DE364031C - Verfahren zur Darstellung von Akridinderivaten - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Akridinderivaten

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DE364031C
DE364031C DEF46443D DEF0046443D DE364031C DE 364031 C DE364031 C DE 364031C DE F46443 D DEF46443 D DE F46443D DE F0046443 D DEF0046443 D DE F0046443D DE 364031 C DE364031 C DE 364031C
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Germany
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akridine
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DEF46443D
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Hoechst AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D219/00—Heterocyclic compounds containing acridine or hydrogenated acridine ring systems
    • C07D219/04—Heterocyclic compounds containing acridine or hydrogenated acridine ring systems with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C07D219/08—Nitrogen atoms
    • C07D219/10—Nitrogen atoms attached in position 9

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von Akridinderivaten. Es wurde gefunden, daß man die für therapeutische Zwecke wertvollen 9-Aminoakridinderivate, deren Herstellung nach dein Verfahren des Hauptpatents .durch Einwirkung von "l#mmoniak auf 9-Halogen-akridinderivate erfolgt, auch gewinnen kann, indem man 9-Hydrazinoakriid#inderivate der Reduktion unterwirft. Der Reaktionsverlauf entspricht den allgemeinen Formeln Die als Ausgangsstoffe des Verfahrens dierienden 9-Hydrazinoakrid-inderivate kann man durch Umsetzung von 9-Halogenakridfnderivaten mit Hydrazinen gewinnen. Beispielsweise werden so erhalten: 9-Phenylhydrazinoakridin, orangegelbe Kristalle vom Schmelzpunkt 173 bis 174'; 2-Aethoxy-g-phenylhydrazinoakridin, hellgelbes Pulver aus Alkohol, Schmelzpunkt :232 bis 234'; 9-Hydrazinoakridin Cl., H" N (NH - NH,), orangefarbene Nädelchen aus Alkohol, Schmelzpunkt 169'; Hydrazino-9 - 9,bisakridin Cis H, N (NH - NH) - C" H". N, aus Alkohol dunkelrote Krystalle vom Schmelzpunkt 265'. B e i s p i e 1 e. 1. 5 Teile salzsaures 9-Phenylhydrazinoakridin werden mit so Teilen konzentrierter Essigsäure oder Alkohol angerieben, :25 Teile verdünnte Salzsäure hinzugegeben und zu dem auf dein Wasserbade gelinde erwärmten Gemenge 1,2 Teile Zinkstaub allmählich hinzugegeben. Es entsteht eine gelbe Lösung, welche abfiltriert und mit konzentrierter Salzsäure versetzt wird. Aus der erkalteten Lösung scheidet sich 9-Aminoakridin-hydrochlorid ab. Ammoniak macht das 9-Aminoakridin frei, das aus Alkohol in gelben Nadeln vom Schmelzpunkt 232' kristallisiert.
  • Am Stelle des Zinkstaubes kann auch z. B. Eisen, Aluminium, Zinn, Zinnchlorür verwendet werden.
  • :2. 5 Teile salzsaures 2-,Aethoxy-g-phenylhydrazinoaktidin werden mit 3o Teilen konzentrierter Essigsäure erwärmt und i Teil Zinkstaub allmählich hinzugegeben. Die entstelhende Lösung versetzt man mit dem doppelten Volumen Wasser, filtriert heiß und gibt .konzentrierte Salzsäure hinzu. Das beim Erkalten ausgeschiedene salzsaure Salz liefert mit Ammoniak zerlegt das 2-Aethoxy-9-aminoakridin das aus verdünntem Alkohol kristalilnisch gelbe Nadeln vom Schmelzpunkt 2ig bis :2:2o' bildet.
  • 3. 5 Teile 9-Hydrazinoakridin werden mit 3o Teilen konzentrierter Essigsäure versetzt und i Teil Zinkstaub eingetragen. Die zuerst rotbraune Lösung wird gelb. Dann versetzt man sie mit Wasser, filtriert und scheidet das 9-Amineakridin als Hydrochlorid ab. In der gleichen Weise verfährt man mit dem Hydrazinobisakridin.

Claims (1)

  1. PATrNT-ANSPRUCH: Besondere Ausführungsform des durch Patent 360421 geschützten Verfahrens, darin bestehend, daß man zwecks Darstellung von 9-Aminoakridinderivaten mit primärer Aminogruppe 9-Hydrazinoakridinderivate der Reduktion unterwirft.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2006094237A3 (en) * 2005-03-03 2006-10-26 Sirtris Pharmaceuticals Inc Acridine and quinoline dervatives as sirtuin modulators

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