DE3611026A1 - Ein fluessiges, biologisch abbaubares tensid und dessen verwendung - Google Patents

Ein fluessiges, biologisch abbaubares tensid und dessen verwendung

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Richard R. Worthington Ohio Egan
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Stepan Co
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    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/66—Non-ionic compounds
    • C11D1/722—Ethers of polyoxyalkylene glycols having mixed oxyalkylene groups; Polyalkoxylated fatty alcohols or polyalkoxylated alkylaryl alcohols with mixed oxyalkylele groups

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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Description

-PATtN IANWALI fc
TISCHES, «ERN & BREHM
Albert-Rosshaupter-Strasse 65 D 8000 München 70 Telefon (089) 7605520 Telex 5-212284 patsd ■ Telegramme Kernpatent München
SHEREX CHEMICAL COMPANY 2. April 1986
5777 Frantz Road PO-07
Dublin, Ohio 43017,
U.S.A.
STEPAN COMPANY
Edens-Winnetka Road
Northfield, Illinois 60093,
U.S.A.
Ein flüssiges, biologisch abbaubares Tensid und dessen Verwendung
Beschreibung:
Die vorliegende Erfindung betrifft flüssige, biologisch abbaubare Tenside (im Sinne oberflächenaktiver Stoffe bzw. Mittel). Insbesondere betrifft die Erfindung bestimmte Tenside, die Oxyethylengruppen und Oxypropylengruppen enthalten, welche an einen Alkoholrest gebunden sind. Darüber hinaus betrifft die vorliegende Erfindung die Anwendung dieser flüssigen, biologisch abbaubaren Tenside. Die erfindungsgemäßen, flüssigen, biologisch abbaubaren Tenside sind beispielsweise für die Anwendung in Kaltwasser-Waschmittel geeignet.
Eine Vielzahl von Waschmitteln (Detergenzien), die für gewerbliche Anwendung oder die Anwendung im Haushalt bestimmt sind, enthalten Tenside, um die Oberflächenspannung und Grenzflächenspannung des Wassers zu erniedrigen, so daß das Wasser leicht die Oberflächen von Feststoffpartikeln benetzen wird, um dadurch die Reinigungswirkung zu erleichtern. Um die verschiedenen Anforderungen zu erfüllen, welche an diese Materialien im Hinblick auf ihre unterschiedlichen Einsatzzwecke gestellt werden, sind Detergenzien (Reinigungsmittel, Waschmittel) in verschiedenen Formen und mit vielen unterschiedlichen Eigenschaftskombinationen erzeugt worden. Zum Beispiel können solche Wasch- und Reinigungsmittel unter Normalbedingungen in Form von Feststoffen oder Flüssigkeiten vorliegen. Hinsichtlich ihrer chemischen Natur können diese Detergenzien anionisch, kationisch, nichtionisch oder amphoter sein. Weiterhin können sich diese Detergenzien im Ausmaß ihrer Wasserlöslichkeit unterscheiden. Weiterhin weisen solche Detergenzien erhebliche Unterschiede in ihrer Beständigkeit gegen einen Abbau durch Bakterien auf.
Flüssige, nicht-ionische Tenside haben eine besonders breite Anwendung in wässerigen, flüssigen, Grob- oder Vollwaschmitteln gefunden, sowie in pulverförmigen Waschmittelzusammensetzungen zum Wäschewaschen.
In den letzten Jahren haben sich eine Reihe von Anforderungen an Tenside für Waschmittelzusammensetzungen geändert. Zum Beispiel ist im Hinblick auf Energieeinsparung die Temperatur, bei der Wäsche typischerweise gewaschen wird, in den letzten Jahren erheblich gesenkt worden. Zum Beispiel wurde vor 20 bis 25 Jahren in der Vereinigten Staaten von Amerika Wäsche typischerweise bei Temperaturen von etwa 60 bis 700C gewaschen. Demgegenüber beträgt heute in den Vereinigten Staaten von Amerika die höchste, zum Wäschewaschen angewandte Temperatur ungefähr 50 C. Typischerweise erfolgt eine Heißwasserwäsche bei einer Temperatur von ungefähr 38 bis ungefähr 50 C, eine Warmwasserwäsche bei einer
Temperatur von ungefähr 24 bis 33°C und eine Kaltwasserwäsche bei einer Temperatur von ungefähr Raumtemperatur bis etwa 24°C. Diese erhebliche Änderung der Temperaturen beim Wäschewaschen in Wasser hat zur Entwicklung von sogenannten "Kaltwasser-Detergenzien" geführt. Bei diesen Detergenzien handelt es sich entweder um Pulver oder um Flüssigkeiten. Die erfolgreicheren, flüssigen, Grob- oder Vollwaschmittel enthalten zumeist einen Gesamtanteil von etwa 30 bis 40% Tenside, welche in Form einer Kombination aus nicht-ionischen und anionischen Typen vorliegen können. Zusätzlich enthalten die handelsüblich zugänglichen und erfolgreichen flüssigen Grob- oder Vollwaschmittel zusätzlich ein "Kopplungs-Lösungsmittel", wie etwa Ethanol oder Propylenglykol.
Zusätzlich zu einer hohen Reinigungskraft bzw. Waschkraft oder einem hohen Waschvermögen müssen die heute eingesetzten Tenside eine Anzahl weiterer, wichtiger Eigenschaften erfüllen. Hierzu gehört, daß das Material im wesentlichen vollständig in relativ kurzer Zeitspanne durch Mikroorganismen abbaubar ist. Weiterhin ist für flüssige Grob- oder Vollwaschmittel-Zusammensetzungen wünschenswert, daß diese bei Raumtemperatur eine klare und einheitliche Flüssigkeit bilden und in diesem Zustand über relativ lange Zeitspannen haltbar sind. Insbesondere sollen flüssige Grob- oder Vollwaschmittel-Zusammensetzungen zweckmäßigerweise bei Temperaturen von ungefähr 100C oder sogar noch darunter (beispielsweise bei Temperaturen unterhalb ungefähr 4°C) eine klare, bewegliche Flüssigkeit bilden. Weiterhin sollen solche flüssigen Waschmittel-Zusammensetzungen im Falle einer Abkühlung oder im Falle des Gefrierens durch einfaches Stehenlassen bei Raumtemperatur ohne zusätzliches Rühren oder Vermischen ihre ursprüngliche Form hinsichtlich Klarheit, Durchsichtigkeit und Aussehen wieder annehmen. Diese letztere Eigenschaft ist in der Fachwelt unter der Bezeichnung "Einfrier-Auftau-Beständigkeit" bekannt.
Zu den in weitem Umfang eingesetzten handelsüblich zugänglichen nicht-ionischen Tensiden gehören Ethylenoxyd-Adukte an C-I2-IS" Alkohole, welche Adukte ungefähr 60 bis 70% Ethylenoxyd enthalten. Die Rohstoffe für diese Adukte basieren auf Petroleum-Basis und haben daher in den letzten Jahren erhebliche Preissteigerungen erfahren.
Daher ist es wünschenswert, nicht-ionische Tenside bereitzustellen, welche eine besondere Kombination von Eigenschaften aufweisen, welche den Einsatz in Kaltwasser-Waschmitteln ermöglichen, und welche eine Alternative zu den vom Erdöl abgeleiteten Materialien darstellen.
Die wesentliche Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht darin, derartige Tenside bereitzustellen.
Ein weiteres Ziel der vorliegenden Erfindung besteht darin, Waschmittel-Zusammensetzungen anzugeben, welche diese Tenside enthalten.
Die erfindungsgemäße Lösung dieser Aufgabe ist ein Tensid mit den in Anspruch 1 angegebenen Merkmalen. Die Anwendung dieses Tenside in Waschmitteln ergibt sich aus den Ansprüchen 10, 11 und 12. Vorteilhafte Ausgestaltungen und Weiterbildungen der Erfindung ergeben sich aus den Unteransprüchen.
Kurz zusammengefaßt betrifft die vorliegende Erfindung flüssige, biologisch abbaubare Tenside. Die erfindungsgemäßen flüssigen, biologisch abbaubaren Tenside enthalten Oxyethylengruppen und Oxypropylengruppen, die an einen Alkoholrest gebunden sind, und zwar anstelle des aktiven Wasserstoffs des Alkohols. Der Alkohol weist 10 bis 22 Kohlenstoffatome auf. Das Molverhältnis der Oxyethylengruppen zu den Oxypropylengruppen beträgt wenigstens 4:1. Bezogen auf ein Mol Alkohol beträgt der Gesamtmolanteil der Oxyalkylengruppen, nämlich der Oxyethylen- und Oxypropylengruppen
ungefähr 9 bis 10. Ein weiterer Gesichtspunkt der vorliegenden Erfindung betrifft die Anwendung dieser Tenside in Waschmitteln, insbesondere in flüssigen Kaltwasser-Waschmitteln.
Nachstehend wird die Erfindung mehr im einzelnen anhand bevorzugter Ausführungsformen erläutert.
Die vorliegende Erfindung betrifft flüssige, biologisch abbaubare Tenside und deren Verwendung. Im einzelnen enthalten die erfindungsgemäßen, flüssigen, biologisch abbaubaren Tenside Oxyethylengruppen und Oxypropylengruppen, die an einen Alkoholrest gebunden sind, wobei der Wasserstoff aus der Hydroxylgruppe des Alkohols entfernt wurde.
Das Molverhältnis der Oxyethylengruppen zu den Oxypropylengruppen muß wenigstens 4:1 betragen. Vorzugsweise beträgt dieses Molverhältnis wenigstens 5:1. Noch weiter bevorzugt ist ein Molverhältnis von ungefähr 5:1 bis ungefähr 10:1. Am meisten bevorzugt wird ein Molverhältnis von ungefähr 5:1 bis ungefähr 7:1 .
Zusätzlich ist es für die praktische Realisierung der vorliegenden Erfindung wesentlich, daß - bezogen auf ein Mol Alkohol der Gesamtmolanteil an Oxyethylengruppen und Oxypropylengruppen ungefähr 9 bis 10 Mol beträgt.
Die oben angegebenen Parameter bezüglich des Verhältnisses von Oxyethylengruppen zu Oxypropylengruppen und bezüglich des Gesamtmolanteils an Oxyethylen- und Oxypropylengruppen sind notwendig, um ein flüssiges Waschmittel zu erhalten, das selbst in kaltem Wasser gute Reinigungskraft bzw. Waschkraft ergibt, bei Raumtemperatur eine klare Flüssigkeit darstellt, und das eine gute Einfrier/Auftau-Beständigkeit gewährleistet, wenn es als Komponente in flüssigen Waschmitteln eingesetzt wird.
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Eine Abweichung von den oben genannten Parametern führt zu einer signifikanten Abnahme dieser kritischen und wichtigen Eigenschaften. Tatsächlich sind andere Detergenzien beschrieben worden, welche sich von den erfindungsgemäß vorgesehenen Detergenzien in wenigstens einem der genannten Parameter unterscheiden, nämlich dem Gesamtmolanteil an Oxyethylen- und Oxypropylengruppen sowie im Verhältnis von Oxyethylengruppen zu Oxypropylengruppen, welche daraufhin nicht die wesentlichen Eigenschaften der erfindungsgemäßen Materialen aufweisen. Zum Beispiel wird in den U.S. Patentschriften 3,382,285 und 3,507,798 (Egan) ein Gesamtanteil von Oxyalkylen-Einheiten von 12 bis 20 angegeben, im Gegensatz zu einem maximalen Gesamtanteil von lediglich 10 Einheiten im Rahmen der vorliegenden Erfindung. Der in jenen Patentschriften angegebene breite Bereich für das Molverhältnis von Oxyethyleneinheiten zu Oxypropyleneinheiten reicht von 2:1 bis 4,5:1 und soll vorzugsweise 2:1 bis 3,5:1 betragen. Zusätzlich wird in der U.S. Patentanmeldung Nr. 414,455 vom 27. Nov. 1964 (der Stammanmeldung zu obiger U.S. Patentschrift 3,382,258) vorgeschlagen, daß in biologisch abbaubaren Tensiden das Verhältnis von Oxyethylengruppen zu Oxypropylengruppen von 1:1 bis 10:1, vorzugsweise von 2:1 bis 5:1 reichen kann und besonders bevorzugt 3:1 betragen soll. Bezogen auf ein Mol Alkohol soll dort der Gesamtmolanteil an Oxyethylen- und Oxypropylengruppen 8 bis 20 und vorzugsweise 12 bis 18 Mol betragen. Es werden jedoch keine Beispiele angegeben, die sowohl Angaben über das Molverhältnis von Oxyethylengruppen zu Oxypropylengruppen und über den Gesamtmolanteil an Oxyethylen- und Oxypropylengruppen enthalten, wie das mit der vorliegenden Erfindung erforderlich ist. Darüber hinaus finden sich keinerlei Angaben, daß durch Anwendung der erfindungsgemäß vorgesehenen Verhältnisse wichtige Eigenschaften, wie etwa (Temperaturbereich des flüssigen Zustandes, Kaltwasser-Waschkraft, Einfrier-/Auftau-Beständigkeit und Klarheit bei Raumtemperatur erzielbar sind. Dies ist auch verständlich, weil in keiner dieser Patentschriften bzw. in dieser Patentanmeldung solche Eigenschaften wie Kaltwasser-
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Waschkraft und Einfrier-/Auftau-Beständigkeit angesprochen werden. Für einen Fachmann ist dies auch nicht überraschend, weil erst in den letzten Jahren das Wäschewaschen mit kaltem Wasser in größerem Umfang angewendet wird.
Weiterhin werden in der U.S. Patentschrift 3,770,701 (Cenker, et al.) Detergenzien auf der Basis gesättigter Alkohole vorgeschlagen. Auch in dieser Patentschrift findet sich kein Beispiel, das sowohl Angaben über das Molverhältnis von Oxyethylengruppen und Oxypropylengruppen, sowie über den Gesamtmolanteil an diesen Polyoxyalkylengruppen enthält, wie das mit der vorliegenden Erfindung gefordert wird. Zum Beispiel wird dort gesagt (vgl. Beispiel III in Tabelle I), daß der Gesamtmolanteil an Polyalkylengruppen pro Mol Alkohol ungefähr 11 betragen soll; im Gegensatz dazu wird mit der vorliegenden Erfindung gefordert, daß der Gesamtanteil an Polyoxyalkylengruppen lediglich ungefähr 9 bis 10 betragen darf. Entsprechend der Offenbarung dieser Patentschrift soll das Verhältnis von Oxyethylengruppen zu Oxypropylengruppen ungefähr 8 betragen. Darüber hinaus wird in dieser Patentschrift weder die Einfrier-/ Auftau-Beständigkeit noch die Kaltwasser-Waschkraft angesprochen.
Das Basismaterial des erfindungsgemäß vorgesehenen Kondensationsproduktes ist ein hoher, aliphatischer ein-basischer, primärer Alkohol, vorzugsweise ein Fettsäure-Alkohol mit im Mittel 12 bis 20 Kohlenstoffatomen pro Molekül. Vorzugsweise handelt es sich um geradkettige Alkohole, die vorzugsweise einen erheblichen Anteil an ungesättigten Bindungen enthalten. Zu beispielhaften, handelsüblich zugänglichen Alkoholen, die im Rahmen der vorliegenden Erfindung zur Herstellung der Polyoxyalkylen-Kondensationsprodukte dienen können, gehören Präparate, die unter den Handelsbezeichnungen "Adol 42", "Adol 63" und "Conoco 1618-S" bekannt sind und vertrieben werden. Im Rahmen der vor-
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liegenden Erfindung wird als Basismaterial vorzugsweise ein Gemisch a«ts Alkoholen mit 14 bis 18 Kohlenstoffatomen pro Molekül eingesetzt. Bei den oben genannten handelsüblichen Produkten "Adol 63" und "Adol 42" handelt es sich um Alkoholgemische, die aus Talg bzw. Fett erhältlich sind. Das Präparat "Adol 63" enthält typischerweise 5 Gew.~% C1.-Alkohol, ungefähr 30 Gew.-% C16 Alkohol und ungefähr 65 Gew.-% C1„-Alkohol. Das bekannte Produkt "Adol 42" enthält typischerweise ungefähr 5 Gev.-% C14-AIkOhOl, ungefähr 23 Gew.-% gesättigten C1,-Alkohol, ungefähr 4 Gew.-% monoethylenisch ungesättigten C. g-Alkohol, ungefähr 23 Gew.-% gesättigten C1--Alkohol, ungefähr 42 Gew.-%
I ο
monoethylenisch ungesättigten C1„-Alkohol und ungefähr 3 Gew.-% diethylenisch ungesättigten C1„-Alkohol. Das aus Talg oder Fett gewonnene Alkoholgemisch kann gesättigt oder vorzugsweise ein Gemisch aus gesättigten und ungesättigten Alkoholen darstellen.
Entsprechend einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung soll der zur Herstellung des Tensids benutzte Alkohol eine minimale Jodzahl (I.V., von jtodine V_alue) von wenigstens ungefähr 40 aufweisen. Entsprechend einem weiteren vorzugsweise vorgesehenen Gesichtspunkt der vorliegenden Erfindung soll das fertige Tensid eine minimale Jodzahl von wenigstens ungefähr 13,8 aufweisen.
Die erfindungsgemäß vorgesehenen Produkte können erhalten werden, indem man die Ausgangsmaterialien miteinander vermischt und daraufhin in einem Reaktionsgefäß - zweckmäßigerweise unter geringem Überdruck - auf erhöhte Temperatur erhitzt, und zusätzlich einen Katalysator zugibt, um die Kondensationsreaktion zu beschleunigen. Bei einer typischen Verfahrensführung wird zuerst der Alkohol in das Reaktionsgefäß gegeben und unter Rühren auf eine Temperatur im Bereich von ungefähr 100 bis 200 C erhitzt. Daraufhin werden dem Alkohol gleichzeitig Ethylenoxid und Propylenoxid in einer ausreichend kleinen Menge pro Zeiteinheit zugesetzt, um ein Durchgehen der Reaktion zu verhindern.
Hierbei macht es keinen Unterschied, ob die Oxide in einem einzigen Strom aus gemischten Oxiden zugesetzt werden oder in Form zweier getrennter Ströme oder alternativ in einzelnen, kleinen Anteilen. Nach einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung sollen die beiden Oxide im wesentlichen gleichzeitig zugegeben werden; d.h. es soll eine Situation vermieden werden, bei der die gesamte Menge des einen Oxids zugegeben worden ist, bevor irgendwelche Anteile des anderen Oxides zugesetzt worden sind. Dies führt zu einem Produkt mit einer willkürlichen Verteilung der Oxyethylengruppen und Oxypropylengruppen.
Die Reaktion kann bei im wesentlichen atmosphärischen Druck oder bei über-atmosphärischen Druck durchgeführt werden. Beispielsweise kann in einem Druckbereich gearbeitet werden, der von Atmosphärendruck bis zu ungefähr 14 bar Überdruck reicht.
Die bei diesem Verfahren vorgesehene Reaktionsdauer verhält sich umgekehrt zur Reaktionstegiperatur; d.h. bei niedrigeren Temperaturen wird eine längere Reaktionsdauer vorgesehen und bei höheren Temperaturen eine kürzere Reaktionsdauer. Typischerweise kann eine Reaktionsdauer von etwa 90 bis 180 min vorgesehen werden. Die Umsetzung wird durch bestimmte ionische, alkalische Katalysatoren katalysiert. Hierzu gehören insbesondere starke Basen oder Salze solcher Basen mit schwachen Säuren. Darüber hinaus kann die Reaktion in einer verdünnten Lösung von Hydrox den durchgeführt werden, beispielsweise in einer Kaliumhydrox d-Lösung. Zu bevorzugten Katalysatoren gehören Natriumsalze, Kaliumsalze, die Hydrox de von Natrium und Kalium sowie quaternäre Ammoniumsalze. Die Konzentration dieser Katalysatoren in dem Reaktionsgemisch beträgt zweckmäßigerweise etwa 0,1 bis etwa 5 Gew.-%, bezogen auf den eingesetzten Alkohol.
Die erfindungsgemäßen Produkte können in aufgebauten Waschmitteln oder in nicht-aufgebauten Waschmitteln eingesetzt werden. Diese Produkte können ferner in flüssiger Form oder in Form einer halbflüssigen Paste oder in pulverförmigen Waschmittel-Zusammensetzungen eingesetzt werden. Vorzugsweise werden die erfindungsgemäßen Tenside doch in flüssigen Waschmittel-Zusammensetzungen verwendet. In nicht-aufgebauten Waschmitteln können die erfindungsgemäßen Tenside als solche eingesetzt werden, beispielsweise in Form einer verdünnten wässerigen Lösung (beispielsweise mit einer Tensid-Konzentration von ungefähr von 5 bis 50 Gew.-%). Weiterhin können die erfindungsgemäßen Tenside mit einem Füllstoff gemischt werden; in einem solchen Falle kann der Füllstoffanteil beispielsweise ungefähr 85 bis 95 Gew.-% betragen. Als geeigneter Füllstoff kommt beispielsweise Natriumsulfat in Betracht. Andererseits sind die erfindungsgemäßen Tenside auch für die Anwendung in aufgebauten Waschmittel-Zusammensetzungen geeignet. In diesem Falle können die erfindungsgemäßen Tenside beispielsweise zusammen mit alkalischen Buildern verwendet wenden; in diesem Fall kann der Anteil an erfindungsgemäßen Tensiden etwa 5 bis 20 Gew.-% der gesamten Waschmittel-Zusammensetzung ausmachen. Jedoch beträgt der vorzugsweise vorgesehene Anteil etwa 8 bis 15 Gew.-% der gesamten Waschmittel-Zusammensetzung. Es ist festgestellt worden, daß in erfindungsgemäßen, flüssigen Zusammensetzungen der Gesamtanteil an Tensiden bis zu ungefähr 50 Gew.-% ausmachen kann. In der Tat sind Waschmittel-Zusammensetzungen verwendet worden, bei denen der Gesamtanteil an Tensiden 30 Gew.-% ausmacht. Derartige hohe Anteile können ohne die Anwendung eines Kupplungsmittels oder hydrotropen Mittels (wie beispielsweise Ethanol und Xylolsulfonat) verwendet werden. Im Gegensatz dazu haben die aus dem Stand der Technik bekannten Tenside die Anwendung dieser Kupplungsmittel erfordert, um die typischen Trübungsprüfungen zu bestehen. Demgegenüber ist es im Falle der erfindungsgemäßen Tenside nicht erforderlich, solche Kupplungs-
mittel zu verwenden.
Aufgebaute Waschmittel-Zusammensetzungen können - zusätzlich zu den erfindungsgemäßen Tensiden - die üblichen Komponenten enthalten, wie etwa Schaumbildner (beispielsweise Natriumlaurylsulfat, lineare alkylierte Natrium-Benzol-Sulfonate, Fettsäure-Alkohol-Sulfate, Äthersulfate und deren Gemische); Schaumstabilisatoren (wie beispielsweise Fettsäure-Alkohol-Amide und Fettsäure-Aminoxide); Maskierungsmittel bzw. Komplexbildner (wie z.B. Natriumtripolyphosphate und Trinatriumnitriloazetate); Korrosionsinhibitoren (wie beispielsweise Natriummetasilikat); Schmutz-Suspendiermittel (wie beispielsweise Natrium-Karboxymethylcellulose); inerte Füllstoffe (wie beispielsweise Natriumsulfat) und optische Aufheller; diese Zusätze und weiteren Bestandteile können in üblichen Anteilen eingesetzt werden.
Aufgebaute Waschmittelzusammensetzungen mit erfindungsgemäßen Tensiden sind besonders geeignet für Grob- oder Vollwaschmittel.
Zu weiteren Waschmittel-Zusammensetzungen, denen die erfindungsgemäßen Tenside zugesetzt werden können, gehören Leicht- oder Feinwaschmittel, Waschmittel für empfindliche Stoffe und Gewebe, flüssige und pulverförmige Geschirrwaschmittel, Molkerei-Waschmittel, Metallreinigungsmittel, Reinigungsmittel für die Papiermaschinenfilze, Fußbodenreinigungsmittel, Kraftfahrzeug-Waschmittel, flüssige Netzmittel für Textilien, in Dampfreinigern, in Emulsionsreinigern, in Schneidölen, in Flugzeugreinigern, in Flaschenspülreinigern und in Toiletten-Reinigungsmitteln.
Darüber hinaus können die erfindungsgemäßen Tenside - weil es sich um nicht-ionische Tenside handelt - leicht mit anderen oberflächenaktiven Mitteln einschließlich nicht-ionischen, anionischen oder kationischen Materialien vermischt werden.
Zusätzlich zu der bereits oben erläuterten Kombination von wortvollen Eigenschaften weisen die erfindungsgemäßen Tenside gute Alkalibeständigkeit und gute Säurebeständigkeit auf und sind darüber hinaus in einer Vielzahl von polaren und nicht-polaren Lösungsmitteln löslich, so daß die erfindungsgemäßen Tenside in einer Vielzahl von Zusammensetzungen brauchbar sind. Sofern das gewünscht wird, können die erfindungsgemäßen Tenside zusätzlich mit herkömmlichen Bleichmitteln versetzt werden, etwa mit Wasserstoffperoxid oder mit anderen Bleichmitteln, um 1 Färbungen entsprechend der Gardner-Skala zu erhalten. Zusätzlich zur Verwendung dieser Tenside in Waschmittel-Zusammensetzungen können die erfindungsgemäßen oberflächenaktiven Stoffe auch als Wasch- und Netzmittel für verschiedene Substrate verwendet werden, etwa für Wolle, keramische Fliesen, Asphaltfliesen, Kunststoff-Fliesen (etwa aus Vinyl-Material), Metalle und andere Substrate, die sich mit diesen Materialien reinigen lassen.
""'■; Die nachfolgenden Beispiele dienen zur weiteren Erläuterung {" der Erfindung, ohne diese einzuschränken.
Beispiel 1:
In einer Reihe von Versuchen wurden Produkte getestet, die durch Kondensation von Alkoholen mit unterschiedlichen Anteilen an Ethylenoxid und Propylenoxid erhalten und in Waschmittel-Zusammensetzungen eingearbeitet worden sind. Sofern das nachstehend nicht anders angegeben worden ist, erfolgte die Herstellung der Kondensationsprodukte im wesentlichen nach dem gleichen, nachstehend angegebenen Verfahren:
- Der Alkohol (Adol 42) wird in ein Reaktionsgefäß gegeben und mit 0,3 Gew.-% 85%iger Kaliumhydroxidlösung versetzt (bezogen auf das Alkoholgewicht);
- das Reaktionsgefäß wird auf etwa 100C erwärmt und mit Stickstoff gespült;
- der Druck im Reaktionsgefäß wird auf einen Wert von angenähert 30 bis 40 mbar vermindert und das Reaktionsgemäß für etwa 30 min bei 100 C unter diesen Bedingungen gehalten;
- die Vakuumbehandlung wird durch Einfüllen von Stickstoff beendet und das Reaktionsgefäß wird auf eine Temperatur von etwa 165°C gebracht;
-bei einer Temperatur von etwa 165°C wird ein Gemisch aus Ethylenoxid und Propylenoxid in das Reaktionsgefäß eingeleitet (die Kondensationsreaktion verläuft exotherm und verursacht einen Anstieg der Reaktionstemperatur);
-die Umsetzung wird bei einem Druck von angenähert 2,5 bis 2,8 bar Überdruck und bei einer Temperatur von etwa 175 bis 1900C fortgesetzt;
- nachdem die Zugabe der Alkylenoxide abgeschlossen ist, wird der Druck auf Atmosphärendruck abgesenkt, und das Reaktionsgefäß wird auf etwa 900C abgekühlt;
- es wird eine ausreichende Menge Phosphorsäure zugesetzt, um das Hydroxid zu neutralisieren; weiterhin wird das Reaktionsgemisch für 30 min gerührt; im Anschluß daran wird das Reaktionsgefäß auf die gewünschte Temperatur abgekühlt und das Produkt filtriert.
Die so erzeugten Kondensationsprodukte werden in Konzentrationen von 0,5, 1 und 1,5 g/l in die nachstehend angegebenen Formulierungen eingearbeitet.
Diese Formulierungen haben nachstehende Zusammensetzung:
Komponente Gew.-%
Nicht-ionisches Tensid 22,5
Natrium-Dodecyl-Benzol-Sulfonat
(60%ige wässerige Lösung) 12,5
Triethanol-Amin 2,0
Ethanol 5,0
Kaliumchlorid 2,0
Wasser 56,0
Die so erhaltenen Formulierungen werden in einem Standard-Wasch- und Trocknungszyklus an einer standardisierten, verschmutzten Stoffprobe geprüft entsprechend den üblichen Arbeitsvorschriften, wie sie in dem Terg-O-Tometer-Manual der U.S. Prüfgesellschaft (U.S. Testing Co., Inc.) festgelegt sind. Vor und nach dem Waschvorgang wird das Reflexionsvermögen der Stoffprobe gemessen. Die prozentuale Zunahme des Reflexionsvermögens dient als Maß für die Reinigungswirkung der geprüften Zusammensetzung. Es werden die nachstehenden Waschbedingungen eingehalten:
Terg-O-Meter: Stoffproben mit Abmessungen von 7,5 χ 10 cm
aus verschiedenen Materialien werden in 1000 ml Wasser gewaschen. Der Waschvorgang dauert 10 min und es wird 5 min lang gespült ;
Wasser: Härte (bestimmt als Calziumcarbonat-Härte)
140 rpm;
Temperatur: Wasch- und Spülwasser 2 7°C;
Tensid-Konzentration: 0,5, 1,0 und 1,5 g des formulierten
Produktes pro Liter Waschwasser.
Stoffproben und Schmutzsorten
Stoff: Polyester/Baumwoll-Gewebe (65 Anteile Polyester,
35 Anteile Baumwolle)
Schmutz: Nach Spangler (Sebum und Staub aus einer Klimaanlage) .
Quelle: Wissenschaftliche Betriebe.
Stoffprobe:
Schmutz:
Quelle:
Reinigungskraft
Baumwolle
Krefeld-Wollfett, Ton, Kohlenstaub und Metalloxide
Testfabrics Inc.
Bestimmt als Zunahme des Reflexionsvermögens oder als Schmutzentfernung, R
R =
Rw-Rs
100-Rs
X 100
wobei bedeuten
Rw =
Rs =
Ro =
Reflexionswert der gewaschenen Stoffproben; Reflexionswert der verschmutzten Stoffproben; Reflexionswert der nicht-beschmutzten Stoffproben .
Die bei Einsatz unterschiedlicher Molmengen von Ethylenoxid und Propylenoxid erhaltenen Ergebnisse sind in den Fig. 1 und 2 graphisch dargestellt. Wie aus den Fig. 1 und 2 ersichtlich, liefern die erfindungsgemäßen Produkte, bei denen das Molverhältnis von Ethylenoxid zu Propylenoxid wenigstens 4:1 beträgt, eine deutlich erhöhte Waschkraft im Vergleich zu solchen Produkten, die sich lediglich dadurch unterscheiden, daß das Molverhältnis Ethylenoxid zu Propylenoxid 3:1 beträgt, während - bezogen auf ein Mol Alkohol - der gleiche Gesamtmolanteil an Alkylenoxiden eingehalten ist. Im einzelnen gehört die Kurve 1 in Fig. 1 und zu einem Produkt mit einem Molverhältnis Ethylenoxid zu Propylenoxid von 5:1 und mit einem Gesamtmolanteil an Alkylenoxiden von 10. Die Kurve 2 in den Fig. 1 und 2 gehört zu einem Produkt mit einem Molverhältnis Ethylenoxid zu Propylenoxid von 4:1 und einem Gesamtmolanteil an Alkylenoxiden von 10. Die Kurve 3 in den Fig. 1 und 2 gehört zu einem Produkt mit einem Molverhältnis von Ethylenoxid zu Propylenoxid von 3:1 und einem Gesamtmolanteil an Alkylenoxiden von 10.
Beispiel 2;
Es wird eine Waschmittel-Zusammensetzung mit nachstehenden Komponenten bereitgestellt:
Etwa 22,5 Gew.-% nicht-ionisches, erfindungsgemäßes Tensid auf der Basis von "Adol 42" als Alkohol und mit einem Molverhältnis von Oxyethylengruppen zu Oxypropylengruppen von 5:1 und mit einem Gesamtmolanteil an Oxyethylen- und Oxypropylengruppen von ungefähr 9,6 Mol pro 1 Mol Alkohol;
- etwa 12,5 Gew.-% Natriumdodecylbenzosulfonat in Form einer 60%igen wässerigen Lösung;
etwa 2 Gew.-% Triethanolamin; etwa 5 Gew,-% Ethanol;
- etwa 2 Gew.-% Kaliumchlorid; und
- etwa 56,0 Gew.-% Wasser.
Bei 27 C ist die flüssige Zusammensetzung klar und weist eine
Viskosität von etwa 175 auf.
Bei 4,4 C ist die Zusammensetzung klar und weist eine Viskosität
tnVs
von etwa 1.800 auf. Der Trubungspunkt der Zusammensetzung liegt unterhalb -1° C.
Beispiel 3:
Im wesentlichen wird das Beispiel 2 wiederholt; abweichend weist das nicht-ionische Tensid einen Gesamtmolanteil an Oxyethylen- und Oxypropylengruppen von ungefähr 9,65 Mol pro 1 Mol Alkohol auf. Bei 27 C ist die Zusammensetzung klar und weist eine Vis-
mP«'i ο
kosität von etwa 170 s auf. Bei 4,4 C ist die Zusammen-
mP<vs setzung klar und weist eine Viskosität von etwa 1 . 375 -
auf. Der Trübungspunkt der Zusammensetzung liegt unterhalb -1 C.
Beispiel 4:
Im wesentlichen wird das Beispiel 2 wiederholt; abweichend besteht die Zusammensetzung im wesentlichen aus etwa 22,5 Gew.-% des dort beschriebenen nicht-ionischen Tensids, etwa 12,5 Gew.-% Natriumdodecylbenzosulfonat in Form einer 60%igen wässerigen Lösung, etwa 2 Gev/.-% Triethanolamin und etwa 63 Gew.-% Wasser. Bei 27 C ist die Zusammensetzung klar und weist eine Viskosität von etwa 195 -c auf. Der Trübungspunkt der Zusammensetzung liegt unterhalb etwa 0 C.
Beispiel 5:
Im wesentlichen wird das Beispiel 4 wiederholt; abweichend wird das nicht-ionische Tensid aus Beispiel 3 verwendet. Bei 27 C ist die Zusammensetzung klar und weist eine Viskosität von etwa
ttlP O
130 auf. Bei 4,4 C ist die Zusammensetzung klar und
mP<vs weist eine Viskosität von etwa 170 · auf. Der Trubungs-
punkt der Zusammensetzung liegt unterhalb etwa 0,5 C.
Beispiel 6:
Im wesentlichen wird das Beispiel 2 wiederholt; die Zusammensetzung enthält etwa 37,5 Gew.-% des dort beschriebenen nichtionischen Tensids, etwa 20,8 Gew.-% Natriumdodecylbenzosulfonat in Form einer 60%igen, wässerigen Lösung, etwa 2 Gew.-% Triethanolamin, etwa 6 Gew,-% Ethanol, etwa 1 Gew.-% Kaliumchlorid und etwa 29,7 Gew.-% Wasser.
Diese Zusammensetzung enthält etwa 50 Gew.-% aktive Bestandteile und ist hauptsächlich dafür bestimmt, daß sie vom Verbraucher mit Wasser auf eine Endkonzentration verdünnt wird, die etwa 30 Gew.-% aktive Bestandteile enthält.
Bei 27 C ist die Zusammensetzung klar und weist eine Viskosität
von etwa 150 auf. Bei 4,4°C ist die Zusammensetzung trüb und weist eine Viskosität von etwa 1.700 auf. Der Trübungspunkt der Zusammensetzung liegt bei ungefähr 7,8 C.
Beispiel 7:
Im wesentlichen wird Beispiel 6 wiederholt; abweichend wird dar, nicht-ionische Tensid aus Beispiel 3 verwendet. Bei 27 C ist die . Zusammensetzung klar und weist eine Viskosität von etwa 150 auf. Bei 4,4°C ist die Zusammensetzung trüb und weist eine Viskosität von etwa 1.600 auf. Der Trübungspunkt liegt bei etwa 8,9°C.
Die in den oben genannten Beispielen beschriebenen Zusammensetzungen sind alle Einfrier-/Auftau-beständig. Diese Beispiele bestätigen, daß die erfindungsgemäßen Tenside ausgezeichnete Waschbzw. Reinigungskraft gewährleisten, während sie andererseits diejenigen physikalischen Eigenschaften aufweisen, die für die Anwendung in flüssigen Grob- bzw. Vollwaschmitteln wichtig sind.

Claims (12)

  1. PATENTANWÄLTE
    TSSCHER1 KERN & BREHM
    Albert-Rosshaupter-Strasse 65 D 8000 München 70 ■ Telefon (089) 7605520 Telex 5-212284 patsd Telegramme Kempatent München
    SHEREX CHEMICAL COMPANY 2. April 1986
    5777 Frantz Road PO-07
    Dublin, Ohio 43017,
    U.S.A.
    STEPAN COMPANY
    Edens-Winnetka Road
    Northfield, Illinois 60093,
    U.S.A.
    Ein flüssiges, biologisch abbaubares Tensid und dessen Verwendung
    Patentansprüche:
    Ein flüssiges, biologisch abbaubares Tensid, mit Oxyethylen- und Oxypropylengruppen, welche den aktiven Wasserstoff an einem Alkohol ersetzen, gekennzeichnet durch eine Kombination nachstehender Merkmale:
    (a) Der Alkohol hat 10 bis 22 Kohlenstoffatome;
    (b) das Verhältnis von Oxyethylengruppen zu Oxypropylengruppen beträgt wenigstens 4:1; und
    (c) auf ein Mol Alkohol kommt ein Gesamtmolanteil von
    9 bis 10 Mol Oxyalkylengruppen, nämlich Oxyethylen- und Oxypropylengruppen.
  2. 2. Das Tensid nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Verhältnis von Oxyethylengruppen zu Oxypropylengruppen wenigstens 5:1 beträgt.
  3. 3. Das Tensid nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Verhältnis von Oxyethylengruppen zu Oxypropylengruppen wenigstens ungefähr 5:1 bis ungefähr 10:1 beträgt.
  4. 4. Das Tensid nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Verhältnis von Oxyethylengruppen zu Oxypropylengruppen ungefähr 5:1 bis ungefähr 7:1 beträgt.
  5. 5. Das Tensid nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß auf ein Mol Alkohol ein Gesamtanteil von ungefähr 9 Mol Oxyalkylengruppen, nämlich Oxyethylen- und Oxypropylengruppen kommt.
  6. 6. Das Tensid nach einem der Ansprüche 1 bis 5, kennzeichnet durch eine minimale Jodzahl von wenigstens ungefähr 13,8.
  7. 7. Das Tensid nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß der Alkohol 14 bis 18 Kohlenstoffatome enthält.
  8. 8. Das Tensid nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß der Alkohol aus Talg bzw. Fett erhältlich ist.
  9. 9. Das Tensid nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß der zur Herstellung eingesetzte Alkohol eine minimale Jodzahl von wenigstens 40 aufweist.
  10. 10. Ein Waschmittel,
    dadurch gekennzeichnet, daß
    das Waschmittel ein flüssiges, biologisch abbaubares Tensid nach einem der Ansprüche 1 bis 9 und ein Verdünnungsmittel enthält.
  11. 11. Eine wässerige Waschmittelzusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, daß
    die Zusammensetzung ein flüssiges, biologisch abbaubares Tensid nach einem der Ansprüche 1 bis 9 in einem Anteil von ungefähr 5 bis 50 Gew.-% enthält.
  12. 12. Eine aufgebaute Waschmittel-Zubereitung, dadurch gekennzeichnet, daß
    die Zubereitung einen alkalischen Builder und ein flüssiges, biologisch abbaubares Tensid nach einem der Ansprüche 1 bis 9 in einem Anteil von ungefähr 5 bis 20 Gew.-% enthält.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2008071582A1 (de) * 2006-12-14 2008-06-19 Basf Se Nichtionische emulgatoren für emulsionskonzentrate zur spontanemulgierung

Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3643895A1 (de) * 1986-12-22 1988-06-30 Henkel Kgaa Fluessige nichtionische tensidmischungen
ES2075891T3 (es) * 1989-09-26 1995-10-16 Ciba Geigy Ag Agente humectante acuoso estable al almacenamiento, poco espumante.
DE69112168T2 (de) * 1990-10-26 1996-03-21 Teijin Ltd Magnetooptisches Aufzeichnungsmedium.
AU3422593A (en) * 1992-01-06 1993-08-03 Olin Corporation Biodegradable aqueous filter cleaning composition comprising ethoxylated/propoxylated surfactant, carboxylic acid; and solvent
DE4312008A1 (de) * 1993-04-13 1994-10-20 Henkel Kgaa Fettsäureamide
USH1478H (en) * 1993-09-30 1995-09-05 Shell Oil Company Secondary alkyl sulfate-containing liquid laundry detergent compositions
USH1467H (en) * 1993-11-16 1995-08-01 Shell Oil Company Detergent formulations containing a surface active composition containing a nonionic surfactant component and a secondary alkyl sulfate anionic surfactant component
US5801133A (en) * 1995-05-08 1998-09-01 Buckman Laboratories International Inc. Effective alternative filter cleaner for biguanide treated recreational water systems
US6083897A (en) * 1998-08-28 2000-07-04 Huntsman Petrochemical Corporation Solubilization of low 2-phenyl alkylbenzene sulfonates
US6133217A (en) * 1998-08-28 2000-10-17 Huntsman Petrochemical Corporation Solubilization of low 2-phenyl alkylbenzene sulfonates
WO2000042140A1 (en) 1999-01-11 2000-07-20 Huntsman Petrochemical Corporation Surfactant compositions containing alkoxylated amines
US6376446B1 (en) 1999-01-13 2002-04-23 Melaleuca, Inc Liquid detergent composition
US6864395B2 (en) * 1999-05-04 2005-03-08 Air Products And Chemicals, Inc. Acetylenic diol ethylene oxide/propylene oxide adducts and processes for their manufacture
US7348300B2 (en) * 1999-05-04 2008-03-25 Air Products And Chemicals, Inc. Acetylenic diol ethylene oxide/propylene oxide adducts and processes for their manufacture
US20050101505A1 (en) * 2003-11-06 2005-05-12 Daniel Wood Liquid laundry detergent composition having improved color-care properties
US8993502B2 (en) 2008-02-21 2015-03-31 S. C. Johnson & Son, Inc. Cleaning composition having high self-adhesion to a vertical hard surface and providing residual benefits
US9481854B2 (en) 2008-02-21 2016-11-01 S. C. Johnson & Son, Inc. Cleaning composition that provides residual benefits
US8143206B2 (en) * 2008-02-21 2012-03-27 S.C. Johnson & Son, Inc. Cleaning composition having high self-adhesion and providing residual benefits
EP2167627A1 (de) * 2008-02-21 2010-03-31 S.C.Johnson & Son, Inc Reinigungszusammensetzung mit vorteilhafter nachwirkung
US8980813B2 (en) 2008-02-21 2015-03-17 S. C. Johnson & Son, Inc. Cleaning composition having high self-adhesion on a vertical hard surface and providing residual benefits
MX2010009161A (es) * 2008-02-21 2010-09-14 Johnson & Son Inc S C Composicion de limpieza que tiene autoadhesion superior y proporciona beneficios residuales.
US9410111B2 (en) 2008-02-21 2016-08-09 S.C. Johnson & Son, Inc. Cleaning composition that provides residual benefits
GB0917740D0 (en) * 2009-10-09 2009-11-25 Reckitt Benckiser Nv Detergent composition

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL245956A (de) * 1959-01-30
DE1126140B (de) * 1959-07-31 1962-03-22 Boehme Fettchemie Gmbh Verfahren zur Herstellung von Alkylenoxydanlagerungsprodukten mit geringem Schaeumvermoegen
NL259212A (de) * 1959-12-21
FR1398744A (fr) * 1963-08-23 1965-05-14 Zschimmer & Schwarz Procédé pour l'obtention d'agents mouillants à faible pouvoir moussant et produits obtenus
GB1085461A (en) * 1963-06-26 1967-10-04 Lankro Chem Ltd Alkylene oxide derivatives of fatty alcohols
US3350462A (en) * 1964-11-24 1967-10-31 Gen Aniline & Film Corp Preparation of nonionic surface active agents of high wetting power
NL134504C (de) * 1965-06-28
CA770644A (en) * 1965-07-08 1967-10-31 Wyandotte Chemicals Corporation Heteric nonionic surfactants having enhanced detergency
US3504041A (en) * 1966-02-14 1970-03-31 Wyandotte Chemicals Corp Nonionic condensation products having enhanced activity
NL6704394A (de) * 1966-03-31 1967-10-02
GB1228461A (de) * 1967-03-13 1971-04-15
US3507798A (en) * 1968-02-26 1970-04-21 Ashland Oil Inc Built detergents containing nonionic polyoxyalkylene surface active materials
US3567784A (en) * 1969-06-13 1971-03-02 Shell Oil Co Alcohol alkoxylates
DE2106819C3 (de) * 1971-02-12 1978-11-16 Henkel Kgaa, 4000 Duesseldorf Klarspülmittel für die maschinelle Geschirreinigung
BE787398A (fr) * 1971-08-10 1973-02-12 Basf Ag Alcools oxalcoyles et preparations detergentes les contenant comme anti-mousses
DE2204768A1 (de) * 1972-02-02 1973-08-09 Henkel & Cie Gmbh Verfahren zur durchfuehrung von textilbehandlungsprozessen in der textilindustrie
SE415031B (sv) * 1974-05-20 1980-09-01 Modokemi Ab Tvettmedel med mjukgorande och/eller antistatisk verkan
JPS53113805A (en) * 1977-03-16 1978-10-04 Mitsubishi Petrochem Co Ltd Nonion surfactant suitable as liquid cleaning agent for clothing
DE2724349A1 (de) * 1977-05-28 1978-12-07 Henkel Kgaa Verfahren zur herstellung spruehgetrockneter, nichtionische tenside enthaltender waschmittel
US4207421A (en) * 1977-11-21 1980-06-10 Olin Corporation Biodegradable, alkali stable, non-ionic surfactants
DE2918826A1 (de) * 1979-05-10 1980-11-27 Basf Ag Verwendung von alkoxylierten alkoholen als biologisch abbaubare, schaumarme tenside in wasch- und reinigungsmitteln
EP0034194B1 (de) * 1980-02-18 1983-07-13 Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien Verfahren zur Herstellung eines schüttfähigen, nichtionische Tenside enthaltenden Wasch- und Reinigungsmittelgranulates

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2008071582A1 (de) * 2006-12-14 2008-06-19 Basf Se Nichtionische emulgatoren für emulsionskonzentrate zur spontanemulgierung

Also Published As

Publication number Publication date
FR2580664A1 (fr) 1986-10-24
FR2580664B1 (fr) 1989-12-15
NL8600952A (nl) 1986-11-17
ATA92986A (de) 1991-12-15
BE904621A (fr) 1986-08-18
GB2175911B (en) 1989-01-11
IT1221028B (it) 1990-06-21
US4668423A (en) 1987-05-26
AT394861B (de) 1992-07-10
GB2175911A (en) 1986-12-10
CH671711A5 (de) 1989-09-29
JPS61293541A (ja) 1986-12-24
GB8608747D0 (en) 1986-05-14
IT8619977A0 (it) 1986-04-04

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