DE377817C - Verfahren zur Darstellung von Derivaten p-substituierter Phenylharnstoffe - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung von Derivaten p-substituierter Phenylharnstoffe. Das Patent 367611 und dessen Zusatz 3,77816 betreffen die Darstellung von Alkyläthern von as-1?-Alkyl-p-oxyphenylharnstoffen, die sich durch größere Süßkraft und leichtere Löslichkeit gegenüber den im Stickstoff nicht alkylierten Verbindungen auszeichnen. lach dem Verfahren des Hauptpatents erhält man diese bisher nicht beschriebenen Körper dadurch, daß man N-alkylierte p-Alkyloxyphenylamine nach üblichen Methoden in die Harnstoffe überführt. Nach der Arbeitsweise des Zusatzpatents 377816 stellt man diese Stoffe dar durch Alkylierung der as-N-Alkyl-p-oxyphenylharnstoffe.
• Es wurde nun gefunden, daß durch Einführen eines Hydroxyls in das durch Sauerstoff gebundene Alkyl der as-N _,11ky1-p-alkoxyphenylharnstoffe Verbindungen erhalten werden, die ebenfalls eine höhere Süßkraft und bedeutend leichtere Löslichkeit als im Stickstoff nicht alkylierte p-Alkoxyphenylharnstoffe besitzen. Die as-\-Alkyl-p-oxalkyloxyphenylharnstoffe sind sogar noch erheblich löslicher als die in dem Hauptpatent beschriebenen as-\-Alkyl-p-alkyloxyphenylharnstoffe.
• Die Darstellung der neuen Oxalkyläther kann sowohl entsprechend der Arbeitsweise des Hauptpatents wie derjenigen des Zusatzpatents erfolgen, indem man entweder aus N-Alkyl-poxalkyloxyphenylaminen (erhalten z. B. durch Einführung eines Oxalkylrestes mittels Chlorhydrinen in N-Alkyl-p-oxyphenylamine) die Harnstoffe bildet oder indem man in as-N-Alkyl-p-oxyphenylharnstoffe den Oxalkylrest einführt.
• Beispiele. i. 184 g as-\'-Methyl-p-oxyphenylharnstoff werden mit einer Lösung von 23 g Natrium in 500 g Methylalkohol und .10,5 g Äthylenchlorhydrin 2 bis 3 Stunden auf 11o ° erhitzt. Hierauf destilliert man den Methylalkohol ab und verreibt den Rückstand mit wenig Wasser. Aus der wäßrigen Lösung scheidet sich der as-N-Metyhl-p-oxäthyloxyphenylharnstoff in feinen Nädelchen ab. Abgesaugt und aus Feinsprit umkristallisiert zeigt der Harnstoff den F. P. 14o bis 14i °. Er ist leicht löslich in Alkohol und Essigester, unlöslich in Äther. Die Löslichkeit in Wasser beträgt bei 21' i : 17,9--, 167 g p-Oxäthoxymonomethylanilin (erhalten durch Einwirkung von Äthylenchlorhydrin auf p-Oxymonomethylanilin) werden in Zoo ccm 6fach n-Salzsäure gelöst und allmählich mit einer Lösung von 9o g Kallumcyanat in 15o ccm Wasser versetzt. Die wäßrige Lösung wird im Vakuum bei etwa .1o bis 5o' zur Hälfte eingedampft. Nach dem Erkalten scheidet sich der neue Harnstoff in kleinen Nädelchen ab. Er wird aus Alkohol umkristallisiert und zeigt dann den F. P. 1.1o bis 141'-

  Gegenübende r;h,-c4e"Patentschrift 32329S

  bekannt gewör4e; nigrt arä Stickstoff alky-

  lierten Oxyalthqtä".des_ :g.Oxyphenylharn-

  stoffs zeichnen sich die nach dem vorliegenden

  Verfahren erhaltenen N-alkylierten Äther durch

  erhöhte Süßkraft aus.

Claims (1)

1. PATRNT-ANSPRÜCHE: 1. Abänderung des Verfahrens des Patent 367611, darin bestehend, daß man zwecks Darstellung von as-:@t-Alkyl-p-oxalkyloxyphenylharnstoffen in -NAlkyl-p-oxalkyloxy phenylamine nach bekannten Methoden die Carbamidgruppe einführt. a. Abänderung des Verfahrens des Patents 367611 und des Zusatzpatents 377816, darin bestehend, daß man zwecks Darstellung von as-\ - Alkyl-p-oxalkyloxyphenylharnstoffen in as-\' Alkyl-p-oxyphenylharnstoffe nach bekannten Methoden einen Oxalkylrest einführt.