DE364037C - Verfahren zur Darstellung von Akridinderivaten - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Akridinderivaten

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DE364037C
DE364037C DEF47906D DEF0047906D DE364037C DE 364037 C DE364037 C DE 364037C DE F47906 D DEF47906 D DE F47906D DE F0047906 D DEF0047906 D DE F0047906D DE 364037 C DE364037 C DE 364037C
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akridine
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D219/00—Heterocyclic compounds containing acridine or hydrogenated acridine ring systems
    • C07D219/04—Heterocyclic compounds containing acridine or hydrogenated acridine ring systems with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C07D219/08—Nitrogen atoms
    • C07D219/10—Nitrogen atoms attached in position 9

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von Akridinderivaten. Durch Patent 364o33, Zusatz zum Patent 360421, ist ein Verfahren zur Darstellung von Aminoderivaten des g-Aminoakridins geschützt, welches darin besteht, daß man die entsprechenden Nitro-g-aminoakridinderivate reduziert.
  • Es wurde nun gefunden, daß man dieselben Verbindungen darstellen kann, indem man Nitroderivate von g-Hydrazinoakridinderivaten reduziert.
  • Beispiel i.
  • 29,59 3-Nitro-g-chlorakridin werden mit io,g g Phenylhydrazin und 130 g Amylalkohol gemischt und auf ioo bis iio° erhitzt. Die zuerst dünnflüssige Masse scheidet nach kurzer Zeit das Hydrochlorid des 3-Nitro-g-phenylhydrazinoakridins in roten Kristallen ab. Diese werden abfiltriert und mit Alkohol ausgewaschen.
  • io g dieser Verbindung werden mit 4o g Essigsäure erwärmt und Zinkstaub hinzugegeben. Die zuerst dunkelrote Lösung wird orangefarbig und scheidet auf Zusatz von konzentrierter Salzsäure das Hydrochlorid des 3 # g-Diaminoakridins ab.
  • Beispiel 2.
  • 6o Teile 3-Nitro-7-äthoxy-g-chlorakridin werden mit 21,5 Teilen Phenylhydrazin in Gegenwart von 30o Teilen Amylalkohol langsam auf ioo bis iio° erwärmt. Nach Ablauf der heftigen Reaktion, wird das ausgeschiedene salzsaure 3-Nitro-7-äthoxy-g-phenylhydrazinoakridin abfiltriert und mit Aceton gewaschen. 24 Teile dieser Verbindung werden in achtfacher Menge goprozentiger Essigsäure auf 5o bis 6o' erwärmt und allmählich 24 Teile Zinkstaub eingetragen. Die entstehende Lösung läßt man erkalten, _ filtriert von dem auskristallisierten Zinkacetat ab und versetzt die Lösung mit Kochsalz. Es scheidet sich dann das salzsaure 3 # g-Diamino-7=äthoxyakridin in gelben Nadeln ab; die aus ihm durch Alkali freigemachte Base bildet gelbe Nadeln; sie schmilzt bei 123 bis 124°.
  • An Stelle von Zink kann z. B. auch; Eisen oder Zinnchlorür als Reduktionsmittel verwendet werden.

Claims (1)

  1. PATENT-ANSPRUcH: Beeondere Ausführungsform des durch Pate$t 36q.033, Zusatz zum Patent 36o42=, geschützten Verfahrens zur Darstellung von Aminoderivaten des g-Aminoakridins, dadurch gekennzeichnet, daß man an Stelle von Nitro-g-aminoakridinderivaten Nitrog-hydrazinoakridinderivate mit reduzierenden Mitteln behandelt.
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