DE3431156A1 - Polyoxyalkylierte alkohole und zusammensetzung auf deren basis - Google Patents
Polyoxyalkylierte alkohole und zusammensetzung auf deren basisInfo
- Publication number
- DE3431156A1 DE3431156A1 DE19843431156 DE3431156A DE3431156A1 DE 3431156 A1 DE3431156 A1 DE 3431156A1 DE 19843431156 DE19843431156 DE 19843431156 DE 3431156 A DE3431156 A DE 3431156A DE 3431156 A1 DE3431156 A1 DE 3431156A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- surfactant
- ing
- detergent
- average value
- compound according
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 20
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 title claims description 4
- 239000003599 detergent Substances 0.000 claims description 29
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 21
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 16
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 238000004851 dishwashing Methods 0.000 claims description 7
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims description 2
- 101100286286 Dictyostelium discoideum ipi gene Proteins 0.000 claims 1
- WTDRDQBEARUVNC-LURJTMIESA-N L-DOPA Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=C(O)C(O)=C1 WTDRDQBEARUVNC-LURJTMIESA-N 0.000 claims 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 description 12
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 7
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 6
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 4
- 238000011010 flushing procedure Methods 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920013804 TRITON CF-32 Polymers 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 230000000873 masking effect Effects 0.000 description 2
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 2
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 2
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 2
- 229920001983 poloxamer Polymers 0.000 description 2
- 239000003352 sequestering agent Substances 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004115 Sodium Silicate Substances 0.000 description 1
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000003264 margarine Substances 0.000 description 1
- 235000013310 margarine Nutrition 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N potassium methoxide Chemical compound [K+].[O-]C BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000010865 sewage Substances 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 235000019795 sodium metasilicate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 1
- NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N sodium silicate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Si]([O-])=O NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052911 sodium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019832 sodium triphosphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K trisodium phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])([O-])=O RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910000406 trisodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019801 trisodium phosphate Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
- C09K23/42—Ethers, e.g. polyglycol ethers of alcohols or phenols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/66—Non-ionic compounds
- C11D1/722—Ethers of polyoxyalkylene glycols having mixed oxyalkylene groups; Polyalkoxylated fatty alcohols or polyalkoxylated alkylaryl alcohols with mixed oxyalkylele groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Description
Polyoxyalkylierte Alkohole und Zusammensetzung auf
deren Basis
deren Basis
nttchtrügll«
geänder
Q -
_j._-J r(x-f- ^..Tl- T"
Die vorliegende Erfindung betrifft neue, biologisch abbaubare oxyalkylierte Alkohole, die als Netzmittel
und Spülmittel wertvoll sind, sowie Detergens- und Spülmittel-Zusammensetzungen, die diese Stoffe enthalten.
Die betreffenden Stoffe weisen insofern eine ungewöhnliche Kombination von Eigenschaften auf, als sie ein
ausgezeichnetes Netz- und Spülverhalten zeigen, in wäßriger Lösung jedoch niedrigschäumend und entschäumend
sind und biologisch abbaubar sind.
sind und biologisch abbaubar sind.
Detergentien und Spülmittel sind gewöhnlich Mischungen aus Rohstoffen, die gemeinhin als wäßrige Lösungen zu
Reinigungszwecken verwendet werden. Eine spezielle Klasse Detergentien und Spülmittel sind solche, die in
Reinigungsverfahren verwendet werden, bei denen diese
Lösung auf die zu reinigende und/oder zu spülende Oberfläche in Form eines Sprays aufgegeben wird, wobei die
Lösung danach gesammelt und zur weiteren Verwendung im Kreislauf geführt wird. Ein Beispiel für ein Verfahren,
bei dem solche Lösungen zur Anwendung gelangen, ist das mechanische Geschirrspülen, wobei sowohl Detergentien
als auch Spülmittel eingesetzt werden.
In solchen Sprühwaschverfahren ist die Erzeugung von Schaum durch die Lösungen unerwünscht, da dadurch die
Wirksamkeit des Verfahrens behindert wird.
Wirksamkeit des Verfahrens behindert wird.
Detergens-Formulierungen können aus alkalischen Buildern
wie Natriumhydroxid und Natriumcarbonat, Maskierungsmitteln (Sequestrierungsmitteln) wie komplexen
Phosphaten oder Aminopolycarboxylaten, Chlor freisetzenden Mitteln und, vorteilhafterweise, oberflächenaktiven
Mitteln bestehen. Die Funktion des oberflächenaktiven Mittels ist es, die Oberflächenspannung der Detergens-Lösung
zu erniedrigen und die Lösung in wirksamerer Weise zur Benetzung zu befähigen, wodurch die
Effekte der anderen Bestandteile verstärkt werden. Zusätzlich können oberflächenaktive Mittel zugegen sein,
um eine Hemmwirkung auf den Schaum auszuüben, der von dem während des Reinigungsverfahrens entfernten Schmutz
erzeugt wird. Schließlich kann das oberflächenaktive
Mittel das Spülen oder die Entfernung der Detergens-Lösungen von den gereinigten Oberflächen fördern. In
manchen Reinigungsverfahren ist die Entfernung der Detergens-Lösung von den gereinigten Oberflächen unzureichend,
wenn Wasser allein als Spülmittel benutzt wird,
und in diesem Falle wird ein Spülmittel eingesetzt. Solche Spülmittel bestehen vorteilhafterweise aus oberflächenaktiven
Mitteln zusammen mit anderen Zusatzstoffen nach Wahl wie Maskierungsmitteln, sauren Stoffen
und Entschäumungsmitteln.
Die Funktion des Spülmittels besteht darin, wie bereits erwähnt wurde, bei der Entfernung von Detergens-Rückständen
von der gereinigten Oberfläche zu helfen und weiterhin das Ablaufen von Spülwasser von den gereinigten
Oberflächen zu fördern, damit die Oberfläche so
gleichmäßig und vollständig wie möglich getrocknet wird und demzufolge rasch ohne Bildung von Flecken oder
Streifen auf der Oberfläche zu trocknen vermag, die bei der Verdampfung des Spülwassers verbleibende Reste sind
und besonders dann sichtbar gemacht werden, wenn das Ablaufen ungleichmäßig erfolgt ist.
Die gewählten oberflächenaktiven Mittel sollen dem Spülmittel die notwendigen Eigenschaften verleihen,
dürfen daneben jedoch keinen Schaum erzeugen, der das Verfahren behindert, oder müssen sich mindestens leicht entschäumen lassen.
dürfen daneben jedoch keinen Schaum erzeugen, der das Verfahren behindert, oder müssen sich mindestens leicht entschäumen lassen.
Zur Verwendung in Spülmitteln geeignete oberflächenaktive Mittel können wegen der Gleichartigkeit der geforderten
Eigenschaften, gute Netz- und Spülwirkung kombiniert mit geringem Schäumen, auch für die Verwendung in
Detergentien geeignet sein. Oberflächenaktive Mittel, die diese Kombination von Eigenschaften besitzen, sind
gewöhnlich von nicht-ionischem Charakter, und insbesondere wurde gefunden, daß unter den nicht-ionischen
oberflächenaktiven Mitteln der Eereich der hochmolekularen Block-Kondensate aus Ethylenoxid und Propylenoxid,
die unter der Handelsbezeichnung Pluronic vertrieben werden, als niedrig-schäumende Netz- und Spül-
Komponenten von Sprühreinigungs-Detergentien und Spül-Zusätzen
besonders brauchbar sind.
Bedauerlicherweise sind jedoch die wertvollsten dieser Ethylenoxid/Propylenoxid-Kondensate nicht in einfacher
Weise biologisch abbaubar und unter dem Gesichtspunkt
ihrer Entfernung aus Abwässern unbefriedigend.
ihrer Entfernung aus Abwässern unbefriedigend.
Eine Anzahl unterschiedlicher Typen nicht-ionischer oberflächenaktiver Mittel mit überlegener biologischer
Abbaubarkeit wurde zur Überwindung dieses Nachteils vorgeschlagen. Die GB-PSen 1 131 333 und 1 382 467
offenbaren Verbindungen der allgemeinen Formel
offenbaren Verbindungen der allgemeinen Formel
R-O- (C2H4O) a (C3H6O) bH
in der R eine lineare Alkyl-Gruppe ist und die Werte
für a, b und das Verhältnis a : b zur Erzielung optimaler Gebrauchseigenschaften spezifiziert sind. Zwar sind
diese Stoffe im allgemeinen solche von besserer biologischer Abbaubarkeit als die vorher erwähnten Pluronics,
jedoch sind ihre Spül- und Schäumungseigenschaften schlechter. Die EP-PS 0 034 193 Al offenbart Verbindungen
der allgemeinen Formel
R-O- (C3H6O)1n(C2H4O)nH
in der R eine lineare Alkyl-Gruppe mit 8 bis 20 Kohlenstoff-Atomen
ist, m 0,5 bis 8 ist, η 2 bis 20 ist und das Stoffmengenverhältnis (Molekülverhältnis) Ethylenoxid
zu Propylenoxid, das das Verhältnis η zu m ist, 2 bis 10 beträgt. Stoffe mit einem solchen Überschuß an
Ethylenoxid über Propylenoxid besitzen nicht die Eigenschaft der geringen Schaumbildung. Die EP-PS
0 019 173 Al offenbart ebenfalls die Verwendung von Verbindungen einer ähnlichen allgemeinen Formel, in der R C„- bis C,„-Alkyl ist und, zur Erzielung eines hohen Grades der biologischen Abbaubarkeit, m auf Werte von 2 bis '4,5 und η auf Werte von 2 bis 5 beschränkt ist. Diese Verbindungen liefern indessen nicht die gewünschte Kombination der Spül- und Schaumbildungs-Eigenschaften.
0 019 173 Al offenbart ebenfalls die Verwendung von Verbindungen einer ähnlichen allgemeinen Formel, in der R C„- bis C,„-Alkyl ist und, zur Erzielung eines hohen Grades der biologischen Abbaubarkeit, m auf Werte von 2 bis '4,5 und η auf Werte von 2 bis 5 beschränkt ist. Diese Verbindungen liefern indessen nicht die gewünschte Kombination der Spül- und Schaumbildungs-Eigenschaften.
Ein Ziel der vorliegenden Erfindung ist es, biologisch abbaubare, nicht-ionische oberflächenaktive Mittel verfügbar
zu machen, die die optimale Kombination der Eigenschaften des Spülvermögens, Netzvermögens und der
geringen Schaumbildung besitzen, die für die Einarbeitung in Detergens-Zusammensetzungen und das Spülen fördernde
Zusammensetzungen für Sprühwaschverfahren erforderlich ist.
Nunmehr wurde überraschenderweise gefunden, daß durch die Erniedrigung der Länge der Alkyl-Kette und die Erhöhung
der Menge Propylenoxid und danach der Zusatz der geeigneten Menge Ethylenoxid Verbindungen hergestellt
werden können, die einen annehmbaren Grad der biologisehen Abbaubarkeit zusammen mit einer Kombination aus
gutem Spülvermögen und geringer Schaumbildung sowie Löslxchkextsexgenschaften besitzen, die bisher nicht
erzielbar waren.
Die vorliegende Erfindung macht Verbindungen der allgemeinen
Formel
R-O- (C3H6O)3 (C2H4O) bH
verfügbar, in der
R eine lineare oder im wesentlichen lineare Alkyl-
verfügbar, in der
R eine lineare oder im wesentlichen lineare Alkyl-
Gruppe mit 6 bis 10 Kohlenstoff-Atomen ist,
a einen Mittelwert von 4,5 bis 9 hat und
b einen Mittelwert von 2 bis 8 hat.
a einen Mittelwert von 4,5 bis 9 hat und
b einen Mittelwert von 2 bis 8 hat.
Besonders bevorzugt ist R eine C7 »-Alkyl-Gruppe, hat a
einen Mittelwert, von etwa 6 und hat b einen Mittelwert von etwa 5.
Die vorliegende Erfindung macht auch eine Detergens- oder Spülmittel-Zusammensetzung verfügbar, die ein
oberflächenaktives Mittel enthält, in der wenigstens ein Teil des Gehalts an oberflächenaktivem Mittel eine
Verbindung gemäß der vorliegenden Erfindung ist, wie
sie oben definiert ist. Beispielsweise ist wenigstens
ein größerer Anteil des oberflächenaktiven Mittels eine
Verbindung gemäß der vorliegenden Erfindung. Die Zusammensetzung kann in herkömmlicher Weise formuliert werden.
Beispielsweise können Detergens-Zusammensetzungen wie oben beschrieben aus alkalischen Buildern, Maskierungsmitteln,
wenigstens einer Verbindung gemäß der vorliegenden Erfindung als oberflächenaktivem Mittel
und gegebenenfalls Chlor freisetzenden Mitteln formuliert werden. Spülmittel können formuliert werden als
wäßrige Lösung wenigstens einer Verbindung gemäß der vorliegenden Erfindung als oberflächenaktivem Mittel, gegebenenfalls zusammen mit anderen Zusatzstoffen wie Maskierungsmitteln, sauren Stoffen und Entschäumungsmitteln.
wäßrige Lösung wenigstens einer Verbindung gemäß der vorliegenden Erfindung als oberflächenaktivem Mittel, gegebenenfalls zusammen mit anderen Zusatzstoffen wie Maskierungsmitteln, sauren Stoffen und Entschäumungsmitteln.
Die Verbindungen gemäß der vorliegenden Erfindung können mit Hilfe von Verfahren hergestellt werden, die
Fachleuten wohlbekannt sind, etwa derjenigen Verfahren, die in dem Buch "Nonionic Surfactants" von M.J. Schick
(Marcel Dekker) beschrieben sind. Typischerweise werden die Verbindungen mittels eines zweistufigen Verfahrens
hergestellt. In der ersten Stufe werden der Alkohol und Propylenoxid in Gegenwart eines alkalischen Katalysators
bei erhöhter Temperatur und erhöhtem Druck zu einem propoxylierten Produkt kondensiert. Der Alkohol
kann typischerweise eine Mischung von Verbindungen mit unterschiedlicher Kettenlänge sein. Gewöhnlich verwendete
alkalische Katalysatoren sind Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Natriummethoxid und Kaliummethoxid.
Auch sämtliche anderen Katalysatoren, die gemeinhin für die Alkylenoxid-Kondensation benutzt werden, können
eingesetzt werden. In der zweiten Stufe wird das propoxylierte Produkt der ersten Stufe mit Ethylenoxid
kondensiert, und diese Kondensation wird ebenfalls bei erhöhter Temperatur und erhöhtem Druck durchgeführt.
Ein Beispiel für die Herstellung ist im Folgenden angegeben:
1 Teil Kaliumhydroxid wird mit 250 g eines C_- bis Cg-Alkohol-Gemischs
(mit der Zusammensetzung 44 Gew.-% C_~Alkohol, 36 Gew.-% Co-Alkohol und 20 Gew.~% CQ-Alkohol)
in einem sauberen trockenen Reaktor vermischt. Der Reaktor wird evakuiert und gründlich mit Stickstoff
bespült. Die Mischung wird unter Rühren auf 1400C bis
1500C erhitzt, und Propylenoxid wird aus einem auf
einer Waage befindlichen Vorratsgefäß in den Reaktor eingeleitet, bis in diesem ein Druck von 5 bis 10 bar
(5 bis 10 atm) herrscht. Die Reaktionstemperatür und
der Reaktionsdruck werden kontrolliert, bis 700 g Propylenoxid zugesetzt worden sind. Dann wird die Propylenoxid-
Zufuhr zu dem Reaktor beendet. Nachdem die Reaktion vollständig ist, wie sich durch Druckabfall auf
einen konstanten Wert zu erkennen gibt, wird der Ansatz
auf 5O0C gekühlt, und das Molekulargewicht wird geprüft.
Dann werden bei 1300C bis 1400C und 5 bis 10 bar (5 bis
10 atm) unter Einsatz der gleichen Arbeitstechnik 264 g Ethylenoxid zugesetzt. Wenn die Reaktion vollständig
ist, wird die Mischung auf 500C gekühlt, aus dem Reaktor entfernt und der Katalysator wird mit Eisessig neutralisiert.
ist, wird die Mischung auf 500C gekühlt, aus dem Reaktor entfernt und der Katalysator wird mit Eisessig neutralisiert.
Das Produkt hat nominal die Struktur
C7-C9-AIkOhOl + 6 mol Propylenoxid + 3 mol Ethylenoxid,
und seine Eigenschaften sind in dem folgenden Beispiel 1 aufgeführt.
Die vorliegende Erfindung wird durch die folgenden Beispiele erläutert.
Mittels des vorstehenden Verfahrens wurden die folgenden Verbindungen hergestellt:
Beispiele gemäß der vorliegenden Erfindung
1) c 7-c 9 + 6 PO + 3 EO
2) C6-C9 + 6 PO + 5 EO
3) C 7-C9 + 9 PO + 4 EO
4) ci2"Cl4 + 9 EO + 4,5 PO (GB-PS 1 131 333)
5) C10 + 3 EO + 7,5 PO (GB-PS 1 382 467)
6) 0Q-0H + 3 PO + 6 EO (EP-PS 0 034 1S4 Al)
7) 0Q-0H + 3 PO + 3 EO (EP-PS 0 019 173 Al)
Die Produkte wurden auf ihre Eigenschaften als schwach schäumende Netz- und Spülmittel mittels folgender Verfahren
getestet:
Die Produkte wurden mit 75 ppm bei 500C in destilliertem
Wasser in einem Zylinder-Schütteltest getestet.
Meßgrößen sind die Anfangs-Schaumhöhe und die Schaumhöhe nach 30 s.
Meßgrößen sind die Anfangs-Schaumhöhe und die Schaumhöhe nach 30 s.
Nach Erfahrungen der Anmelderin sollten für den Einsatz in einer Sprühwäsche die Schaumhöhen so niedrig wie
möglich sein und vorzugsweise auch innerhalb von 5 s
auf 1 oder darunter fallen.
auf 1 oder darunter fallen.
Die Produkte wurden mit 75 ppm bei 500C in einer Lösung
von Detergens und Milchpulver getestet.
Meßgrößen sind die Anfangs-Schaumhöhe und die Schaumhöhe nach 30 s.
Nach Erfahrungen der Anmelderin sollten die Schaumhöhen so niedrig wie möglich sein und im Laufe der 30 s soweit
wie möglich zerfallen.
Eine näherungsweise Bestimmung der Löslichkeit der Produkte läßt sich erhalten aus einer Messung der Trübungspunkte
einer 1-proz. und einer 20-proz. Lösung.
Die Produkte wurden in das Spülwasser einer automatisehen
Geschirrspülmaschine eingespritzt, in der Wasser mit einem Feststoff-Gehalt von etwa 1 000 ppm benutzt
wurde, und Glasplatten, die vorher mit einer Mischung aus' Milch und Margarine beschmutzt worden waren, wurden
gewaschen. Das Aussehen der Glasplatten wurde betrachtet, nachdem diese an der Luft getrocknet waren.
Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt.
| Bei | 1-proz. | Schaum | 0 | Ent | 8 | 20-proz. | Spül |
| spiel | Trübungs | bildung | 0 | schäumung | 13 | Trübungs | wirkung |
| punkt | ml | 0 | ml | 8 | punkt | ||
| 0C | 12 | 17 | 0C | ||||
| 1 | 14 | 8 | 0 | 22 | 4 | 15 | gut |
| 2 | 22 | 5 | 20 | 18 | 25 | 38 | hervorragend |
| 3 | 15 | 4 | 4 | 14 | 10 | 22 | gut |
| 4 | 47 | 13 | 17 | 45 | schlecht | ||
| 5 | 8 | 3 | 7 | 9 | schlecht | ||
| 6 | 45 | 21 | 50 | 58 | gut | ||
| 7 | 3 | 11 | 27 | 7 | schlecht | ||
Die Beispiele 1, 2 und 3 zeigen sämtlich die Kombination
aus geringer Schaumbildung und guten Entschäumungseigenschaften sowie guter Spülwirkung und einfacher
Formulierbarkeit.
Das Beispiel 4 zeigt schlechte Spüleigenschaften, hohe Schaumbildung und schlechte Entschäumung.
Das Beispiel 5 zeigt sehr gute Eigenschaften in bezug auf geringe Schaumbildung, jedoch sehr schlechte Spüleigenschaften.
Das Beispiel 6 hat gute Spüleigenschaften, ist jedoch sehr hoch schäumend.
Das Beispiel 7 ist niedrig schäumend, hat jedoch schlechte Spüleigenschaften.
Die folgenden Beispiele sind Formulierungsbeispiele, die sich in der Praxis als zufriedenstellend erwiesen
haben.
Spülmittel
Gew.-%
(a) C6-C9-AIkOhOl + 6 PO + 5 EO 20
Wasser 80
(b) C7-C9 + 6 PO + 4 EO 15
Triton CF32 5
Isopropanol ' 5
Wasser 75
Triton CF32 ist ein entschäumendes oberflächenaktives Mittel von Rohm & Haas.
Detergens-Formulierung zur Verwendung als Mittel für die Sprühwäsche
Gew.-%
Natrxumtripolyphosphat 30
Natriummetasilicat 25
Natriumcarbonat 34-32
Trinatriumphosphat 10
Verbindung nach Beispiel 1, 2 oder 3 1-3
Claims (6)
1.) Oberflächenaktives Mittel, das ein polyoxyalkylierter Alkohol ist, dessen Polyoxyalkylen-Teil ein Block-Cokondensat
aus Ethylenoxid und Propylenoxid ist, gekennzeichnet durch die allgemeine Formel
R-O-(C3H6O)a(C2H4O)bH
in der
R eine lineare oder im wesentlichen lineare Alkyl-
Gruppe mit 6 bis 10 Kohlenstoff-Atomen ist, a einen Mittelwert von 4,5 bis 9 hat und
b einen Mittelwert von 2 bis 8 hat.
2. Oberflächenaktives Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß R eine C___-Alkyl-Gruppe ist, a einen Mittelwert von etwa 6 hat und b einen Mittelwert von
etwa 5 hat.
Telefon: (0221) 1310 41 · Telex: 888 2307 dopa d · Telegramm: Dompatent Köln
3. Detergens-Zusammensetzung, enthaltend ein oberflächenaktives
Mittel zusammen mit anderen üblichen Bestandteilen, dadurch gekennzeichnet, daß wenigstens ein Teil
des Gehalts an oberflächenaktivem Mittel eine Verbindung nach Anspruch 1 oder 2 ist.
4. Detergens-Zusammensetzung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet,
daß wenigstens ein größerer Anteil des oberflächenaktiven Mittels eine Verbindung nach Anspruch
1 oder 2 ist.
5. Spülmittel in Form einer wäßrigen Lösung eines oberflächenaktiven
Mittels, gegebenenfalls zusammen mit anderen üblichen Zusatzstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß
wenigstens ein Teil des Gehalts an oberflächenaktivem Mittel eine Verbindung nach Anspruch 1 oder 2 ist.
6. Spülmittel nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß wenigstens ein größerer Anteil des oberflächenaktiven
Mittels eine Verbindung nach Anspruch 1 oder 2 ist.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB08323074A GB2145726A (en) | 1983-08-26 | 1983-08-26 | Surface active agents |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE3431156A1 true DE3431156A1 (de) | 1985-05-02 |
Family
ID=10547950
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19843431156 Withdrawn DE3431156A1 (de) | 1983-08-26 | 1984-08-24 | Polyoxyalkylierte alkohole und zusammensetzung auf deren basis |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE3431156A1 (de) |
| DK (1) | DK407684A (de) |
| FR (1) | FR2550959A1 (de) |
| GB (1) | GB2145726A (de) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3727793A1 (de) * | 1986-08-28 | 1988-03-10 | Colgate Palmolive Co | In hohem masse bioabbaubare nichtionische tenside, diese enthaltende waschmittel und deren anwendung |
| EP0364012A1 (de) * | 1988-08-09 | 1990-04-18 | Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. | Verfahren zur Herstellung von oberflächenaktiven Stoffen mit verbesserten physikalischen Eigenschaften |
| WO1992000265A1 (en) * | 1990-07-02 | 1992-01-09 | Perstorp Ab | A method for avoiding formation of by-products at the production of an ethoxylated polyol |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2684069B2 (ja) * | 1988-10-13 | 1997-12-03 | 昇一 首藤 | 免疫学的活性物質の測定方法及びそのための試薬 |
| US5543557A (en) * | 1990-07-02 | 1996-08-06 | Perstorp Ab | Acrylate monomer having a reduced primary irritation index and a method of making same |
| FR2667865B1 (fr) * | 1990-10-12 | 1992-12-11 | Saint Gobain Isover | Resine phenolique, procede de preparation de la resine et composition d'encollage de fibres minerales la contenant. |
| TW211595B (de) * | 1991-12-07 | 1993-08-21 | Hoechst Ag | |
| SE501132C2 (sv) * | 1992-11-19 | 1994-11-21 | Berol Nobel Ab | Användning av alkoxilat av 2-propylheptanol i rengörande kompositioner |
| EP0616027A1 (de) * | 1993-03-19 | 1994-09-21 | The Procter & Gamble Company | Konzentrierte Reinigungszusammensetzungen |
| EP0616026A1 (de) * | 1993-03-19 | 1994-09-21 | The Procter & Gamble Company | Konzentrierte Reinigungszusammensetzungen |
| GB9322806D0 (en) * | 1993-11-05 | 1993-12-22 | Dow Europ Sa | Aqueous alkaline composition |
| CN101578130A (zh) | 2007-01-11 | 2009-11-11 | 陶氏环球技术公司 | 烷氧基化物混合物表面活性剂 |
| WO2011034878A2 (en) | 2009-09-15 | 2011-03-24 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Llc | Silicone replacements for personal care compositions |
| CN106701351A (zh) * | 2015-11-12 | 2017-05-24 | 艺康美国股份有限公司 | 低起泡器皿清洗清洁剂，含增强含油污垢除去的混合的阳离子/非离子表面活性剂体系 |
| US10421926B2 (en) * | 2017-01-20 | 2019-09-24 | Ecolab Usa Inc. | Cleaning and rinse aid compositions and emulsions or microemulsions employing optimized extended chain nonionic surfactants |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL128245C (de) * | 1951-05-31 | |||
| GB1097491A (en) * | 1964-03-09 | 1968-01-03 | Ici Ltd | Improvements in and relating to surface active compounds |
| LU47604A1 (de) * | 1964-12-17 | 1966-06-17 | ||
| DE2204768A1 (de) * | 1972-02-02 | 1973-08-09 | Henkel & Cie Gmbh | Verfahren zur durchfuehrung von textilbehandlungsprozessen in der textilindustrie |
| JPS53113805A (en) * | 1977-03-16 | 1978-10-04 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | Nonion surfactant suitable as liquid cleaning agent for clothing |
| DE2918826A1 (de) * | 1979-05-10 | 1980-11-27 | Basf Ag | Verwendung von alkoxylierten alkoholen als biologisch abbaubare, schaumarme tenside in wasch- und reinigungsmitteln |
| EP0034194B1 (de) * | 1980-02-18 | 1983-07-13 | Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien | Verfahren zur Herstellung eines schüttfähigen, nichtionische Tenside enthaltenden Wasch- und Reinigungsmittelgranulates |
-
1983
- 1983-08-26 GB GB08323074A patent/GB2145726A/en not_active Withdrawn
-
1984
- 1984-08-24 DE DE19843431156 patent/DE3431156A1/de not_active Withdrawn
- 1984-08-24 DK DK407684A patent/DK407684A/da unknown
- 1984-08-24 FR FR8413179A patent/FR2550959A1/fr active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3727793A1 (de) * | 1986-08-28 | 1988-03-10 | Colgate Palmolive Co | In hohem masse bioabbaubare nichtionische tenside, diese enthaltende waschmittel und deren anwendung |
| EP0364012A1 (de) * | 1988-08-09 | 1990-04-18 | Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. | Verfahren zur Herstellung von oberflächenaktiven Stoffen mit verbesserten physikalischen Eigenschaften |
| WO1992000265A1 (en) * | 1990-07-02 | 1992-01-09 | Perstorp Ab | A method for avoiding formation of by-products at the production of an ethoxylated polyol |
| JP2952039B2 (ja) | 1990-07-02 | 1999-09-20 | ペルストルプ アーベー | エトキシ化ポリオールの製造における副生成物の生成を回避する方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB2145726A (en) | 1985-04-03 |
| GB8323074D0 (en) | 1983-09-28 |
| DK407684D0 (da) | 1984-08-24 |
| FR2550959A1 (fr) | 1985-03-01 |
| DK407684A (da) | 1985-02-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0019173B1 (de) | Verwendung von alkoxylierten Alkoholen als biologisch abbaubare, schaumarme Tenside in Maschinengeschirrspülmitteln | |
| DE69634211T2 (de) | Flüssiges geschirrspülmittel | |
| DE1617239B2 (de) | Wenig schäumende Spülmittel für automatische Geschirrspülmaschinen | |
| DE3431156A1 (de) | Polyoxyalkylierte alkohole und zusammensetzung auf deren basis | |
| DE2641335A1 (de) | Dithionitzusammensetzungen | |
| EP0415988A1 (de) | Schaumdrückende alkylpolyglykolether für reinigungsmittel (i) | |
| DE3928602A1 (de) | Alkalistabile und stark alkalisch formulierbare antischaummittel fuer die gewerbliche reinigung, insbesondere fuer die flaschen- und cip-reinigung | |
| DE69731283T2 (de) | Tensidzusammensetzung | |
| DE1080250B (de) | Waschmittel | |
| WO1992014808A1 (de) | Mischung aus mindestens zwei alkoxylierten alkoholen als schaumdampfender tensidzusatz in reinigungsmitteln | |
| DE3611026A1 (de) | Ein fluessiges, biologisch abbaubares tensid und dessen verwendung | |
| DE2810703A1 (de) | Nichtiogenes tensid | |
| DE2317076C2 (de) | Geschirrspülmittel | |
| WO1994010279A1 (de) | VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG WÄssRIGER LÖSUNGEN ANIONISCHER TENSIDE MIT VERBESSERTER KÄLTESTABILITÄT | |
| DE2126589C3 (de) | Nichtaufgebautes Handgeschirrspülmittel | |
| CH660751A5 (de) | Tensidmischung sowie die tensidmischung enthaltende feinwaschmittel. | |
| DE3630533A1 (de) | Neue tensidgemische und ihre verwendung | |
| DE2062464A1 (de) | ||
| EP0507791A1 (de) | Flüssiges reinigungsmittel für harte oberflächen | |
| DE2619668A1 (de) | Reinigungsmittelzusammensetzung | |
| DE1628651C3 (de) | Verfahren zum maschinellen Spülen von Geschirr | |
| EP1259585B1 (de) | Klarspülmittel | |
| DE3544268A1 (de) | Konzentrierte, waessrige, einphasige, homogene builder enthaltende, fluessige waschmittelzusammensetzung | |
| DE2642276A1 (de) | Reinigungsmittelmischung | |
| AT394378B (de) | Konzentrierte, waessrige, einphasige, homogene, builder enthaltende, fluessige waschmittelzusammensetzung |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |