EP0224580B1 - Verwendung von 3-amino-5-(w-hydroxyalkyl)-1,2,4-triazolen als korrosionsinhibitoren für buntmetalle in wässrigen systemen - Google Patents
Verwendung von 3-amino-5-(w-hydroxyalkyl)-1,2,4-triazolen als korrosionsinhibitoren für buntmetalle in wässrigen systemen Download PDFInfo
- Publication number
- EP0224580B1 EP0224580B1 EP86904121A EP86904121A EP0224580B1 EP 0224580 B1 EP0224580 B1 EP 0224580B1 EP 86904121 A EP86904121 A EP 86904121A EP 86904121 A EP86904121 A EP 86904121A EP 0224580 B1 EP0224580 B1 EP 0224580B1
- Authority
- EP
- European Patent Office
- Prior art keywords
- compounds
- triazoles
- amino
- aqueous systems
- corrosion inhibitors
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 title claims abstract description 16
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 title claims abstract description 15
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 title claims abstract description 9
- CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N Fe2+ Chemical compound [Fe+2] CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract 2
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 title abstract 2
- -1 inorganic acid salts Chemical class 0.000 claims abstract description 17
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 18
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 11
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 11
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims description 6
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 claims description 5
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical class OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000498 cooling water Substances 0.000 claims description 4
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000003841 chloride salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001860 citric acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000005068 cooling lubricant Substances 0.000 claims description 2
- 239000008235 industrial water Substances 0.000 claims description 2
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 claims description 2
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 150000003852 triazoles Chemical group 0.000 description 3
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 3
- YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazole-2-thiol Chemical compound C1=CC=C2SC(S)=NC2=C1 YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000012496 blank sample Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- OTXHZHQQWQTQMW-UHFFFAOYSA-N (diaminomethylideneamino)azanium;hydrogen carbonate Chemical compound OC([O-])=O.N[NH2+]C(N)=N OTXHZHQQWQTQMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMGDVUCDZOBDNL-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2h-benzotriazole Chemical compound CC1=CC=CC2=NNN=C12 CMGDVUCDZOBDNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical class C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001369 Brass Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000906 Bronze Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- HAMNKKUPIHEESI-UHFFFAOYSA-N aminoguanidine Chemical compound NNC(N)=N HAMNKKUPIHEESI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 1
- 239000010951 brass Substances 0.000 description 1
- 239000010974 bronze Substances 0.000 description 1
- 239000007853 buffer solution Substances 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- KUNSUQLRTQLHQQ-UHFFFAOYSA-N copper tin Chemical compound [Cu].[Sn] KUNSUQLRTQLHQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 231100000086 high toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 229910001092 metal group alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 229910000510 noble metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
- C23F—NON-MECHANICAL REMOVAL OF METALLIC MATERIAL FROM SURFACE; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL; MULTI-STEP PROCESSES FOR SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL INVOLVING AT LEAST ONE PROCESS PROVIDED FOR IN CLASS C23 AND AT LEAST ONE PROCESS COVERED BY SUBCLASS C21D OR C22F OR CLASS C25
- C23F11/00—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent
- C23F11/08—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids
- C23F11/10—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids using organic inhibitors
- C23F11/14—Nitrogen-containing compounds
- C23F11/149—Heterocyclic compounds containing nitrogen as hetero atom
Definitions
- the invention relates to new corrosion inhibitors for non-ferrous metals in aqueous systems.
- Non-ferrous metals for example copper or zinc, or alloys containing them, such as. B. brass or bronze, are preferred because of their relatively high corrosion resistance as materials in the construction of water-carrying systems such as steam generating systems, heating systems, cooling water circuits or other technical systems. These materials are particularly important as condenser tube materials in steam power plants. Despite the relatively good resistance to corrosion, however, it is unavoidable that in the normal state analytically detectable amounts of the high-quality materials, in particular copper, are released into the water flowing through. Traces of copper in particular are deposited on downstream cooling water pipes made of steel or other less noble metals or metal alloys, where they lead to sometimes devastating pitting corrosion.
- DE-OS 29 34 61 discloses the use of 3-amino-5-alkyl-1,2,4-triazoles for corrosion inhibition on non-ferrous metals in aqueous process water systems. Although these compounds have better application properties than the aforementioned corrosion inhibitors and are also relatively easily accessible. However, their impact falls short of the requirements.
- the invention relates to the use of 3-amino-5- (w-hydroxyalkyl) -1,2,4-triazoles of the general formula 1 in which n is an integer in the range from 1 to 12, or their salts of inorganic or organic acids as corrosion inhibitors for non-ferrous metals in aqueous systems.
- the substituent in the 5-position of the triazole ring is therefore preferably 7-hydroxyheptyl, 8-hydroxyoctyl, 9-hydroxynonyl, 10-hydroxydecyl, 11-hydroxyundecyl or 12-hydroxydodecyl.
- the 3-amino-5- (w-hydroxyalkyl) -1,2,4-triazoles used according to the invention are prepared by methods known per se.
- the triazole derivatives can be prepared by reacting a, W -hydroxycarboxylic acids with aminoguanidine or aminoguanidine hydrogen carbonate.
- w-hydroxycarboxylic acids which have a number of C atoms in the range from 4 to 6, the corresponding lactones can also be used for such a reaction.
- the implementation follows, for example, the following reaction scheme:
- salts of compounds of the general formula (I) can also be used for use in anticorrosive agents.
- Salts of both inorganic and organic acids are suitable.
- Preferred salts of inorganic acids are the chlorides, sulfates or phosphates of the compounds of the general formula (I)
- salts of organic acids are the acetates, citrates or glycolates (salts of glycolic acid) of the 1,2,4-triazole derivatives of the general Formula (I) are preferred.
- the compounds mentioned can be used individually or in mixtures with one another in any ratio for use in anti-corrosion agents.
- the compounds of the formula (I) or their salts are dissolved directly in aqueous systems by methods known per se or are added to the respective aqueous systems in the form of aqueous concentrates.
- the amount of the compounds mentioned, which are added to the aqueous systems are in the range from 0.05 to 10 g-m -3 .
- a preferred range is from 0.1 to 5 g-m- 3 .
- the compounds of general formula (I) or their salts of inorganic or organic acids can be used in industrial water, cooling water, lubricants and in cleaners for household and industrial purposes.
- the pH of such aqueous systems is usually in the range from 6 to 10.
- the corrosion protection properties were determined by determining the mass removal in accordance with DIN 50905 / 1-4.
- test water used as a corrosive medium was produced in accordance with DIN 51360/2 and buffered with ammonia / ammonium chloride to a pH of 9.0.
- a stands for the weight loss of the test sample and b for the weight loss of the blank sample.
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Metallurgy (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Preventing Corrosion Or Incrustation Of Metals (AREA)
Description
- Gegenstand der Erfindung sind neue Korrosionsinhibitoren für Buntmetalle in wässrigen Systemen.
- Buntmetalle, beispielsweise Kupfer oder Zink, oder sie enthaltende Legierungen, wie z. B. Messing oder Bronze, werden aufgrund ihrer relativ hohen Korrosionsbeständigkeit bevorzugt als Werkstoffe bei der Konstruktion von wasserführenden Anlagen wie Dampferzeugungsanlagen, Heizsystemen, Kühlwasserkreisläufen oder sonstigen technischen Anlagen verwendet. Besondere Bedeutung haben diese Werkstoffe als Kondensatorrohr-Werkstoff in Dampfkraftwerken. Trotz der relativ guten Beständigkeit gegen Korrosion ist es jedoch nicht zu vermeiden, daß im Normalzustand analytisch faßbare Mengen der hochwertigen Werkstoffe, insbesondere von Kupfer, in das durchlaufende Wasser abgegeben werden. Insbesondere Kupferspuren lagern sich auf nachgeschalteten Kühlwasserleitungen aus Stahl oder anderen unedleren Metallen oder Metallegiemngen ab und führen dort zu zum Teil verheerenden Lochfraß-Korrosionen.
- Aus diesem Grunde ist eine zusätzliche Behandlung des mit den Buntmetallen in Berührung kommenden Wassers zur Verringerung dieser Metallabgabe technisch wichtig. Es gibt in der Praxis nur sehr wenige Inhibitoren, die hierfür geeignet sind. Es handelt sich dabei im wesentlichen um Mercaptobenzthiazol, Benzotriazol und Tolyltriazol sowie Benzimidazol. Diese Verbindungen zeigen relativ gute Wirksamkeit als Kupferinhibitoren, haben jedoch zahlreiche Nachteile. So sind sie chemisch relativ schwer zugänglich und können dadurch aus wirtschaftlichen Gründen nur beschränkte Anwendung finden. Ein weiterer Nachteil der genannten Verbindungen ist deren sehr schlechte Löslichkeit bei sauren pH-Werten, so daß eine praxisgerechte Konfektionierung dieser Produkte, insbesondere in Konzentratform, große Schwierigkeiten bereitet. Diese Konzentrate sind zudem meist über längere Zeit nicht ausreichend lagerstabil. Ein weiterer Nachteil ist darin zu sehen, daß die genannten Verbindungen und ihre Derivate teilweise eine hohe Toxizität aufweisen und deswegen für bestimmte Anwendungsbereiche nicht zugelassen sind.
- In der DE-OS 29 34 61 wird die Verwendung von 3-Amino-5-alkyl-1,2,4-triazolen zur Korrosionsinhibierung auf Buntmetallen in wässrigen Brauchwassersystemen offenbart. Diese Verbindungen weisen zwar bessere anwendungstechnische Eigenschaften auf als die vorgenannten Korrosionsinhibitoren und sind zudem auch relativ einfach zugänglich. Ihre Wirkung bleibt jedoch hinter den Anforderungen zurück.
- Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es nun, chemisch einfach zugängliche Korrosionsinhibitoren für Buntmetalle zur Verfügung zu stellen, die nicht nur gute anwendungstechnische Eigenschaften aufweisen, sondern auch in schon geringen Konzentrationen in wässrigen Lösungen hohe Korrosionsschutzwirkung zeigen und sich außerdem gut in Konzentratform konfektionieren und über längere Zeit ohne Wirkungsverlust lagern lassen.
- Überraschend wurde nun gefunden, daß am 5-Alkylrest Hydroxy-substituierte 3-Amino-1,2,4-triazole und deren Salze zu hoher Korrosionsschutzwirkung an Buntmetallen in wässrigen Systemen führen und dabei auch sonst ausgezeichnete anwendungstechnische Eigenschaften besitzen.
- Die Erfindung betrifft die Verwendung von 3-Amino-5-(w-hydroxyalkyl)-1,2,4-triazolen der allgemeinen Formel 1
- Verbindungen der allgemeinen Formel (I) sind als solche bekannt. Für die Verwendung gemäß der Erfindung sind alle 3-Amino-5-(w-hydroxyalkyl)-1,2,4-triazole geeignet, deren Alkylrest in der 5-Stellung des Triazolrings geradkettig ist und eine Zahl von C-Atomen im Bereich von 1 bis 12 aufweist. Insbesondere sind solche Verbindungen der allgemeinen Formel (I) geeignet, in denen der Alkylrest in der 5-Stellung des Triazolrings 7 bis 12 C-Atomen aufweist. Der Substituent in der 5-Stellung des Triazolrings ist also erfindungsgemäß bevorzugt 7-Hydroxyheptyl, 8-Hydroxyoctyl, 9-Hydroxynonyl, 10-Hydroxydecyl, 11-Hydroxyundecyl oder 12-Hydroxydodecyl.
- Die Herstellung der erfindungsgemäß verwendeten 3-Amino-5-(w-hydroxyalkyl)-1,2,4-triazole erfolgt nach an sich bekannten Methoden. Beispielsweise können die Triazolderivate dadurch hergestellt werden, daß man a,W-Hydroxycarbonsäuren mit Aminoguanidin bzw. Aminoguanidin-Hydrogencarbonat umsetzt. Im Falle der eL,w-Hydroxycarbonsäuren, die eine Zahl von C-Atomen im Bereich von 4 bis 6 aufweisen, können auch für eine derartige Umsetzung die entsprechenden Lactone herangezogen werden. Die Umsetzung erfolgt beispielsweise nach folgendem Reaktionsschema :
- Gemäß der Erfindung können für die Verwendung in Korrosionsschutzmitteln auch Salze von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) verwendet werden. Dabei sind Salze sowohl anorganischer als auch organischer Säuren geeignet. Bevorzugt werden als Salze anorganischer Säuren die Chloride, Sulfate oder Phosphate der Verbindungen der allgemeinen Formel (I), während als Salze organischer Säuren die Acetate, Citrate bzw. Glycolate (Salze der Glycolsäure) der 1,2,4-Triazol-Derivate der allgemeinen Formel (I) bevorzugt werden.
- Die genannten Verbindungen können für die Verwendung in Korrosionsschutzmitteln einzeln oder in Mischungen miteinander in beliebigem Verhältnis verwendet werden. Dazu werden die Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze nach an sich bekannten Methoden in wässrigen Systemen unmittelbar gelöst oder in Form wässriger Konzentrate den jeweiligen wässrigen Systemen zugemischt. Die Menge der genannten Verbindungen, die den wässrigen Systemen zugegeben werden, liegen im Bereich von 0,05 bis 10 g - m-3. Ein bevorzugter Bereich ist der von 0,1 bis 5 g - m-3.
- Erfindungsgemäß lassen sich die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder ihre Salze anorganischer oder organischer Säuren in Brauchwässern, Kühlwässern, Schmiermitteln sowie in Reinigern für Haushalts- und Industriezwecke verwenden. Der pH-Wert derartiger wässriger Systeme liegt dabei meist im Bereich von 6 bis 10.
- Der Gegenstand der Erfindung wird durch die nachfolgenden Beispiele näher erläutert.
- Die Bestimmung der Korrosionsschutz-Eigenschaften erfolgte durch Ermittlung des Massenabtrags nach DIN 50905/1-4.
- Je drei sorgfältig vorbehandelte und gewogene Metallstreifen der Größe 80 x 15 x 1 mm wurden in ein 1-1-Gefäß, das 800 ml Testwasser, 50 ml Pufferlösung sowie eine definierte Menge an Verbindungen der allgemeinen Formel (I) enthielt, gehängt und 24 h bei Raumtemperatur darin belassen. Die Lösung wurde mit einer Geschwindigkeit von 80 U · min-1 gerührt.
- Das als korrosives Medium benutzte Versuchswasser wurde nach DIN 51360/2 hergestellt und mit Ammoniak/Ammoniumchlorid auf einen pH-Wert von 9,0 gepuffert.
- Nach Ablauf der Versuchszeit wurden die Metallstreifen getrocknet und gewogen. Aus dem Gewichtsverlust wurde der Korrosionsschutzwert S, bezogen auf eine Blindprobe, nach folgender Gleichung berechnet :
- S = 100 (1 - a/b)
- In dieser Gleichung steht a für den Gewichtsverlust der Testprobe und b für den Gewichtsverlust der Blindprobe.
- Die Ergebnisse des Massenabtrags-Tests sind in der nachfolgenden Tabelle 1 wiedergegeben :
- Werkstoff: Zink (99,5 %ig)
- Bei einer Vorgehensweise entsprechend Beispiel 1 wurden im Massenabtragstest die in der nachfolgenden Tabelle 2 wiedergegebenen Ergebnisse erzielt:
Claims (6)
1. Verwendung von 3-Amino-5-(ω-hydroxyalkyl)-1,2,4-triazolen der allgemeinen Formel (I)
in der n eine ganze Zahl im Bereich von 1 bis 12 bedeutet, oder deren Salze anorganischer oder organischer Säuren als Korrosionsinhibitoren für Buntmetalle in wässrigen Systemen.
2. Verwendung von Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß n für eine ganze Zahl im Bereich von 7 bis 12 steht.
3. Verwendung von Verbindungen nach Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß als Salze anorganischer Säuren Chloride, Sulfate oder Phosphate bevorzugt werden.
4. Verwendung von Verbindungen nach Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß als Salze organischer Säuren Acetate, Citrate oder Glycolate bevorzugt werden.
5. Verwendung von Verbindungen nach Ansprüchen 1 bis 4 in einer Menge von 0,05 bis 10 g - m-3, bevorzugt von 0,1 bis 5 g · m-3.
6. Verwendung von Verbindungen nach Ansprüchen 1 bis 5 in Brauchwässern, Kühlwässern, Schmiermitteln und Reinigern für Haushalts- und Industriezwecke.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT86904121T ATE47159T1 (de) | 1985-05-31 | 1986-05-23 | Verwendung von 3-amino-5-(w-hydroxyalkyl)-1,2,4- triazolen als korrosionsinhibitoren fuer buntmetalle in waessrigen systemen. |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3519522 | 1985-05-31 | ||
| DE19853519522 DE3519522A1 (de) | 1985-05-31 | 1985-05-31 | Verwendung von 3-amino-5((omega)-hydroxyalkyl)-1,2,4-triazolen als korrosionsinhibitoren fuer buntmetalle in waessrigen systemen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| EP0224580A1 EP0224580A1 (de) | 1987-06-10 |
| EP0224580B1 true EP0224580B1 (de) | 1989-10-11 |
Family
ID=6272092
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| EP86904121A Expired EP0224580B1 (de) | 1985-05-31 | 1986-05-23 | Verwendung von 3-amino-5-(w-hydroxyalkyl)-1,2,4-triazolen als korrosionsinhibitoren für buntmetalle in wässrigen systemen |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4734257A (de) |
| EP (1) | EP0224580B1 (de) |
| JP (1) | JPS62503108A (de) |
| DE (2) | DE3519522A1 (de) |
| ES (1) | ES8708025A1 (de) |
| WO (1) | WO1986007098A1 (de) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3620025A1 (de) * | 1986-06-13 | 1987-12-17 | Henkel Kgaa | Verwendung von acylierten 3-amino-1,2,4-triazolen als korrosionsinhibitoren fuer buntmetalle |
| US4948523A (en) * | 1987-09-30 | 1990-08-14 | Amoco Corporation | Chlorine-free silver protective lubricant composition (I) |
| DE19701031C2 (de) * | 1997-01-15 | 1998-12-10 | Henkel Kgaa | Verwendung von 3-Amino-5-alkyl-1,2,4-Triozolen als Silberschutzmittel |
| DE19758262A1 (de) * | 1997-12-31 | 1999-07-08 | Henkel Kgaa | Alkylaminotriazolhaltige, granulare Komponente für den Einsatz in Maschinengeschirrspülmitteln (MGSM) und Verfahren zu dessen Herstellung |
| US6585933B1 (en) | 1999-05-03 | 2003-07-01 | Betzdearborn, Inc. | Method and composition for inhibiting corrosion in aqueous systems |
| DE10118684C1 (de) * | 2001-04-14 | 2003-01-02 | Clariant Gmbh | Korrosionsinhibitor für Badewässer, die Natriumchlorid und Magnesiumsulfat enthalten und dessen Verwendung |
| DE10322507A1 (de) * | 2003-05-19 | 2004-12-16 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. | Korrosionsschutzmittel zum Schutz von Leichtmetallen |
| US7883738B2 (en) * | 2007-04-18 | 2011-02-08 | Enthone Inc. | Metallic surface enhancement |
| US10017863B2 (en) * | 2007-06-21 | 2018-07-10 | Joseph A. Abys | Corrosion protection of bronzes |
| TWI453301B (zh) * | 2007-11-08 | 2014-09-21 | Enthone | 浸鍍銀塗層上的自組分子 |
| US7972655B2 (en) * | 2007-11-21 | 2011-07-05 | Enthone Inc. | Anti-tarnish coatings |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3382087A (en) * | 1964-08-20 | 1968-05-07 | Pittsburgh Plate Glass Co | Silver and copper coated articles protected by treatment with aminoazole compounds |
| US3553101A (en) * | 1968-05-17 | 1971-01-05 | Exxon Research Engineering Co | Prevention of corrosion using heterocyclic nitrogen compounds |
| BE790955A (fr) * | 1971-11-03 | 1973-05-03 | Eastman Kodak Co | Procede, composition et produit pour la photographie par diffusion-transfert de sels d'argent |
| US4098720A (en) * | 1973-10-25 | 1978-07-04 | Chemed Corporation | Corrosion inhibition |
| DE2934461A1 (de) * | 1979-08-25 | 1981-03-26 | Henkel KGaA, 40589 Düsseldorf | Korrosionsinhibitoren fuer buntmetalle |
| GB2094776B (en) * | 1981-03-11 | 1984-05-16 | Dearborn Chemicals Ltd | Prevention of corrosion in aqueous systems |
-
1985
- 1985-05-31 DE DE19853519522 patent/DE3519522A1/de not_active Withdrawn
-
1986
- 1986-05-20 US US06/865,225 patent/US4734257A/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-05-23 DE DE8686904121T patent/DE3666231D1/de not_active Expired
- 1986-05-23 JP JP61503946A patent/JPS62503108A/ja active Pending
- 1986-05-23 WO PCT/EP1986/000314 patent/WO1986007098A1/de active IP Right Grant
- 1986-05-23 EP EP86904121A patent/EP0224580B1/de not_active Expired
- 1986-05-30 ES ES555544A patent/ES8708025A1/es not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3666231D1 (en) | 1989-11-16 |
| WO1986007098A1 (en) | 1986-12-04 |
| ES555544A0 (es) | 1987-09-01 |
| US4734257A (en) | 1988-03-29 |
| EP0224580A1 (de) | 1987-06-10 |
| ES8708025A1 (es) | 1987-09-01 |
| DE3519522A1 (de) | 1986-12-04 |
| JPS62503108A (ja) | 1987-12-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2305521C3 (de) | Korrosionsschutzmittel auf Basis von Hydroxybenzotriazol und seinen Derivaten | |
| DE2841908A1 (de) | Metallkorrosionsinhibitor | |
| DE69124057T2 (de) | Polyphosphat/Azol-Zusammensetzungen und deren Verwendung als Korrosionsinhibitoren für Kupfer-Nickellegierungen | |
| EP0880566B1 (de) | Verwendung von quaternierten imidazolen als buntmetall-korrosionsinhibitoren und diese enthaltende gefrierschutzmittelkonzentrate und kühlmittelzusammensetzungen | |
| EP0224580B1 (de) | Verwendung von 3-amino-5-(w-hydroxyalkyl)-1,2,4-triazolen als korrosionsinhibitoren für buntmetalle in wässrigen systemen | |
| DE69115820T2 (de) | Alkoxybenzotriazole Zusammensetzungen und Verwendung deren als Kupfer und Kupferlegierung Korrosionsinhibitoren | |
| DE69300678T2 (de) | Gefrierschutzmittel. | |
| DE2556657A1 (de) | Verfahren zum hemmen der korrosion von metallen | |
| EP0249162A1 (de) | Verwendung von acylierten 3-Amino-1,2,4-triazolen als Korrosionsinhibitoren für Buntmetalle | |
| DE2426503A1 (de) | Korrosionsinhibierung | |
| DE2330340C3 (de) | Korrosionsinhibierende Zubereitung | |
| EP0144663B1 (de) | Verwendung von Korrosionsinhibitoren in wässrigen Systemen | |
| DE2722819A1 (de) | Korrosionsinhibierendes kuehl- und metallbearbeitungsmittel | |
| DE3620018A1 (de) | Korrossionsinhibitor | |
| EP0160042B1 (de) | Korrosionsinhibitoren für zink | |
| DE4041173A1 (de) | 1-mono- bzw. 1,3-bis-substituierte imidazoliumsalze und deren benzoanaloga, verfahren zur herstellung und ihre verwendung | |
| DE3416120A1 (de) | Benzoylalanine und ihre verwendung als korrosionsinhibitoren fuer waessrige systeme | |
| DE69000724T2 (de) | Korrosionsinhibitoren fuer kupfer und kupferlegierungen. | |
| EP0949253B1 (de) | Melamin-azomethin-Derivate und ein diese enthaltendes Korrosionsschutzmittel | |
| DE2224339C3 (de) | Korrosionsschutzmittel auf der Basis von Isoperthiocyansäurederivaten | |
| DE2426614A1 (de) | Korrosionsinhibierung | |
| DE2214494A1 (de) | Verfahren und Gemisch zum Kondi tionieren von Wasser | |
| DE1621465C3 (de) | Verwendung von Aminoalkylpolyphonsäuren als Korrosionsinhibitoren für Aluminium | |
| CH498945A (de) | Verwendung von Aminoalkylpolyphosphonsäuren als Korrosionsinhibitoren für Aluminium und Aluminiumlegierungen | |
| DE1046438B (de) | Verfahren zur Verhinderung der Korrosion in Leitungssystemen, die aus Eisen und Kupfer oder ihren Legierungen bestehen |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PUAI | Public reference made under article 153(3) epc to a published international application that has entered the european phase |
Free format text: ORIGINAL CODE: 0009012 |
|
| AK | Designated contracting states |
Kind code of ref document: A1 Designated state(s): AT BE CH DE FR GB IT LI NL SE |
|
| 17P | Request for examination filed |
Effective date: 19870314 |
|
| 17Q | First examination report despatched |
Effective date: 19881129 |
|
| GRAA | (expected) grant |
Free format text: ORIGINAL CODE: 0009210 |
|
| AK | Designated contracting states |
Kind code of ref document: B1 Designated state(s): AT BE CH DE FR GB IT LI NL SE |
|
| PG25 | Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo] |
Ref country code: IT Free format text: LAPSE BECAUSE OF FAILURE TO SUBMIT A TRANSLATION OF THE DESCRIPTION OR TO PAY THE FEE WITHIN THE PRE;WARNING: LAPSES OF ITALIAN PATENTS WITH EFFECTIVE DATE BEFORE 2007 MAY HAVE OCCURRED AT ANY TIME BEFORE 2007. THE CORRECT EFFECTIVE DATE MAY BE DIFFERENT FROM THE ONE RECORDED.SCRIBED TIME-LIMIT Effective date: 19891011 Ref country code: SE Effective date: 19891011 Ref country code: GB Effective date: 19891011 |
|
| REF | Corresponds to: |
Ref document number: 47159 Country of ref document: AT Date of ref document: 19891015 Kind code of ref document: T |
|
| REF | Corresponds to: |
Ref document number: 3666231 Country of ref document: DE Date of ref document: 19891116 |
|
| ET | Fr: translation filed | ||
| GBV | Gb: ep patent (uk) treated as always having been void in accordance with gb section 77(7)/1977 [no translation filed] | ||
| PG25 | Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo] |
Ref country code: AT Effective date: 19900523 |
|
| PG25 | Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo] |
Ref country code: CH Effective date: 19900531 Ref country code: BE Effective date: 19900531 Ref country code: LI Effective date: 19900531 |
|
| PLBE | No opposition filed within time limit |
Free format text: ORIGINAL CODE: 0009261 |
|
| STAA | Information on the status of an ep patent application or granted ep patent |
Free format text: STATUS: NO OPPOSITION FILED WITHIN TIME LIMIT |
|
| 26N | No opposition filed | ||
| BERE | Be: lapsed |
Owner name: HENKEL K.G.A.A. Effective date: 19900531 |
|
| PG25 | Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo] |
Ref country code: NL Effective date: 19901201 |
|
| NLV4 | Nl: lapsed or anulled due to non-payment of the annual fee | ||
| PG25 | Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo] |
Ref country code: FR Effective date: 19910131 |
|
| REG | Reference to a national code |
Ref country code: CH Ref legal event code: PL |
|
| PG25 | Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo] |
Ref country code: DE Effective date: 19910201 |
|
| REG | Reference to a national code |
Ref country code: FR Ref legal event code: ST |