DE3434042C2 - - Google Patents

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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung einer bioverträglichen, ein Polymer und eine Hyaluronsäure oder ein Salz davon enthaltenden Stoffzusam­ mensetzung, bei dem man Hyaluronsäure oder eines ihrer Salze zu einer Lösung des Polymers zusetzt und die Stoff­ zusammenstzung daraus abscheidet, eine nach diesem Ver­ fahren erhaltene Stoffzusammensetzung sowie Artikel, die eine solche Stoffzusammensetzung enthalten.
Mittels dem erfindungsgemäßen Verfahren ist es möglich, modifizierte Artikel für zahlreiche in-vivo-Anwendungen bereitzustellen, wie beispielsweise für verschiedene prothetische Vorrichtungen, einschließlich künstlicher Herzklappen, vaskulärer Transplantate.
Hyaluronsäure ist eine bekannte, natürlich vorkommende Substanz, welche viele Anwendungen in Medizin und Biologie aufweist. Es sei zum Beispiel auf die US-Patentschrift 42 72 522 und die darin angegebenen Veröffentlichungen hingewiesen.
Mit dem erfindungsgemäßen Verfahren werden polymere Artikel erhalten, die mit Hyaluronsäure (eine Substanz, die normalerweise in tierischen Geweben vorhanden ist) modifi­ ziert sind, wodurch die Artikel einen beträchtlich höheren Grad an Bioverträglichkeit als die nicht-modifizierten Artikel aufweisen. Die Erfindung schließt polymere Artikel, beispielsweise Gußartikel, Filme, Folien, Fasern, Gewebe und Gewirke, ein, die Hyaluronsäure oder Salze davon enthalten, durch den Artikel hindurch dispergiert, oder als Überzug bzw. Auflage an der Oberfläche davon, oder beides. Die Hyaluronsäure kann auch nach der Herstellung des Artikels vernetzt werden. Die auf diese Weise modifizierten polymeren Artikel sind daher gut geeignet zur Verwendung bei verschiedenen prothetischen Vorrichtungen, beispielsweise künstlichen Herzklappen, intraokularen Linsen, vaskulären Transplantaten, Schritt­ macher-Leitungen und dergleichen, sowie bei verschiede­ nen Arten von Arzneimittel-Zuführungssystemen.
Die Polymeren, die mit Hyaluronsäure gemäß der Erfindung modifiziert werden können, sind recht zahl­ reich und schließen ein:
  • 1) Polyurethane, einschließlich aliphatische, aro­ matische und araliphatische Polyetherurethane und Polyesterurethane,
  • 2) Polyolefine, beispielsweise Polyethylen,
  • 3) Vinylpolymere, beispielsweise Polyvinyl­ chlorid, Polyvinylalkohol und Polyvinylacetat und Copolymere davon,
  • 4) Acrylpolymere, beispielsweise Poly-(Hydroxy­ ethyl)-Methacrylat und Copolymere von Methyl­ acrylat und Methylmethacrylat,
  • 5) Polyamide,
  • 6) die Polyester und
  • 7) Polysiloxane.
Es gibt zahlreiche Methoden, die Hyaluronsäure in ein Polymer einzubringen oder sie auf die Oberflä­ che eines Polymers aufzubringen. Gemäß dem erfindungsgemäßen Verfahren wird Hyaluronsäure in einem geeigneten Lösemittel gelöst und die erhaltene Lösung mit einer Polymerlösung oder einer Emulsion gemischt und danach einen Artikel, zum Beispiel einen Film, aus der Mischung gebildet oder diese Mischung als einen Überzug bzw. Auftrag auf­ gebracht. Die geeigneten Lösungsmittel für das Lösen von Hyaluronsäure sind Wasser, Dimethylsulfoxid und Di­ methylformamid. Die Oberfläche des polymeren Substrates kann aktiviert werden, dies gilt auch für die Hyaluron­ säure.
Das erfindungsgemäße Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, Hyaluron­ säure in fester Form, vorzugsweise als Pulver, einer Polymerlösung beizumischen und danach einen Artikel, zum Beispiel einen Film, aus der erhaltenen Mischung zu formen oder diese Mischung als Überzug bzw. Auftrag aufzubringen.
In einer weiteren Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens wird partikuläres Material mit Hyaluronsäure von einer Lösung her zu überziehen und die überzogenen Partikel in eine Poly­ merlösung eingebracht und dann ein Artikel, zum Bei­ spiel ein Film, aus der erhaltenen Mischung her­ gestellt oder diese Mischung als Auftrag aufgebracht. Beispiele geeigneter Feststoffpartikel sind Ionenaus­ tauschharze, Siliziumdioxid, Aluminiumhydroxid.
Schließlich kann bei jedem der oben beschriebenen Verfahren die Hyaluronsäure vor oder nach dem Mischen mit dem Polymer unter Verwendung verschiedener Vernet­ zungsmittel vernetzt werden.
Die folgenden Beispiele (bei welchen alle ange­ gebenen Teile gewichtsmäßig angegeben sind, wenn nicht anders spezifiert), veranschaulichen die verschiedenen Ausführungsformen der Erfindung, ohne jedoch eine Ein­ schränkung der Erfindung darzustellen, wobei die Er­ findung allein durch die Patentansprüche umrissen ist.
Die folgenden Beispiele veranschaulichen, wie mit dem erfindungsgemäßen Verfahren ein Polyurethanfilm, der Na­ triumhyaluronat aufweist, erhalten wird, nämlich: Einbrin­ gen von Natriumhyaluronat in Pulverform, feinverteilt, in eine Polyurethanlösung (durch das Gießen des Gemisches gefolgt), und Präzipitieren des Films durch das geeignete koagulierende Mittel.
Beispiel 1
Natriumhyaluronat (0,33 g, Grundviskosität 3160) in Pulverform, feinverteilt, wurde 10,69 g einer Poly­ urethanlösung (Pellethane 80AE, Upjohn Company) in Di­ methylacetamid (Konzentration 16,4 Gewichtsprozent) zu­ gegeben. Das Gemisch wurde mit Hilfe eines Glasstabes auf einer Glasplatte ausgebreitet und in 100 ml 95pro­ zentigen Ethylalkohol gelegt. Der präzipitierte milchig­ weiße Film wurd 10 Minuten lang in dem Alkohol gelassen, dann aus dem Bad entfernt, zweimal mit Ethanol gewaschen und an der Luft getrocknet. Der erhaltene elastische Film enthielt 9,35 Gewichtsprozent Natriumhyaluronat.
Das folgende Beispiel veranschaulicht die Modifi­ kation des erhaltenen Films, wie in Beispiel 1 oben be­ schrieben, die zu der Bildung einer vernetzten Hyaluron­ säureschicht an der Oberfläche des Films führt. Die Be­ handlung besteht darin, daß der Film in eine Wasserlö­ sung des Vernetzungsmittels gelegt wird, welche die Hya­ luronsäure beim Trocknen vernetzt. Bei dieser Behandlung quellen Hyaluronsäureteilchen, lösen sich teilweise im Wasser und wandern zur Oberfläche des Films hin. Als Folge davon gibt es eine Schicht einer konzentrierten Hyaluronsäurelösung an der Oberfläche. Beim Trocknen wird Hyaluronsäure durch das Vernetzungsmittel vernetzt, und auf diese Weise entsteht eine Schicht vernetzter Hyaluronsäure an der Filmoberfläche.
Beispiel 2
Der in Beispiel 1 erhaltene Film wurde in eine Lösung einer Mehrfunktions-Arizidin-Verbindung in Wasser (0,5 Gewichtsproznet); cross-linker, CX-100, Polyvinyl Chemical Industries) 1 Minute lang eingetaucht, dann aus der Lösung entfernt und 2 Stunden lang an der Luft ge­ trocknet. Dann wurde der Film wiederholt in Wasser ge­ waschen und getrocknet. Der Film, der erzielt wurde, hatte eine kontinuierliche Schicht aus vernetzter Hya­ luronsäure auf seiner Oberfläche, welche dadurch bewie­ sen wurde, daß der Film in einer Wasserlösung von Toluidine O Blue gefärbt wurde.
Das folgende Beispiel veranschaulicht eine Variante der oben umrissenen Vorgehensweise. Bei dieser Variante wird ein Material, das aus kleinen Partikeln besteht, zum Beispiel Ionenaustauschharz, Siliziumdioxid, Alu­ miniumhydroxid etc., mit Hyaluronsäure bedeckt, und die­ se überzogenen Teilchen werden in ein Polyurethan ein­ gebracht.
Beispiel 3
Ein Ionenaustauschharz (5,0 g Dowex 50W-2x, Ma­ schenweite 200-400) wurde gemischt mit 10,6 g Hyaluron­ säure in Wasser mit einer Konzentration von 7,2 mg/ml.
Das Gemisch wurde in einem Vakuumofen getrocknet. Das erhaltene Produkt enthielt 1,5% Hyaluronsäure. Das be­ legte Harz (0,5 g) wurde mit 5 g der im vorhergehenden Beispiel benutzten Polyurethanlösung vermischt. Der Film wurde präzipitiert und behandelt, wie oben. Der Hyaluron­ säuregehalt in dem Film war 0,38%.

Claims (11)

1. Verfahren zur Herstellung einer bioverträglichen, ein Polymer und eine Hyaluronsäure oder ein Salz davon ent­ haltenden Stoffzusammensetzung, bei dem man Hyaluronsäure oder eines ihrer Salze zu einer Lösung des Polymers zusetzt und die Stoffzusammensetzung daraus abscheidet, dadurch gekennzeichnet, daß man die Hyaluronsäure oder ihr Salz
  • a) in fester, pulverförmiger Form oder
  • b) in Form von mit Hyaluronsäure oder dem Salz beschichteten Partikeln
einsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Polymere ein Polyurethan, ein Polyolefin, ein vinylisches Polymer, ein Acrylpolymer, ein Polyamid, ein Polyester oder ein Polysiloxan verwendet.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als Polyurethan ein aliphatisches, aromatisches oder araliphatisches Polyesterurethan oder Polyesterurethan verwendet.
4. Stoffzusammensetzung, erhältlich nach dem Verfahren der Ansprüche 1 bis 3.
5. Stoffzusammensetzung nach Anspruch 4, dadurch gekenn­ zeichent, daß die Hyaluronsäure oder das Salz davon auf die Oberfläche des Polymeren aufgebracht ist.
6. Stoffzusammensetzung nach einem der Ansprüche 4 oder 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Hyaluronsäure an die Oberfläche des Polymeren kovalent gebunden ist.
7. Stoffzusammensetzung nach einem der Ansprüche 4 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Hyaluronsäure im Polymeren und an der Oberfläche des Polymeren verteilt ist.
8. Stoffzusammensetzung nach einem der Ansprüche 4 bis 7, daurch gekennzeichnet, daß die Hyaluronsäure an der Oberfläche des Polymeren vernetzt ist.
9. Geformter Artikel, dadurch gekennzeichnet, daß er eine Stoffzusammensetzung nach einem der Ansprüche 4 bis 8 enthält.
10. Artikel nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß er ein Gußartikel, ein Film oder eine Faser ist oder aus einem Gewebe oder einem Gewirke besteht.
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