DE3225457A1 - Fluessigkristallzusammensetzungen und elektrooptische anzeigevorrichtungen - Google Patents

Fluessigkristallzusammensetzungen und elektrooptische anzeigevorrichtungen

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DE3225457A1 DE19823225457 DE3225457A DE3225457A1 DE 3225457 A1 DE3225457 A1 DE 3225457A1 DE 19823225457 DE19823225457 DE 19823225457 DE 3225457 A DE3225457 A DE 3225457A DE 3225457 A1 DE3225457 A1 DE 3225457A1
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Shinji Hasegawa
Ludwig 6100 Darmstadt Pohl
Kazuhisa Mobara Toriyama
Georg 6106 Erzhausen Weber
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Merck Patent GmbH
Hitachi Ltd
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  • Liquid Crystal Substances (AREA)

Description

1. HITACHI, LTD.
5-1, Marunouchi 1-chome, Chiyoda-ku, Tokyo (Japan)
2. Merck Patent GmbH
Frankfurter Straße 250
D-6100 Darmstadt (BRD)
Flüssigkristallzusammensetzungen und elektrooptische Anzeigevorrichtungen
Die Erfindung betrifft Flüssigkristallzusammensetzungen zur Verwendung in Flüssigkristall-Anzeigevorrichtungen vom verdrillt-nematischen Typ, die über einen weiten Temperaturbereich betrieben werden können und auch bei niederen Temperaturen eine hohe Ansprechgeschwindigkeit besitzen.
Aufgrund ihrer niederen Betriebsspannung und ihrer extrem geringen Leistungsaufnahme werden Flüssigkristall-Anzeigevorrichtungen in weitern Maße beispielsweise in elektronischen Rechnern und Armbanduhren eingesetzt, wobei die Anwendungsmöglichkeiten von Flüssigkristallsystemen für zahlreiche Meßgeräte und Anzeigevorrichtungen in jüngster Zeit erheblich zunehmen. Darüber hinaus lassen sich mit Flüssigkristall-Anzeigevorrichtungen sehr flache Anzeigen mit einer Dicke von größenordnungsmäßig nur etwa 2 mm realisieren. Da Flüssigkristallanzeigen auch bei starkem Umgebungslicht sichtbar sind, werden vielversprechende Anwendungsmöglichkeiten von Flüssigkristall-Anzeigeelementen in der Zukunft im Einsatz in Armaturenbrettern zur Instrumentierung von Kraftfahrzeugen gesehen.
81-A6927-03-SF-Bk
Für Flüssigkristall-Anzeigeelemente zum Einsatz in Kraftfahrzeugen wird allgemein gefordert, daß sie über einen weiten Temperaturbereich von -30 bis 480 0C betrieben werden können und eine hohe Ansprechgeschwindigkeit, dh eine Anstiegszeit und eine Abfallzeit von etwa 0,5 s oder darunter auch bei Temperaturen von -30 0C aufweisen sollten.
Die Anstiegszeit t und die Abfallzeit t-, eines Flüssigkristallmaterials werden allgemein durch folgende Gleichungen dargestellt:
worin bedeuten:
ε0 Δε.
T) die Viskosität des Flüssigkristallmaterials, d die Schichtdicke bzw den Abstand zwischen den Substraten,
die Dielektrizitätskonstante des Flüssigkristallmaterials,
V die Betriebsspannung, die an das Flüssigkristallmaterial anzulegen ist, und k die elastische Konstante.
Die Anstiegszeit t des Flüssigkristalls kann entsprechend durch die Betriebsspannung V kontrolliert werden. Die Abfallzeit tr. ist jedoch unabhängig von der Betriebsspannung V praktisch konstant.
In Fig. 1 ist beispielhaft dargestellt, wie die Ansprechzeit eines handelsüblichen Flüssigkristallmaterials (ZL1-1132,
Merck & Co., Inc.) bei -20 0C im statischen Betrieb bei 32 Hz von der Betriebsspannung abhängt. Wenn anhand von Fig. 1 angenommen wird, daß das Flüssigkristallmaterial bei 5 bis 8 V betrieben wird, ist die Abfallzeit t~ des Flüssigkristalls um ein Mehrfaches größer als die Anstiegszeit t . Es ist daher wichtig, die Abfallzeit t~ zu verringern, um die Ansprechzeit des Flüssigkristallmaterials zur Verwendung für Anzeigen in Kraftfahrzeugen zu verbessern.
Aus der obigen Gleichung geht hervor, daß die Abfallzeit tf proportional zu η /k, dh dem Verhältnis der Viskosität tj zur elastischen Konstante, ist. Hierzu ist allerdings festzustellen, daß bei fallender Temperatur die Erhöhung der Viskosität 7J außerordentlich viel stärker ausgeprägt ist als die Erhöhung der elastischen Konstanten k, wie aus Fig. 2 hervorgeht, so daß der Wert des Verhältnisses f) /k im Bereich niederer Temperaturen praktisch nur durch die Viskosität bestimmt ist. Es ist daher erforderlich, die Viskosität des Flüssigkristallmaterials bei niederen Temperaturen so weit wie möglich zu minimieren, um die Abfallzeit t~ bei niederen Temperaturen zu verringern.
Auf der anderen Seite sollte die Übergangstemperatur vom nematischen zum isotrop flüssigen Zustand (N-I-Punkt, TNI) der Flüssigkristallmaterialien mindestens 80 0C oder mehr und vorzugsweise 85 0C oder mehr betragen, um entsprechende Flüssigkristall-Anzeigeelemente bei hohen Temperaturen wie +80 0C betreiben zu können.
Wenn angenommen wird, daß ein Flüssigkristallgemisch eine reguläre Lösung ist,ist die Übergangstemperatur vom nematischen zum isotropen Zustand, T^1, des Flüssigkristallmaterials durch folgende Gleichung gegeben:
TNI
in der T. die N-I-Punkte der Komponente i und χ. deren Molenbruch bedeuten.
Es ist entsprechend relativ einfach, den N-I-Punkt des Flüssigkristallgemischs zu erhöhen. Wegen der Korrelation zwischen dem N-I-Punkt eines Flüssigkristallmaterials und seiner Viskosität -n besteht allerdings die generelle Tendenz, daß die Viskosität iy mit ansteigendem N-I-Punkt entsprechend ansteigt und umgekehrt. Aus diesem Grund ist es extrem schwierig, bei einer Flüssigkristallzusammensetzung gleichzeitig einen hohen N-I-Punkt und eine niedere Viskosität zu realisieren.
Obgleich bereits einige relativ niedrigviskose Flüssigkristallmaterialien auf dem Markt oder als Proben verfügbar sind, besitzen derartige Materialien mit einem N-I-Punkt über 80 0C beispielsweise eine Viskosität von 0,2 Pa s (200 cP) oder mehr bei 0 0C und eine Viskosität von 2 Pa s(2000 cP) oder mehr bei -20 0C. Hierdurch beträgt die Abfallzeit tf bei -20 0C 2 s oder mehr. Allgemein ist erforderlich, daß die Viskosität bei 0 0C höchstens 5-10~ bis 6-10"2 Pa s(50 bis 60 cP) und bei -20 0C höchstens 0,3 Pas (300 cP) und vorzugsweise höchstens 0,2 Pas (200 cP) betragen sollte, um bei -30 0C sowohl eine Anstiegszeit als auch eine Abfallzeit von höchstens 0,5 s zu erzielen.
Gegenwärtig ist keine Flussigkristallzusammensetzung bekannt, deren N-I-Punkt > 80 0C ist, während die Übergangstemperatur vom kristallinen zum nematischen Zustand
(C-N-Punkt) -30 0C oder darunter beträgt. Der C-N-Punkt mehrkomponentiger Flüssigkristallgemische liegt üblicherweise im Bereich von etwa -15 bis -10 0C. Ein Grund dafür, warum Flüssigkristallgemische bei niederen Temperaturen von -20 bis -30 0C betrieben werden können, liegt darin, daß die nematische Phase in unterkühltem Zustand vorliegen kann und die Stabilität dieses unterkühlten Zustands in Abhängigkeit von den Komponenten und der Zusammensetzung des Flüssigkristallgemischs variiert. Flüssigkristallmaterialien für Anzeigevorrichtungen für Kraftfahrzeuge sollten bfei -30 0C über lange Zeiten in unterkühltem Zustand gehalten werden können, um einen Anzeigebetrieb bei derart niedrigen Temperaturen sicherzustellen.
Wie oben erläutert sollten Flüssigkristallmaterialien, die sich für Anzeigezwecke auf dem Kraftfahrzeugsektor eignen, folgende Forderungen erfüllen, um einen weiten Bereich von Betriebstemperaturen zwischen -30 und +80 0C abdecken und eine hohe Ansprechgeschwindigkeit von 0,5 s oder weniger bei -30 0C realisieren zu können:
(1) Der N-I-Punkt sollte bei 80 0C oder darüber und vorzugsweise 85 0C oder darüber liegen;
(2) die nematische Phase sollte in unterkühltem Zustand über längere Zeitdauer bei -30 0C stabil aufrechterhalten werden können;
(3) die Viskosität sollte bei 0 0C 0,05 bis 0,06 Pas (50 - 60 cP) oder weniger und bei -20 0C 0,3 Pas (300 cP) oder weniger und vorzugsweise 0,2 Pas (200 cP) oder weniger betragen.
Bisher war jedoch keine Flüssigkristallzusammensetzung verfügbar, die die obigen Anforderungen erfüllte.
Der Erfindung liegt entsprechend die Aufgabe zugrunde, Flüssigkristallzusammensetzungen, mit denen sich die oben genannten Anforderungen erfüllen lassen,sowie entsprechende Flüssigkristall-Anzeigevorrichtungen anzugeben.
Die Aufgabe wird anspruchsgemäß gelöst.
Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallzusammensetzungen enthalten als wesentliche Bestandteile trans-4-n-Propyl-(4-ethylphenyD-cyclohexan, trans-4-n-Propyl-(4-cyanophenyl)-cyclohexan, trans-4-n-Phenyl-(4'-ethyldiphenyl-4)-cyclohexan und 4-(trans-4-n-Pentylcyclohexyl)-4'-(trans-4-n-propylcyclohexyD-diphenyl.
In Fig. 1 ist die Abhängigkeit der Anstiegszeit und der Abfallzeit, eines Flüssigkristall-Anzeigeelements vom verdrilltnematischen Typ von der Betriebsspannung dargestellt; Fig. 2 zeigt die generelle Temperaturabhangigkeit der Viskosität und der elastischen Konstanten von Flüssigkristallmaterialien; in Fig. 3 ist die Temperaturabhängigkeit der Viskosität der erfindungsgemäßen Flüssigkristallzusammensetzungen dargestellt.
Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallzusammensetzungen umfassen fünf Verbindungen als zur Lösung der Erfindungsaufgabe wesentliche Komponenten, nämlich trans-4-n-Propyl-(4-ethylphenyl)-cyclohexan (im folgenden als Verbindung 1 bezeichnet), trans-4-n-Propyl-(4-cyanophenyl)-cyclohexan (im folgenden als Verbindung 2 bezeichnet), trans-4-n-Pentyl-(4-cyanophenyl)-cyclohexan (im folgenden als Verbindung 3 bezeichnet), trans-4-n-Pentyl-(4'-ethyldiphenyl-4)-cyclohexan (im folgenden als Verbindung 4 bezeichnet) und 4-(trans-4-n-pentylcyclohexyl)-4'-(trans-4-n-propylcyclohexyD-diphenyl (im folgenden als Verbindung 5 bezeichnet) Gemische dieser Verbindungen liefern Flüssigkristallzusammensetzungen, mit denen sich die obigen Forderungen (1) bis
(3) erfüllen lassen.
Die günstigen Eigenschaften der erfindungsgemäßen Flüssigkristallzusammensetzungen sind am ausgeprägtesten, wenn die Verbindung 1 in einer Menge von 15 bis 26 mol-%, die Verbindung 2 in einer Menge von 18 bis 24 mol-%, die Verbindung 3 in einer Menge von 22 bis 30 mol-%, die Verbindung 4 in einer Menge von 16 bis 25 mol-% und die Verbindung 5 in einer Menge von 5 bis 9 mol-% vorliegen.
Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallzusammensetzungen können ferner auch eine oder mehrere Drittkomponenten wie etwa trans-4-n-Propyl-(4-ethoxyphenyl)-cyclohexan udgl enthalten.
Die Erfindung wird im folgenden anhand von Ausführungsbeispielen näher erläutert.
Beispiel 1
Es wurde eine Flüssigkristallzusammensetzung I folgender mol-%
Zusammensetzung I iergestellt: 20
22
Verbindung 1 28
Verbindung 2 24
Verbindung 3 6.
Verbindung 4
Verbindung 5
Die Flüssigkristallzusammensetzung I besaß einen N-I-Punkt von 83,1 0C.
Die mit einem Rotationsviskosimeter gemessenen Viskositäten der Flüssigkristallzusammensetzung I sind als Kurve tj in Fig. 3 für verschiedene Temperaturen dargestellt. Zu Vergleichszwecken ist in Fig. 3 die Temperaturabhängigkeit der Viskosität einer herkömmlichen Flussigkristallzusammensetzung der in der Tabelle aufgeführten Zusammensetzung als Vergleichsbeispiel durch die Kurve *?,T dargestellt. Aus Fig. 3 geht anhand des Vergleichs der beiden Kurven Tj
mit ^TT unmittelbar hervor, daß die erfindungsgemäße Flussigkristallzusammensetzung I, die beispielsweise bei 0 0C eine Viskosität von 0,051 Pa s (51 cP) und bei
-20 0C eine Viskosität von 0,237 Pas (237 cP) aufweist, gegenüber dem herkömmlichen Flüssigkristallmaterial eine signifikant niedrigere Viskosität"besitzt.
Herkömmliche Flussigkristallzusammensetzung (Vergleichsbeispiel): mol-%
36
15
C3H7 -ZhV co2-fo>- Oc2H5
15
Die Viskosität eines Flüssigkristallmaterials steigt allgemein mit fallender Temperatur rasch an; im halblogarithmischen Diagramm tritt bei Antragen von Ig >£ gegen l/T im Bereich niederer Temperaturen ein steiler Kurvenanstieg auf. Aus Fig. 3 ist aus dem Vergleich der Kurven und ^11 nicht nur ersichtlich, daß die Viskositätskurve ^ der erfindungsgemäßen Flüssigkristallzusammensetzung I eine niedrigere Viskosität zeigt, sondern auch, daß der aus der entsprechenden Kurvensteigung ersichtliche Temperaturgradient im erfindungsgemäßen Fall gegenüber der Kurve 77,, der Flüssigkristallzusammensetzung des Vergleichsbeispiels kleiner ist. Daraus folgt, daß die Differenz der Viskosität der Flüssigkristallzusammensetzung I und der Flüssigkristallzusammensetzung des Vergleichsbeispiels mit fallender Temperatur größer wird. Die erfindungsgemäße Flüssigkristallzusammensetzung I erweist sich daher gerade bei niedrigen Temperaturen als ein besonders niedrigviskoses Material.
Die Flüssigkristallzusammensetzung I wurde anschließend in eine Flüssigkristallzelle (Flüssigkristallzelle 1) mit einer Schichtdicke d von 7,9 pm zwischen zwei einander gegenüberliegenden Substraten eingebracht und darin verschlossen; anschließend wurden die elektrooptischen Eigenschaften gemessen. Zur Verringerung der Ansprechzeit t~ des Flüssigkristallmaterials wurde eine chirale Substanz wie 4-(4-Hexyloxybenzoyloxy)-benzoesäure-d-2-octylester zugesetzt. Die Konzentration der Substanz war so, daß die cholesterinische Ganghöhe des Flüssigkristallmaterials dem Vierfachen der Schichtdicke entsprach. Im stationären Betrieb bei 6 V und 32 Hz betrug die Anstiegszeit der Flüssigkristallzelle 1 bei -30 0C 0,35 s und die Abfallzeit 0,5 s. Die Flüssigkristallzelle 1 wurde dann bei -30 0C belassen, wobei festgestellt wurde, daß nach
1 m keine Kristallisation aufgetreten und die Zelle nach wie vor normal betriebsfähig war. v
Beispiel 2
Es wurde eine Flüssigkristallzusammensetzung II folgender Zusammensetzung hergestellt:
mol-%
Verbindung 1 25
Verbindung 2 19
Verbindung 3 24
Verbindung 4 25
Verbindung 5 7.
Der N-I-Punkt der Zusammensetzung betrug 83,5 0C; die Viskosität ergab sich bei 0 0C zu 0,049 Pas (49 cP) und bei -20 0C zu 0,232 Pa s (232 cP).
Der Flüssigkristallzusammensetzung II wurde wie in Beispiel 1 eine chirale Substanz zugesetzt, worauf die Zusammensetzung in eine Flüssigkristallzelle (Flüssigkristallzelle 2) mit einer Schichtdicke d von 7,8 pm als Abstand zwischen den einander gegenüberliegenden Substraten zur Messung der elektrooptischen Eigenschaften eingebracht/. Im statischen Betrieb bei 6 V und 32 Hz ergab sich bei -30 0C die Anstiegszeit zu 0,38 s und die Abfallzeit zu 0,48 s. Die Flüssigkristallzelle 2 wurde mehr als 1 m bei -30 0C belassen, wobei keinerlei Kristallisation festgestellt wurde und die Flüssigkristallzelle 2 nach dem Xest normal betriebsfähig war.
Beispiel 3
Es wurde eine Flüssigkristallzusammensetzung III folgender
Zusammensetzung hergestellt:
mol-%
Verbindung 1 16
Verbindung 2 18
Verbindung 3 22
Verbindung 4 23
Verbindung 5 6
trans-4-n-Propyl-(4-ethoxyphenyl)-cyclohexan 15.
Der N-I-Punkt der Flüssigkristallzusammensetzung III betrug 83,8 0C, die Viskosität ergab sich bei 0 0C zu 0,0485 Pas (48,5 cP) und bei -20 0C zu 0,229 Pas (229 cP).
Vor dem Einbringen der Flüssigkristallzusammensetzung in die Flüssigkristallzelle wurde der Flüssigkristallzusammensetzung III eine chirale Substanz wie in Beispiel 1 zugesetzt; das Gemisch wurde anschließend in zwei Flüssigkristallzellen (Flüssigkristallzellen 3 und 4) mit einem Abstand zwischen den einander gegenüberliegenden Substraten von 7,2 bzw 8,5 pm und entsprechender Flüssigkristall-Schichtdicke eingebracht. Im statischen Betrieb bei 6 V und 32 Hz ergaben sich bei -30 0C für die Flüssigkristallzelle 3 eine Anstiegszeit von 0,32 s und eine Abfallzeit von 0,42 s und für die Flüssigkristallzelle 4 eine Anstiegszeit von 0,42 s und eine Abfallzeit von 0,55 s.
Die beiden Flüssigkristallzellen 3 und 4 wurden ferner 1 m bei -30 0C und eine weitere Woche bei -40 0C belassen. Dabei wurde festgestellt, daß in keinem Fall Kristallisation auftrat und die Zellen nach dem Test normal betriebsfähig waren.
Die Flüssigkristallzusammensetzung III enthielt neben den oben aufgeführten erfindungswesentlichen Komponenten noch 15 mol-% trans-4-n-Propyl-(4-ethoxyphenyl)-cyclohexan. Hinsichtlich der Art des zusätzlich eingebrachten Materials besteht allerdings keine Beschränkung, sofern durch den Zusatz der N-I-Punkt, die Viskosität und die Stabilität der resultierenden Zusammensetzung bei niedrigen Temperaturen nicht beeinflußt werden. In diesem Zusammenhang ist festzustellen, daß die Gesamtkonzentration der wesentlichen Komponenten t 80 mol-% betragen sollte.
Beispiel 4
Es wurde eine Flüssigkristallzusammensetzung IV folgender Zusammensetzung hergestellt:
mol-%
Verbindung 1 20
Verbindung 2 23
Verbindung 3 30
Verbindung 4 18
Verbindung 5 9.
Die Flüssigkristallzusammensetzung IV besaß einen N-I-Punkt von 84,0 0C und eine Viskosität bei 0 0C von 0,052 Pas (52 cP) und bei -20 0C eine Viskosität von 0,242 Pas (242 cP).
Der Flüssigkristallzusammensetzung IV wurde eine chirale Substanz wie in Beispiel 1 zugesetzt, worauf die resultierende Zusammensetzung in eine Flüssigkristallzelle (Flüssigkristallzelle 5) mit einem Abstand d zwischen den einander gegenüberliegenden Substraten von 7,0 pm und einer entsprechenden Schichtdicke der Flüssigkristallschicht eingebracht wurde.
Im statischen Betrieb bei 6 V und 32 Hz ergaben sich bei -30 0C eine Anstiegszeit von 0,3 s und eine Abfallzeit von 0,4 s.
Die Flüssigkristallzelle 5 wurde ferner 1 m bei -30 0C belassen, wobei keine Kristallisation festgestellt wurde und die Zelle nach dem Test normal betriebsfähig war.
Aus der obigen Erläuterung geht hervor, daß die erfindüngsgemäßen Flüssigkristallzusammensetzungen über einen weiten Temperaturbereich von -30 bis +80 0C betrieben werden können und bei -30 0C die Erzielung einer hohen Ansprechgeschwindigkeit von 0,5 s oder darunter erlauben.
Aufgrund dieser überraschenden und hervorragenden Eigenschaften eignen sich die erfindungsgemäßen Flüssigkristallzusammensetzungen zur Verwendung in Anzeigevorrichtungen hoher Qualität und Zuverlässigkeit für die Kraftfahrzeuginstrumentierung.
4h
Leerseite

Claims (9)

Ansprüche
1. Flüssigkristallzusammensetzungen,
gekennzeichnet
durch
trans-4-n-Propyl-(4-ethylphenyl)-cyclohexan, trans-4-n-Propyl-(4-cyanopheny1)-cyclohexan, trans-4-n-Pentyl-(4-cyanophenyl)-cyclohexan, trans-4-n-Pentyl-(4'-ethyldiphenyl-4-)-cyclohexan und 4-(trans-4-n-Pentylcyclohexyl)-4'-(trans-4-n-propylcyclohexy1)-diphenyl.
2. Flüssigkristallzusammensetzungen nach Anspruch 1, ferner gekennzeichnet durch trans-4-n-Propyl-(4-ethoxypheny1)-cyclohexan.
3. Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch
15 bis 26 mol-% trans-4-n-Propyl-(4-ethylphenyl)-cyclohexan, 18 bis 24 mol-% trans-4-n-Propyl-(4-cyanophenyl)-cyclohexan, 22 bis 30 mol-% trans-4-n-Pentyl-(4-cyanophenyl)-cyclohexan,
16 bis 25 mol-% trans-4-n-Pentyl-(4'-ethyldiphenyl-4)-cyclohexan und 5 bis 9 mol-% 4-(trans-4-n-Pentylcyclohexyl)-4'-(trans-4-n-propyl-
cyclohexyl)-diphenyl.
4. Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch 20 mol-% trans-4-n-Propyl-(4-ethylphenyl)-cyclohexan, 22 mol-% trans-4-n-Propyl-(4-cyanophenyl)-cyclohexan, 28 mol-% trans-4-n-Pentyl-(4-cyanophenyl)-cyclohexan, 24 mol-% trans-4-n-Pentyl-(4'-ethyldiphenyl-4-)-cyclohexan und 6 mol-% 4-(trans-4-n-Pentylcyclohexyl)-4'-(trans-4-n-propylcyclohexyl)-diphenyl.
81-A6927-03-SF-Bk
5. Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch
25 mol-% trans^-n-Propyl-U-ethylphenyD-cyclohexan,
19 mol-% trans-4-n-Propyl-(4-cyanophenyl)-cyclohexan,
24 mol-% trans-4-n-Pentyl-(4-cyanophenyl)-cyclohexan,
25 mol-%-trans-4-n-Pentyl-(4'-ethyldiphenyl-4-)-cyclohexan und 7 mol-% 4-(trans-4-n-pentylcyclohexyl)-4'-(trans-4-n-propylcyclohexyl)-diphenyl.
6. Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch
16 mol-% trans-4-n-Propyl-(4-ethylphenyl)-cyclohexan, 18 mol-% trans-4-n-Propyl-(4-cyanophenyl)-cyclohexan,
22 mol-% trans-4-n-Pentyl-(4-cyanophenyl)-cyclohexan,
23 mol-% trans-4-n-Pentyl-(4'-ethyldiphenyl-4)-cyclohexan und 6 mol-% 4-trans-4-n-Pentylcyclohexyl)-4'-(trans-4-n-propylcyclohexyl)-diphenyl.
7. Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch
20 mol-% trans-4-n-Propyl-(4-ethylphenyl)-cyclohexan, 23 mol-% trans-4-n-Propyl-(4-cyanophenyl)-cyclohexan, 30 mol-% trans-4-n-Pentyl-(4-cyanophenyl)-cyclohexan,
18 mol-% trans-4-n-Pentyl-(4'-ethyldiphenyl-4)-cyclohexan und 9 mol-% 4-(trans-4-n-Pentylcyclohexyl)-4'-(trans-4-n-propylcyclohexyl)-diphenyl.
8. Flüssigkristallzusammensetzungn nach Anspruch 2 oder 6, gekennzeichnet durch 15 mol-% trans-4-n-Propyl-(4-ethoxyphenyl)-cyclohexan.
9. Flüssigkristall-Anzeigevorrichtungen,
gekennzeichnet durch eine Flüssigkristallzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 8.
DE19823225457 1981-07-08 1982-07-07 Fluessigkristallzusammensetzungen und elektrooptische anzeigevorrichtungen Withdrawn DE3225457A1 (de)

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GB (1) GB2102017B (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3237367A1 (de) * 1981-10-14 1983-04-28 F. Hoffmann-La Roche & Co AG, 4002 Basel Phenylaethane

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS588779A (ja) * 1981-07-08 1983-01-18 Hitachi Ltd 液晶表示装置
JPS5896673A (ja) * 1981-12-04 1983-06-08 Seiko Epson Corp 液晶組成物
JPS58191782A (ja) * 1982-04-30 1983-11-09 Sharp Corp 液晶組成物
JPS59221376A (ja) * 1983-05-31 1984-12-12 Sharp Corp 液晶組成物
JPH0629426B2 (ja) * 1984-07-09 1994-04-20 カシオ計算機株式会社 液晶組成物
DE3606153A1 (de) * 1986-02-26 1987-08-27 Merck Patent Gmbh Fluessigkristallanzeigeelement
JP2503456B2 (ja) * 1986-11-14 1996-06-05 カシオ計算機株式会社 液晶組成物
JP2665299B2 (ja) * 1992-07-06 1997-10-22 三菱電機株式会社 エレベーターの乗場表示装置

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2636684C3 (de) * 1976-08-14 1980-06-19 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Phenylcyclohexanderivate und ihre Verwendung in flüssigkristallinen Dielektrika
DE2701591C3 (de) * 1977-01-15 1979-12-20 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Hexahydroterphenylderivate und deren Verwendung in flüssigkristallinen Dielektrika
US4198130A (en) * 1977-06-03 1980-04-15 Hoffmann-La Roche Inc. Liquid crystal mixtures
DE2800553A1 (de) * 1978-01-07 1979-07-12 Merck Patent Gmbh Cyclohexanderivate
JPS5499785A (en) * 1978-01-24 1979-08-06 Asahi Glass Co Ltd Liquid crystal composition
US4228030A (en) * 1979-02-28 1980-10-14 General Electric Company Liquid crystal compositions
JPS562372A (en) * 1979-06-19 1981-01-12 Mitsubishi Electric Corp Nematic liquid crystal composition
DE2927277A1 (de) * 1979-07-06 1981-01-08 Merck Patent Gmbh Cyclohexylbiphenyle, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement
DE2948836A1 (de) * 1979-12-05 1981-06-11 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Partiell hydrierte oligo-1,4-phenylene, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement
JPS56118481A (en) * 1980-02-25 1981-09-17 Mitsubishi Electric Corp Nematic liquid crystal composition
JPS5718777A (en) * 1980-07-04 1982-01-30 Mitsubishi Electric Corp Liquid crystal composition
JPS5718778A (en) * 1980-07-08 1982-01-30 Mitsubishi Electric Corp Liquid crystal composition
JPS5721479A (en) * 1980-07-14 1982-02-04 Mitsubishi Electric Corp Nematic liquid crystal composition
JPS5734176A (en) * 1980-08-08 1982-02-24 Hitachi Ltd Liquid crystal composition
JPS57207418A (en) * 1981-06-16 1982-12-20 Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> Superconduction flip-flop circuit

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3237367A1 (de) * 1981-10-14 1983-04-28 F. Hoffmann-La Roche & Co AG, 4002 Basel Phenylaethane

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