HINTERGRUND DER ERFINDUNG
(1) Gebiet der Erfindung:
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Diese Erfindung bezieht sich auf ein elektrophotographisches Photoelement und mehr
im besonderen auf ein elektrophotographisches Photoelement, das mit einer photoempfindlichen
Schicht versehen ist, die eine spezifische Azoverbindung, wie sie in Anspruch 1 beansprucht ist,
als Ladungsträger erzeugendes Material enthält.
(2) Beschreibung des Standes der Technik:
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In den letzten Jahren war der Einsatz der Elektrophotographie nicht auf das Gebiet der
Kopierer beschränkt, sondern sie dehnte sich auf verschiedene andere Gebiete aus, bei denen
konventionelle photographische Techniken benutzt wurden, wie Druckplatten, Rollfilme und
Mikrofilme. Es sind auch Untersuchungen im Gang, um die Elektrophotographie für
Hochgeschwindigkeits-Drucker zu benutzen, die einen Laser oder eine Kathodenstrahlröhre als
Lichtquelle benutzen. Es ist somit eine weite Vielfalt von elektrophotographischen Photoelementen
höherer Qualität erforderlich. Als Photoelemente für die Elektrophotographie wurden bisher in
erster Linie solche benutzt, die eine aus einem anorganischen, photoleitenden Material, wie
amorphem Selen, Cadmiumsulfid oder Zinkoxid als Hauptkomponente zusammengesetzte
photoempfindliche Schicht aufweisen. Obwohl aus diesen anorganischen Materialien gebildete
Photoelemente brauchbar sind, haben sie doch verschiedene Nachteile.
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Um Verbesserungen hinsichtlich dieser Nachteile vorzunehmen, wurden
elektrophotographische Photoelemente vorgeschlagen, die verschiedene organische Materialien als
photoleitende Materialien benutzen, und es wurde in den vergangenen Jahren begonnen, eine
praktische Brauchbarkeit zu finden. Ein elektrophotographisches Photoelement muß sowohl eine
Träger erzeugende Funktion als auch eine Träger transportierende Funktion ausüben. Als
organische Verbindungen für Träger erzeugende Materialien wurden zahlreiche Pigmente
vorgeschlagen, wie Phthalocyanin-Pigmente, polycyclische Chinolin-Pigmente, Indigo-Pigemente,
Dioxazin-Pigmente, Chinacridon-Pigemente und Azo-Pigmente (siehe DE-A-32 11 299). Es wurden jedoch
sehr wenige Pigmente praktisch eingesetzt. Da eine Träger transportierende Substanz nur aus
einem beschränkten Bereich ausgewähit werden kann, wurde bisher keine Träger
transportierende Substanz gefunden, die befriedigend die verschiedenen Anforderungen für das
elektrophotographische Verfahren zu erfüllen in der Lage ist.
ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
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Die vorliegenden Erfinder haben eine intensive Untersuchung ausgeführt, um
Verbesserungen an organischen elektrophotographischen Photoelementen vorzunehmen. Als Ergebnis
wurde festgestellt, daß ein elektrophotographisches Photoelement, das mit einer
photoempfindlichen
Schicht versehen ist, die eine spezifische Azoverbindung enthält, hervorragende
elektrophotographische Eigenschaften aufweist, was zu der vorliegenden Erfindung führte.
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In einem Aspekt dieser Erfindung wird somit ein elektrophotographisches Photoelement
mit einer photoempfindlichen Schicht geschaffen, die eine Azoverbindung enthält, die dadurch
gekennzeichnet ist, daß sie die folgende allgemeine Formel (I) aufweist:
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worin X einen Rest bedeutet, der mit einem Benzolring unter Bildung eines substituierten oder
unsubstituierten aromatischen Kohlenwasserstoffringes oder eines substituierten oder
unsubstituierten aromatischen heterocyclischen Ringes kondensieren kann, Y ein Wasserstoff- oder
Halogenatom oder eine Alkyl- oder Alkoxygruppe repräsentiert, n für eine ganze Zahl von 0 bis 3
steht, und Ar den folgenden zweiwertigen aromatischen Ring (A) oder (B) bedeutet
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worin Z ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, Alkoxygruppe, Nitrogruppe oder ein
Halogenatom bedeutet und m für eine ganze Zahl von 0 bis 4 steht.
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Das elektrophotographische Photoelement dieser Erfindung hat ausgezeichnete
Ladungs- bzw. Elektrisierungs-Eigenschaften, Empfindlichkeitseigenschaften und eine
ausgezeichnete bildformende Eigenschaft sowie eine gute Empfindlichkeit. Zusätzlich zu seinen
Empfindlichkeits- und Elektrisierungs-Eigenschaften unterliegt es bei wiederholtem Gebrauch
weniger Änderungen. Es unterliegt auch einer geringen lichtinduzierten Ermüdung. Es hat eine
gute Wetterbestandigkeit.
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Die obigen Aufgaben, Merkmale und Vorteile der vorliegenden Erfindung werden aus
der folgenden Beschreibung und den beigefügten Ansprüchen deutlich.
DETAILLIERTE BESCHREIBUNG DER ERFINDUNG
UND BEVORZUGTER AUSFÜHRUNGSFORMEN
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Die in der vorliegenden Erfindung brauchbaren Azoverbindungen sind
Bisazoverbindungen, die durch die folgende allgemeine Formel (I) repräsentiert sind:
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worin Ar, X, Y und n die oben genannte Bedeutung haben.
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Aufgrund des Einsatzes der Azoverbindung der allgemeinen Formel (I) mit der
ausgezeichneten Träger erzeugenden Funktion als einem Träger in einem sogenannten laminierten
oder dispergierten elektrophotographischen Photoelement, hat das elektrophotographische
Photoelement dieser Erfindung ausgezeichnete elektrophotographische Eigenschaften, wie
Elektrisierungseigenschaften, die Fähigkeit die Ladung beizubehalten, Empfindlichkeit und
Restpotential, und darüber hinaus hat ein Überzugsfilm gute physikalische Eigenschaften. Selbst bei
wiederholtem Einsatz wird er weniger beeinträchtigt, und seine verschiedenen Eigenschaften
variieren nicht beträchtlich unter Wärme, Feuchtigkeit und/oder Licht. Es zeigt daher eine
stabile Leistungsfähigkeit.
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Als nächstes werden beispielhaft gewisse spezifische Azoverbindungen mit der durch die
allgemeine Formel (I) repräsentierten Struktur angegeben.
Verbindung 1:
Verbindung 2:
Bezugsverbindung:
Verbindung 3:
Verbindung 4:
Verbindung 5:
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In den obigen Formeln bedeutet "ph" eine p-Phenylengruppe, A und B sind identisch Ar in der
allgemeinen Formel (I), C bedeutet den Kuppler und "py" steht für eine Pyrimidinylgruppe.
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Die obigen Verbindungen können nach einem bekannten Verfahren synthetisiert
werden. Eine Ausgangsverbindung, d.h. ein Amin der allgemeinen Formel Ar(NH&sub2;)&sub2;, worin Ar die
oben genannte Bedeutung hat, wird zuerst nach einem im Stand der Technik an sich bekannten
Verfahren diazotiert und das resultierende Diazoniumsalz mit einem Kupplerrest C in
Gegenwart eines Alkalis gekuppelt.
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Im folgenden wird ein Synthesebeispiel beschrieben. Andere Azoverbindungen, die die
Struktur der allgemeinen Formel (I) aufweisen, können auch gemäß dem folgenden
Synthesebeispiel synthetisiert werden, bei dem alle Angaben von "Teil" bzw. "Teile" und "%" sich auf das
Gewicht beziehen.
Synthesebeispiel: (Verbindung 1)
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3,3'-Dichlorbenzidin (10,1 Teile) wurden in einer Mischung von 200 Teilen Wasser und
33 Teilen einer 35%-igen konzentrierten Schwefelsäure dispergiert. Während man die
resultierende Dispersion bei 0 bis 5ºC hielt, wurden 61 Teile einer 10%-igen wässerigen Lösung von
Natriumnitrit tropfenweise über 10 Minuten unter kräftigem Rühren hinzugegeben. Nach
Beendigung der tropfenweisen Zugabe wurde die Reaktionsmischung weitere 15 Minuten gerührt, um
eine Lösung eines Diazoniumsalzes zu erhalten.
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Dann wurden 23,3 Teile eines Kupplers der obigen Formel (III) in 700 Teilen einer 2
%igen wässerigen Lösung von Natriumhydroxid gelöst, gefolgt vom Kühlen. Während die Lösung
bei 0 bis 5ºC gehalten wurde, gab man die obige Lösung des Diazoniumsalzes tropfenweise über
15 Minuten hinzu. Nach Abschluß der tropfenweisen Zugabe wurde die Reaktionsmischung
weitere 2 Stunden gerührt und die resultierende Azoverbindung durch Filtration gesammelt und
dann gründlich gewaschen, wobei 30,1 Teile der Verbindung 1 in einer rohen Form erhalten
wurde. Sie wurde nacheinander mit DMF, Methanol und Wasser gewaschen und dann
getrocknet, um ein gereinigtes Produkt zu erhalten.
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Die physikalische Konstruktion des elektrophotographischen Photoelementes dieser
Erfindung kann irgendeine der bekannten Formen annehmen. Auf einem leitenden Substrat
können schichtförmig eine Träger erzeugende Schicht, die hauptsächlich aus der obigen
Azoverbindung als einer Träger erzeugenden Substanz zusammengesetzt ist und eine Träger
trasportierende Schicht, die hauptsächlich aus einer Träger transportierenden Substanz zusammengesetzt
ist, aufgebracht werden. Alternativ kann eine photempfindliche Schicht, gebildet durch
Dispergieren einer Träger erzeugenden Substanz und einer Träger transportierenden Substanz in
einem Binder auf einem solchen leitenden Substrat geschaffen werden. Diese Schichten können
mit einer dazwischen angeordneten Zwischenschicht versehen sein. Es sind daher beispielsweise
die folgenden Muster möglich.
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I) Leitendes Substrat/Träger erzeugende Schicht/Träger transportierende Schicht.
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II) Leitendes Substrat/Träger transportierende Schicht/Träger erzeugende Schicht.
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III) Leitendes Substrat/Träger transportierende Schicht, die eine Träger erzeugende
Substanz enthält.
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IV) Leitendes Substrat/Zwischenschicht/Träger erzeugende Schicht/Träger
transportierende Schicht.
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V) Leitendes Substrat/Zwischenschicht/Träger transportierende Schicht/Träger
erzeugende Schicht.
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VI) Leitendes Substrat/Zwischenschicht/Träger transportierende Schicht, die eine
Träger erzeugende Substanz enthält.
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Der Begriff "Zwischenschicht", wie er hier benutzt wird, bedeutet eine Sperrschicht oder
eine Bindeschicht. Für den Zweck des Oberflächenschutzes oder ähnlichem, kann auf dem
elektrophotographischen Photoelement irgendeines der oben genannten Konstrnktionsmuster eine
dünne Schicht vorgesehen sein.
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Träger transportierende Substanzen schließen solche ein, die Elektronen transportieren
und solche, die Löcher transportieren. Beide Arten von Träger transportierenden Substanzen
können für die Bildung des elektrophotographischen Photoelementes gemäß dieser Erfindung
eingesetzt werden.
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Die elektrophotographischen Photoelemente gemäß dieser Erfindung können nach
einem üblichen Verfahren gemäß Techniken hergestellt werden, die für die Herstellung von
elektrophotographischen Photoelementen bekannt sind und Gebrauch von einer organischen,
photoleitenden Substanz machen. Zum Beispiel kann eine Träger erzeugende Schicht, die eine
photoempfindliche Schicht einer Doppelschichtstruktur bildet, durch Zerkleinern irgendeiner der
obigen Azoverbindungen in einem geeigneten Medium zu feinen Teilchen, Hinzugeben eines
Binders, wie erforderlich, Aufbringen der resultierenden Überzugsformulierung auf ein leitendes
Substrat, entweder direkt oder mit einer dazwischengefügten Zwischenschicht oder Aufbringen
der Überzugsformulierung auf eine Träger transportierende Schicht, die vorher gebildet wurde,
und Trocknen der so aufgebrachten Überzugsformulierung, gebildet werden.
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Es ist erforderlich, die Azoverbindung zu feinen Teilchen von 5 um oder weniger,
vorzugsweise 3 um, am bevorzugtesten 1 um zu zerkleinern, so daß die feinen Teilchen gleichmäßig
im Medium dispergiert sind. Wird ein Binder eingesetzt, dann gibt es keine besondere
Einschränkung. Es ist jedoch bevorzugt, als Binder eine filmbildende hochmolekulare Verbindung
einzusetzen, die hydrophob und elektrisch isolierend ist und eine hohe dielektrische Konstante
aufweist. Es können geeigneterweise verschiedene Arten von thermoplastischen und
wärmehärtenden synthetischen Harzen benutzt werden. Wie leicht verständlich, ist es geeignet, wenn das
obige Medium die Fähigkeit zum Aullösen des Binders aufweist. Der Binder kann in einer
Menge eingesetzt werden, ausgewählt aus einem Bereich vom 0,1- bis 5-fachen des Gewichtes
der oben beschriebenen Träger erzeugenden Substanz.
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Die Dicke der Träger erzeugenden Schicht kann derart kontrolliert werden, daß sie in
einem Bereich von 0,01 bis 20 um liegt, wobei 0,05 bis 5 um bevorzugt sind. Die Träger
transportierende Schicht kann entweder durch Dispergieren oder Lösen einer Träger
transportierenden Substanz in einem geeigneten Medium, Aufbringen der resultierenden Dispersion oder
Lösung und Trocknen derselben gebildet werden. Es ist bevorzugt einen Binder einzusetzen,
ausgenommen, wo die Träger transportierende Substanz selbst auch als ein Binder dienen kann,
wie Poly-N-vinylcarbazol oder Polyglycidylcarbazol. Der Binder kann von der gleichen Art sein,
wie sie für die Bildung der Träger erzeugenden Schicht eingesetzt wurde. Es ist geeignet, den
Binder in einer Menge von 0,2- bis 5-fachen des Gewichtes der Träger transportierenden
Substanz zu benutzen. Die Dicke der Träger transportierenden Substanz kann innerhalb eines
Bereiches von 1 bis 100 um liegen, wobei 5 bis 50 um bevorzugt sind.
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Um eine Träger erzeugende Schicht - Träger transportierende Schicht der
Dispersionsart zu bilden, ist es lediglich erforderlich, die Träger transportierende Substanz in der oben
beschriebenen Dispersion zur Bildung der Träger erzeugenden Schicht aufzulösen und dann die
resultierende Überzugsformulierung auf ein leitendes Substrat aufzubringen. Obwohl
irgendeine Träger transportierende Substanz ausgewählt werden kann, wie erwünscht, ist es
allgemein bevorzugt, einen Binder hinzuzugeben, außer, wenn eine Träger transportierende
Substanz benutzt wird, die auch als ein Binder brauchbar ist. Wird eine Zwischenschicht zwischen
dem leitenden Substrat und der laminierten oder dispergierten, photoempfindlichen Schicht
angeordnet, dann ist die Zwischenschicht aus einer oder mehreren Träger erzeugenden
Substanz(en), Träger transportierenden Substanz(en), Binder, Zusätzen usw. zusammengesetzt. Es
sind Materialien, die üblicherweise im Stande der Technik benutzt werden, und sie werden in
Mengen eingesetzt, die die Funktion als Zwischenschicht nicht beeinträchtigt. Die Filmdicke
beträgt 10 um oder weniger, vorzugsweise 1um oder weniger.
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Andere bekannte Techniken können auch auf das elektrophotographische Photoelement
der vorliegenden Erfindung angewendet werden. So kann die photoempfindliche Schicht einen
Sensibilisator enthalten. Als geeignete Sensibilisatoren können Lewissäuren erwähnt werden,
die zur Bildung von Ladungs-Übertragungs- bzw. Charge-Transfer-Komplexen mit organischen
photoleitenden Substanzen in der Lage sind, weiter Farbstoffe, Pigmente usw. Es ist auch
möglich, Zusätze, wie Weichmacher, UV-absorbierende Mittel, Oxidationsinhibitoren, Schmiermittel,
Bindungsbeschleuniger und Dispersionsmittel einzuarbeiten, um die filmbildende Eigenschaft,
Flexibilität, mechanische Festigkeit usw. der photoempfindlichen Schicht zu verbessern.
Innerhalb von Bereichen, die die Eigenschaften des elektrophotographischen Photoelementes, die in
der vorliegenden Erfindung beabsichtigt sind, nicht beeinträchtigen, kann auch eine Träger
erzeugende Substanz und eine Träger transportierende Substanz hlnzugegeben werden.
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Als ein Verfahren zum Bilden der Träger erzeugenden Schicht und der Träger
transportierenden Schicht sowie der Zwischenschicht und der Oberflächenschicht, kann ein übliches
Überzugsverfahren in der vorliegenden Erfindung benutzt werden.
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Wie aus den im folgenden zu beschreibenden Beispielen deutlich wird, hat das
elektrophotographische Photoelement ausgezeichnete Elektrisierungs-, Empfindlichkeits- und
bildformende
Eigenschaften sowie eine gute Empfindlichkeit. Zusätzlich unterliegen seine
Empfindlichkeits- und Elektrisierungs-Eigenschaften, selbst bei wiederholtem Gebrauch, weniger
Änderungen. Es unterliegt auch nur einer geringen lichtinduzierten Ermüdung. Es hat eine
ausgezeichnete Wetterbestandigkeit.
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Die vorliegende Erfindung wird nun spezifischer durch Beispiele beschrieben, in denen
sich alle Angaben von "Teil" bzw. "Teile" auf das Gewicht beziehen.
Beispiel 1:
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Ein Teil der oben beschriebenen Verbindung 1 und ein Teil eines Polyesterharzes
["Vyron 200" (Handelsname); Produkt der Toyobo Co., Ltd.] wurden gründlich in 50 Teilen
Tetrahydrofuran mittels einer Kugelmühle dispergiert. Die so erhaltene Dispersion wurde mittels
einer einen Draht benutzenden Überzugsvorrichtung auf eine Aluminiumfolie bzw. ein
Aluminiumblech aufgebracht und dann 30 Minuten lang mit heißer Luft von 120ºC getrocknet, um eine
Träger erzeugende Schicht von 0,3 um Dicke zu schaffen.
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Auf die Träger erzeugende Schicht wurde eine Lösung aufgebracht, die erhalten worden
war durch Auflösen von 5 Teilen von p-Diethylaminobenzaldehyd-N-phenyl-N-benzylhydrazon
und 5 Teilen eines Polycarbonatharzes ["Panlite L-I 250", Handelsname; Produkt der Teijin
Chemicals Ltd.] in 70 Teilen 1,2-Dichlorethan. Die Lösung wurde 3 Stunden lang mit warmer
Luft von 60ºC getrocknet, wobei eine Träger transportierende Schicht von 14 um Dicke gebildet
wurde.
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Das so hergestellte Photoelement wurde in einer Atmosphäre von 25ºC und 55%
relativer Feuchte zur Einstellung seiner Feuchtigkeit belassen. Unter Benutzung einer statischen
Papier-Testvorrichtung ("SP-428", Handelsname; hergestellt durch Kawaguchi Denki
Seisakusho K.K.) wurde es bei einer Spannung von -6 kV nach dem statischen Verfahren mittels
Corona aufgeladen. Nachdem man es 10 Sekunden lang an einem dunklen Ort gehalten hatte,
wurde es Licht von einer Wolframlampe als einer Lichtquelle in einer solchen Weise ausgesetzt,
daß die Beleuchtung 5,0 lx auf der Probenoberfiäche betrug, wodurch die
elektrophotographischen Eigenschaften bewertet wurden. Es wurden die folgenden Ergebnisse erhalten.
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V&sub0;: -670V
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VD10 (Prozent des Potentials, das 10 Sekunden an einem dunklen Ort beibehalten
wurde): 89,0%
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E1/2 (Halbwerts-Belichtung): 2,0 Ix.s.
Beispiel 2:
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Ein Photoelement wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt,
ausgenommen, daß Verbindung 2 eingesetzt wurde. Seine Eigenschaften wurden in der gleichen Weise wie
in Beispiel 1 gemessen. Es wurden die folgenden Ergebnisse erhalten.
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V&sub0;: -730V
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VD10: 85,8%
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E1/2: 1,8 Ix.s.
Bezugsbeispiel 3:
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Die Bezugsverbindung (1,5 Teile) und 1 Teil eines Polyesterharzes ["Vyron 200"
(Handelsname); Produkt der Toyobo Co., Ltd.] wurden gründlich in 250 Teilen von
1,2-Dichlorethan mittels einer Kugelmühle dispergiert. Die so erhaltene Dispersion wurde auf einen
aluminiumkaschierten Polyesterfilm aufgebracht und dann 30 Minuten lang mit heißer Luft von
120ºC getrocknet, um eine Träger erzeugende Schicht von 0,5 um Dicke herzustellen.
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Auf die Träger erzeugende Schicht wurde eine Lösung aufgebracht, die erhalten worden
war durch Auflösen von 10 Teilen von 9-Ethylcarbazol-3-carbaldehyd-N,N-diphenylhydrazon
und 100 Teilen eines Polyesterharzes (des oben beschriebenen "Vylon 200") in 100 Teilen von
1,2-Dichlorethan. Die Lösung wurde 3 Stunden mit warmer Luft von 60ºC getrocknet, wobei
eine Träger transportierende Schicht von 15 um Dicke gebildet wurde.
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Die Eigenschaften des elektrophotographischen Photoelementes wurden gemessen. Es
wurden die folgenden Ergebnisse erhalten.
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V&sub0;: -850V
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VD10: 91,0%
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E1/2: 3,0 Ix.s.
Beispiele 4 - 5:
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Photoelemente wurden separat in der gleichen Weise wie in Bezugsbeispiel 3 hergestellt,
ausgenommen, daß anstelle der Bezugsverbindung die folgenden Verbindungen eingesetzt
wurden. Die Eigenschaften waren die folgenden.
Beisp.
Verbindung Nr.
Beispiel 6:
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Das in Beispiel 1 hergestellte, elektrophotographische Photoelement wurde wiederholt
1.000 Mal einem Lade-Entlade-Zyklus unterworfen, sodaß Variationen in seinen Eigenschaften
untersucht werden konnten. Wie sich aus den folgenden Ergebnissen ohne weiteres erkennen
läßt, hatte das elektrophotographische Photoelement eine ausgezeichnete Reproduzierbarkeit.
100. Zyklus
Beispiel 7:
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Eine Zwischenschicht, hergestellt aus einem
Vinylchlorid-Vinylacetat-Maleinsäureanhydrid-Copolymer ("S-LEC MF-10", Handelsname; Produkt der Sekisui Chemical Co., Ltd.) mit
einer Dicke von 0,02 um, wurde auf einem mit Aluminium laminierten Polyesterfilm (Dicke der
Aluminiu:nfolie: 10 um) hergestellt. Eine Dispersion, die mittels einer Vorrichtung zum
Verreiben
erhalten worden war durch Dispergieren von einem Teil der Verbindung 2 in 50 Teilen von
1,4-Dioxan, wurde auf die Zwischenschicht aufgebracht und dann 30 Minuten lang mit
trockener Luft von 120ºC getrocknet, wobei eine Träger erzeugende Schicht von 0,2 um Dicke erhalten
wurde.
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Eine Lösung, die hergestellt worden war durch Auflösen von 6 Teilen 2,5-Bis(4-N,N-
diethylaminophenyl)-1,3,4-oxadiazol und 10 Teilen eines Polycarbonatharzes ("Iupilon S-100",
Handelsname; Produkt der Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc.) in 100 Teilen
1,2-Dichlorethan, wurde auf die Träger erzeugende Schicht aufgebracht, gefolgt vom Trocknen für 3
Stunden mit warmer Luft von 60ºC, um eine Träger transportierende Schicht von 10 um Dicke zu
bilden.
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Die E1/2 des so erhaltenen elektrophotographischen Photoelementes wurden gemessen.
sie wurde zu 1,7 Ix.s bestimmt. Das elektrophotographische Photoelement wurde mittels
Corona-Entladung bei -7 kV an einem dunklen Ort elektrisiert. Nach dem Aussetzen gegenüber Licht
einer maximalen Intensität von 30 Ix.s zur Bildung eines latenten Bildes wurde das latente Bild
mit dem Maguetbürsten-Entwicklungsverfahren entwickelt, gefolgt vom Übertragen des so
entwickelten Bildes. Als Ergebnis wurde kräftige Markierungen mit genügendem Kontrast und
guter Abstufung erhalten.
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Selbst nach 2.000-fachem Wiederholen des Kopiertests blieben die resultierenden
Markierungen gut, und es wurden keine Änderungen darauf beobachtet.