DE3307770A1 - Photoleitfaehige zusammensetzung und elektrophotographisches aufzeichnungsmaterial - Google Patents
Photoleitfaehige zusammensetzung und elektrophotographisches aufzeichnungsmaterialInfo
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-
- G—PHYSICS
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Description
PATENTANWÄLTE
dr. V. SCHMIED-KOWARZIK · dr. P. WEINHOLD ■ dr. P. BARZ · München
DIPL.-INC. G. DANNENBERG · dr. D. GUDEL- dipl-ing. S. SCHUBERT · Frankfurt
ZUGELASSENE VERTRETER BEIM EUROPAISCHEN PATENTAMT
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FUJI PHOTO FILM CO., LTD.
N° 210, Nakanuma
Minami Ashigara-Shi
Kanagawa / Japan .
N° 210, Nakanuma
Minami Ashigara-Shi
Kanagawa / Japan .
PHOTOLEITFÄHIGE ZUSAMMENSETZUNG UND ELEKTRO-PHOTOGRAPHISCHES
AUFZEICHNUNGSMATERIAL
Photoleitfähige Zusammensetzung und elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial "
Als photoleitfähige Substanzen für lichtempfindliche elektrophotographische Zusammensetzungen eignen sich zahlreiche
organische Verbindungen. Einige von diesen zeigen beträchtliche Empfindlichkeit. Tatsächlich ist jedoch nur
eine sehr beschränkte Anzahl von organischen Photoleitern zur Herstellung von elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien
verwendet worden.
Organische Photoleiter haben gegenüber anorganischen Photoleitern viele Vorteile und finden daher breite Anwendung
auf dem Gebiet der Elektrophotographie. Beispielsweise lassen
sich transparente elektrophotographische lichtempfindliche Filme, flexible elektrophotographische lichtempfindliche
Filme, leichte und leicht handhabbare elektrophotographische lichtempfindliche Filme unter Verwendung derartiger
organischer Photoleiter herstellen. Außerdem zeigen organische Photoleiter gegenüber anorganischen Photoleitern
unerwartete Eigenschaften, z.B. hinsichtlich der filmbildenden Eigenschaften während der Herstellung der "* ichtempfindlichen
Materialien, der Oberflächenglätte und der Auswahl der gewünschten Ladungspolarität in elektrophotographischen
30 Prozessen.
Organische Photoleiter sind jedoch trotz dieser ausgezeichneten Eigenschaften nur beschränkt in der Elektrophotographie
eingesetzt worden, hauptsächlich wegen ihrer geringen 3S Empfindlichkeit und schlechten Filmfestigkeit.
Die zunächst untersuchten organischen Photoleiter waren z.B. niedermolekulare heterocyclische Verbindungen,
stickstoffhaltige aromatische Verbindungen und verschiedene polymere aromatische Verbindungen. Die Empfindlichkeit dieser
Verbindungen muß jedoch erhöht werden, da selbst jene organischen Photoleiter, die die höchste Empfindlichkeit
aufweisen, als solche ohne zusätzliche Sensibilisierung keine ausreichende Empfindlichkeit für die praktische Anwendung
zeigen. Aus diesem Grund sind verschiedene Sensibilisierungsmethoden untersucht worden. Bei der praktischen
Anwendung der organischen Photoleiter ist es daher notwendig, das dafür wirksamste Sensibilisierungsverfahren auszuwählen.
Es kann sogar behauptet werden, daß der technische Wert eines organischen Photoleiters von der angewandten
Sensibilisierungsmethode abhängt, d.h. der durch Sensibilisierung erhöhten Empfindlichkeit des fertigen elektrophotographischen
Aufzeichnungsmaterials.
Eine derartige Sensibilisierungsmethode ist der Zusatz von
Lewis-Säuren. Bei dieser Sensibilisierungsmethode kommt
25 es zu einer neuen Spektralempiindlichkeit aufgrund der
Bildung eines Donor-Akzeptor-Komplexes zwischen den Lewis-Säuren
und den organischen Photoleitern. Alle Systeme, die organische Photoleiter, Sensibilisierungsfarbstoffe und
herkömmliche Lewis-Säuren enthalten, zeigen jedoch schlechte Stabilität im Laufe der Zeit und sind für die praktische
Anwendung ungeeignet.
Ziel der Erfindung ist daher die Bereitstellung von photoleitfähigen
Zusammensetzungen und elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien, die hohe Empfindlichkeit und ausgezeichnete
Stabilität besitzen.
\S I I I \J
Tf-
Es wurde nun gefunden, daß durch Zusatz von Verbindungen der allgemeinen Formeln I oder II die Lichtempfindlichkeit
von organischen Photoleitern erhöht werden kann und eine ausgezeichnete Stabilität erzielt wird. Gegenstand der Erfindung
sind deshalb:
1) eine elektrophotoleitfähige Zusammensetzung, die einen
oder mehrere organische Photoleiter und mindestens eine eine Verbindung der allgemeinen Formel I oder II enthält:
^ (OH)n
(D
r^^V^J^-— (OH) „
(ID
in denen X ein gegebenenfalls substituierter Alkylrest, gegebenenfalls substituierter Arylrest, gegebenenfalls
substituierter Alkoxyrest oder gegebenenfalls substituierter Aryloxyrest ist, η und m ganze Zahlen von 1 oder
und 1 und k ganze Zahlen von 1 bis 4 sind;
2) eine photoleitfähige Zusammensetzung, die einen oder mehrere organische Photoleiter, mindestens eine Verbindung
der allgemeinen Formel I oder II und einen oder mehrere Sensibilisierungsfarbstoffe enthält, die die
Empfindlichkeit des organischen Photoleiters erhöhen,
3) ein lichtempfindliches elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
mit einem Schichtträger mit einer
-Z-
elektrisch leitenden Oberfläche und einer darauf aufgebrachten Schicht, die einen oder mehrere organische
Photoleiter und mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel I oder II enthält; und
4) ein lichtempfindliches elektrophotographisches Aufzeich-
10 nungsmaterial mit einem Schichtträger mit einer
elektrisch leitenden Oberfläche und einer darauf aufgebrachten Schicht, die einen oder mehrere organische
Photoleiter, mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel I oder II und einen oder mehrere Sensibilisierungsfarbstoffe
enthält, die zur Erhöhung der Empfindlichkeit des organischen Photoleiters befähigt sind.
Erfindungsgemäß können verschiedene organische Photoleiter verwendet werden, wobei jene bevorzugt sind, die durch
Farbstoffe sensibilisiert werden können. Typische Photoleiter sind:
i) Polymere organische Photoleiter, die durch Polymerisation von polycyclischen aromatischen oder heterocyclischen
aromatischen Vinylverbindungen mit κ-Elektronen entstehen.
Spezielle Beispiele für π-Elektronen-enthaltende Kerne,
aus denen die polymeren organischen Photoleiter bestehen, sind polycyclisch^ aromatische Kohlenwasserstoffkerne, wie
Naphthalin, Anthracen, Pyren, Perylen, Acenaphthylen, Phenylanthracen und Diphenylanthracen, heterocyclische aromatische
Kerne, wie Carbazol, Indol, Acridin, 2-Phenylindol
und N-Phenylcarbazol, sowie deren halogen-und
niederalkyl-substituierten Derivate. Erfindungsgemäß können Viny!polymere, die derartige Kerne enthalten, als Photoleiter
verwendet werden. Derartige Vinylpolymere umfassen z.B. Vinylpolymere, wie Polyvinylnaphthalin, Polyvinylanthracen,
Polyvinylpyren, Polyvinylperylen, Polyace-
-Jf-
naphthylen, Polystyrylanthracen, Polyvinylcarbazol, PoIyvinylindol
und Polyvinylacridin sowie Copolymere der Vinylverbindungen, aus denen die genannten Viny!polymere bestehen;
Vinyletherpolymere, wie Polyanthrylmethylvinylether, Polypyrenylmethylvinylether, Polycarbazolylethylvinylether
und Polyindolylethylvinylether sowie Copolymere der Vinyletherverbindungen, aus denen die genannten Vinyletherpolymere
bestehen; Epoxidharze, wie Polyglycidylcarbazol, Polyglycidylindol und Poly-p-glycidylanthrylbenzol;
Homo- und Copolymere von Acrylsäure- und Methacrylsäure-
15 estern, die z.B. die oben genannten τι-Elektronen-enthaltenden
Kerne als Substituenten enthalten; und Kondensate der genannten n-Elektronen-enthaltenden Verbindungen mit
Formaldehyd.
Geeignete Polyvinylcarbazol sind z.B. Poly-N-vinylcarbazol,
Poly-N-vinylcarbazolderivate, die am Carbazolring einen
oder mehrere Substituenten aufweisen, z.B. Aryl-, Alkaryl-, Amino-, Alkylamino-, Dialkylamino-, Arylamino-, Diarylamino-,
N-Alkyl-N-arylamino- oder Nitrogruppen oder HaIogenatome
(diese Verbindungen werden im folgenden als substituierte Poly-N-vinylcarbazolderivate bezeichnet) sowie
gegebenenfalls substituierte N-Vinylcarbazolcopolymere.
Beispiele für geeignete N-Vinylcarbazolcopolymere sind Copolymerisate,
die mindestens 50 Molprozent tT-Ethylencarbazol-Struktureinheiten
der Formel III enthalten:
-CH-CH2-
CHI)
-κι-
in der Q ein oben für die substituierten Poly-N-vinylcarbazolderivate
genannter Substituent ist. Bevorzugte Beispiele für andere Struktureinheiten, aus denen die N-Vinylcarbazolcopolymeren
bestehen, sind 1-Phenylethylen, 1-Cyanoethylen, 1-Cyano-1-methylethylen, 1-Chlorethylen,
1-(Alkoxycarbonyl)-ethylen und 1-Alkoxycarbonyl-i-methylethylen,
wobei sich diese Struktureinheiten von Styrol, Acrylnitril, Methacrylnitril, Vinylchlorid, Alkylacrylat
bzw. Alkylmethacrylat ableiten. Der Alkylrest der Alkoxycarbonylgruppe
kann 1 bis 18 Kohlenstoffatome enthalten und ist ZoB. Methyl, Ethyl, Hexyl, Dodecyl, Octadecyl
oder 4-Methylcyclohexyl. Der Ausdruck "Struktureinheit"
bezieht sich auf die in Kobunshi (Polymer Journal), Bd. 27, S. 345-359 (1978) (Japanische Version von Pure and Applied
Chemistry, Bd. 48, S. 375-385 (1976)) gegebene Definition.
Von diesen polymeren organischen Photoleitern sind PoIy-N-vinylcarbazol,
substituierte Poly-N-vinylcarbazolderivate,
die die genannten Substituenten enthalten, und N-Vinylcarbazol- oder substituierte N-Vinylcarbazolcopolymere
am meisten bevorzugt.
ii) Aromatische tertiäre Aminoverbindungen: Triphenylamin, N,N-Dibenzylanilin, Diphenylbenzylamin,
N,N-Di-(p-chlorbenzyl)-anilin, Di-(ß-naphthyl)-benzylamin, Tri-(p-tolyl)-amin und Diphenylcyclohexylamin.
iii) Aromatische tertiäre Diaminoverbindungen: N,N,N",N'-Tetrabenzyl-p-phenylendiamin, N,N,N1,N'-Tetra-(pchlorbenzyl)-p-phenylendiamin,
N,N,N',N'-Tetramethyl -pphenylendiamin, N,N,N0,N"-Tetrabenzyl-m-phenylendiamin,
N,N,N'PNS-Tetramethylbenzidin, N,N,N1,N1-Tetrabenzylbenzidin,
N,N,N1,N"-Tetraphenyl-p-phenylendiamin, N,N,N1.N1-Tetra
\J <·/ \*>
I I I \J
phenyl-m-phenylendiamin, 1,1-Bis-[4-(dibenzylamino)-phenyl]-ethan,
1,1-Bis-[4-(dibenzylamino)-phenyl]-propan, 1,1-Bis-[4-(dibenzylamino)-phenyl]-butan, 1,1-Bis-[4-(dibenzylamino)-phenyl]-2-methylpropan,
2,2-Bis-[4-(dibenzylamino) -phenyl]-propan, 2,2-Bis-[4-(dibenzylamino)-phe-
10 nyl]-butan, 1,1-Bis-f4-[di-(m-methylbenzyl)-amino]-
phenyl^-propan, Bis-[ρ-(dimethylamino)-phenyl]-phenylmethan,
Bis-[ρ-(diethylamino)-phenyl]-phenylmethan, Bis-[4-(dibenzylamino)
-phenyl]-methan, Bis-[4-[di-(p-chlorbenzyl)-amino]-phenyl}
-methan, 1,1-Bis-[p-(dimethylamine)-phenyl]-1-phenylethan,
4,4'-Benzylidenbis-(N,N-dimethyl-m-toluidin), 4',4"-Bis-(diethylamino)-2,6-dichlor-2',2"-dimethyltriphenylmethan,
Bis- [4-(diethylamino)-2-methylphenyl]-a-naphthylmethan,
41,4"-Bis-(dimethylamino)-2-chlor-2',2"-dimethyltriphenylmethan,
1,1-Bis-[9-(diethylamino)-phenyl]-1-phenylethan,
1,1-Diphenyl-5,5-bis-[4-(diethylamino)-2-methylphenyl] -1 ,3-pentadien, 1, i-Diphenyl-S^-bis- [4-(diethylamino) -2-methylphenyl]-propan,
Bis-[4-(dibenzylamino)-phenyl]-ether, Bis-[4-(diethylamino)-phenyl]-ether, Bis-[4-(dibenzylamino)-phenyl]-sulfid,
2,2-Bis-[4-(di-p-tolylamino)-phenyl]-pro-
25 pan, 1 ,1-Bis-[4-(di-p-tolylamino)-phenyl]-1-phenylethan,
und Bis-[4-dibenzylamino)-phenyl]-diphenylmethan.
(iv) Aromatische tertiäre Triaminoverbindungen: Tris-[4-(diethylamino)-phenyl]-methan und 1,1-Bis-[4-(diethylamino)-2-methylphenyl]-1
-[4-(dimethylamino)-phenyl]-methan.
(ν) Kondensate
Kondensate von Aldehyden und aromatischen Aminen, z.B. ein Kondensat von Acetaldehyd und a-Naphthylamin, ein Kondensat
von Formaldehyd und N-Ethylanilin, Kondensate von
tertiären aromatischen Aminen, wie Triphenylamin, und aro-
matischen Halogeniden, und Kondensate von Poly-p-phenylen-1
yS^-oxadiazol,, Formaldehyd und kondensierten polycyclischen
aromatischen Verbindungen, wie 3,6-Dimethylcarbazol.
(vi) Metallhaltige Verbindungen
2-Mercaptobenzothiazol-Bleisalz, 2-Mercaptobenzothiazol-Zinksalz^
2-MerGaptobenzothiazol-Kupfersalz, 2-Mercaptobenzoxazol-Bleisalz,
2-Mercapto-5-phenylbenzoxazol-Bleisalz,
2-Mercapto-6-methoxybenzoimidazol-Bleisalz, 8-Hydroxychinolin-Magnesiumsalz, 8-Hydroxychinolin-Aluminiumsalz,
8-Hydroxychinolin-Bleisalz, 7-Benzyl-8-hydroxychinolin-Kupfersalz
und 2-Hydroxy-4-methylazobenzol-Kupfersalz.
(vii) Heterocyclische Verbindungen
20 a) Pyrazolinderivate
1-,3,5-Triphenylpyrazolin, 1-Phenyl-3- [p-(dimethyl) styryl]-5-[ρ-(dimethylamino)-phenyl]-pyrazolin,
1,5-Diphenyl-3-styrylpyrazolin,
1„3-Diphenyl~5-styrylpyrazolin, 1,3-Diphenyl-S-[p-(dimethylamino)-phenyl]-pyrazolin und
25 1 ,3-Diphenyl-5- (2-furyl) -pyrazolin
b) 1,2,4-Triazinderivate
3-[p-(Dimethylamino)-phenyl]-5,6-bis-(p-dimethoxyphenyl)-1„2,4-triazin,
3-[p-(Dimethylamino)-phenyl]-5,6-di-(2-pyridyl)-1,2,4-triazin,
3-[p-(Dimethylamino)-phenyl]-5,6-di-(p-ethoxyphenyl)-1,2,4-triazin,
3-(p-(Diethylamino)-phenyl]-5,6-bis-(p-methoxyphenyl)-1,2,4-triazin
und 3-[ρ-(Diethylamino)-phenyl]-5„6-bis-(p-ethoxyphenyl)-1,2,4-triazino
oou / / /υ
5 c) Chinazolinderivate
2,4-Diphenylchinazolin, 2-Phenyl-4-p-tolylchinazolin,
2-Phenyl-4-[4-(dimethylamino)-phenyl]-chinazolin,
2-Phenyl-4-styrylchinazolin und 2,4-Diphenylbenzo[h]chinazo
lin.
d) Benzofuranderivate
6-Hydroxy-2-phenyl-3-[4-(dimethylamino)-phenyl]-benzofuran,
6-Hydroxy-2,3-di-(4-methoxyphenyl)-benzofuran und
2,3,5,6-Tetra-(4-methoxyphenyl)-benzo-[1,2-b : 5,4-b1]-difuran.
e) Oxadiazolderivate
2,5-Bis-[4-(dimethylamino)-phenyl]-1,3,4-oxadiazol,
2,5-Bis-[4-(diethylamino)-phenyl]-1,3,4-oxadiazol und 20 2,5-Bis-[4-(isoamylamino)-phenyl]-1,3,4-oxadiazol.
Alle Verbindungen der allgemeinen Formel I oder II können nach dem in Beilsteins Handbuch der Organischen Chemie,
Bd. 10, S. 149, beschriebenen Verfahren hergestellt wer-
25 den ·
Die Alkyl- oder Alkoxyreste X in den allgemeinen Formeln I und II können geradkettige oder verzweigte Reste mit 1
bis 22 Kohlenstoffatomen sein. Substituenten für substituierte Alkyl- oder Alkoxyreste X in den allgemeinen
Formeln I und II sind z.B. Halogenatome, wie Chlor, Brom oder Fluor, Cyano-, Nitro-, Phenyl- und Tolylgruppen.
Die substituierten Alkyl- oder Alkoxyreste sind somit z.B. geradkettige oder verzweigte Alkyl- oder Alkoxyreste
mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen, die 1 bis 3 der genannten Substituenten tragen.
Die Aryl- oder Aryloxyreste X können monocyclisch oder bicyclisch sein. Spezielle Beispiele sind Phenyl, Naphthyl,
Phenoxy und Naphthyloxy.
Substituenten für die Substituenten Aryl- und Aryloxyreste sind z.B. Halogenatome, wie Chlor, Brom oder Fluor, Cyano-
oder Nitrogruppen, geradkettige oder verzweigte Alkylreste mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, geradkettige oder verzweigte
Alkoxyreste mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Alkoxycarbonylreste, die geradkettige oder verzweigte Alkylreste mit 1
bis 5 Kohlenstoffatomen enthalten, und Phenyl- oder Naphthylgruppen mit 1 bis 3 Acylresten, wobei jeder Acylrest
einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen enthält.
Die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen der allgemei-'
nen Formeln I oder II haben den Vorteil, daß sie die Lichtempfindlichkeit
der organischen Photoleiter erhöhen, gute Verträglichkeit mit organischen Photoleitern haben, insbesondere
mit Poly-N-vinylcarbazol, substituierten PoIy-N-vinylcarbazolderivaten
und Copolymeren von N-Vinylcarbazol
oder substituierten N-Vinylcarbazolen, und lichtempfindliche
elektrophotographische Schichten für elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien ergeben, die gute Filmeigenschaften
besitzen, d.h. die Filme sind gleichmäßig,
30 zäh und flexibel und haften gut auf dem Träger.
Typische Beispiele für Verbindungen der allgemeinen Formel I sind Ethyl-p-hydroxybenzoat, Ethyl-m-hydroxybenzoat,
Ethyl-o-hydroxybenzoat, Methyl-p-hydroxybenzoat, Butyl-phydroxybenzoat,
Propyl-p-hydroxybenzoat, Pheny1-p-hydroxybenzoat,
Naphthyl-p-hydroxybenzoat, Chlorethyl-p-hydroxybenzoat,
p-Tolyl-p-hydroxybenzoat, p-Ethylphenyl-p-hydroxy-
KJ / I AU
\\p
benzoat, Diethyl-2-hydroxyterephthalat, Diethyl-2-hydroxyisophthalat,
Ethyl-2,4-dihydroxybenzoat, 4-Acetylphenol,
p-Hydroxybenzophenon und p-Hydroxyphenylethylketon.
Typische Beispiele für Verbindungen der allgemeinen Formel II sind 5-Ethoxycarbony1-1-naphthol, 3-Ethoxycarbony1-1 naphthol,
5-Methoxycarbonyl-1-naphthol, 5-Butoxycarbonyl-1-naphthol,
5-Propoxycarbonyl-1-naphthol, 5-Phenoxycarbonyl-1-naphthol,
4-Ethoxycarbonyl-2-naphthol, 6-Ethoxycarbony1-2-naphthol,
5-Acetyl-1-naphthol, 5-Propionyl-1-naphthol, 5-Benzoyl-1-naphthol, 4-Acetyl-2-naphthol und 4-Benzoyl-2-naphthol.
Erfindungsgemäß kann die Empfindlichkeit der photoleitfähigen Zusammensetzungen, die organische Photoleiter und
Verbindungen der allgemeinen Formel I oder II enthalten, durch Zugabe von Sensibilisierungsfarbstoffen, die zur
Erhöhung der Empfindlichkeit der organischen Photoleiter befähigt sind, zusätzlich erhöht werden. Zu diesem Zweck
werden bekannte Sensibilisierungsfarbstoffe verwendet, die für die Sensibilisierung von organischen Photoleitern
bekannt sind. Typische Sensibilisierungsfarbstoffe sind z.B. beschrieben in Society of Photographic Scientists
and Engineers, 19, 60-64 (1975), Applied Optics, Suppl., 3, 50 (1969), US-PS 3 037 861, 3 250 615, 3 712 811,
3 141 700 und 3 938 994, GB-PS 1 353 264, Research Disclosure, Nr. 10938 (109, Mai 1973,S. 62), JP-OS 14 560/81,
14 561/81, 29 586/81, 29 587/81, 65 885/81 und 35 141/81 und JP-AS 114 259/80.
Unter diesen bekannten Sensibilisierungsfarbstoffen und
anderen Farbstoffen, die zur Erhöhung der Empfindlichkeit von polymeren organischen Photoleitern befähigt sind, kann
ein beliebiger geeigneter Farbstoff ausgewählt werden.
Spezielle Beispiele für die genannten Sensibilisierungsfarbstoff
e sind:
Triphenylmethanfarbstoffe, wie Brilliantgrün, Victoriablau B, Methylviolett, Kristallviolett und Säureviolett 6B;
Rhodamine, wie Rhodamin B, Rhodamin 6G, Rhodamin G extra,
Sulforhodamin B und Echtrot-Eosin G; Xanthenfarbstoffe,
wie Eosin S, Eosin A, Erythrosin, Phloxin, Bengalrosa und Fluorescein; Thiazinfarbstoffe, wie Methylenblau; Acridinfarbstoffe,
wie Acridingelb, Acridinorange und Trypaflavin; Chinolinfarbstoffe, wie Pinacyanol und Kryptocyanin; Chinon-
und Ketonfarbstoffe, wie Alizarin, Alizarinrot S und Chinizarin; Cyaninfarbstoffe; Chlorophyll; Arylmethanfarbstof
fe, wie Violettfuchsin, Erythrosin 2Na, Rhodamin B 500, Fanalrosa B, Rhodamin 6 GDN und Auramin; Polymethinfarbstoffe,
wie 3 ,3-Diethyl thiacarbocyanin jodid," Azofarbstoffe,
wie Eriochromblau-schwarz R; Azomethinfarbstoffe, wie Bis-(p-dimethylaminobenzal)-azin; Carbonylfarbstoffe, wie
Solvay-Ultrablau B und Alizarin Cyaningrün GWA/ heterocyclische Verbindungen, wie N,N-Pentamethylenbis-(benzthiazol)-perchlorate
Phthalocyaninfarbstoffe, wie Signal-Türkis NB, und Pyryliumfarbstoffe, wie 2,6-Di-tert.-butyl-4-(2,6-di-tert-butyl-4H-thiopyran-4-indenmethyl)-thiapyryliumsalze,
2,6-Di-tert.-butyl-4-((2,6-di-tert.-butyl-4H-thiapyran-4-inden)-propen-1-yl)-thiapyryliumsalze,
2,6-Diphenyl-4-(4-diethylaminophenyl)-thiapyryliumsalze
und 2,6-Di-tert.-Butyl-4-(4-diethylaminostyryl)-thiapyrylium salze.
Diese Sensibilisierungsfarbstoffe werden in ausreichender
Menge zugesetzt, um die organischen Photoleiter zu sensibilisieren. Dementsprechend richet sich die Menge des
Sensibilisierungsfarbstoffs nach der Art des organischen
„er O U V / / U
-Vf-
Photoleiters und Sensibilisierungsfarbstoffs. Im allgemeinen
werden jedoch Mengen von etwa 0,01 bis 100, vorzugsweise
etwa 0,1 bis 30 Gewichtsteilen Sensibilisierungsfarbstoff pro 100 Gewichtsteile organischer Photoleiter angewandt.
Die erfindungsgemäßen photoleitfähigen Zusammensetzungen
bestehen hauptsächlich aus dem organischen Photoleiter. Gegebenenfalls können Sie zusätzlich bekannte Strukturmittel
zur Verbesserung der Filmfestigkeit, Weichmacher, Farbstoffe, Pigmente etc. enthalten und zwar in Mengen, die die
Eigenschaften nicht beeinträchtigen. Verwendbare Strukturmittel sind z.B. Cyanoethylcellulose, Nitrilkautschuk,
Bisphenol A-Polycarbonat, lineare Polyester, Styrol-Butadien Copolymere und Vinyliden-Acrylnitril-Copolymere. Verwendbare
Weichmacher sind z.B. chlorierte Biphenyle, Epoxidharze, Triphenylmethanverbindungen, Cumaronharze und niedermolekulare
Xylolharze.
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen photoleitfähigen Zusammensetzungen
werden die genannten zwei oder mehr Komponenten sowie gegebenenfalls zugesetzten Bestandteile in
dem gewünschten Mengenverhältnis dispergiert oder gelöst, worauf man die erhaltene Dispersion oder gleichmäßige Lösung
auf einen geeigneten Träger aufbringt und das herkömmliche Lösungsmittel entfernt, z.B. verdampft. Je nach
dem Verwendungszweck der photoleitfähigen Zusammensetzung kann die Dispersion oder Lösung als solche ohne vollständige
Abtrennung des Lösungsmittels verwendet werden. Die erhaltene photoleitfähige Zusammensetzung wird auf einen geeigneten
Schichtträger mit einer elektrisch leitenden Oberfläche aufgetragen und zu einer photoleitfähigen Schicht
getrocknet. Je nach dem Anwendungszweck kann z.B. auch eine
Haftschicht vorgesehen werden.
Geeignete Lösungs- oder Dispersionsmittel zur Herstellung der Beschichtungslösungen sind z.B. Benzol, Toluol, Xylol,
Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Dichlorethan, Trichlorethan, Cyclohexanon, Tetrahydrofuran, Dioxan und deren Gemische.
Es werden solche Lösungsmittel verwendet, die befähigt sind, die polymeren organischen Photoleiter, Sensibilisierungsfarbstoff
e, Verbindungen der allgemeinen Formel I oder II und die gegebenenfalls verwendeten Additive zu dispergieren
oder zu lösen.
Der Anteil der Verbindung der allgemeinen Formel I oder II
in der photoleitfähigen Zusammensetzung richtet sich nach der Menge des organischen Photoleiters, der zur Photoleitungsisolierfähigkeit
beiträgt. Die Verbindung der allgemeinen Formel I oder II wird in einer Menge von etwa 0,1
20 bis 100, vorzugsweise 0,5 bis 30 Gewichtsteilen pro
100 Gewichtsteile des organischen Photoleiters eingesetzt. Der Zusatz der Verbindung der allgemeinen Formel I oder II
oberhalb oder unterhalb der genannten Grenzen bewirkt eine Verringerung der Empfindlichkeit der photoleitfähigen Zu-
25 sammensetzung und eine Erhöhung des Restpotentials.
Bei den Schichtträgern reicht es aus, wenn mindestens die
Oberfläche elektrisch leitend ist. Es können Trommeln und Platten aus Metallen, wie Aluminium, Kupfer, Eisen oder
Zink, und Papiere, Kunststoffe, Gläser etc. verwendet werden, deren Oberfläche elektrisch leitend gemacht worden ist,
z.B. durch Vakuumaufdampfen von Metallen, wie Aluminium,
Kupfer, Zink oder Indium, Vakuumaufdampfen von elektrisch leitenden Metallverbindungen, wie In O oder SnO3, Auflami-
nieren einer Metallfolie oder Dispergieren von Ruß, elektrisch leitenden Metallverbindungspulvern (z.B.
In„O oder SnO ), Metallpulvern etc in Binderpolymeren und
Auftragen der erhaltenen Dispersionen.
.CT ;J U-/ / /U
Vb -
Der Zusatz einer Verbindung der allgemeinen Formel I oder II zu den organischen Photoleitern ermöglicht die Herstellung
von lichtempfindlichen elektrophotographischen Filmen,
die hochempfindlich und äußerst stabil sind.
Es ist auch möglich, die erfindungsgemäße photoleitfähige Zusammensetzung zu Feinteilchen zu mahlen, in isolierenden
Lösungsmitteln zu dispergieren und in einem photographischen Elektrophorese-Abbildungsverfahren einzusetzen, wie
es z.B. in den US-PS 3 384 565 (entsprechend JP-AS 21 781
15 3 384 488 (entsprechend JP-AS 37 125/72) und 3 510 419
(entsprechend JP-AS 36 079/71) beschrieben ist.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung. Alle Teile Prozente und Verhältnisse beziehen sich auf das Gewicht,
sofern nichts anderes angegeben ist.
1 g Poly-N-vinylcarbazol (PVCz) wird in 20 ml 1,2-Dichlorethan
gelöst und mit 25 mg 2,6-Di-tert-butyl-4-[4-(N-methyl-N-2-cyanoethylamino)-styryl]-thiapyryliumtetrafluoroborat
versetzt. Die erhaltene Lösung wird auf eine 100 μπι dicke Polyethylenterephthalat (PET)-Folie mit einer
60 nm dicken vakuum-aufgedampften In3O -Schicht aufgetragen
und dann getrocknet, um das Lösungsmittel zu entfernen. Auf diese Weise erhält man einen elektrophotographischen
Film Nr. 1 (Vergleichsbeispiel) mit einer 5 um dicken
photoleitfähigen Schicht (elektrophotographische lichtempfindliche Schicht).
Ein Teil der oben erhaltenen Lösung wird mit den in Tabelle I genannten Verbindungen der allgemeinen Formel I
- 20 -
5 oder II in den ebenfalls dort genannten Mengen (pro
100 Teile PVCz) versetzt, um eine Reihe von Lösungen herzustellen.
Die Lösungen werden auf die mit In3CU beschichtete
PET-Folie aufgetragen und getrocknet, um das Lösungsmittel
zu entfernen, wobei eine 5 μΐη dicke photoleitfähige
Schicht erhalten wird. Auf diese Weise werden erfindungsgemäße elektrophotographische Filme Nr. 2 bis
hergestellt. Die Empfindlichkeit der photoleitfähigen Schicht der elektrophotographischen Filme Nr. 1 bis 15,
d.h. die Belichtungsmenge (E1. _) , bei der das Anfangspotential
(500 V) auf die Hälfte abnimmt, und die Belichtungsmenge (Epn) bei der das Anfangspotential (500 V)
auf 1/10 abnimmt, wird gemessen. Als Lichtquelle wird
monochromatisches Licht von 630 nm verwendet. Die Ergebnisse sind in Tabelle I genannt.
Elektrophoto- Verbindung der allgemeigraphischer
nen Formel I oder II
Film Nr.
(Vergleich)
COOC2H5
HO-//_\yC00C4 H9
HO
COOCH.
COOC2H3
^0H
H-C7OOC-VV-COOC-H1.
Menge
5
1
1
5
1
5
1
5
1
5
1
5
1
5
1
5
1
5
1
5
1
5
1
5
65
48
36
50
36
50
35
47
35
55
40
50
38
47
35
52
37
47
35
55
40
50
38
47
35
52
37
'90
(Teile) (erg/cm2) (erg/cm2)
430
311 218
310
214 298 210 340 230 310 226 300 210 320 220
Elektrophotographische Filme Nr. 16 (Vergleichsbeispiel)
17 und 18 (erfindungsgemäß), 19 (Vergleichsbeispiel) und 20 und 21 (erfindungsgemäß} werden wie die elektrophotographischen
Filme Nr. 1 und 2 in Beispiel 1 hergestellt, jedoch verwendet am 25 mg 2,6-Di-tert.-butyl-4-[4-(N,N-dichlorethylaminostyryl]-thiapyryliumtetrafluoroborat
und 25 mg Rhodamin B (CI. Nr. 45 170) anstelle von 25 mg 2,6-Di-tert.-butyl-4-[4-(N-methyl-N-2-cyanoethylaminostyryl]-thiapyryliumtetrafluoroborat.
Die Empfindlichkeit dieser elektrophotographischen Filme wird wie in Beispiel 1
gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle II genannt.
Elektrophotographische Filme Nr. 22 (Vergleichsbeispiel) und 23 und 24 (erfindungsgemäß) werden wie die elektrophotographischen
Filme Nr. 1 und 2 in Beispiel 1 hergestellt, jedoch verwendet man eine PET-Folie mit einer SnO^
Feinpulver/Gelatineschicht (hergestellt gemäß den Beispielen 1 und 2 der JP-AS 47 665/80) anstelle der mit In3O3
beschichteten PET-Folie. Die Empfindlichkeit dieser elektrophotographischen Filme wird gemäß Beispiel 1 gemessen.
Die Ergebnisse sind in Tabelle II genannt.
| Elektrophoto- | Sensibili | Il | Rhodamin B | Il |
| graphischer | sierungs | r | Il | |
| Film Nr. | farbstoff | |||
| 16 (Vergleich) | 2,6-Di-tert.-butyl- | |||
| 4-[4-N,N-dichlor- | ||||
| ethylamino)-styryl] | ||||
| thiapyryliumtetra- | ||||
| fluoroborat | ||||
| 17 | ||||
| 18 | ||||
| 19 (Vergleich) | ||||
| 20 | ||||
| 21 |
Verbindung der allgemeinen Formel I oder II
22 (Vergleich) wie Nr.
HO -<r 7-COOC2H5
V NVCOOC2H5
H0-</ \\-COOC2H5
Menge
(Teile)
1 5
'50
(erg/ cm2)
60
'90
(erg/ cm2)
412
| 47 | 308 |
| 34 | 200 |
| 140 | 1020 |
| 84 | 680 |
| 70 | 520 |
| 66 | 441 |
| 48 | 310 |
| 36 | 212 |
Die elektrophotographischen Filme Nr. 3, 5, 7, 9 und 11
werden 1 Monat in einem klimatisierten Behälter bei 45 C und einer Feuchtigkeit von 75 % gelagert. Nach Ablauf die·
ser Zeit werden ihre Empfindlichkeiten gemessen. Hierbei ist keine Empfindlichkeitsänderung festzustellen.
Claims (8)
1. Elektrophotographische Zusammensetzung, enthaltend
einen organischen Photoleiter und mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel I oder II:
-(0H)n
(CO-X)m
in denen X ein gegebenenfalls substituierter Alkylrest, gegebenenfalls substituierter Arylrest, gegebenenfalls
substituierter Alkoxyrest oder gegebenenfalls substituierter Aryloxyrest ist, η und m ganze Zahlen von 1
oder 2 und 1 und k ganze Zahlen von 1 bis 4 sind.
2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß sie zusätzlich einen Sensibilisierungsfarbstoff zur Erhöhung der Empfindlichkeit des organischen
Photoleiters enthält.
3. Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet,
daß der organische Photoleiter eine polymere organische Photoleitersubstanz, die das Polymerisationsprodukt
von polycyclischen aromatischen oder heterocyclischen Vinylverbindungen mit u-Elektronen
enthält, eine aromatische tertiäre Aminoverbindung, eine aromatische tertiäre Diaminoverbindung, eine aromatische
tertiäre Triaminoverbindung, ein Kondensat eines Aldehyds
und eines aromatischen Amins, ein Kondensat eines tertiären aromatischen Amins und eines aromatischen
Halogenids, ein Kondensat von Poly-p-phenylen-1,3,4-oxadiazol,
Formaldehyd und einer kondensierten polycyclischen aromatischen Verbindung, eine metallhaltige
Verbindung oder eine heterocyclische Verbindung ist.
4. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch
gekennzeichnet, daß die Substituenten der substituierten Alkyl- und Alkoxyreste X in den allgemeinen Formeln
I und II, Halogenatome, Cyano-, Nitro-, Phenyl- oder Tolylgruppen
sind, die substituierten Alkyl- oder Alkoxyreste geradkettige oder verzweigte Alkyl- oder Alkoxyreste mit
1 bis 22 Kohlenstoffatomen umfassen, die 1 bis 3 der genannten Substituenten enthalten, die Aryl- oder Aryloxyreste
X in den allgemeinen Formeln I und II monocyclische oder bicyclische Aryl- oder Aryloxyreste sind, die
Substituenten der substituierten Aryl- oder Aryloxyreste Halogenatome, Cyano- oder Nitrogruppen, geradkettige
oder verzweigte Alkylreste mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, geradkettige oder verzweigte Alkoxyreste
mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Alkoxycarbonylreste,
35 die geradkettige oder verzweigte Alkylreste mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen enthalten, oder Phenyl- oder
Naphthylgruppen sind, die 1 bis 3 Acylgruppen enthalten,
wobei jede Acylgruppe einen geradkettigen oder verzweigten
Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen enthält.
5. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung der allgemeinen
Formel I Ethyl-p-hydroxybenzoat, Ethyl-m-hydroxybenzoat,
Ethyl-o-hydroxybenzoat, Methyl-p-hydroxybenzoat,
Butyl-p-hydroxybenzoat, Propyl-p-hydroxybenzoat, Phenyl-p-hydroxybenzoat, Naphthyl-p-hydroxybenzoat,
Chlorethyl-p-hydroxybenzoat, p-Tolyl-p-hydroxybenzoat,
p-Ethylphenyl-p-hydroxybenzoat, Diethyl-2-hydroxyterephthalat,
Diethyl-2-hydroxyisophthalat, Ethyl-2,4-dihydroxybenzoat,
4-Acetylphenol, p-Hydroxybenzophenon oder p-Hydroxyphenylethylketon und die Verbindung
der allgemeinen Formel II 5-Ethoxycarbonyl-1-naphthol, 3-Ethoxycarbonyl-1-naphthol, 5-Methoxycarbonyl-inaphthol,
5-Butoxycarbony1-1-naphthol, 5-Propoxycarbony
χ--!-naphthol, 5-Phenoxycarbony 1-1-naphthol, 4-Ethoxycarbonyl-2-naphthol,
6-Ethoxycarbonyl-2-naphthol, 5-Acetyl-1-naphthol, 5-Propionyl-I-naphthol, 5-Benzoyl-1-naphthol,
4-Acetyl-2-naphthol oder 4-Benzoyl-2-naphthol ist.
6. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 2 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß der Sensibilisierungsfarbstoff
ein Tripheny!methan-, Rhodamin-, Xanthen-, Thiazin-, Acridin-, Chinolin-, Chinon-, Keton-,
Cyanin-, Chlorophyll, Arylmethan-, Polymethin-, Azomethin-, Azo-, Carbonyl-, Phthalocyanin- oder
pyryliumfarbstoff oder eine heterocyclische Verbindung
ist.
oou / / / υ
7. Elektrophotographisehes lichtempfindliches Aufzeichnungsmaterial,
gekennzeichnet durch einen Schichtträger mit einer elektrisch leitenden Oberfläche und einer
darauf aufgebrachten Schicht aus einer phötöleitfähigen Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 6.
10
8. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch Ί, dadurch gekennzeichnet
, daß der Träger oder die Trägeroberflache
aus Metall oder Papier, Kunststoff öder Glas bestehen, deren Oberfläche elektrisch leitend gemacht worden ist*
15 20 25 30 35
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| JP57033082A JPS58150957A (ja) | 1982-03-04 | 1982-03-04 | 光導電性組成物およびそれを用いた電子写真感光材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE3307770A1 true DE3307770A1 (de) | 1983-11-17 |
Family
ID=12376769
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19833307770 Ceased DE3307770A1 (de) | 1982-03-04 | 1983-03-04 | Photoleitfaehige zusammensetzung und elektrophotographisches aufzeichnungsmaterial |
Country Status (4)
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|---|---|
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| JP (1) | JPS58150957A (de) |
| DE (1) | DE3307770A1 (de) |
| GB (1) | GB2121200B (de) |
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| US4599286A (en) * | 1984-12-24 | 1986-07-08 | Xerox Corporation | Photoconductive imaging member with stabilizer in charge transfer layer |
| JPH0612410U (ja) * | 1991-07-26 | 1994-02-18 | 株式会社一級建築士事務所ハーバーハウス | 夏涼しく、冬は暖かくすごせ、ボディラインを美しくみせるパンティストッキング |
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Citations (1)
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|---|---|---|---|---|
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-
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Patent Citations (1)
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|---|---|---|---|---|
| DE2301060B2 (de) * | 1972-01-10 | 1974-08-01 | Mitsubishi Paper Mills Ltd., Tokio | Elektrofotografisches Aufzeichnungsmaterial |
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| JPH0225507B2 (de) | 1990-06-04 |
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