DE3635147A1 - Verwendung von 2,3-indolindionen zum faerben von keratinfasern - Google Patents

Verwendung von 2,3-indolindionen zum faerben von keratinfasern

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Description

Die Erfindung betrifft die Verwendung von 2,3-Indolindion, das auch als Isatin bezeichnet wird, zum Färben von Keratinfasern, insbesondere zum Färben von Humanhaaren.
Zum Färben von Haaren, d. h. für ein Färbeverfahren, bei dem der Farbstoff nicht auf oxidativem Weg entwickelt wird, kommen zahlreiche Farbstoffe zur Anwendung, beispielsweise Nitrofarbstoffe der Benzolreihe, Triarylmethanfarbstoffe, Indoaminfarbstoffe, Azofarbstoffe und dergleichen.
Es ist bekannt, daß diese Farbstoffe im allgemeinen in Mischung verwendet werden, um natürliche Färbungen zu erzielen.
Dabei sind gelbe oder gelbgrüne Farbstoffe von Interesse, um Nuancen mit natürlichen Reflexen zu erzielen, insbesondere wenn diese Farbstoffe mit blauen oder violetten Farbstoffen assoziiert sind. Darüber hinaus führen diese Farbstoffe zusammen mit orangen Farbstoffen zu goldenen Nuancen.
Es wurde nun gefunden, daß das an sich bekannte Isatin in Bezug auf Keratinfasern und insbesondere Haaren, interessante Färbeeigenschaften besitzt. Dies gilt besonders für Formulierungen auf Basis von gelben Farbstoffen.
Der erfindungsgemäße Farbstoff ist insbesondere interessant, wenn er mit Chinonfarbstoffen aus der Familie der Benzochinone oder der Hydroxynaphthochinone, die bespielsweise in den französischen Patenten 25 17 199 und 25 17 200 und der franzöischen Patentanmeldung 25 37 433 beschrieben sind, zur Anwendung kommt.
Weiter wurde nun gefunden, daß die Anwendung dieses Farbstoffes in wasserfreien Färbemitteln des im französischen Patent 25 26 031 beschriebenen Typs besonders interessant ist.
Isatin besitzt in einem derartigen Milieu gute Löslichkeit, gutes Färbevermögen unabhängig von der Menge an vorhandenem grenzflächenaktiven Mittel, insbesondere nicht- ionischem grenzflächenaktiven Mittel, und eine gute Stabilität.
Die Erfindung betrifft deshalb die Verwendung von Isatin zum Färben von Keratinfasern, insbesondere zum Färben von Humanhaaren.
Die Erfindung betrifft auch Färbemittel, die Isatin enthalten.
Das erfindungsgemäß zum Färben von Keratinfasern und insbesondere zum Färben von Humanhaaren verwendete 2,3-Indolindion oder Isatin besitzt die Formel (I):
Isatin wird zur Direktfärbung, d. h. ohne eine Oxidation durchzuführen, von Keratinfasern und insbesondere Humanhaaren in einer Menge verwendet, die ausreicht, um die Fasern bzw. die Haare zu färben. Diese Mengen liegen vorzugsweise zwischen 0,05 und 15 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des zur Anwendung kommenden Mittels.
Eine besonders bevorzugte Ausführungsform ist die Verwendung von Isatin zusammen mit Chinonfarbstoffen. Zu diesen Farbstoffen kann man zählen:
- 2-Hydroxynaphthochinone der Formel (II) worin
R1 ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Hydroxy-, Alkoxy-, Nitro-, Alkyl- oder Acylgruppe bedeutet,
R2, R3, R4 und R5 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine Hydroxy-, Alkoxy-, Alkyl- oder Acylgruppe bedeuten, wobei vorzugsweise die Alkoxy- oder Alkylgruppen 1 bis 4 Kohlenstoffatome und die Acylgruppen 2 bis 4 Kohlenstoffatome aufweisen.
Zu diesen Verbindungen zählen beispielsweise Lawson, Naphthazarin und die 2-Hydroxynaphthochinone, die Gegenstand der FR-PS 25 17 199 sind.
- 5-Hydroxynaphthochinone der Formel (IV) worin
R10 und R11, die gleich oder verschieden sind, unabhängig voneinander ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Methyl-, Methoxy- oder Nitrogruppe bedeuten,
R12 und R13, die gleich oder verschieden sind, unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine Hydroxy-, Methyl- oder Methoxygruppe bedeuten,
R14 ein Wasserstoffatom, eine Methyl- oder Methoxygruppe bedeutet.
Zu diesen Verbindungen zählen beispielsweise Juglon und die 5-Hydroxynaphthochinone, die Gegenstand der französischen Patentanmeldung 25 37 433 sind;
- Benzochinone der Formel (III) worin
R6 und R8 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine Hydroxy-, Alkoxy- oder gegebenenfalls hydroxylierte Alkylgruppe bedeuten,
R7 und R9 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine Hydroxy-, Alkoxy-, Alkyl- mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder eine gegebenenfalls durch OH substituierte Phenylgruppe bedeuten, wobei diese Verbindungen höchstens 2 Alkyl- oder Alkoxygruppen am Chinonkern besitzen.
Diese Verbindungen sind Gegenstand der FR-PS 25 17 200.
Isatin kommt in Färbemitteln zur Anwendung, die in einem zur Färbung von Haaren und zum Auftragen auf den Kopf geeigneten Milieu diesen Farbstoff gegebenenfalls zusammen mit weiteren Farbstoffen enthalten, ausgewählt unter Nitrofarbstoffen der Benzolreihe, Azofarbstoffen, Triarylmethanfarbstoffen, Indoaminfarbstoffen oder jeder anderen Klasse von Direktfarbstoffen.
Gemäß einer besonders interessanten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthalten die Färbemittel die oben erwähnten Chinonfarbstoffe.
Besonders bevorzugt ist die Verwendung von Isatin mit 2,5-Dihydroxy-3-methyl-6-methoxy-1,4-benzochinon, 3-Methyl-2-hydroxy-1,4-naphthochinon, 3-Methoxy-2- hydroxy-1,4-naphthochinon, 2,3-Dihydroxy-1,4-naphthochinon oder 2,5-Dihydroxy-3,6-dimethoxy-1,4-benzochinon.
Die neben Isatin zum Einsatz kommenden Farbstoffe liegen in einer Menge von 0,005 bis 10% des Gesamtgewichts des Mittels vor.
Die erfindungsgemäßen Mittel sind wäßrige oder wasserfreie, flüssige und mehr oder weniger verdickte Mittel. Sie können auch als Creme, wäßriges oder wasserfreies Gel, Öl oder Pulver, das im Zeitpunkt der Anwendung mit einer Flüssigkeit verdünnt wird und auch als "Kataplasma" bezeichnet wird, vorliegen.
Gemäß einer ersten Ausführungsform handelt es sich um ein wäßriges kosmetisches Milieu mit einem pH zwischen 2 und 11, vorzugsweise zwischen 2 und 7, der mit Hilfe an sich bekannter alkalisch machender Mittel oder saurer Mittel auf den gewünschten Wert eingestellt wird.
Die erfindungsgemäßen Mittel können anionische, kationische, nicht-ionische, amphotere grenzflächenaktive Mittel oder deren Mischungen enthalten. Zu den grenzflächenaktiven Mitteln zählen insbesondere Seifen, Alkylbenzolsulfonate, Alkylnaphthalinsulfonate, Sulfate, Ethersulfate oder Sulfonate von Fettalkoholen, quaternäre Ammoniumsalze, Diethanolamide von Fettsäuren, polyoxyethylenierte oder polyglycerinierte Säuren, Alkohole oder Amide, oder polyoxyethylenierte oder polyglycerinierte Alkylphenole. Diese Tenside sind in den erfindungsgemäßen Mitteln in einer Menge von 0,1 bis 55 Gew.-%, vorzugsweise 1 bis 40 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels vorhanden. Diese wäßrigen Mitteln können organische Lösungsmittel enthalten, beispielsweise Niedrigalkanole, wie Ethanol oder Isopropanol, Polyole, wie Glycerin, Glykole oder Glykolether, wie Ethylenglykol, Propylenglykol, Ethylenglykolmonobutylether, Diethylenglykolmonoethylether und -monomethylether oder dergleichen oder Mischungen davon.
Die Lösungsmittel, vorzugsweise in einem Anteil von 1 bis 60 Gew.-%, insbesondere bevorzugt 3 bis 30 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, zur Anwendung.
Die erfindungsgemäßen Mittel können auch anionische, nicht-ionische, kationische oder amphotere Polymere oder deren Mischungen in einem Anteil von 0,1 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, enthalten.
Die erfindungsgemäßen Mittel können auch Verdickungsmittel enthalten, ausgewählt unter Natriumalginat, Gummi arabikum, Guar- oder Caroubagummi, Xanthangummi, Pectinen, Cellulosederivaten, wie Methylcellulose und Hydroxymethylcellulose, Hydroxypropylcellulose, Carboxymethylcellulose und anderen Polymeren, die als Verdickungsmittel wirken, wie Acrylsäurederivate. Man kann auch mineralische Verdickungsmittel, wie Bentonit, einsetzen.
Die Verdickungsmittel liegen vorzugsweise in einer Menge von 0,1 bis 5 Gew.-%, insbesondere 0,5 bis 3 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, vor.
Die erfindungsgemäßen Mittel können auch alle anderen Adjuvantien enthalten, die üblicherweise in Haarfärbemitteln eingesetzt werden. Beispielsweise handelt es sich dabei um Penetrationsmittel, Sequestriermittel, Antioxydantien, Puffer, Parfüms und dergleichen.
Erfindungsgemäß bevorzugt man ein wasserfreies Milieu, wie in der französischen Patentanmeldung 25 26 031 beschrieben.
Unter einem wasserfreien Milieu versteht man ein Milieu, das nicht mehr als 1% Wasser enthält.
Gemäß dieser Ausführungsform besteht das wasserfreie Milieu aus einer Mischung von wenigstens einem wasserfreien Lösungsmittel mit einem oder mehreren grenzflächenaktiven Mitteln, wobei die erfindungsgemäßen Mittel wenigstens 15% Lösungsmittel und wenigstens 20% grenzflächenaktives Mittel enthalten.
Als Lösungsmittel verwendet man kosmetisch verträgliche Lösungsmittel, ausgewählt unter gesättigten C2-C20-Monoalkoholen, wie Ethanol, Isopropanol, Cetylalkohol oder Octyldodecanol; Polyolen, wie Alkylenglykolen, beispielsweise Ethylenglykol, Propylenglykol, Glycerin, Diethylenglykol; Glykolethern, wie Mono-, Di- und Triethylenglykolmonoalkylether, beispielsweise Ethylenglykolmonoethylether, Ethylenglykolmonobutylether, Diethylenglykolmonoethylether; Estern, beispielsweise der Essigsäureester des Monomethylethers von Ethylenglykol, des Monoethylethers von Ethylenglykol; Estern von Fettsäuren und gesättigten Niedrigalkoholen, wie Isopropylmyristat und Isopropylpalmitat.
Insbesondere bevorzugt enthalten die erfindungsgemäßen Mittel ein Lösungsmittel ausgewählt unter Ethanol, Cetylalkohol, Propylenglykol, Ethylenglykolmonoethylether oder Ethylenglykolmonobutylether.
Die in dieser Ausführungsform enthaltenen grenzflächenaktiven Mittel sind ausgewählt unter wasserfreien anionischen, nicht-ionischen, kationischen oder amphoteren grenzflächenaktiven Mitteln oder deren Mischungen. Dazu zählen insbesondere polyoxyethylenierte Fettalkohole, polyoxyethylenierte Alkylphenole oder Naphthole, Monoalkyltrimethylammoniumhalogenide, Dialkyldimethylammoniumhalogenide, Seifen, polyglycerinierte Fettalkohole. Besonders bevorzugt sind nicht-ionische grenzflächenaktive Mittel.
Die erfindungsgemäßen Mittel können auch ein alkalisch oder sauer-machendes Mittel enthalten, beispielsweise Zitronensäure, Ascorbinsäure, Essigsäure, Milchsäure und Alkanolamine, vorzugsweise diejenigen, deren Amingruppe vollständig substituiert ist, wie Dimethylaminoethanol.
Neben den erwähnten Verbindungen können die erfindungsgemäßen wasserfreien Mittel zahlreiche auf dem Gebiet der Kosmetik gebräuchliche Additive unter der Bedingung enthalten, daß sie weniger als 1% Wasser enthalten. Dazu zählen Parfüms, Sequestriermittel, Verdickungsmittel, Behandlungsmittel, Antioxydantien, Mineral- oder Pflanzenöle, Konservierungsmittel und organische Salze.
Gemäß dieser Ausführungsform kann Isatin vorzugsweise zusammen mit dem oben erwähnten Chinonfarbstoff zur Anwendung kommen: 2,5-Dihydroxy-1,4-naphthochinon, 3-Methyl-6-methoxy-2,5-dihydroxybenzochinon, 3-Methyl- 2,5-dihydroxy-1,4-naphthochinon, 3-Methoxy-2-hydroxy-1,4- naphthochinon, 2-Methyl-3,5-dihydroxy-1,4-naphthochinon, Lawson und 2,3-Dihydroxy-1,4-naphthochinon.
Die erfindungsgemäßen Mittel können so wie sie sind auf feuchte Haare aufgetragen oder unmittelbar vor Anwendung verdünnt werden. In letzerem Fall werden die erfindungsgemäßen Mittel mit einer wäßrigen Lösung so verdünnt, daß das Verhältnis zwischen erfindungsgemäßem Mittel und wäßriger Lösung 0,25 bis 2 beträgt. Die wäßrige Lösung kann reines Wasser sein, es kann aber auch jede andere komplexere wäßrige Flüssigkeit mehr oder weniger verdickt, beispielsweise mit einem üblicherweise bei Haarefärbemitteln zur Anwendung kommenden Träger, eingesetzt werden.
In diesem Falle kommen für das kosmetische Milieu alle kosmetisch verträglichen, gegebenenfalls wasserfreien Bestandteile in Frage, die üblicherweise in derartigen Mitteln zur Anwendung kommen und die oben beschrieben wurden.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung verwendet man Isatin in Form eines Kataplasmas, d. h. in Form eines Pulvers, das bei Gebrauch mit einer Flüssigkeit versetzt wird.
Gemäß dieser Ausführungsform werden Isatin und gegebenenfalls andere ausgewählte Farbstoffe in Form eines lagerstabilen Pulvers zubereitet und einem festen Milieu einverleibt, das aus Pulvern, Mehlen, stärkeartigen Verbindungen oder Schleimverbindungen bestehen kann. Dieses Pulver wird bei Gebrauch mit einer Flüssigkeit zu einer Mischung mit einer Konsistenz verdünnt, die zum Auftragen auf den Kopf geeignet ist. Die in diesem Mittel zu Anwendung kommenden Pulver und Feinpulver (Mehle) sind im allgemeinen unlösliche Substanzen, wie Silciumoxide, Tonmaterialien, Pflanzenmaterialien, die vor oder nach der Extraktion ihre Wirkstoffe mit Lösungsmitteln pulverisiert wurden. In den Mitteln in Form eines Kataplasmas kommt Isatin vorzugsweise zusammen mit einem oder mehreren der folgenden Naphthochinone oder Benzochinone zur Anwendung: Juglon, Lawson, 2,5,8-Trihydroxy-1,4-naphthochinon, 5,8-Dihydroxy-1,4-naphthochinon, 2-Methyl-5-hydroxy-1,4- naphthochinon, 2,5,7-Trihydroxy-1,4-naphthochinon, 3-Methyl-2,5-dihydroxybenzochinon, 3-Methyl-6-methoxy-2,5- dihydroxybenzochinon, 2,5-Dihydroxy-1,4-naphthochinon, 3-Methyl-2,5-dihydroxy-1,4-naphthochinon, 3-Methoxy-2- hydroxy-1,4-naphthochinon, 2-Methyl-3,5-dihydroxy-1,4- naphthochinon und 2,3-Dihydroxy-1,4-naphthochinon.
Als Flüssigkeit können Wasser, Wasser zusammen mit kosmetisch verträglichen Lösungsmitteln, wie Alkoholen oder Glykolen, oder Öle zur Anwendung kommen. Die Flüssigkeit wird zu dem Pulver in einem solchen Anteil gegeben, daß man nach dem Vermischen einen Teig mit einer Viskosität von 0,3 bis 5 Pas erhält.
Das erfindungsgemäße Verfahren zum Färben von Keratinfasern und insbesondere zum Färben von Humanhaaren ist im wesentlichen dadurch gekennzeichnet, daß man Isatin mit Hilfe eines Färbemittels der oben beschriebenen Art auf die Fasern, vorzugsweise auf Haare, vor oder nach einem Shampoonieren aufträgt.
Man läßt das Mittel 1 bis 60 Min., vorzugsweise 1 bis 40 Min. einwirken, spült und trocknet.
Man kann auch Isatin nach dem Shampoonieren in einem Wasserwellmittel auftragen, das für diese Art der Behandlung üblicherweise verwendete Polymere enthält. An diese Behandlung schließt sich dann ein Trocknungsvorgang an.
Gemäß einer Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens verdünnt man im Zeitpunkt der Anwendung ein Mittel in Pulverform mit einer Flüssigkeit der oben beschriebenen Art und trägt das so erhaltene Kataplasma, das eine Viskosität von 0,3 bis 5 Pas aufweist, auf die Fasern auf. Danach läßt man 1 bis 40 Min. einwirken und spült die Haare wie oben beschrieben.
Die nachfolgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung.
Beispiel 1
Man stellt folgendes Mittel her:
Im Zeitpunkt der Anwendung verdünnt man diese Flüssigkeit mit dem 1,5-fachen an Wasser, bezogen auf das Gewicht. Man erhält ein Gel, das man 20 Min. auf dunkelblonde Haare aufträgt.
Nach Spülen und Trocknen besitzen die Haare einen goldenen, leicht kupferartigen Schimmer.
Beispiel 2
Man stellt folgendes Mittel her:
Nachdem blonde Haare gut befeuchtet wurden, wurde diese schäumende Flüssigkeit während 20 Min. aufgetragen.
Nach dem Spülen und Trocknen besitzen die Haare einen beigen, perlmuttartigen Schimmer.
Beispiel 3
Man bereitet folgendes Mittel:
Vor Gebrauch wird dieses Pulver mit dem zweifachen seines Gewichts an Wasser von 41°C angeteigt.
Die erhaltene Mischung wird in Form eines Kataplasmas 30 Min. auf hellblondes Haar aufgetragen. Nach dem Spülen und Trocknen besitzt das Haar einen goldenen Schimmer.
Beispiel 4
Man stellt folgendes Mittel her:
Diese Creme wird im Zeitpunkt der Anwendung mit der gleichen Gewichtsmenge an kaltem Wasser verdünnt. Die cremige Mischung wird 30 Min. auf kastanienbraunes Haare aufgetragen. Anschließend werden die Haare gespült und getrocknet. Man erhält einen kupferfarbigen Schimmer.
Beispiel 5
Man stellt folgendes Mittel her:
Man trägt diese Wasserwellotion ohne zu Spülen auf blondes Haar auf. Die Haare besitzen dann einen matten goldenen Schimmer.
Beispiel 6
Man stellt folgendes Mittel her:
Nach 20-minütigem Auftragen auf hellkastanienfarbene Haare verleiht dieses Shampoo den Haaren nach Spülen und Trocknen einen mahagoni-kupferfarbenen Schimmer.

Claims (14)

1. Verwendung von 2,3-Indolindion oder Isatin der Formel (I): zum Färben von Keratinfasern, insbesondere Humanhaaren.
2. Verwendung von Isatin nach Anspruch 1 zusammen mit Chinonfarbstoffen.
3. Färbemittel zur Färbung von Keratinfasern, insbesondere Humanhaaren, dadurch gekennzeichnet, daß es Isatin der Formel (I): in einer Menge von 0,05 bis 15 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, in einen kosmetisch verträglichen Milieu enthält und in wasserfreier flüssiger Form, in dickflüssiger Form, als Creme, als wäßriges oder wasserfreies Gel, als Öl oder als Pulver vorliegt, das bei Gebrauch mit einer Flüssigkeit versetzt wird.
4. Färbemittel zur Direktfärbung von Keratinfasern, insbesondere Humanhaaren, dadurch gekennzeichnet, daß es Isatin der Formel (I) enthält und in Form eines wäßrigen Mittels mit einem pH von 2 bis 11 vorliegt und ein oder mehrere kosmetisch verträgliche Adjuvantien enthält, ausgewählt unter anionischen, kationischen, nicht-ionischen, amphoteren, grenzflächenaktiven Mitteln oder deren Mischungen, organischen Lösungsmitteln, anionischen, nicht-ionischen, kationischen, amphoteren Polymeren oder deren Mischungen, Verdickungsmitteln, Penetrationsmitteln, Sequestriermitteln, Antioxydantien, Puffern oder Parfüms.
5. Mittel nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß es ein oder mehrere kosmetisch verträgliche Adjuvantien enthält, ausgewählt unter anionischen, kationischen, nicht-ionischen, amphoteren grenzflächenaktiven Mitteln oder deren Mischungen, organischen Lösungsmitteln, anionischen, nicht- ionischen, kationischen, amphoteren Polymeren oder deren Mischungen, Verdickungsmitteln, Penetrationsmitteln, Sequestriermitteln, Antioxydantien, Puffern und Parfüms.
6. Mittel nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß es als wasserfreies Mittel vorliegt, und ein oder mehrere wasserfreie Lösungsmittel in einer Menge von wenigstens 15% und ein oder mehrere wasserfreie grenzflächenaktive Mittel in einer Menge von wenigstens 20% enthält.
7. Mittel nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß das wasserfreie Lösungsmittel ausgewählt ist unter gesättigten, niedrigen Monoalkoholen, langkettigen gesättigten Monoalkoholen, Polyolen, Glykolethern, Glykolestern und Estern von Fettsäuren mit Niedrigalkoholen.
8. Mittel nach Anspruch 3 in Form eines Pulvers, das bei Gebrauch mit einer Flüssigkeit versetzt wird, dadurch gekennzeichnet, daß es stärkeartige oder schleimartige Substanzen oder Pulver oder Mehle, ausgewählt unter Siliciumoxiden, Tonmaterialien und pflanzlichen Pulvern vor oder nach Extraktion ihres Wirkstoffs mit Lösungsmitteln, enthält.
9. Mittel nach einem der Ansprüche 3 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß es zusätzlich zu Isatin andere Farbstoffe enthält, ausgewählt unter Nitrofarbstoffen der Benzolreihe, Azofarbstoffen, Triarylmethanfarbstoffen, Indoaminfarbstoffen und Chinonfarbstoffen.
10. Mittel nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß die Chinonfarbstoffe ausgewählt sind unter:
- 2-Hydroxynaphthochinonen der allgemeinen Formel (II) worin
R1 ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Hydroxy-, Alkoxy-, Nitro-, Alkyl- oder Acylgruppe bedeutet,
R2, R3, R4 und R5 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine Hydroxy-, Alkoxy-, Alkyl- oder Acylgruppe bedeuten, wobei vorzugsweise die Alkoxy- oder Alkylgruppen 1 bis 4 Kohlenstoffatome und die Acylgruppen 2 bis 4 Kohlenstoffatome aufweisen,
- Benzochinonen der allgmeinen Formel (III) worin
R6 und R8 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine Hydroxy-, Alkoxy- oder gegebenenfalls hydroxylierte Alkylgruppe bedeuten,
R7 und R9 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine Hydroxy-, Alkoxy-, Alkyl- mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder eine gegebenenfalls durch OH substituierte Phenylgruppe bedeuten, wobei diese Verbindungen höchstens 2 Alkyl- oder Alkoxygruppen am Chinonkern besitzen,
- 5-Hydroxynaphthochinonen der allgemeinen Formel (IV) worin
R10 und R11, die gleich oder verschieden sind, unabhängig voneinander ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Methyl-, Methoxy- oder Nitrogruppe bedeuten,
R12 und R13, die gleich oder verschieden sind, unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine Hydroxy-, Methyl- oder Methoxygruppe bedeuten,
R14 ein Wasserstoffatom, eine Methyl- oder Methoxygruppe bedeutet.
11. Mittel nach Anspruch 9 oder 10, dadurch gekennzeichnet, daß es zusätzlich zu Isatin 0,005 bis 10% anderer Direktfarbstoffe enthält.
12. Verfahren zum Färben von Keratinfasern, insbesondere Humanhaaren, dadurch gekennzeichnet, daß man auf die Fasern unter Verwendung eines geeigneten Färbemittels einen Farbstoff der Formel (I) aufträgt, diesen während 1 bis 60 Min. einwirken läßt, und anschließend spült und trocknet.
13. Verfahren nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß man gleichzeitig eine Wasserwelle legt, wobei man ein Mittel verwendet, das zusätzlich zum Farbstoff anionische, kationische, nicht-ionische, amphotere Polymere oder deren Mischungen enthält und anschließend trocknet.
14. Verfahren zum Färben von Keratinfasern, insbesondere Humanhaaren, dadurch gekennzeichnet, daß man den Farbstoff nach Anspruch 1 in Form eines Kataplasmas aufträgt, wobei man zu einem Pulver, das diesen Farbstoff enthält, eine kosmetisch verträgliche Flüssigkeit in einer Menge gibt, die ausreicht, um eine Viskosität von 0,3 bis 5 Pas zu erzielen.
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Publications (2)

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FR (1) FR2588473B1 (de)
GB (1) GB2181750B (de)
IT (1) IT1195827B (de)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5611817A (en) * 1993-04-30 1997-03-18 Moeller; Hinrich Isatin derivatives for coloring keratin-containing fibers
US5616150A (en) * 1993-04-30 1997-04-01 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Isatin-containing formulations for coloring keratin-containing fibers
US5743919A (en) * 1994-03-17 1998-04-28 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Isatin derivatives for coloring keratin-containing fibers

Families Citing this family (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4921503A (en) * 1988-09-12 1990-05-01 Clairol Incorporated Novel dyeing system
FR2662701B1 (fr) * 1990-05-31 1997-07-18 Oreal Composition tinctoriale a base de 5,6-dihydroxyindolines et procede de teinture des fibres keratiniques.
FR2672210B1 (fr) * 1991-02-01 1993-05-21 Oreal Procede de teinture des fibres keratiniques, associant l'isatine ou ses derives a un amino indole ou une amino indoline, compositions mises en óoeuvre.
FR2673533B1 (fr) * 1991-03-05 1993-06-11 Oreal Procede de teinture des fibres keratiniques associant l'isatine ou ses derives a une aniline tri-, tetra- ou pentasubstituee, et agents de teinture.
FR2673532B1 (fr) * 1991-03-05 1993-06-11 Oreal Procede de teinture des fibres keratiniques associant l'isatine ou ses derives a une aminopyridine ou aminopyrimidine, et agents de teinture.
US5279618A (en) * 1991-09-26 1994-01-18 Clairol Incorporated Process and kit for dyeing hair
US5273550A (en) * 1991-09-26 1993-12-28 Clairol Incorporated Process and kit for dyeing hair
DE4137954A1 (de) * 1991-11-18 1993-05-19 Henkel Kgaa Haartoenungsmittel
US6569211B2 (en) 1991-11-19 2003-05-27 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien 5,6-dihydroxyindolines as additives for hair dyeing preparations
ATE131720T1 (de) * 1992-04-06 1996-01-15 Henkel Kgaa Mittel zum färben von keratinhaltigen fasern
ES2078129T3 (es) 1993-06-25 1995-12-01 Goldwell Gmbh Agente para teñir y enrubiar cabellos humanos y procedimiento para su preparacion.
DE4335625A1 (de) * 1993-10-19 1995-04-20 Henkel Kgaa Ethandione zum Färben keratinhaltiger Fasern
FR2722687A1 (fr) * 1994-07-22 1996-01-26 Oreal Utilisation de gomme de guar dans des compositionsnon rincees pour la teinture des fibres keratiniques et procede de teinture
JP2654925B2 (ja) * 1994-11-08 1997-09-17 脩 大塚 化粧料
US5746779A (en) * 1996-07-12 1998-05-05 Bristol-Myers Squibb Company Quaternized blue anthraqinone hair dyes in an isatin/amine dye system
FR2757053B1 (fr) * 1996-12-12 1999-01-22 Oreal Utilisation de derives de la di-imino-isoindoline ou de la 3-amino-isoindolone pour la teinture des fibres keratiniques et compositions de teinture les renfermant
DE19653292C1 (de) * 1996-12-20 1998-04-09 Wella Ag Mittel und Verfahren zum Färben von Keratinfasern
HUP0102869A2 (hu) 1998-06-23 2002-02-28 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Keratin szálak színezésére szolgáló festőanyag
FR2787708B1 (fr) * 1998-12-23 2002-09-13 Oreal Procede de teinture mettant en oeuvre un compose a methylene actif et un compose choisi parmi un aldehyde, une cetone, une quinone et un derive de la di-imino-isoindoline ou de la 3-amino-isoindolone
FR2787707B1 (fr) * 1998-12-23 2002-09-20 Oreal Procede de teinture mettant en oeuvre un derive cationique et un compose choisi parmi un aldehyde, une cetone, une quinone et un derive de la di-imino-isoindoline ou de la 3-amino-isoindolone
FR2787705B1 (fr) * 1998-12-23 2002-06-14 Oreal Procede de teinture mettant en oeuvre une amine cationique aliphatique et un compose choisi parmi un aldehyde, une cetone, une quinone et un derive de la di-imino-isoindoline ou de la 3-amino-isoindolone
FR2787706B1 (fr) * 1998-12-23 2002-06-14 Oreal Procede de teinture mettant en oeuvre une amine cationique heterocyclique et un compose choisi parmi un aldehyde, une cetone, une quinone et un derive de la di-imino-isoindoline ou de la 3-amino-isoindolone
JP3834570B2 (ja) * 2003-07-23 2006-10-18 株式会社ピュール 染毛効果を有する養毛・育毛剤
KR100829662B1 (ko) * 2007-11-14 2008-05-16 김성오 식물성 파우더가 함유된 염모제 조성물
FR2925307B1 (fr) * 2007-12-21 2009-12-18 Oreal Procede de coloration directe eclaircissante ou d'oxydation en presence d'une amine organique particuliere et dispositif
FR3127886B1 (fr) * 2021-10-11 2024-05-10 Oreal Procédé de coloration des fibres kératiniques à partir d’isatine et de poudre et/ou extrait colorant de plantes indigofères

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1119558A (en) * 1965-11-22 1968-07-10 Ici Ltd Anthraquinone dyestuffs
US4067840A (en) * 1976-05-24 1978-01-10 Desoto, Inc. Signal coating suitable for lead-based paint hazard abatement or the like and formulations therefor
US4094687A (en) * 1977-02-25 1978-06-13 Lawton William R Heat-sensitive recording composition
US4111703A (en) * 1977-02-25 1978-09-05 Graphic Controls Corporation Heat-sensitive coating composition with 4-aromatic and hydroxy substituted piperidine derivative and cyclic polyketo compound
US4188325A (en) * 1977-04-15 1980-02-12 Regents Of University Of Minnesota Isatin process and products
DE2716671A1 (de) * 1977-04-15 1978-10-19 Henkel Kgaa Haarfaerbemittel
LU84122A1 (fr) * 1982-04-29 1983-12-16 Oreal Composition a base de colorants quinoniques destinee a etre utilisee pour la teinture des cheveux,procede de conservation de colorants quinoniques et utilisation pour la teinture des cheveux

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Egypt.J.Chem. 16, 1973, 49-68 *

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5611817A (en) * 1993-04-30 1997-03-18 Moeller; Hinrich Isatin derivatives for coloring keratin-containing fibers
US5616150A (en) * 1993-04-30 1997-04-01 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Isatin-containing formulations for coloring keratin-containing fibers
US5743919A (en) * 1994-03-17 1998-04-28 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Isatin derivatives for coloring keratin-containing fibers

Also Published As

Publication number Publication date
JPS6293218A (ja) 1987-04-28
BE905607A (fr) 1987-04-16
GB2181750A (en) 1987-04-29
US4750908A (en) 1988-06-14
FR2588473B1 (fr) 1988-06-10
JPH078776B2 (ja) 1995-02-01
DE3635147C2 (de) 1995-11-30
GB2181750B (en) 1989-09-13
CA1274178A (fr) 1990-09-18
FR2588473A1 (fr) 1987-04-17
IT1195827B (it) 1988-10-27
CH673944A5 (de) 1990-04-30
IT8667782A0 (it) 1986-10-15
GB8624871D0 (en) 1986-11-19

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