomeren vom Typ der freien Carbonsäure mit einer Aminogruppe und zwei benachbarten Carboxylgruppen oder deren Derivaten, wie Monoestern und Diestern, das Ablagern der verdampften aromatischen Monomerverbindung auf einer Substratoberfläche und die Polymerisation der abgelagerten aromatischen Monomerverbindung zu einem Polyimid, wobei das Polyimid, dessen Imidgruppen in einer Richtung in seiner Hauptkette angeordnet sind, durch die allgemeine Formel
  • dargestellt wird, worin R nicht vorhanden ist oder eine zweiwertige aliphatische oder aromatische Gruppe bedeutet und n eine ganze Zahl ist.
  • Da aromatische Monomerverbindungen mit einer Aminogruppe und zwei benachbarten Carboxylgruppen in einem Molekül oder die entsprechenden Mono- oder Diester, mit anderen Worten, Dicarbonsäuren mit einer Aminogruppe oder deren Mono- und Diester, für die Erfindung verwendet werden, ist das Äquivalentverhältnis von Aminogruppe zu Carboxylgruppe oder Estergruppe immer genau 1:2, so daß das resultierende Polyimid keine Verringerung des Molekulargewichts erfährt, da, im Gegensatz zum herkömmlichen Verfahren, keine Abweichung des Äquivalentverhältnisses von seinem stöchiometrischen Wert auftritt.
  • Das Erhitzen des abgelagerten Monomers auf der Substratoberfläche zur Polymerisation wird entweder durch Ablagerung des Monomers auf das auf eine bestimmte Temperatur erhitzte Substrat oder durch Ablagerung des Monomers auf das Substrat bei Raumtemperatur und anschließendes Erhitzen auf eine bestimmte Temperatur durchgeführt. Das Monomer wird vorzugsweise auf eine Temperatur von 200 bis 450ºC erhitzt.
  • Das zu verwendende Ausgangsmaterial kann erfindungsgemäß eine aromatische Monomerverbindung mit einer Aminogruppe und zwei benachbarten Carboxylgruppen oder deren Monoester oder Diester sein. Zwei oder mehr aus derartigen aromatischen Monomerverbindungen ausgewählte Mitglieder können gleichzeitig verdampft, auf einem Substrat abgelagert und darauf copolymerisiert werden. Selbst in diesem Fall ist das Äquivalentverhältnis von Aminogruppe zu Carboxyl- oder Estergruppe immer genau 1 : 2, so daß das erhaltene Polyimid keine Verringerung des Molekulargewichts aufgrund einer Abweichung des Äquivalentverhältnisses von seinem stöchiometrischen Wert erfährt.
  • Die erfindungsgemäß zu verwendenden aromatischen Monomerverbindungen mit einer Aminogruppe und zwei benachbarten Carboxylgruppen oder deren Monoester oder Diester werden durch folgende allgemeine Formel dargestellt:
  • worin X und Y Hydroxyl- oder Alkoxygruppen sind und R -CpH2p- (p ist eine positive ganze Zahl) ist,
  • Nachstehend werden Beispiele dafür beschrieben. Obwohl alle folgenden Beispiele aromatische Monomerverbindungen vom Typ der freien Carbonsäure mit einer Aminogruppe sind, werden deren Monoester und Diester erfindungsgemäß ebenfalls verwendet:
  • 4-Aminophthalsäure, 4-Aminomethylphthalsäure, 4-(m-Anilino)phthalsäure, 4-(p-Anilino)phthalsäure, 3-(m-Anilino)phthalsäure, 3-(p-Anilino)phthalsäure, 4-(3-Aminophenoxy)phthalsäure, 4-(4-Aminophenoxy)phthalsäure, 3-Amino-3',4'-dicarboxybenzophenon, 4-Amino-3',4'-dicarboxybenzophenon, 3-Anilinotrimellithsäureester, 4-Anilinotrimellithsäureester, 4- Anilinotrimellithsäureamid, 3-Amino-3',4'-dicarboxydiphenylsulfon, 4- Amino-3',4'-dicarboxydiphenylsulfon, 4-(4-Aminobenzyl)phthalsäure, 2-(p- Anilino)-2-(3,4-dicarboxyphenyl)hexafluorpropan.
  • Vom Standpunkt der Stabilität funktioneller Gruppen des Monomers sind aromatische Monomerverbindungen mit veresterten Derivaten der Carboxylgruppen zu bevorzugen.
  • Es ist günstig, wenn das Molekulargewicht der erfindungsgemäß zu verwendenden aromatischen Monomerverbindungen so niedrig wie möglich ist. Je niedriger das Molekulargewicht des Monomers, um so höher ist sein Dampfdruck und damit auch seine Verdampfungsrate bei einer gegebenen Temperatur unter einem gegebenen Unterdruck. Wenn die Temperatur der Zelle für die Verdampfung des Monomers zu hoch ist, dann polymerisiert das Monomer in der Zelle, wodurch der Wirkungsgrad bei der Verdampfung verringert wird.
  • Ferner sind die Ester der Carbonsäuren mehr zu bevorzugen als die freien Carbonsäuren, da sie aufgrund ihrer kleinen Kohäsions-Energiedichte leicht verdampft werden können.
  • Ferner werden die freien Carbonsäuren und deren Monoester bei Ablagerung auf einem nicht erhitzten Substrat in ihre Anhydride umgewandelt.
  • Wenn 4-Aminophthalsäure, 4-(p-Anilino)phthalsäure oder ein Mono- oder Diester davon als Monomer erfindungsgemäß verwendet wird, dann zeigt der auf dem Substrat gebildete Polyimid-Film eine geringe thermische Ausdehnung, einen hohen Elastizitätsmodul, geringe Hygroskopizität, geringe Feuchtigkeitsdurchlässigkeit und dergl., was ihn sehr wertvoll macht. Ferner können zwei oder mehr von den vorstehend definierten Monomeren gleichzeitig verdampft und abgelagert werden, wodurch die physikalischen Eigenschaften des resultierenden Polyimid-Films, wie der thermische Ausdehnungskoeffizient oder der Elastizitätsmodul, kontrolliert werden können. Selbst in diesem Fall beträgt das Äquivalentverhältnis von Aminogruppe zu Carboxyl- oder Estergruppe immer 1 : 2, so daß, im Gegensatz zum herkömmlichen Verfahren, das im US-Patent 4 624 867 offenbart ist, keine Probleme in bezug auf die Stöchiometrie auftreten.
  • Erfindungsgemäß wird es ferner, um die Haftung des Polyimid-Films auf einem Substrat zu verbessern, bevorzugt, wenn das Substrat vor der Ablagerung einer Kupplungsbehandlung unterworfen wird, wobei ein gut haftender, dünner Film aus Kohlenstoff, Aluminiumoxid, Metall oder dergl. auf dem Substrat gebildet wird, oder wenn die Oberfläche des Substrats durch nasses oder trockenes Ätzen aufgerauht wird.
  • Gemäß dem Verfahren der Erfindung wird ein Polyimid-Film durch Verdampfen einer aromatischen Monomerverbindung mit einer Aminogruppe und zwei benachbarten Carboxylgruppen oder eines Mono- oder Diesters davon, um sie auf einem Substrat abzulagern, hergestellt. Daher beträgt das Äquivalentverhältnis von Aminogruppe zu Carboxylgruppe exakt 1 : 2, im Gegensatz zum herkömmlichen Verfahren, so daß das erfindungsgemäße Verfahren frei von einer Verringerung des Molekulargewichts des erhaltenen Polyimids, die von einer Abweichung des Äquivalentverhältnisses von seinem stöchiometrischen Wert verursacht wird, ist.
    • Kurze Beschreibung der Zeichnung
  • Die Figur zeigt einen Querschnitt einer Vorrichtung zur Herstellung eines Polyimid-Films durch chemische Ablagerung aus der Gasphase gemäß der Erfindung.
    • Erfindungsgemäße Beispiele Beispiel 1
  • Ein erfindungsgemäßes Beispiel wird nun mit Bezug auf Fig. 1 beschrieben.
  • Fig. 1 zeigt ein Beispiel einer Vorrichtung zur Durchführung der Erfindung. Bezugszeichen 1 bezieht sich auf eine Vakuumkammer. Eine Vakuumpumpe 12 und eine Öldiffusionspumpe 11 sind mit der Kammer 1 als ein System zum Evakuieren der Kammer 1 verbunden. Ein Substrat 4 wird mit eine Heizvorrichtung 8 auf eine Temperatur von 100 bis 450ºC erhitzt. Die Monomere 5 und 6 werden in die mit Heizvorrichtungen versehenen Monomerzellen 2 bzw. 3 gefüllt. Bezugszeichen 7 bezieht sich auf einen Verschluß.
  • 4-Aminophthalsäuremonomethylester wurde in die Monomerzelle 2 gefüllt. Ein Si-Wafer 4, der mit einer Aluminiumalkylatlösung überzogen und bei 350ºC 30 Minuten gehärtet worden war, wurde in die Vakuumkammer eingesetzt. Das Vakuum in der Kammer 1 wurde auf 1,33 x 10&supmin;&sup4; Pa (1 x 10&supmin;&sup6; Torr) eingestellt. Die Monomerzelle 2 wurde allmählich erhitzt. Die Temperatur des Monomers wurde erhöht, um seine Verdampfung einzuleiten. Zu diesem Zeitpunkt wurde der Verschluß 7 geöffnet, um das Monomer auf dem Substrat 4 abzulagern. Nach Abschluß der Ablagerung wurden IR-Absorptionsspektren der Ablagerung auf dem Substrat 4 und des Rückstandes in der Monomerzelle 2 untersucht, und es wurde festgestellt, daß es sich bei der Ablagerung um 4-Aminophthalsäureanhydrid und bei dem Rückstand um Polyimid handelte.
  • Das Substrat wurde während einer Zeitspanne von einer Stunde bei Normaldruck in Stickstoff auf 400ºC erhitzt, 30 Minuten bei dieser Temperatur gehalten und auf Raumtemperatur gekühlt. Der auf diese Weise auf dem Substrat gebildete Film bestand ebenfalls aus Polyimid. Das Erscheinungsbild des Polyimid-Films war gut.
    • Beispiel 2
  • 4-(p-Aminophenoxy)phthalsäuredimethylester wurde in die Monomerzelle 3 als weiteres Monomer gefüllt. Die Vakuumkammer wurde, ähnlich wie in Beispiel 1, evakuiert. Die Monomerzelle 2 wurde auf 140ºC erhitzt, während die Monomerzelle 3 auf 105ºC erhitzt wurde. Auf diese Weise wurden die beiden Monomere gleichzeitig verdampft. Der Verschluß 7 wurde geöffnet und für 60 Minuten offen gehalten. Danach wurde er geschlossen, und das Heizen der Monomerzellen 2 und 3 wurde beendet. Nachdem in der Vakuumkammer wieder Normaldruck herrschte, wurde das Substrat auf 400ºC erhitzt, 10 Minuten bei dieser Temperatur gehalten und allmählich auf Raumtemperatur abgekühlt.
  • Ein Polyimid-Film mit einer Dicke von etwa 1,7 um wurde auf dem Substrat gebildet. Dieser Film wurde mit einem Messer abgezogen, und dabei wurde bestätigt, das er sehr fest war.
    • Beispiel 3
  • 4-(p-Anilino)phthalsäuredimethylester wurde in die Monomerzelle 2 gefüllt. Ein Si-Wafer 4, der gemäß den Angaben von Beispiel 1 behandelt worden war, wurde in die Vakuumkammer 1 eingesetzt. Nachdem der Druck in der Vakuumkammer auf 1,33 x 10&supmin;&sup4; Pa (1 x 10&supmin;&sup6; Torr) verringert worden war, wurde das Substrat 4 auf 350ºC erhitzt, und das Monomer wurde durch Heizen der Monomerzelle 2 auf dem Substrat abgelagert, und zwar im wesentlichen in der gleichen Weise wie in Beispiel 1. Der resultierende Film, der auf dem Substrat gebildet wurde, wurde durch sein IR- Absorptionsspektrum als Polyimid identifiziert.
    • Beispiel 4
  • 4-(p-Anilino)phthalsäure wurde in die Monomerzelle 2 gefüllt. Ein Si-Wafer, der wie in Beispiel 1 behandelt worden war, wurde in die Vakuumkammer 1 eingesetzt. Nachdem der Druck in der Vakuumkammer auf 1,33 x 10&supmin;&sup4; Pa (1 x 10&supmin;&sup6; Torr) verringert worden war, wurde das Substrat bei Raumtemperatur gehalten, und das Monomer wurde durch Heizen der Monomerzelle 2 auf dem Substrat abgelagert, und zwar im wesentlichen in der gleichen Weise wie in Beispiel 1. Nachdem wieder Normaldruck in der Vakuumkammer herrschte, wurden das Substrat und die Monomerzelle herausgenommen. Ein wesentlicher Teil des Monomers war in der Monomerzelle 2 in Polyimid umgewandelt, und ein kleiner Teil des Monomers war auf dem Substrat abgelagert. Dies hat seinen Grund darin, daß 4-(p-Anilino)phthalsäure verglichen mit 4-Aminophthalsäure und einem Diester der 4-(p-Anilino)phthalsäure schwer zu verdampfen ist, da das Molekulargewicht von 4- (p-Anilino)phthalsaure größer ist als das von 4-Aminophthalsäure, wobei deren Kohäsions-Energiedichte größer ist als die des Diesters. Die Ablagerung wurde durch ihr IR-Absorptionsspektrum als 4-(p-Anilino)phthalsäureanhydrid identifiziert. Die Ablagerung wurde durch Erhitzen in das Polyimid umgewandelt.
  • Dementsprechend ist der erhaltene Film sehr nützlich als dünner Film auf elektronischen Bauelementen, z.B. als Film zur Kontrolle der Orientierung in einem Flüssigkristall-Anzeigeelement, als passivierender Film auf LSI, als Isolierzwischenfilm von Mehrschicht-Leiterplatten oder als Schutzfilm auf magnetischen oder optischen Platten.
  • Erfindungsgemäß wird ein gleichmäßiger, dünner Polyimid-Film hergestellt, der ein hohe Festigkeit aufweist und frei von winzigen Löchern ist.

Claims (5)

1. Verfahren zur Bildung eines Polyimid-Films auf einer Substratoberfläche durch chemische Ablagerung aus der Gasphase, welches folgende Stufen umfaßt:
Verdampfen unter Vakuum zumindest einer aromatischen Monomerverbindung, welche ausgewählt wird unter aromatischen Monomeren vom Typ der freien Carbonsäure mit einer Aminogruppe und zwei benachbarten Carboxylgruppen, oder deren Mono- oder Diestern;
das Ablagern der verdampften aromatischen Monomerverbindung auf der Substratoberfläche; und
die Polymerisation der abgelagerten aromatischen Monomerverbindung zu einem durch die allgemeine Formel dargestellten Polyimid dessen Imidgruppen in einer Richtung in seiner Hauptkette angeordnet sind:
wobei R null oder eine zweiwertige aliphatische oder aromatische Gruppe ist und n eine ganze Zahl darstellt.
2. Verfahren zur Bildung eines Polyimidfilms auf einer Substratoberfläche durch chemische Ablagerung aus der Gasphase gemäß Anspruch 1, worin die aromatische Monomerverbindung dargestellt ist durch die allgemeine Formel:
worin X und Y eine Hydroxy- oder Alkoxy-Gruppe und R -CpH2p- (p ist eine positive ganze Zahl),
darstellen.
3. Verfahren zur Bildung eines Polyimidfilms auf einer Substratoberfläche durch chemische Ablagerung aus der Gasphase gemäß Anspruch 1, worin die aromatische Monomerverbindung ausgewählt ist unter
4-Aminophthalsäure, 4-Aminomethylphthalsäure, 4-(m- Anilino)phthalsäure, 4-(p-Anilino)phthalsäure, 3-(m- Anilino)phthalsäure, 3-(p-Anilino)phthalsäure, 4-(3- Aminophenoxy)phthalsäure, 4-(4-Aminophenoxy)phthalsäure, 3- Amino-3',4'-dicarboxybenzophenon, 4-Amino-3',4'- dicarboxybenzophenon, 3-Anilinotrimellithsäureester, 4- Anilinotrimellithsäureester, 4-Anilinotrimellithsäureamid, 3- Amino-3',4'-dicarboxydiphenylsulfon, 4-Amino-3',4'- dicarboxydiphenylsulfon, 4-(4-Aminobenzyl)phthalsäure, 2-(p- Anilino)-2-(3,4-dicarboxyphenyl)hexafluorpropan, sowie deren Mono- und Diestern.
4. Verfahren zur Bildung eines Polyimidfilms auf einer Substratoberfläche durch chemische Ablagerung aus der Gasphase gemäß Anspruch 1, worin die aromatische Monomerverbindung unter 4-Aminophthalsäure, 4-(p-Anilino)phthalsäure und deren Mono- und Diestern ausgewählt wird.
5. Verfahren zur Bildung eines Polyimidfilms auf einer Substratoberfläche durch chemische Ablagerung aus der Gasphase gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, worin mindestens zwei verschiedene aromatische Monomerverbindungen mit je einer Aminogruppe und zwei benachbarten Carboxylgruppen, oder deren Mono- und Diester in der Verdampfungsstufe gleichzeitig verdampft werden.
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