DE3521116A1 - Spezielle benzoylalanine und ihre verwendung als korrosionsinhibitoren fuer waessrige systeme - Google Patents

Spezielle benzoylalanine und ihre verwendung als korrosionsinhibitoren fuer waessrige systeme

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DE3521116A1
DE3521116A1 DE19853521116 DE3521116A DE3521116A1 DE 3521116 A1 DE3521116 A1 DE 3521116A1 DE 19853521116 DE19853521116 DE 19853521116 DE 3521116 A DE3521116 A DE 3521116A DE 3521116 A1 DE3521116 A1 DE 3521116A1
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Henkel AG and Co KGaA
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    • C23F—NON-MECHANICAL REMOVAL OF METALLIC MATERIAL FROM SURFACE; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL; MULTI-STEP PROCESSES FOR SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL INVOLVING AT LEAST ONE PROCESS PROVIDED FOR IN CLASS C23 AND AT LEAST ONE PROCESS COVERED BY SUBCLASS C21D OR C22F OR CLASS C25
    • C23F11/00—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent
    • C23F11/08—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids
    • C23F11/10—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids using organic inhibitors
    • C23F11/14—Nitrogen-containing compounds
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Description

-2 HENKEL KGaA
Λ ZR-FE/Patente
Henkelstraße 67 Dr.Zt/KK
Düsseldorf, den 11. Juni 1985
Patentanmeldung
D 7330
Spezielle Benzoylalanine und ihre Verwendung als Korrosionsinhibitoren für wässrige Systeme
Die Erfindung betrifft spezielle Benzoylalanine sowie ihre Verwendung als Korrosionsinhibitoren für wässrige Systeme.
In zahlreichen technischen Prozessen, in denen wässrige Medien mit metallischen Oberflächen, vornehmlich mit Oberflächen aus Eisen, Kupfer, Aluminium, Zink oder deren vielseitigen Legierungen in Berührung kommen, treten Korrosionsprobleme auf. Beispiele dafür sind Reinigungsprozesse mit wässrigen technischen Reinigerlösungen, Kühlprozesse mit wasserhaltigen Kühlmittelsystemen sowie die Kühlung und gleichzeitige Schmierung in der Bearbeitung von Metallen.
In der DE-AS 11 49 843 sind Halbamide der Maleinsäure oder Bernsteinsäure als Zusatzmittel für Brennstoff- und Schmieröle offenbart. Ein Nachteil dieser Verbindungen ist jedoch, daß sie in den meisten Fällen nicht wasserlöslich sind und damit eine homogene Verteilung in der gesamten Prozeßflüssigkeit nicht gewährleistet werden kann.
Sd 230/438539 3. 04.84
Patentanmeldung "V/Γ HENKEL KGaA
D7330 . *f ZR-FE/Patente
Die EP-PS O 002 780 offenbart ebenfalls Halbamide der Maleinsäure als Korrosionsinhibitoren für wässrige Systeme, wobei für die am Amid-Stickstoff gebundenen Alkylgruppen ein C-Zahlbereich von 9 bis 12 angegeben wird und außerdem die entstehenden Amidsäuren mit Mono-, Di- oder Trialkanolamiden oder deren Gemischen neutralisiert werden.
Als Korrosions Inhibitoren für Eisen in alkalischen Medien sind außerdem Alkenylbernsteinsäuren (DE-OS
29 43 963), langkettige Sulfonamidocarbonsäuren (DE-AS 12 98 670) Acylsarcosinate (Winnacker-Küchler, Chemische Technologie, C. Hanser-Verlag München (1960), Seite 199) oder Alkalimetallbenzoate vorgeschlagen worden. Für Eisen in schwach sauren Medien wurden bisher meist Fettamine oder Imidazoline verwendet, ohne daß sich damit ein vollauf befriedigender Erfolg erzielen ließ.
Als Korrosionsinhibitoren für Aluminium in alkalischen Medien finden meist Alkalimetallsilikate oder Alkalimetallbenzoate Verwendung, wobei auch diese den Anforderungen oft nicht gerecht werden. Ein besonderer Nachteil der erwähnten Verbindungen ist, daß sie nur in sehr hohen Konzentrationen wirksam sind.
Die Verwendung von Korrosionsinhibitoren der genannten Art führt dabei häufig neben ungenügendem Korrosionsschutz zu einer Reihe anwendungstechnischer Schwierigkeiten. Starkes Schäumen der Verbindungen in wässrigen Lösungen, schlechte Wasserlöslichkeit und/oder schlechte Wasserhärtestabilität oder unzureichende Lagerstabilität führen zu einer erheblichen Einschränkung in der praktischen Verwendung einiger der genann-
Sd 230/438539 3. 04.84
Patentanmeldung "^V" HENKELKGaA
D 73 3 O £> ZR-FE/Patente
ten Verbindungen. Dabei muß auch ein Augenmerk auf die oft zu hohe Toxizität der Verbindungen sowie ihre äußerst schlechte biologische Abbaubarkeit gerichtet werden.
In der deutschen Patentanmeldung mit dem Aktenzeichen P 34 16 120.1 wird die Verwendung von Benzoylalaninen als Korrosionsinhibitoren für wässrige Systeme offenbart, die ausgezeichnete Korrosionsschutz-Eigenschaften neben hoher-Wasserlöslichkeit und geringem Schaumvermögen zeigen. Nachteilig an den genannten Verbindungen ist jedoch, daß sie empfindlich auf Veränderungen der Prozeßwasserhärte reagieren und außerdem keine befriedigende Temperaturstabilität aufweisen.
■ überraschend wurde nun gefunden, daß man wässrige Systeme mit guten Korrosionsschutzeigenschaften, geringer Wasserhärteempfindlichkeit und hoher Temperaturstabilität erhält, wenn man als Korrosionsinhibitoren andere, spezielle Benzoylalanine verwendet.
Die Erfindung betrifft Verbindungen der allgemeinen Formel I
(I) COOH
Sd 230/438539 3. 04.84
Patentanmeldung ' ~ X^~ HENKEL KGaA
D7330 Qf ZR-FE/Patente
1 2
in der R und R entweder
(a) beide für Wasserstoff oder
(b) beide für einen geradkettigen oder verzweigten Al-
kylrest mit 1 bis 6 C-Atomen oder
1 2
(c) R für Wasserstoff und R für einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 6 C-Atomen
und
3
R für einen Rest -C(CH-) (CH9OH)__ stehen, in dem m eine ganze Zahl zwischen % und 3 bedeutet, sowie deren Alkali- und Ammoniumsalze mit Ammoniak, Mono-, Di- und Triethanolamin.
Die Erfindung betrifft außerdem die Verwendung von
1 2 Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R , R und R die oben genannten Bedeutungen haben, sowie von deren Alkali- oder Ammoniumsalzen mit Ammoniak, Mono-, Di- oder Triethanolamin als Korrosionsinhibitoren in wässrigen Systemen.
Insbesondere sind als Korrosionsinhibitoren solche Verbindungen der allgemeinen Formel (I) geeignet, in
1 2
denen R Wasserstoff oder ein Methylrest und R ein Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen ist. Bevorzugte Sub-
2
stituenten R sind Methyl, Ethyl, Isopropyl und t-Butyl.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Benzoylalanine erfolgt nach an sich bekannten Methoden. Sie können beispielsweise vorteilhaft durch Friedel-Crafts-Acylierung von Benzol oder Alkylbenzolen mit Maleinsäureanhydrid und anschließende Addition geeigneter Amine an die Doppelbindung der im ersten Reaktionsschritt erhaltenen 3-Benzoylacrylsäuren in guten Ausbeuten synthetisiert werden. Den aufgezeigten Dar-Stellungsweg zeigt das nachfolgende Reaktionsschema.
Sd 230/438539 3.04 64
Patentanmeldung
HENKELKGaA
ZR-FE/Patente
Friedel-Crafts-Acylierung
COOH
NHR"
COOH
(D
Die entsprechenden Alkali- oder Ammoniumsalze mit Ammoniak, Mono-, Di- oder Triethanolamin entstehen aus den gemäß dem Reaktionsschema dargestellten Verbindun-
INSPECTED
Sd 230/438539 3. 04.84
Patentanmeldung ~ *% ~ HENKEL KGaA
D 7 3 3 O <6 ZR-FE/Patente
gen der allgemeinen Formel (I) durch Neutralisation mit wässrigen Alkalimetallhydroxidlösungen oder Lösungen von Mono-, Di- oder Triethanolaminen.
Die Benzoylalanine gemäß der Erfindung können als Korrosionsschutzmittel einzeln oder in Mischungen miteinander in beliebigem Verhältnis verwendet werden. Sie entfalten ihre vorteilhaften Wirkungen in wässrigen Lösungen, Dispersionen oder Emulsionen. Bereits bei geringer Konzentration der erfindungsgemäßen Benzoylalanine ist eine hohe Wirksamkeit vorhanden. So genügen beispielsweise für den Korrosionsschutz von Eisenoberflächen in alkalischen Medien bereits
0,5 kg . m , um eine hohe Wirksamkeit des Korrosions-Schutzmittels zu erzielen. Bisher übliche Inhibitoren müssen demgegenüber in einer Konzentration von 2,5 bis 10 kg . m angewendet werden.
Die erfindungsgemäßen speziellen Benzoylalanine weisen in den zur Anwendung kommenden Konzentrationen eine gute Wasserlöslichkeit sowie eine ausgeprägte Schaumarmut auf und sind ausgezeichnet lagerstabil. Bemerkenswert ist ihre gegenüber allen anderen bisher bekannten und für den Korrosionsschutz geeigneten Mitteln verbesserte Wasserhärtestabilität. Dies ermöglicht ihre Verwendung in wässrigen Systemen jeder Zusammensetzung, z.B. in Reinigungsmitteln auf wässriger Basis, Schmiermitteln für Kühlkreisläufe, Hydraulikflüssigkeiten usw.
Für die jeweiligen, die erfindungsgemäßen Verbindungen als Korrosionsinhibitoren enthaltenden wässrigen Systeme werden Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Alkali- bzw. Ammoniumsalze nach an sich
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Patentanmeldung ~^n~ HENKELKGaA
D7330 β ZR-FE/Patente
bekannten Methoden unmittelbar gelöst oder in Form wässriger Konzentrate, die eine sehr leichte Konfektionierbarkeit und gute Lagerstabilität zeigen, den jeweiligen wässrigen Systemen zugemischt.
;
Der Anmeldungsgegenstand wird durch die nachfolgenden Beispiele näher erläutert.
Die Bestimmung der Korrosionsschutzeigenschaften erfolgte durch Ermittlung des Massenabtrags (DIN 50905/1-4) sowie des Filterpapiertests (DIN 51360/2).
Beispiel 1
Massenabtragstest: Je drei sorgfältig vorbehandelte und gewogene Metallstreifen (unlegierter Stahl, 80 χ 15 χ 1 mm) wurden in ein 1-1-Gefäß, das 800 ml Testwasser, 50 ml Pufferlösung sowie eine definierte Menge an zu untersuchender Substanz enthielt, gehängt und
3 h bei Raumtemperatur darin belassen. Die Lösung wurde mit einer Geschwindigkeit von 80 U . m gerührt.
Das als korrosives Medium benutzte Versuchswasser wurde nach DIN 51360/2 hergestellt und mit Ammoniak/-Ammoniumchlorid auf einen pH-Wert von 9,0 gepuffert.
Nach Ablauf der Versuchszeit wurden die Metallstreifen getrocknet und gewogen. Aus dem Gewichtsverlust wurde der Korrosionsschutzwert S, bezogen auf eine Blindprobe, berechnet:
S = 100 (1 - a/b)
Darin bedeuten: a = Gewichtsverlust der Probe
b = Gewichtsverlust der Blindprobe.
35
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Patentanmeldung
D7330
HENKELKGaA
ZR-FE/Patente
Die Ergebnisse des Massenabtragstests sind in Tabelle 1 wiedergegeben.
Tabelle 1
Bestimmung der Korrosionsschutzeigenschaften von Verbindungen der Formel
COOH
durch Massenabtragstest:
R~
KorrosionsschutzweriS/S
i,o
a)
ο,
0,05
H C2H5 C(CH3)2CH2OH 99 99 63,
CH3 CH3 C(CH3J2CH2OH 98 83 75 "
H : C(CH3J2CH2OH 99 93 82
H /ηττ \ /-ι H C(CH3) (CH2OH)2 99 99 94
H CH3- C(CH3) (CH2OH) 97 90 63
H CH3 C(CH2OH)3 97 90 66
H CH3 C(CH3)3 98 90 54
H CH3 C(CH3J2CH2OH 99 93 75
I
Vergleich:
Na-benzoat 93
Maleinsäuremono-2-ethylhexylamid 91 Benzolsulfonamidocapronsäure 90
18
Erläuterungen:
Inhibitorkonzentration in Gew.-i
Sd 230 /438539 3. 04.84
Patentanmeldung " &.'" HENKEL KGaA-
. D7330 Ί4 ZR-FE/Patente
Beispiel 2
Grauguß-Filterpapiertest:
Die Durchführung des Grauguß-Filterpapiertests erfolgte gemäß DIN 51360/2. Als Testmedium wurde Wasser mit einer Härte von 20°d entsprechend der DIN-Anweisung verwendet. Die beanspruchten Verbindungen wurden in Form des Diethanolamin-Salzes -(pH** 9.,7) geprüft.
Die Bewertung wurde entsprechend obiger DIN-Norm in Korrosionsgrade vorgenommen: .
0 = keine Korrosion
1 = Spuren von Korrosion
2 = leichte Korrosion
3 = mäßige Korrosion
4 = starke Korrosion
Die Prüfergebnisse sind in Tabelle 2 aufgeführt. 20
Sd 230/438539 3. 04.84
Patentanmeldung
D7330
-X-
HENKEL KGaA
ZR-FE/Patente
Tabelle
Bestimmung der Korrosionsschutzeigenschaften von Verbindungen der Formel
(I) COOH
durch den Grauguß-Filterpapiertest.
Korrosionsschutzwert S 0,375a) 0,250a) 0,125a)
CH3 CH3 3C C (CH3J2CH2OH 0 0 3
H CH3 C (CH3)2CH2OH 0 0 2
H C2H5 2CH C (CH3)2CH2OH 0 0 3
H (CH3) C (CH3)2CH2OH 0 0 3
H CH3 C (CH3) (CH2OH)2 0 0 4
H (CH3) C (CH3) (CH2OH)2 0 0 2
H CH3 C (CH2OH)3 0 0 4
H CH3 C (CH3)3 0 0 3
Vergleich: Caprylsäure Maleinsäure-mono-2-ethylhexylamid Benzolsylfonamidocapronsaure
0 1
1 1
Erläuterungen: Inhibitorkonzentration in Gew.-%
Sd 230/438539 3. 04.84
Patentanmeldung "^" HENKELKGaA
D7330 <Ίό ZR-FE/Patente
Beispiel 3
Prüfung der Wasserhärteempfindlichkeit.
Lösungen von 10 g der in Tabelle 3 aufgeführten Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in 1 1 hartem Wasser (DIN 51360) wurden unter Rühren bei 700C 120 h getempert. Wenn nach dieser Zeit keine Ausfällungen beobachtet wurden, wurden diese Lösungen mit (+) bewertet. Ausfällungen nach 120 h bzw. schon nach 1 h wurden mit (-) bzw. (—) bewertet.
Zum Vergleich wurden Benzoy!alanine gemäß der deutschen Patentanmeldung P 34 16 120.1 herangezogen. Die Ergebnisse sind der nachfolgenden Tabelle 3 zu entnehmen.
Tabelle 3
Prüfung der Wasserhärteempfindlxchkeit.
20
R1 R2 (CH3) 3C R3 Wasserhärte
CH3 2CH empfindlxchkeit
CH3 CH3 C2H5 C(CH3J2CH2OH +
H CH3 C(CH3J2CH2OH +
H C2H5 C(CH3J2CH2OH ■ + ■■
H (CH3) 2CH C(CH3J2CH2OH
H (CH3) C(CH3) (CH2OH)2 +
H CH3 C(CH0OH), +
H CH3 C(CH-). +
Vergleich:
H CH2CH2OH -
H CH(CH3J2 -
H (CH2)3CH3 — mm .
Sd230/438539 3. 04 84
Patentanmeldung - /" ~ HENKEL KGaA
D7330 yjlf ZR-FE/Patente
Beispiel 4
Prüfung der Temperaturstabilität.
Wässrige Lösungen von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) mit einem Gehalt an Aktivsubstanz von
12,5 % und einem Diethanolamxngehalt von 37,5 % (Rest Wasser) wurden unter Rühren bei 8O0C vier Wochen lang getempert.
Lösungen, die auch nach vier Wochen keinerlei Farbänderungen oder Wirkungsabfall zeigten, wurden mit (+) bewertet. Lösungen, die nach vier Wochen oder schon nach einer Woche eine Schwarzfärbung und einen Wirkungsabfall zeigten, wurden mit (-) bzw. (—) bewertet.
Zum Vergleich wurden Verbindungen nach der deutschen Patentanmeldung mit dem Aktenzeichen P 34 16 120.1 herangezogen.
20
Die Ergebnisse zeigt die nachfolgende Tabelle 4.
Sd 230/438533 3 04 94
Patentanmeldung ~ J^ ~ HENKELKGaA
D7330 SiS ZR-FE/Patente
Tabelle 4
Prüfung der Temperaturstabilität. 05 R1 ... R2 R3 Stabilität
CH3 CH3 ι
H CH, ι
H CH3 C(CH3) (CH2OH)2
10 H CH3 C(CH2OH)3
H CH3 C(CH3J3
H (CH-J9CH C(CH-J(CH9OH)-
Vergleich:
15 H (CH3J2CH CH2CH2OH
CH3 CH3 (CH2)3N(CH3)2
CH3 CH3 CH2CH3
H CH3CH2 (CH2J3CH3
Sd 230/«8539 3. 04.64

Claims (3)

Patentanmeldung D7330 1116 HENKELKGaA ZR-FE/Patente Patentansprüche
1.) Benzoylalanine der allgemeinen Formel (I)
ι I
(I) COOH j.
12
in der R und R entweder
(a) beide für Wasserstoff oder
(b) beide für einen geradkettigen oder verzweigten
Alkylrest mit 1 bis 6 C-Atomen oder
1 2
(c) R für Wasserstoff und R für einen geradkettigen
oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 6 C-Atomen und
R für einen Rest -C(CH3) (CH2OH)3- stehen, in dem m eine ganze Zahl zwischen 0 und 3 bedeutet, sowie deren Alkali- und Ammoniumsalze mit Ammoniak, Mono-, Di- und Triethanolamin.
2. Verwendung eines oder mehrer Benzoylalanine der allgemeinen Formel (I)
NHR" COOH
Sd 230/438539 3. 04.84
Patentanmeldung - >5 - HENKEL KGaA
D 7 3 3 O Q ZR-FE/Patente
1 2
in der R und R entweder
(a) beide für Wasserstoff oder
(b) beide für einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 6 C-Atomen oder
(c) R für Wasserstoff und R für einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 6 C-Atomen und
R3 für einen Rest -C(CH-) (CH9OH),_ stehen, in dem m
eine ganze Zahl zwischen 0 und 3 bedeutet, sowie deren Alkali- und Ammoniumsalze mit Ammoniak, Mono-, Di und Triethanolamin in Mengen von 0,01 bis 1,0 Gew.-%
als Korrosionsinhibitoren in wässrigen Systemen.
·*·->
3. Verwendung von Benzoylalaninen nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß in der allgemeinen Formel (D
R Wasserstoff oder ein Methylrest und
2
R ein Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen sein können.
Sd 230/438539 3. 04.84
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ES556008A ES8802486A1 (es) 1985-06-13 1986-06-12 Procedimiento para la obtencion de benzoilalaninas inhibidoras de la corrosion en sistemas acuosos
ZA864411A ZA864411B (en) 1985-06-13 1986-06-12 Specific benzoyl alanines and use thereof as corrosion inhibitors for aqueous systems
AU58793/86A AU594346B2 (en) 1985-06-13 1986-06-12 Specific benzoyl alanines and use thereof as corrosion inhibitors for aqueous systems
US06/874,255 US4751324A (en) 1985-06-13 1986-06-13 Benzoyl alanine compounds and their use as corrosion inhibitors
CA000511572A CA1267421A (en) 1985-06-13 1986-06-13 Benzoyl alanines compounds and their use as corrosion inhibitors
JP61139100A JPS61286355A (ja) 1985-06-13 1986-06-13 ベンゾイルアラニンおよびその用途

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Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4323907A1 (de) * 1993-07-16 1995-01-19 Henkel Kgaa Verwendung von Carbonsäuren in Mitteln zum Behandeln von Metalloberflächen

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE568954A (de) * 1958-01-07
CH365385A (de) * 1958-01-13 1962-11-15 Geigy Ag J R Verfahren zur Herstellung von a-substituierten Glycinen bzw. Glycinestern
GB1074480A (en) * 1964-07-29 1967-07-05 Pfizer & Co C Amino acid derivatives and method of preparation
DE1298670B (de) * 1966-05-02 1969-07-03 Werk Fuer Bauelemente Der Nach UEberzugsmassen auf Basis loesungsmittelhaltiger Silikonharzsysteme
US3517057A (en) * 1967-09-21 1970-06-23 Merck & Co Inc Preparation of optically active amino acids
US3766261A (en) * 1970-08-21 1973-10-16 Us Agriculture Process of producing kynurenine
DE2116293A1 (de) * 1971-04-02 1972-10-19 Cassella Farbwerke Mainkur Ag, 6000 Frankfurt Ketonderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE2758123A1 (de) * 1977-12-24 1979-07-05 Basf Ag Korrosionsschutzmittel in waessrigen systemen
DE2943963A1 (de) * 1979-10-31 1981-05-14 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verwendung von alkanolaminsalzen von alkenylbernsteinsaeuren als korrosionsinhibitoren in waessrigen systemen
DE3416120A1 (de) * 1984-04-30 1985-10-31 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Benzoylalanine und ihre verwendung als korrosionsinhibitoren fuer waessrige systeme

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ATE50765T1 (de) 1990-03-15
CA1267421A (en) 1990-04-03
ES556008A0 (es) 1988-06-16
US4751324A (en) 1988-06-14
DE3669313D1 (de) 1990-04-12
EP0205114B1 (de) 1990-03-07
AU5879386A (en) 1986-12-18
JPS61286355A (ja) 1986-12-16
AU594346B2 (en) 1990-03-08
EP0205114A1 (de) 1986-12-17
ES8802486A1 (es) 1988-06-16

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