DE362986C - Verfahren zur Darstellung von Dibenzothianthrendichinon - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von DibenzothianthrendichinonInfo
- Publication number
- DE362986C DE362986C DEB97923D DEB0097923D DE362986C DE 362986 C DE362986 C DE 362986C DE B97923 D DEB97923 D DE B97923D DE B0097923 D DEB0097923 D DE B0097923D DE 362986 C DE362986 C DE 362986C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- dibenzothianthrendichinon
- preparation
- sodium
- percent
- dichinon
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OUUQCZGPVNCOIJ-UHFFFAOYSA-M Superoxide Chemical compound [O-][O] OUUQCZGPVNCOIJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims description 2
- KRVSOGSZCMJSLX-UHFFFAOYSA-L chromic acid Substances O[Cr](O)(=O)=O KRVSOGSZCMJSLX-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- AWJWCTOOIBYHON-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-b]pyrazine-5,7-dione Chemical compound C1=CN=C2C(=O)OC(=O)C2=N1 AWJWCTOOIBYHON-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 3
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 210000004243 sweat Anatomy 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000005208 1,4-dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 description 1
- XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 6-(4-aminophenyl)sulfonylpyridin-3-amine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=N1 XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen disulfide Chemical compound SS BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000027534 Emotional disease Diseases 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282324 Felis Species 0.000 description 1
- 208000037656 Respiratory Sounds Diseases 0.000 description 1
- 230000000397 acetylating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 1
- VDQVEACBQKUUSU-UHFFFAOYSA-M disodium;sulfanide Chemical compound [Na+].[Na+].[SH-] VDQVEACBQKUUSU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 1
- -1 oxygen peroxide Chemical class 0.000 description 1
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N para-benzoquinone Natural products O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052573 porcelain Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N sodium sulfide (anhydrous) Chemical compound [Na+].[Na+].[S-2] GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D339/00—Heterocyclic compounds containing rings having two sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D339/08—Six-membered rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
- Verfahren zur Darstellung von Dibenzothiaiitbrendichinon.
Es wurde gefunden, daß Aurch Behand-Imig vOU 2,3-Dichler-oc-mphthochinon (Der. 34 [19011 S. 1554) bzw. 2,3-#DibTom-a-naphtho- chinon (B e i tl- s t e i n, 3.Aufl., B4-. III, S. 373) in fester Form mit krystalfisiertem Schwefet- natri#um ähnlidhe Umsetzungen eintreten, wie ,sie vom Äthylenrihlovid bzw. Äthylenbromi#d (V. Meyer, BeT.ig [1886] S.3259 und Ber.2o [18871 S.22,63; M. Gom-berg, journ. Am. Chern, SOC.41, S.144 schon längst bekannt &ind u-riid.,dbrt fcoligiendermaßen verlaufen: - B.i,lidungswei(sen und Eigenschaften des neuen Körpers lassen dIarauf schließen, daß in
iht-n das Dilbenzo#ffiian-thren-dich!i!noii folgen- der Künstitution vorliegt; Diie Veminigung, die übrügens auch in alko- holischer Lösung oder beim Zusammenrieiben der Komponenten im PorzeNanmörser eintritt, geht sehr leicht vor sich. Aus ider Schwefel- irattiumschmelze gewinnt man das Dichinon mit Hilfe von Oxydationsmitteln (Chrom- säure, Was,serstoffsuperoxyd usw.). Dei unvollständiger Oxydätion dier Schwe- fgl-na,briiu,mschnitelze läßt sich,dara:uls eine blau gefärbte chinhydronartige Zwischenstufe iso- lieren. Dieses Ohiinhy,&on, das entweder di- molekulaTer oder iin#tramolekttlareT Natur isst, kris,ta.-lilii!s.iier,t aus Pyridin in feinen dünkel- blauen Nadeln. Bei tder azetylierenden Rodukenn,dier nenen Ve-rbin,&tng kann, manohne Schwierigkeit 'die auG N.#itr-oben-zo-1 in farblosen Blättchen kriistal- lisierende Tetracetyl-verb.in-dung_.dies entspre- chenden Hydrochinons, #d#is Dibenzo-tetraoxy- thianthnensgewinnen. Diiesielbeentspricht der Zusammensetzung C" H" 0" S, Die Analyse C eigab 11,59 Prozent S anstatt des berechneten Wertes 11,67 Prozent. - Das freie Hydrochinon wird dargestellt, in- dem man in eine alkalische Suspension des :2,3-Diichlbr-a-naphtodi,inonis so lange Schwe- fel-wasserstoff einleitet, bis die zuerst auf- tretende grünbraue Färbung verschwindet and ein gelbweißer Niederischlag ausgefallen ist. Dieser wird im Kohlen;säitirestrom abgesaugt und auf Toni getrocknet. Obzwar das D,i-be-nzo-thian#thren-dicjhinon ,selbst inur geringe Verwandischaft zur pflanz- lichen Fasier zeligt - eine Tatsaöhe, die nach ähnlichen Erfahrumgen, welche R. S c h o 11 und C h r. S e er mit dem linearen Dianthra- ch-inon-ylen,disulfid. (Ber.44 [19111 S. 1:233) madiffien, nichts überraschendes hat - so lii%-t in ihm ohne Zivetiftel ein sehr brauchbares Grunidgerüst für I,'-üpenfaTbst-offe vor, dä seine Beständigkeit gegen Alkafien, Säuren usw. eine große uh.d.- seine Hierstellungsweise aus ,dem leicht zugänglichen. D)idhlör-a-naplitho- chinon, und,dem billigen Schwefelnatrium eine auflerordentlicheinfache ist. B ei s p I e 1. Man erhitzt i Teil aus Eii#s#ess;ig kristalli- siertes, rohes 2"3-Didhlor-a-naphtochinon mit 3 Tellien gewöhnliehen knistall.i(sierten, Schwe- felnatriums so Iange, bis fast alles von Itetz- terem herrührendes Kei,stallwasiser verdämpft ist. Sofort nach Zugabe d:cs Di#chilortnaphtho- chinons zu dem in seinem I#',-tistalJ;wa-s-ser ge- schmolzenen Schwefelinatrium tritt: eine tiefe griln,blaue FärIbung auf, und die so gefärbte Schmelze gibt: sich alsbalid als Küpe zu er- konnen: Von oben her, wo der Luftsauerstoff Zutriitt hat, beobachtet man Rotfärbung dk--r, blaugrünenFlüssigkei.t. Zur Abscheidlung des Reaktionspro"duktes. veili(lünir#t man die Schmielze mit Wasser, sohüttelt, mit Luft durch', -oervolllständ-igt idie Oxydation mit Was- .serstoffsuperoxyd, filtriert und wäscht mit heißem Wasiser aus. Man erhält dhis Roh- produkt als violettrotes Pulver, dhs sich a-us Pyrildin leicht umkristallisieren läßt. So gereinigt bildiet Dibenzo-thiianthr#en#.dichinon lange, spitze, viellettrote Nadeln, die bei 309' schmelzen. Außer iin PyriAin ist es auch in N.itrobenzol, gut, in niednig s.iiedend--en Lb- sugogismättelin abier scj'h#-#v#e!r lösl#irih. Mit Schwe- felinatrium oider alkalischer Natriumhydiro- s,u-Ifitlö,sung reduziert und!. zu einer gelb ge- f äiilyten Küpe in Lösung , giebracht, zeigt esnur geringe Venvanichschaft zur pflanzliiril-iten Faser.
Claims (1)
-
PATENT-ANsipRucH: Verfahtien zur DarsiteBung von Dibenzo- thianthren-dichinon, dafin bestehend, daß man- 2,3-Dichlor- (Od#-,r 2,3-DibTom-# a-nalAiffioahinon mit Soh,.mefeI.natrium er- hitzt und die S#clhme,1-ze mit Oxydations- mitteln (Chrornsäure, Wasserstoffsuper- oxyd usw.) behiandielt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB97923D DE362986C (de) | 1921-01-25 | 1921-01-25 | Verfahren zur Darstellung von Dibenzothianthrendichinon |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB97923D DE362986C (de) | 1921-01-25 | 1921-01-25 | Verfahren zur Darstellung von Dibenzothianthrendichinon |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE362986C true DE362986C (de) | 1922-11-03 |
Family
ID=6989295
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEB97923D Expired DE362986C (de) | 1921-01-25 | 1921-01-25 | Verfahren zur Darstellung von Dibenzothianthrendichinon |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE362986C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011128301A1 (de) | 2010-04-14 | 2011-10-20 | Bayer Cropscience Ag | Dithiin-derivate als fungizide |
-
1921
- 1921-01-25 DE DEB97923D patent/DE362986C/de not_active Expired
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011128301A1 (de) | 2010-04-14 | 2011-10-20 | Bayer Cropscience Ag | Dithiin-derivate als fungizide |
| EP2703397A1 (de) | 2010-04-14 | 2014-03-05 | Bayer Intellectual Property GmbH | Dithiin-derivate alz fungizide |
| EP2706058A1 (de) | 2010-04-14 | 2014-03-12 | Bayer Intellectual Property GmbH | Dithiin-Derivate als Fungizide |
| US8729118B2 (en) | 2010-04-14 | 2014-05-20 | Bayer Cropscience Ag | Use of dithiine derivatives in crop protection and the protection of materials |
| US9295255B2 (en) | 2010-04-14 | 2016-03-29 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Use of dithiine derivatives in crop protection and the protection of materials |
| US9295256B2 (en) | 2010-04-14 | 2016-03-29 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Use of dithiine derivatives in crop protection and the protection of materials |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE362986C (de) | Verfahren zur Darstellung von Dibenzothianthrendichinon | |
| DE4033563A1 (de) | Antiseborrhoische zubereitungen | |
| DE2255153A1 (de) | Neue steroidverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
| DE706461C (de) | Verfahren zur Herstellung eines Naphthalinabkoemmlings | |
| DE642946C (de) | Verfahren zur Herstellung geformter Cellulosegebilde aus Kupferoxydammoniakcelluloseloesungen | |
| DE554607C (de) | Verfahren zur Herstellung feuerbestaendiger und ungiftiger gelber und aehnlicher Farbkoerper fuer keramische und emailtechnische Zwecke | |
| DE704033C (de) | Verfahren zur Herstellung von Schwefelfarbstoffen | |
| DE622985C (de) | Verfahren zur Herstellung von indigoiden Farbstoffen | |
| DE141461C (de) | ||
| DE719028C (de) | Verfahren zur Herstellung von bestaendigen, Ascorbinsaeure enthaltenden Loesungen | |
| AT158073B (de) | Verfahren zur Herstellung olivgrüner bis grünschwarzer Schwefelfarbstoffe. | |
| DE390666C (de) | Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE618907C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyoxycarbonsaeuren | |
| DE194237C (de) | ||
| DE1000963C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von biologisch aktiven, Vitamine der B-Gruppe enthaltenden Zubereitungen | |
| DE666591C (de) | Verfahren zur Herstellung eines blutstillenden Mittels | |
| DE865591C (de) | Verfahren zur Herstellung von Reduktionsmitteln fuer Faerbereizwecke und Farbstoffpraeparate, die solche enthalten | |
| DE906366C (de) | Verfahren zur Herstellung von Loesungen fuer Blutersatz, Blutfluessigkeitsersatz, Plasma- und Serumersatz | |
| DE1012728B (de) | Verfahren zur Herstellung einer stabilen waessrigen Penicillinzubereitung | |
| DE726669C (de) | Verfahren zur Herstellung von asymmetrischen Di-(Thiokohlensaeurealkyl- [bzw. aryl]-ester)-sulfiden | |
| DE724872C (de) | Verfahren zur Herstellung von leicht loeslichen Estern des Tetrahydrodianthrachinonazins und dessen Substitutionsverbindungen | |
| DE2831677A1 (de) | Pyridin-derivate, ihre verwendung und herstellung | |
| DE754901C (de) | Verfahren zur Herstellung von erfrischend wirkenden kosmetischen Zubereitungen | |
| DE141752C (de) | ||
| DE626412C (de) | Verfahren zur Darstellung von Follikelhormonhydrat |