DE355388C - Verfahren zur Gewinnung von reinem, von homologen Kresolen freiem Phenol aus Steinkohlenteeroelen - Google Patents
Verfahren zur Gewinnung von reinem, von homologen Kresolen freiem Phenol aus SteinkohlenteeroelenInfo
- Publication number
- DE355388C DE355388C DEG50721D DEG0050721D DE355388C DE 355388 C DE355388 C DE 355388C DE G50721 D DEG50721 D DE G50721D DE G0050721 D DEG0050721 D DE G0050721D DE 355388 C DE355388 C DE 355388C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- coal tar
- cresols
- homologous
- tar oils
- production
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 10
- 239000011280 coal tar Substances 0.000 title claims description 7
- 239000003921 oil Substances 0.000 title claims description 7
- 150000001896 cresols Chemical class 0.000 title description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 23
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 5
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 7
- 239000002641 tar oil Substances 0.000 description 3
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/005—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by obtaining phenols from products, waste products or side-products of processes, not directed to the production of phenols, by conversion or working-up
- C07C37/007—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by obtaining phenols from products, waste products or side-products of processes, not directed to the production of phenols, by conversion or working-up from the tar industry
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Verfahren zur Gewinnung von reinem, von homologen Kresolen freiem Phenol aus Steinkohlenteerölen. Es hat sich gezeigt, daß nach den bisher bekannten Verfahren der Phenolgewinnung aus Steinkohlenteerölen nur unreine und gefärbte Produkte erhalten werden.
- Nach den Angaben der in H. von Fehlings neuem Handwörterbuch der ChemieBd. 5 (189o), S. 3, Abs. 3 von unten ff und in Lunge-Köhlers Industrie des Steinkohlenteers und Ammoniaks, 5. Auflage, Bd. _, S. 733-746 (1912) beschriebenen Verfahren kann man kein kristallisierbares farbloses Phenol, wie nach dem vorliegenden Verfahren, darstellen. Die Erzeugnisse, die nach diesen langwierigen, schwierigen und kostspieligen Verfahren hergestellt werden, sind, kristallisiert, mehr oder weniger gefärbt, flüssig geradezu rotbraun und hinterlassen einen eigenartigen recht unangenehmen Geruch, der ihre Verwendungsmöglichkeit beschränkt.
- Übrigens beruhen alle diese Verfahren auf der gleichen Grundlage: Behandlung der Teeröle mit mehr oder weniger verdünnter Natronlauge, Abziehen der alkalischen Phenollösung und Neutralisation mit einer Säure, z. B. Salz oder Schwefelsäure, von verschiedenem spezifischen Gewicht; darauf Destillation, Waschung, Reinigung usw., um mit großen Kosten und Anstrengungen ein kristallisiert, schmutzig, weißes, im flüssigen Zustande jedoch braunes und schwer zu verwendendes Erzeugnis zu erhalten.
- Mit Rücksicht auf die Siedepunkte des Phenols und der Kresole destillieren alle Verfahren in gleicher Weise bei bestimmten unveränderlichen Temperaturen.
- Aus den vielen kritischen Bemerkungen in den Beschreibungen des Verfahrens in den genannten Druckschriften geht aber die Geringfähigkeit der Ergebnisse zur Genüge hervor.
- Auf Grund -nachstehenden neuen Verfahrens wird ein farbloses reines Phenol erhalten. Zum Zwecke der Phenolgewinnung aus Steinkohlenteeröl benutzt man die phenolreichen, etwa? bis 8 Prozentdes Gesamtdestillates betragenden, mittleren Fraktionen, die zwischen 175 und Zoo ° C überdestillieren. Phenol destilliert bei 18o' C.
- Die 7 bis 8 Prozent betragende Fraktion behandelt man für sich.
- Beispiel. Die gut abgekühlte und von auskristallisierendem Naphthalin abfiltrierte Flüssigkeit wird mit so viel hochkonzentrierter gesättigter Natronlauge versetzt, bis sie davon nichts mehr aufnimmt. Dazu verfährt man auf folgende Weise. Man löst festes Ätznatron in Wasser bis zur vollkommenen Sättigung der Lösung. Von dieser hochkonzentrierten Lauge fügt man zur bezeichneten Teerölfraktion so viel, bis von der Natronlauge ein geringer Überschuß vorhanden ist, was man daran erkennt, daß sich unverbrauchte Lauge auf dem Boden des Gefäßes zu sammeln beginnt. Je nach dem Prozentgehalt des Destillates an Phenol wird eine entsprechende Menge der Natronlauge verbraucht.
- Dann neutralisiert man mit so viel Schwefelsäure von 66' Be, wie der angewandten Natronlauge entspricht, indem man dafür Sorge trägt, daß die Temperatur nicht über 8o bis 85' C steigt.
- Wenn die Neutralisation beendet ist - man erkennt das daran, daß sich die Schwefelsäure nicht mehr beim Einfliessenlassen in die Flüssigkeit auflöst -, läßt man erkalten und dekantiert derart ab, daß das sich abscheidende schwarze Öl sich gut von der wässerigen Phenollösung und vom Natriumsulfat trennt. Die hinterbleibende Lösung destilliert man auf bekannte Weise.
- Das so erhaltene Phenol ist rein und frei von Homologen. Die Ausbeute an Phenol entspricht dem Phenolgehalt des angewandten Ausgangsteeröls.
Claims (1)
- PATENT-ANSPRUCFI: Verfahren zur Gewinnung von reinem, von homologen Kresolen freiem Phenol aus Steinkohlenteerölen, dadurch gekennzeichnet, daß man eine zwischen 175 und Zoo ° C übergehende, von auskristallisierendem Naphthalin befreite Steinkohlenteerfraktion mit überschüssiger, stark konzentrierter Natronlauge behandelt, dann mit Schwefelsäure von 66 ° B6 unter Vermeidung einer Temperatursteigerung über 8o-85° neutralisiert, vom ausgeschiedenenschwarzen Öl und vom Natriumsulfat ab dekantiert und die hinterbleibende wässerige Flüssigkeit destilliert.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEG50721D DE355388C (de) | 1920-04-14 | 1920-04-14 | Verfahren zur Gewinnung von reinem, von homologen Kresolen freiem Phenol aus Steinkohlenteeroelen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEG50721D DE355388C (de) | 1920-04-14 | 1920-04-14 | Verfahren zur Gewinnung von reinem, von homologen Kresolen freiem Phenol aus Steinkohlenteeroelen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE355388C true DE355388C (de) | 1922-06-26 |
Family
ID=7129478
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEG50721D Expired DE355388C (de) | 1920-04-14 | 1920-04-14 | Verfahren zur Gewinnung von reinem, von homologen Kresolen freiem Phenol aus Steinkohlenteeroelen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE355388C (de) |
-
1920
- 1920-04-14 DE DEG50721D patent/DE355388C/de not_active Expired
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE355388C (de) | Verfahren zur Gewinnung von reinem, von homologen Kresolen freiem Phenol aus Steinkohlenteeroelen | |
| DE401353C (de) | Verfahren zur Raffination von Kohlenwasserstoffen | |
| DE339562C (de) | Verfahren zur Darstellung von Fettsaeuren, Aldehyden und Ketonen | |
| DE800410C (de) | Verfahren zur Herstellung von Lactonsulfonsaeuren | |
| DE477959C (de) | Verfahren zur Herstellung sulfurierter Produkte des Wollfettes | |
| DE708117C (de) | Verfahren zur Herstellung von Eiweissabbauprodukten von der Art der Lysalbin- und Protalbinsaeure | |
| AT86770B (de) | Verfahren zur Gewinnung von sulfosauren und alkylschwefelsauren Salzen aus Säureharzen. | |
| DE820139C (de) | Verfahren zur Herstellung von Ammoniumverbindungen von sulfonierten schwefelhaltigenErdoelen | |
| DE583494C (de) | Verfahren zur Erhoehung des Schmelzpunktes von Montanwachs | |
| DE434924C (de) | Verfahren zur Abscheidung fester harzaehnlicher Koerper und oeliger Fettsaeuren aus Talloel | |
| DE594555C (de) | Verfahren zur Raffination von Erdoel u. dgl. | |
| DE455520C (de) | Verfahren zur Herstellung kolloider Loesungen | |
| DE519470C (de) | Verfahren zur Reinigung von Unterlaugen-Glycerin | |
| DE971003C (de) | Verfahren zur Herstellung emulgierbarer OEle und Fette | |
| DE349853C (de) | Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher und mit Wasser emulgierbarer Stoffe durch Behandeln von Teer oder Pech mit alkalischen Stoffen | |
| DE437520C (de) | Verfahren zur Reinigung von OElen und Fetten | |
| DE412822C (de) | Verfahren zur Gewinnung von Sulfosaeuren | |
| DE429272C (de) | Verfahren zur Darstellung fettsaeureartiger Koerper | |
| AT86390B (de) | Verfahren zur Darstellung von Alkalisalzen der Naphthasulfosäuren. | |
| DE963330C (de) | Verfahren zur Gewinnung von reiner Pimelinsaeure | |
| DE595987C (de) | Verfahren zur Gewinnung von Produkten mit besonders hohem Emulgierungsvermoegen aus den alkalischen Raffinationsabfaellen der Mineraloele | |
| DE202349C (de) | ||
| DE928898C (de) | Verfahren zur Herstellung reinsten, voellig schwefelfreien Benzols oder Benzolhomologer | |
| DE387890C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten | |
| AT85841B (de) | Verfahren zur Gewinnung der bei der Säureraffination der Mineralöle entstehenden Naphtasulfosäuren. |