DE3650395T2 - Gärung zur Gewinnung von d-Milchsäure. - Google Patents

Gärung zur Gewinnung von d-Milchsäure.

Info

Publication number
DE3650395T2
DE3650395T2 DE3650395T DE3650395T DE3650395T2 DE 3650395 T2 DE3650395 T2 DE 3650395T2 DE 3650395 T DE3650395 T DE 3650395T DE 3650395 T DE3650395 T DE 3650395T DE 3650395 T2 DE3650395 T2 DE 3650395T2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
lactic acid
fermentation
medium
carbohydrate
producing
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
DE3650395T
Other languages
English (en)
Other versions
DE3650395D1 (de
Inventor
Kimitoshi Kawai
Michio Kosaki
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Daicel Corp
Original Assignee
Daicel Chemical Industries Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from JP2290785A external-priority patent/JPS61181389A/ja
Priority claimed from JP13565785A external-priority patent/JPS61293387A/ja
Priority claimed from JP13565885A external-priority patent/JPS61293388A/ja
Application filed by Daicel Chemical Industries Ltd filed Critical Daicel Chemical Industries Ltd
Application granted granted Critical
Publication of DE3650395D1 publication Critical patent/DE3650395D1/de
Publication of DE3650395T2 publication Critical patent/DE3650395T2/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C12BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12PFERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P7/00Preparation of oxygen-containing organic compounds
    • C12P7/40Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a carboxyl group including Peroxycarboxylic acids
    • C12P7/56Lactic acid

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)

Description

  • Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von D-Milchsäure mit einer hohen optischen Reinheit durch Fermentation. Im Besonderen wird das Verfahren kontinuierlich durchgeführt, indem die Fermentationsbrühe der D-Milchsäure als Saatkultur für eine anschließende Fermentation benutzt wird. Dazu verbessert die Erfindung auch das statische Fermentationsverfahren von D-Milchsäure.
  • Beschreibung des Standes der Technik
  • Es ist aus den japanischen Patentveröffentlichungen A (ungeprüft) 58-16688 und 58- 36394 bekannt, daß D-Milchsäure mit Milchsäurebakterien hergestellt wird. U.S. Patent Nr. 3.262.862 lehrt den Gebrauch von Milchsäurebakterien für die Fermentation von D- Milchsäure.
  • Es ist beschrieben, daß alle konventionellen Verfahren statisch ausgeführt werden, so daß eine Vor-Vermehrung, die mit mühsamen Prozeduren einhergeht, so zum Beispiel, daß das lebensfähig gehaltene Milchsäurebakterium wachsen gelassen wird, während die Menge der Kulturbrühe schrittweise erhöht wird, mit jeder statischen Kultur ausgeführt werden sollte.
  • Um D-Milchsäure effizient zu produzieren, ist eine kontinuierliche Kultur der Fermentation versucht worden. Dieses Verfahren wurde jedoch bisher nicht im industriellen Maßstab durchgeführt, da es derzeit nicht möglich ist, kontaminierende Mikroben über einen längeren Zeitraum fernzuhalten. Daher wurde die D-Milchsäure ausschließlich in statischer Kultur hergestellt.
  • Da noch kein Verfahren eingeführt wurde, infektiöse Mikroben bei den kontinuierlichen Fermentationen von D-Milchsäure über einen längeren Zeitraum fernzuhalten, wurden semikontinuierliche Fermentationen ausprobiert, indem statische Fermentationen wiederholt wurden. Als Ergebnis wurde gefunden, daß die Wiederholung der Fermentation eine Verringerung der optischen Reinheit des Produkts, d. h. der D-Milchsäure, bewirkte.
  • Als Ergebnis unserer Untersuchungen diese Probleme zu lösen, haben wir ein Verfahren gefunden, bei dem D-Milchsäure mit hoher optischer Reinheit durch wiederholte statische Fermentation produziert werden kann, wodurch die vorliegende Erfindung zustande gebracht wurde.
  • Zusammenfassung der Erfindung
  • Die Erfindung liefert ein Verfahren zur Herstellung von D-Milchsäure, umfassend den Schritt des Durchführens der Fermentation von D-Milchsäure in einem D-Milchsäure produzierendem Medium, darin enthaltend ein Kohlenhydrat, ein anorganisches Salz, einen Wachstumsbeschleuniger und ein Neutralisationsmittel, durch die Verwendung eines Teils einer Brühe, die in einem vorangegangenen Fermentationsschrilt von D-Milchsäure erhalten wurde, worin ein D-Milchsäure produzierendes Bakterium bereits in einem Vor-Vermehrungsschritt gezüchtet worden ist, als Saatkultur und Einführen von Luft in das Medium mit einer Rate von weniger als 10 Volumen-% pro Minute.
  • Vorzugsweise handelt es sich bei dem Neutralisationsmittel um Natriumhydroxid, Natriumcarbonat, Natriumbicarbonat oder Ammoniak.
  • Gemäß der Erfindung wird die D-Milchsäure hergestellt durch
  • (1) zuerst Züchten eines D-Milchsäure produzierenden Bakteriums in einem Vor- Vermehrungsschritt,
  • (2) die Herstellung von D-Milchsäure mit dem Bakterium in einem Kulturmedium, das ein Kohlenhydrat, ein anorganisches Salz, einen Wachstumsbeschleuniger und ein Neutralisationsmittel umfaßt und
  • (3) die Durchführung weiterer Fermentationen von D-Milchsäure in einem Kulturmedium, das ein Kohlenhydrat, ein anorganisches Salz, einen Wachstumsbeschleuniger und ein Neutralisationsmittel umfaßt, wobei als Saatkultur ein Teil der Brühe verwendet wird, die im vorhergehenden Kultivierungsschritt erhalten wurde und Luft in das Medium mit einer Rate von weniger als 10 Volumen-% pro Minute eingeführt wird.
  • Mit anderen Worten, stellt die Erfindung ein Verfahren zur Herstellung von D- Milchsäure bereit, wobei ein D-Milchsäure produzierendes Bakterium, das vorher in einem Vor-Vermehrungsschritt gezüchtet wurde, in einem Medium, das Kohlenhydrate, anorganische Salze, Wachstumsbeschleuniger und Neutralisationsmittel umfaßt, kultiviert wird und ein Teil, der so erhaltenen Brühe bei der anschließenden Fermentation von D- Milchsäure als Saatkultur verwendet wird, gekennzeichnet durch Einführen von Luft in das Medium mit einer Rate von weniger als 10 Volumen-% pro Minute.
  • Die Erfindung stellt eine Verbesserung in dem Verfahren bereit, in dem ein Teil der Brühe, die aus der vorausgehenden Fermentation von D-Milchsäure erhalten wurde, als Saatkultur verwendet wird. Das heißt, daß das Verfahren verbessert wird durch das Einführen von Luft in das Kulturmedium und die Verwendung eines spezifischen Neutralisationsmittels, das aus Natriumhydroxid, Natriumcarbonat, Natriumbicarbonat und Ammoniak ausgewählt wird. Diese Verbesserung ist auch im statischen Kulturverfahren effektiv. Dieses verbesserte statische Kulturverfahren kann ohne Erhöhung der Konzentration des Wachstumsbeschleunigers effektiv durchgeführt werden.
  • Im praktischen Sinne wird das statische Kulturverfahren gemäß der Erfindung vorzugsweise durchgeführt wie unten beschrieben.
  • (1) D-Milchsäure wird bei der Kultur eines D-Milchsäure produzierenden Bakteriums, das zur Gattung Sporolactobacillus gehört, in einem D-Milchsäure produzierendem Medium, das ein Kohlenhydrat, ein anorganisches Salz, einen Wachstumsbeschleuniger und ein Neutralisationsmittel umfaßt und in das Luft eingeführt wird, hergestellt.
  • (2) D-Milchsäure wird bei der Kultur eines D-Milchsäure produzierenden Bakteriums, das zur Gattung Sporolactobacillus gehört, in einem D-Milchsäure produzierendem Medium, das ein Kohlenhydrat, ein anorganisches Salz, einen Wachstumsbeschleuniger und ein Neutralisationsmittel, das aus Natriumhydroxid, Natriumcarbonat, Natriumbicarbonat und Ammoniak ausgewählt wird, umfaßt, hergestellt.
  • Das oben beschriebene Verfahren führt zur Produktion von D-Milchsäure von hoher optischer Reinheit, wenn es in statischer Kultur wiederholt wird.
  • Zu verwendende Mikroorganismen
  • Jegliches D-Milchsäure produzierendes Bakterium kann in der vorliegenden Erfindung benutzt werden. Zum Beispiel kann Sporolactobacillus inulinus ATCC 15538, Lactobacillus delbrückii, L. leichmannii JCM 1016, L. leichmannii JCM 1557 oder L. lactis DSM-20073 verwendet werden.
  • Kultivierungsverfahren
  • Eine Saatkultur eines D-Milchsäure produzierenden Bakteriums wird auf herkömmliche Art in einer statischen Kultur bereitet. Das heißt, das D-Milchsäure produzierende Bakterium wird zum Beispiel in einem GYP Medium, wie in Tabelle 1 gezeigt, kultiviert. Wenn das Bakterium ausreichend wächst, wird die Menge der Kulturbrühe allmählich auf das 10 bis 1000 fache vermehrt, um auf diese Art die Saatkultur zu bereiten. Dann läßt man die so erhaltene Saatkultur D-Milchsäure in einem D-Milchsäure produzierenden Medium herstellen. Die Zusammensetzung des Mediums richtet sich nach dem D-Milchsäure produzierenden Bakterium, das in dem Verfahren eingesetzt wird. Es beinhaltet ein Kohlenhydrat, ein anorganisches Salz, einen Wachstumsbeschleuniger und ein Neutralisationsmittel. Bei dem Kohlenhydrat handelt es sich vorzugsweise um einen Zucker oder ein Saccharid, wie Glucose, Fructose, Saccharose, Inulin, Maltose, Mannose, Raffinose, Trehalose und eine Substanz, die ein Saccharid beinhaltet, zum Beispiel ein Stärkehydrolysat und Melasse. Bei dem anorganischen Salz handelt es sich vorzugsweise um Magnesiumsulfat, Ammoniumsulfat Kaliumphosphat und Eisen(II)-sulfat. Bei dem Wachstumsbeschleuniger handelt es sich vorzugsweise um Hefeextrakt, Pepton, Fleischextrakt und Sojabohnen- Pulver. Jeder Inhaltsstoff kann mit einem anderen frei kombiniert werden. Der Wachstumsbeschleuniger wird benutzt, da ein Milchsäure produzierendes Bakterium generell einen hohen Grad an Auxotrophie besitzt. Es ist weiterhin notwendig (ein) Neutralisationsmittel hinzuzufügen, um auf diese Weise den pH des Mediums im Bereich von 4,5 bis 7,0 einzustellen, weil Milchsäure produzierende Bakterien säuresensitiv sind. Bei dem Neutralisationsmittel handelt es sich vorzugsweise um CaCO&sub3;, Ca(OH)&sub2;, NaOH, Na&sub2;CO&sub3; NaHCO&sub3;, KOH und Ammoniak.
  • Die Fermentationstemperatur hängt ab von dem verwendeten Milchsäure produzierenden Bakterium. Zum Beispiel wird die Fermentation vorzugsweise bei 37ºC durchgeführt, wenn Sporolactobacillus inulinus ATCC 15538 benutzt wird, während L. delbrückii IFO 3534 vorzugsweise bei 45 bis 50ºC kultiviert wird. Nach Beendigung der ersten Fermentation von D-Milchsäure auf diese Art, wird ein Teil der erhaltenen Brühe als Saatkultur für eine nachfolgende Fermentation von D-Milchsäure verwendet. Die D- Milchsäure, die man von der zweiten Fermentation in einem Medium erhält, das die gleiche Zusammensetzung hat wie das bei der ersten Fermentation verwendete, besitzt eine genngere optische Reinheit. Tabelle 1 GYP Medium Glucose Hefeextrakt Pepton Natriumacetat Magnesiumsulfat
  • Es ist jedoch möglich die Verminderung der Reinheit der D-Milchsäure zu verhindern, indem Luft in das Fermentationsmedium eingeführt wird, sogar wenn CaCO&sub3; als Neutralisationsmittel benutzt wird, ohne die Konzentration des (der) Wachstumsbeschleuniger zu erhöhen.
  • Luft wird in das Medium eingeführt mit einer Rate von weniger als 10 Volumen-% pro Minute (im weiteren als 0,1 V.V.M bezeichnet) bezogen auf die Menge des Flüssigmediums. Es ist nicht erwünscht, daß die Rate 0,1 V.V.M. übersteigt da das Wachstum des Milchsäure produzierenden Bakteriums dadurch total unterdrückt wird.
  • Der Ausdruck "Luft", wie er hier benutzt wird, bezieht sich auf Luft mit 21 Volumen-% Sauerstoff. Aus diesem Grund wird die maximale Menge der Luft, die zugeführt wird, begrenzt durch die Konzentration des Sauerstoffs in der Luft.
  • Die Verwendung dieses Verfahrens ermöglicht es, D-Milchsäure mit hoher optischer Reinheit herzustellen durch Verwendung von (einem) jeglichen Neutralisationsmitteln ohne Verwendung von großen Mengen von teurem(n) Wachstumbeschleuniger(n).
  • Das (die) Neutralisationsmittel, wie es (sie) hier verwendet werden, können in Form einer wässrigen Lösung als Pulver oder als Gas vorliegen. Sie können unter dem Gesichtspunkt der Zweckmäßigkeit der Handhabung gewählt werden.
  • D-Milchsäure ist wichtig als Ausgangsmaterial für die Synthese verschiedener optisch aktiver Substanzen, so daß die Nachfrage in letzter Zeit gestiegen ist. Unter diesen Bedingungen ermöglicht es die hier vorliegende Erfindung D-Milchsäure effizient im industriellen Maßstab herzustellen.
  • Bevorzugte Ausführungsformen der Erfindung
  • Um die vorliegende Erfindung weiter zu veranschaulichen, werden die folgenden Beispiele angeführt. In jedem Beispiel wurde die optische Reinheit der D-Milchsäure bestimmt, indem die gesamte Milchsäure einer HPLC unter Verwendung eines Ionenaustauschharzes (SAX 801) unterzogen wurde, wobei der Anteil der L-Milchsäure enzymatisch mittels einer L-Milchsäuredehydrogenase bestimmt wurde und die optische Reinheit der D-Milchsäure gemäß folgender Gleichung bestimmt wurde:
  • Optische Reinheit der D - Milchsäure(%) = (1 - L-Milchsäure/gesamte Milchsäure) x 100
  • Beispiel 1
  • Sporolactobacillus inulinus ATCC 15538 wurde in ein GYP Medium geimpft und statisch bei 37ºC drei Tage lang kultiviert. Mit 2 ml der Kulturbrühe wurden 50 ml eines GYP Mediums angeimpft, das 1 % CaCO&sub3; enthielt, und das Medium statisch einen Tag bei 37ºC kultiviert, um so eine Saatkultur zu bereiten. 950 ml eines Fermentatonsmediums mit folgender Zusammensetzung wurden mit 50 ml der erhaltenen Saatkultur beimpft und die Fermentation bei 37ºC durchgeführt. Fermentationsmedium Glucose Hefeextrakt
  • 39 Stunden nach Beginn der Fermentation war die Glucose total verbraucht und es hatte sich 95 g/l Milchsäure, die 99,1 % D-Milchsäure enthielt, im Medium angereichert. Nach Beendigung der ersten D-Milchsäure Fermentation wurden 50 ml der erhaltenen Kulturbrühe zu 950 ml des Fermentationsmediums das wie oben beschrieben zusammengesetzt war, gegeben und die Fermentation unter Einführen von Luft mit einer Rate von 0,03 V.V.M. wiedernolt. So wurde D-Milchsäure mit einer optischen Reinheit von 99,0 % erhalten.
  • Beispiel 2
  • Die Verfahrensweise war die gleiche wie in Beispiel 1 mit der Ausnahme, daß Luft mit einer Rate von 0,075 V.V.M. eingeführt wurde. Tabelle 2 zeigt die Testergebnisse. Tabelle 2 Fermentation Optische Reinheit der D-Milchsäure (%) Rate der Luftzuführung (V.V.M.) Reinheit der D-Milchsäure (%) Beispiel

Claims (6)

1. Verfahren zur Herstellung von D-Milchsäure, umfassend den Schritt des Durchführens der Fermentation von D-Milchsäure in einem D-Milchsäure produzierenden Medium, enthaltend darin ein Kohlenhydrat, ein anorganisches Salz, einen Wachstumsbeschleuniger und ein Neutralisationsmittel, gekennzeichnet durch
die Verwendung eines Teils einer Brühe, die in einem vorangeqangenen Fermentationsschritt von D-Milchsäure erhalten wurde, worin ein D-Milchsäure produzierendes Bakterium bereits in einem Vor-Vermehrungsschritt gezüchtet worden ist, als Saatkultur
und Einführen von Luft in das Medium mit einer Rate von weniger als 10 Vol.-% pro Minute.
2. Verfahren nach Anspruch 1, worin der Wachstumsbeschleuniger ein Hefeextrakt ist.
3. Verfahren nach Anspruch 1, worin das Neutralisationsmittel Natriumhydroxid, Natriumcarbonat, Natriumbicarbonat oder Ammoniak ist.
4. Verfahren nach Anspruch 1, worin das D-Milchsäure produzierende Bakterium zu der Gattung Sporolactobacillus gehört.
5. Verfahren nach Anspruch 1, worin das Kohlenhydrat gewählt ist aus Sacchariden, Stärkehydrolysaten und Molassen.
6. Verfahren nach Anspruch 1, worin das Kohlenhydrat gewählt ist aus Glucose, Fructose, Inulin, Maltose, Mannose, Raffinose und Trehalose.
DE3650395T 1985-02-08 1986-02-07 Gärung zur Gewinnung von d-Milchsäure. Expired - Fee Related DE3650395T2 (de)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2290785A JPS61181389A (ja) 1985-02-08 1985-02-08 D−乳酸の製造方法
JP13565785A JPS61293387A (ja) 1985-06-21 1985-06-21 D−乳酸の製造法
JP13565885A JPS61293388A (ja) 1985-06-21 1985-06-21 D−乳酸の製造方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE3650395D1 DE3650395D1 (de) 1995-10-19
DE3650395T2 true DE3650395T2 (de) 1996-02-29

Family

ID=27284021

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE3650395T Expired - Fee Related DE3650395T2 (de) 1985-02-08 1986-02-07 Gärung zur Gewinnung von d-Milchsäure.
DE8686101628T Expired - Fee Related DE3686893T2 (de) 1985-02-08 1986-02-07 Gaerung zur gewinnung von d-milchsaeure.

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE8686101628T Expired - Fee Related DE3686893T2 (de) 1985-02-08 1986-02-07 Gaerung zur gewinnung von d-milchsaeure.

Country Status (3)

Country Link
US (1) US5466588A (de)
EP (2) EP0190770B1 (de)
DE (2) DE3650395T2 (de)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2606032B1 (fr) * 1986-10-29 1989-06-16 Rhone Poulenc Chimie Procede de preparation d'acide lactique
FR2677038B1 (fr) * 1991-06-03 1994-08-12 Bel Fromageries Additif alimentaire pour l'alimentation humaine et animale et aliments le contenant.
CN1120001C (zh) * 1997-11-24 2003-09-03 曾忠铭 刺激阴道革兰氏阳性杆菌生长、增强阴道酸度的药剂和其用途
US20080070288A1 (en) * 2000-09-25 2008-03-20 Rhodia Chimie Activator for a ferment based on lactic acid bacteria
JP3958089B2 (ja) * 2002-03-26 2007-08-15 有限会社新世紀発酵研究所 嫌気性菌の連続培養法
EP1953234A1 (de) * 2007-01-31 2008-08-06 Galactic S.A. Verfahren zur Produktion von Milchsäure mittels Fermentation eines selbsterhaltenden Mediums auf Basis von grünem Zuckerrohrsaft
CN104419657A (zh) * 2013-09-11 2015-03-18 中国石油化工股份有限公司 高生长及产酸速率的d-乳酸生产菌及应用
CN112662711B (zh) * 2020-12-31 2024-06-04 武汉市大江绿创新材料科技有限责任公司 菊糖芽孢乳杆菌及发酵制备d-乳酸的方法

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3262862A (en) * 1962-05-10 1966-07-26 Kyowa Hakko Kogyo Kk Method for producing lactic acid with sporolactobacillus
DE3126021A1 (de) * 1981-07-02 1983-07-28 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur herstellung optisch reiner d- oder l-milchsaeure
DE3131717A1 (de) * 1981-08-11 1983-03-03 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Lactobacillus bulgaricus dsm 2129 und seine verwendung zur herstellung von d-milchsaeure
US4506012A (en) * 1983-03-11 1985-03-19 Cpc International Inc. Production of organic acids by a continuous fermentation process

Also Published As

Publication number Publication date
US5466588A (en) 1995-11-14
EP0190770B1 (de) 1992-10-07
EP0190770A2 (de) 1986-08-13
EP0190770A3 (en) 1988-06-15
EP0458370A1 (de) 1991-11-27
DE3686893D1 (de) 1992-11-12
DE3686893T2 (de) 1993-02-11
DE3650395D1 (de) 1995-10-19
EP0458370B1 (de) 1995-09-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE4000942C2 (de)
EP0144017A1 (de) Verfahren zur biotechnologischen Herstellung von Poly-D(-)-3-hydroxybuttersäure
DE3650395T2 (de) Gärung zur Gewinnung von d-Milchsäure.
DE3486277T2 (de) Verfahren zur Herstellung von Riboflavin.
DE2021465A1 (de) Verfahren zur Gewinnung von Sterin-Dehydrase
DE2209078C3 (de) Verfahren zur biotechnisehen Herstellung von Ribosiden heterocyclischer organischer Basen
DE2135246C3 (de)
DE1695326A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Nicotinsaeureamidadenindinucleotid
DE1275980B (de) Verfahren zur biotechnischen Herstellung von Inosinsaeure
DD267999B5 (de) Verfahren zur herstellung von 2-oxoglutarsaeure durch hefen
DE69829765T2 (de) Mikroorganismen, welche 5-Aminolävulinat herstellen und Verfahren zur Herstellung von 5-Aminolävulinat unter Verwendung derselben
DE1232914B (de) Verfahren zur biotechnischen Herstellung von 1-Threonin
DE2901485A1 (de) Polysaccharide von xanthomonas, welche zur herstellung von waessrigen gelen mit verbesserter filtrierbarkeit verwendbar sind
DE2723166C3 (de) Verfahren zur Herstellung eines Polysaccharide
DE3876555T2 (de) Verfahren zur herstellung von ribavirin unter verwendung von hohen ribose-donor-konzentrationen.
DE4028726A1 (de) Verfahren zur fermentativen herstellung von zitronensaeure aus kohlehydraten
DE2050982C3 (de)
DE1295505B (de) Verfahren zur biochemischen Herstellung von D-Ribose-5-phosphat
DE1442258C (de) Verfahren zur Herstellung von L-Glutaminsaure
DE2366505C2 (de) Verwendung des Stammes Pseudomonas ATCC 21973 zur in situ-Herstellung einer Aminotransferase
DE3038368C2 (de)
AT261519B (de) Verfahren zur Gewinnung von ℓ-Glutaminsäure
DE1795721C2 (de) Verfahren zur fermentativen Herstellung von Orotidylsäure
DE1050721B (de) Verfahren zur Herstellung von Kojisäure
AT373916B (de) Verfahren zur herstellung von xanthan

Legal Events

Date Code Title Description
8364 No opposition during term of opposition
8339 Ceased/non-payment of the annual fee