JPS61286355A - ベンゾイルアラニンおよびその用途 - Google Patents

ベンゾイルアラニンおよびその用途

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JPS61286355A
JPS61286355A JP61139100A JP13910086A JPS61286355A JP S61286355 A JPS61286355 A JP S61286355A JP 61139100 A JP61139100 A JP 61139100A JP 13910086 A JP13910086 A JP 13910086A JP S61286355 A JPS61286355 A JP S61286355A
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JP
Japan
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carbon atoms
corrosion
hydrogen
formula
alkyl group
Prior art date
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Pending
Application number
JP61139100A
Other languages
English (en)
Inventor
ヨゼフ・ペニンガー
カール・ハインツ・シュミット
ユルゲン・ゲーケ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Henkel AG and Co KGaA
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
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Filing date
Publication date
Application filed by Henkel AG and Co KGaA filed Critical Henkel AG and Co KGaA
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Pending legal-status Critical Current

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C23COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
    • C23FNON-MECHANICAL REMOVAL OF METALLIC MATERIAL FROM SURFACE; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL; MULTI-STEP PROCESSES FOR SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL INVOLVING AT LEAST ONE PROCESS PROVIDED FOR IN CLASS C23 AND AT LEAST ONE PROCESS COVERED BY SUBCLASS C21D OR C22F OR CLASS C25
    • C23F11/00Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent
    • C23F11/08Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids
    • C23F11/10Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids using organic inhibitors
    • C23F11/14Nitrogen-containing compounds
    • C23F11/144Aminocarboxylic acids

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • Metallurgy (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Preventing Corrosion Or Incrustation Of Metals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Lubricants (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 「産業上の利用分野] 本発明は、ベンゾイルアラニンおよび水系に於る腐食防
止剤としてのその用途に関する。
[従来の技術] 水性媒体が金属表面、特に鉄、銅、アルミニウム、亜鉛
およびそれらの種々の合金の表面と接触する多数の産業
工程に於いて、腐食の問題が生じる。それらの例として
は、水性産業用洗浄液を用いる洗浄方法、含水冷媒系を
用いる冷却操作および金属加工時の冷却兼潤滑などがあ
る。
西ドイツ国公告特許第1+  49 843号には、燃
料または潤滑油の添加剤としてマレイン酸またはコハク
酸のセミアミドが開示されている。しか ・しながら、
これらの化合物は、殆どの場合水に不溶であり、その結
果、工程液全体へのそれらの均質な分布を保証できない
という1つの欠点がある。
ヨーロッパ特許明細書第0 002 780号にも、水
系に於る腐食防止剤として、マレイン酸のセミアミドが
開示されているが、アミド窒素原子に結合するアルキル
基の炭素原子数は、9〜12の範囲にあると記載され、
更に、得られたアミド酸は、モノ、ジまたはトリアルカ
ノールアミンもしくはそれらの混合物により中和されて
いる。
アルカリ性媒体中の鉄に適用される腐食防止剤として、
アルケニルコハク酸(西ドイツ国公開特許第29439
63号)、長鎖スルポンアミドカルボン酸(西ドイツ国
公告特許第12 98 670号)、アシルザルコシネ
ート(ヴインナッカー・キコフラー、ケミッシェ・テヒ
ノロギー、C・ハンゼル・フェルラーク、ミュンヘン(
Win−nacker−Kuechler、  Che
lIlische Technologie。
C−Hanser−Verlag Munich )、
1960年、199頁)または安息香酸アルカリ金属塩
がある。
これまで、弱酸性媒体中の鉄のために、脂肪アミンまた
はイミダシリンが使用されてきたが、十分に満足すべき
結果は得られなかった。
アルカリ性媒体中のアルミニウムに適用される腐食防止
剤として、主にケイ酸アルカリ金属塩または安息香酸ア
ルカリ金属塩が使用されているが、これらもまた、多く
の場合満足すべきものではない。非常に高濃度の場合に
のみ効果があるというのが、これらの化合物に特有の欠
点がある。
前述の腐食防止剤の使用は、腐食防止効果が不十分であ
るだけでなく、実際に適用した場合に種々の問題を引き
起こす。化合物の水溶液中での高い発泡性、水に対する
小さい溶解度および/または水の硬度に対する低い安定
性、あるいは貯蔵時の不十分な安定性は、上述のいくつ
かの化合物の実際の用途を極度に制限することになる。
また、しばしば高すぎる化合物の毒性および極端に低い
生分解性にも注意する必要がある。
西ドイツ国特許出願第34 160 120.1号には
、水系に於ける腐食防止剤としてのベンゾイルアラニン
の用途が開示されており、そのベンゾイルアラニンは、
高い水への溶解度および低い発泡性と共に、優秀な腐食
防止特性を示す。しかしながら、この化合物は、工程の
水の硬度の変化に敏感であり、その上、十分な温度安定
性を有していないという点に於いて不便である。
=4− [発明の構成] 良好な腐食防止性、水の硬度に対する小さい感度および
温度安定性を兼備する水系を、他の特定のベンゾイルア
ラニンを腐食防止剤として使用することにより得られる
ということを見出した。
本発明は、一般式: [式中、R1およびR2は、 (a)両方とも水素、または (b)両方とも炭素数1〜6の直鎖または分枝アルキル
基、または (c)R’が水素であり、R2が炭素数1〜6の直鎖ま
たは分枝アルキル基である。
R3は、  C(CH3) (CH、OH) 3−m基
であり、mはθ〜3の整数である。] で示される化合物、およびそのアルカリ金属塩ならびに
アンモニア、モノ、ジおよびトリエタノールアミンとの
アンモニウム塩に関する。
更に、本発明は、一般式(1)で示される化合物、およ
びそのアルカリ金属塩ならびにアンモニア、モノ、ジ、
トリエタノールアミンとのアンモニウム塩の、水系にお
υる腐食防11−剤としての用途に関する。
R1が水素またはメチル基で、R2が炭素数1〜4のア
ルキル基である一般式(1)で示される化合物は、腐食
防止剤として特に適している。好ましい置換基R2は、
メヂル、エヂル、イソプロピルおよびt−ブヂル基であ
る。
本発明のベンゾイルアラニンは、既知の方法で製造され
る。例えば、ベンゼンまたはアルキルベンゼンを無水マ
レイン酸でフリーデル・クラフツアノル化を行ない、そ
れにより得られた3−ベンゾイルアクリル酸の二重結合
に適当なアミンを付加することにより、該化合物は高収
率で有利に合成される。この合成法は次の反応式で示す
ことができる。
反応式ニ 一般式(1)で示され、前記の反応式により製造された
化合物のアルカリ金属塩、またはアンモニア、モノ、ジ
およびトリエタノールアミンとのアンモニウム塩は、各
々アルカリ金属水酸化物、もしくはモノ、ジまたはトリ
エタノールアミンの水溶液で中和することにより得られ
る。
腐食防止剤としての用途のために、本発明のベンゾイル
アラニンを各々単独で、またはあらゆるm比の混合物の
形態で使用することができる。それらは水性の溶液、分
散液またはエマルジョンで有用な効果を示す。本発明の
ベンゾイルアラニンが低濃度の場合でも、高い効果が得
られる。従って、例えば、アルカリ性媒体中の鉄の表面
の腐食を防止するためには、0 、5 kg7m3の量
の腐食防止剤で十分な腐食効果が得られる。これに対し
、従来の腐食防止剤は、2.5〜l0kg/m”の濃度
で使用する必要がある。
実際に使用される濃度では、本発明のベンゾイルアラニ
ンは、十分水に溶解し、相当低発泡性であり、非常に貯
蔵安定性である。特に、水の硬度に対する安定性が顕著
であり、従来の全ての腐食防止剤の水の硬度安定性をし
のぐ。それ故、本発明の防止剤は、どんな水系の組成物
、例えば水系洗浄液、冷媒循環系用潤滑剤、および作動
液等にも使用できる。
腐食防止剤として本発明の化合物を含有する水系を調製
するために、一般式(I)で示される化合物またはその
アルカリまたはアンモニウム塩を既知の方法により直ち
に溶解させるか、あるいは良好な分散性および貯蔵安定
性を示す水性濃厚液の形態の各水系に添加する。
本発明を次の実施例により更に詳しく説明するが、それ
らに限定されるものではない。
DIN50905/1−4による質量減少量の分析また
は1lN51360/2による濾紙試験により防食性を
測定した。
実施例1 質量減少試験 入念に前処理を行ない、秤量80rtrm×15mzx
lytrmの寸法を有する3枚の金属ストリップ(非合
金スチール)を各々1(2の容器の中に吊し、試験水8
00靜、緩衝液50mQおよび規定量の被験化合物の混
合物を入れて浸し、室温で3時間放置した。
溶液は80 rpmで攪拌した。
腐食媒体として使用する試験水を、DIN51360/
2に従って調製し、アンモニア/塩化アンモニウムによ
りpH9、0に緩衝した。
試験期間の終了後、金属ストリップを乾燥し、再度秤量
した。重量減からブランク試験基準の腐食防止価Sを次
式により算出した。
S = I OO(1−a/b) [式中、aは試験ザンブルの重量減を表イっし、bはブ
ランク試験の重量減を表わす。] 質最減少試験の結果を次の第1表に示す。
第1表 質量減少試験による一般式 で示される化合物の腐食防止性の測定 性 a)腐食防止剤濃度(重量%) 11一 実施例2 ねずみ鋳鉄濾紙試験 DIN51360/2による標準方法によりねずみ鋳鉄
濾紙試験を行った。硬度20°dの水を11Nの記載に
従って試験媒体として使用した。
ジェタノールアミン塩の形体で本発明の化合物を試験し
た(pH9,7)。
次に示す腐食尺度を用いて上述のDIN標準に従って結
果を評価した。
0=腐食無し 1−痕跡程度の腐食 2−軽度の腐食 3−中程度の腐食 4−重度の腐食 試験結果を第2表に示す。
第2表 ねずみ鋳鉄濾紙試験による一般式: で示される化合物の腐食防止性の測定 性a)腐食防止剤濃度(重量%) 実施例3 水硬度に対する感度試験 硬水(D IN51360)I(!中に一般式(1)で
示される第3表に記載の化合物10!7を含有ずろ溶液
を120時間70°Cに保ち把拌した。この期間終了後
に、沈澱が全く無い場合、溶液を(」−)と評価した。
120時間後、または1時間後に沈澱が発生した場合、
評価を各々(−)および(−−)とした。
比較のために西ドイツ国特許出願第P3416 120
.1号によるベンゾイルアラニンを使用した。結果を第
3表に示す。
第3表 水硬度に対する感度試験 実施例4 温度安定性試験 活性物質12.5%およびジェタノールアミン37.5
%(残りは水)を含有する一般式(I)で示される化合
物の水溶液を4週間80℃に保ち攪拌した。
4週間後でも、色の変化が無いか、または活性が低下し
ない溶液を(+)と評価した。4週間後または1週間後
に黒ずんだ溶液を、各々(−)および(−一)と評価し
た。
比較のために西ドイツ国特許出願第P3416 120
.1号によるベンゾイルアラニンを使用した。
結果を第4表に示す。
第4表 温度安定性試験 特許出願人 ヘンケル・コマンデイントゲゼルシャフト
・アウフ・アクチェン

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、一般式: ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) [式中、R^1およびR^2は、 (a)両方とも水素、または (b)両方とも炭素数1〜6の直鎖または分枝アルキル
    基、または (c)R^1が水素であり、R^2が炭素数1〜6の直
    鎖または分枝アルキル基である。 R^3は、−C(CH_3)_m(CH_2OH)_3
    _−_m基であり、mは0〜3の整数である。] で示されるベンゾイルアラニン、およびそのアルカリ金
    属塩ならびにアンモニア、モノ、ジおよびトリエタノー
    ルアミンとのアンモニウム塩。 2、一般式: ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) [式中、R^1およびR^2は、 (a)両方とも水素、または (b)両方とも炭素数1〜6の直鎖または分枝アルキル
    基、または (c)R^1が水素であり、R^2が炭素数1〜6の直
    鎖または分枝アルキル基である。 R^3は、−C(CH_3)_m(CH_2OH)_3
    _−_m基であり、mは0〜3の整数である。] で示されるベンゾイルアラニン、およびそのアルカリ金
    属塩ならびにアンモニウム、モノ、ジおよびトリエタノ
    ールアミンとのアンモニウム塩の1種またはそれ以上か
    ら成る水系の腐食防止剤。 3、R^1が水素またはメチル基で、かつ、R^2が炭
    素数1〜4のアルキル基であることを特徴とする特許請
    求の範囲第2項記載の腐食防止剤。
JP61139100A 1985-06-13 1986-06-13 ベンゾイルアラニンおよびその用途 Pending JPS61286355A (ja)

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DE19853521116 DE3521116A1 (de) 1985-06-13 1985-06-13 Spezielle benzoylalanine und ihre verwendung als korrosionsinhibitoren fuer waessrige systeme
DE3521116.4 1985-06-13

Publications (1)

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JPS61286355A true JPS61286355A (ja) 1986-12-16

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AU (1) AU594346B2 (ja)
CA (1) CA1267421A (ja)
DE (2) DE3521116A1 (ja)
ES (1) ES8802486A1 (ja)
ZA (1) ZA864411B (ja)

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DE3521116A1 (de) 1986-12-18
ZA864411B (en) 1987-02-25
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DE3669313D1 (de) 1990-04-12
ES556008A0 (es) 1988-06-16
ES8802486A1 (es) 1988-06-16
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EP0205114B1 (de) 1990-03-07
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