DE360420C - Verfahren zur Darstellung von 2-Oxynitropyridinen - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von 2-Oxynitropyridinen

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DE360420C
DE360420C DEC29113D DEC0029113D DE360420C DE 360420 C DE360420 C DE 360420C DE C29113 D DEC29113 D DE C29113D DE C0029113 D DEC0029113 D DE C0029113D DE 360420 C DE360420 C DE 360420C
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oxynitropyridines
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sodium salt
alkalis
igi5
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DEC29113D
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HANS HORSTERS DR
MAX DOHRN DR
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CHEM FAB VORM E SCHERING
HANS HORSTERS DR
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von 2-Oxynitropyridinen.
    Wie gefunden wurde, können die 2-Oxynitropyridine ausden en-tspreöhenden-2,-Aminon-itropyr-i,diiii,en durch Behandlung mit Alkalien in wäßriger oder atkoholischer Lösung init oderohne Anwendung von K;abe#,lysatoren erhalten werden.
  • Das irst Überraschend, da hinreichend Fälle ,bekannt sind, nach denen substituierte' Pyridine bei einer Behandlung mit Alikalien oder Aminen unter Kernaufspaltung reagieren (vgl. z. B. die Patentischriften 155782, 218616, 2r8904, 222130, 230597, 230865 der Kl. 2,:2e). B e i s p i e le.
  • i. #6o g :2-Atn#ino-5-nitropyri#d#i#n (vgl. Chein. Centralbl. igi5, I, S. io66) werden in einer Auf lösung, von 5 g arseniger Säure in 8oo g ioprozentiger Natronlauge mehrere Stunden am Rü#ciluflLiß-kühler zum lebhaften Sieden erliitzt. Beim Erkalten scheidet sich ein Teil des Natriumsalzes des 2-OxY-5-,nitropyri,d#ins (vgl. Chem. Gentlialbl. igei5, I, S. io66) in derben gelben Nadielnab. Den, Restderdreien Verbindung kann man aus der Mutterlatige durch Ansäuern, Aussalzen unddarauffolgendes Ausäthern gewinten. Das Natriiiinsalz läßt sich durch Säuren leicht -in die freie,
    bereits bekannte Oxynitr#ov#erh#ii-iduint-, verw-an-
    rIeln.
    2. Eine Au;f--,-ch,#veniirn;Liiig von 6o g- 2-.,#,m#ino-
    3-nitropyrildin (vgl. Ghem. Centralbl. igi5, I,
    S. i o66) in 8oo g 5prozentiggier Natronlatige
    bringt man mehrere Stunden hindurch zuni
    lebhaften Sieden; der Körner löst sich bald
    tund spaltet Ammonilalk ab. Beim Erkalten
    .--öheidet s sich das Natriumsalz des 2-OxY-3-
    nitropyridins in feinen gelbbraunen Nadeln
    ab, "aus denen man durch Einwirkung von
    Säuren die freie Oxyverblindung gewinnt.
    Sie bildet schwach gelbe Nadeln vom Schmelz-
    Punkt 2,20', ist unlöslich in Äther, Petrol-
    ätIier, Benzol, Chloroform, schwerlöslich in
    kaltem Wasser, kaltem Alkohol, löslich in
    heißem Alkohol, in Alkalien und Alkalicarbo-
    naten.
    Die Verbindungen sollen als Zwischen-
    -produkte für Farbstoffe und pharmazeutische
    Produkte Verwendung finden.

Claims (1)

  1. PATENT-ANSPRUCH. Verfahren zur Darstellung von 2,#Oxynitropyridinen, dadurch gekennzeichnet, ,laß nian auf die entsprechenden 2-Aminonitropyridine Alkalien mit oder ohne Kat-alysatoren einwirken läßt.
DEC29113D 1920-05-29 1920-05-29 Verfahren zur Darstellung von 2-Oxynitropyridinen Expired DE360420C (de)

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