DE3217723A1 - Leitfaehige klebepaste - Google Patents

Leitfaehige klebepaste

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DE3217723A1
DE3217723A1 DE19823217723 DE3217723A DE3217723A1 DE 3217723 A1 DE3217723 A1 DE 3217723A1 DE 19823217723 DE19823217723 DE 19823217723 DE 3217723 A DE3217723 A DE 3217723A DE 3217723 A1 DE3217723 A1 DE 3217723A1
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DE19823217723
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Kenji Hachioji Fujimura
Satoru Minoo Haraguchi
Kunimasa Toyonaka Kamio
Koiti Higashiosaka Ohasi
Koichi Izumiotsu Okuno
Shigeru Oume Sekiya
Hiroyuki Toyonaka Yamaguchi
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Sumitomo Metal Mining Co Ltd
Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Metal Mining Co Ltd
Sumitomo Chemical Co Ltd
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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft einen lei.tfähigen Kleber, der insbesondere für das Bonden von elektronischen Teilen geeignet ist.
Für das Bonden von elektronischen Elementen (im, folgenden stets wie allgemein üblich mit Chips bezeichnet) wie von integrierten Halbleiterkreisen, licht-emittierenden jQ Dioden an ein Metalleitungssystem' und/oder an Substrate werden immer häufiger elektrisch leitfähige Kleber verwendet.
Das Bonden der Chips wird nach einem Verfahren durchge-■^5 führt, bei dem zuerst der elektrisch leitfähige Kleber auf die Stelle des Metall-Zuleitungssystems oder des Substrats aufgetropft wird, an die der Chip befestigt werden soll, wonach der Chip auf den aufgetropften Kleber aufgedrückt wird, und nachdem man eine geeignete Anzahl 20. derartiger aufgeklebter Chips gesammelt hat, werden diese schließlich einer Aushärtungsbehandlung in einem Ofen unterzogen. Das mit gebondeten Chips versehene Metall-Zuleitungssystem oder Substrat wird anschließend mit gebondeten Drähten versehen und danach in ein Harz eingegossen oder mit einer Deckschicht versehen, um das Endprodukt zu • erhalten.
Die elektrisch leitfähigen Kleber, die für derartige
Zwecke verwendbar sind, müssen die folgenden Eigenschaf-30' ten aufweisen, um bei dem obenerwähnten Verfahren zum
Chip-Bonden verwendet werden zu können:
(A): Die Zeit einer möglichen Verarbeitung (die sogenannte Topfzeit) sollte so lang wie möglich sein,
(B) j die zum Aushärten erforderliche Zeit sollte so kurz wie möglich sein,
(C): die beim Aushärten freigesetzte Gasmenge sollte so gering wie möglich sein und das Gas sollte nicht schädlich sein» insbesondere für die Halbleiterelemente und ·
(D): das nach dem Aushärten erhaltene Harz sollte eine ausgezeichnete Hitzebeständigkeit aufweisen.
Unter der Zeit einer möglichen Verarbeitung (oder Topfzeit) wird der Zeitraum verstanden, der. zwischen dem Moment des Auftropfens des Klebers und dem Zeitzpunkt liegt/ zu dem der Kleber, nach seinem Stehenlassen bei Raumtemperatur, seine Fähigkeit zum Verkleben eines Chips verloren hat.
Bei dem Verfahren zum Chip-Bonden kommt es vor, daß nach dem Moment des Auftropfens des Klebers bis zum Montieren des Chips ein langer Zeitraum benötigt wird, so daß eine zu kurze Verarbeitungszeit zu Schwierigkeiten beim Chip-Bonden und zu Streuungen bei den erhaltenen Haftfestigkeiten nach dem Aushärten führt.
Die elektrisch leitfähigen Kleber, die für die oben erwähnten Zwecke verwendet werden können, enthalten einen elektrisch leitfähigen Füllstoff, ein wärmeaushärtbares Harz wie beispielsweise ein Epoxidharz, ein Härtungsmittel
25 und ein Lösungsmittel usw.
Als HärtungsmitteΓ werden beispielsweise ein Säureanhydrid, ein Bortrifluorid-Amin-Komplex, eine Aminverbindung oder dergleichen verwendet. Im Falle der Verwendung eines Säureanhydrids oder eines Bortrifluorid-Amin-Komplexes ist nunmehr zwar die Verarbeitungsdauer lang, dafür ist jedoch zum Aushärten eine hohe Temperatur und eine lange Aushärtungszeit erforderlich; im Falle der Verwendung der Aminverbindungen dagegen wird zwar die Aushärtungszeit kurz, aber auch die Verarbeitungsdauer verkürzt sich.
Es hat sich demzufolge als sehr schwierig erwiesen, beide
1 Bedingungen (A) und (B) unter Verwendung der üblichen Härtungsmittel gleichzeitig zu erfüllen.
Lösungsmittel/ die verwendet werden/ um die starke Viskositätszunahme bei der Einführung des elektrisch leitfähigen Füllstoffs zu regulieren, sind reaktive Lösungsmittel oder nicht-reaktive Lösungsmittel. Da reaktive Lösungsmittel wie Epoxidverbindungen ein niedriges Molekulargewicht aufweisen, sind sie gleichzeitig mit dem Nach-
10' teil behaftet, daß die Hitzebeständigkeit des Harzes nach dem Aushärten erniedrigt wird. Aus diesem Grunde wird zur Aufrechterhaltung einer guten Hitzebeständigkeit in den meisten Fällen ein nicht-reaktives Lösungsmittel verwendet. Da jedoch ein derartiges Lösungsmittel während der Aushärtung fast vollständig verdampft, wird auch die Menge ■an freigesetztem Gas sehr hoch.
Es ist Aufgabe der vorliegenden Erfindung, einen elektrisch leitfähigen Kleber, insbesondere für das Bonden von Chips anzugeben, der unter Vermeidung der den bisher bekannten Klebern anhaftenden Nachteile alle obengenannten Anforderungen (A), (B), (C) und (D) gleichzeitig in hohem Maße erfüllt.
25 Diese Aufgabe wird durch einen elektrisch leitfähigen Kleber gelöst, der enthält:
a) einen elektrisch leitfähigen Füllstoff;
b) ein reaktives Lösungsmittel; und
c) ein Härtungsmittel, das wiederum enthält
30 (c-1) ein Epoxidharz,
(c-2) ein latentes Härtungsmittel und
(c-3) ein Addukt aus einer Epoxid-Verbindung mit
einem Dialkylamin, und bei dem der Anteil der einzelnen Bestandteile in Gew.-% für a) 95 bis 50, für b) 1 bis 20 und für c) 4 bis 30 be
trägt und bei dem das Gewichtsverhältnis der
-Ί-
Komponenten des Härtungsmittels (c-1) : (c-2) :
(c-3) 100 : 0 bis 30 j 0,1 bis 40 beträgt.
Nachfolgend wird die vorliegende Erfindung insbesondere durch die Angabe bevorzugter Bestandteile für den Kleber noch näher erläutert.
Der gemäß der vorliegenden Erfindung verwendbare elektrisch leitfähige Füllstoff a) kann ein beliebiges elektrisch leitfähiges feines Pulver sein, das aus einem Edelmetall wie Gold, Silber, Platin usw., einem Basismetall wie Nickel, Aluminium usw.oder einem Nichtmetall wie Kohlenstoff hergestellt wurde. Das Pulver kann aus einer Legierung hergestellt sein, oder es kann eine Mischung von zwei oder mehr der angegebenen Pulver sein, üblicherweise liegt der Durchmesser der Teilchen des Pulvers im Bereich von etwa 0,1 bis 10 μπι. Im Hinblick auf die elektrische Leitfähigkeit ist ein Pulver in Flockenform bevorzugt. Die verwendete Menge des elektrisch leitfähigen Füllstoffs kann in Abhängigkeit von dem spezifischen Gewicht des verwendeten Pulvers variieren und liegt im Bereich von 50 bis 95 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Klebers. Eine Menge von weniger als 50 Gew.-% macht das ausgehärtete Produkt nicht elektrisch leitfähig. Wenn andererseits die verwendete Menge 95 Gew.r% überschreitet, wird das Verhältnis des Epoxidharzes zu niedrig, was zu einer ungenügenden Haftfestigkeit führt.
Als .reaktive Lösungsmittel sind Epoxid-Verbindungen wie Phenylglycidylether, Butylglycidylether, Neopentylglycolglycidylether usw. geeignet. Da das reaktive Lösungsmittel zur Regulierung der Viskosität des Klebers verwendet wird, sollte seine Menge auf das erforderliche Minimum beschränkt werden. Mit einer Zunahme der zugegebenen Menge an Lösungsmittel nimmt auch die Menge an freigesetztem Gas zu, und die Hitzebeständigkeit des Harzes nach dessen
Aushärtung erniedrigt sich. Aus diesem Grunde liegt die zuzusetzende geeignete Menge im Bereich von 1 bis 20 Gew.-%. Wenn die Menge unter I Gew.-% liegt/ wird die Viskosität der Zusammensetzung zu hoch. Wenn die Menge 20 Gew.-% überschreitet/ wird die beim Härten, freigesetzte Gasmenge zu groß/ oder die Eigenschaften des ausgehärteten Produkts werden beeinträchtigt.
Als das für die Härtemittelkomponente verwendbare Epoxidharz kann ein beliebiges Harz verwendet werden/ das zwei oder mehr Epoxidgruppen pro Molekül aufweist. Derartige Epoxidharze umfassen beispielsweise Polyglycidylether/ die durch die umsetzung eines mehrwertigen Phenols (z.B. Bisphenol A, Bisphenol F, Brenzkatechin/ Resorcin usw.) oder eines mehrwertigen Alkohols (z.B.
Glycerin, Polyäthylenglycol usw.) mit Epichlorhydrin erhalten werden; Polyglycidyletherester/ die durch die Reaktion einer Hydroxycarbonsäure (z.B. p-Oxybenzoesäure, Beta-Oxynaphthoesäure, usw.) mit Epichlorhydrin erhalten werden; Polyglycidylester, die ausgehend von einer PoIycarbonsäure (z.B. Phthalsäure/ Terephthalsäure usw.) erhalten werden; Glycidylamin-Verbindungen, die aus 4,4'-Diaminodiphenylmethan/ m-Aminophenol usw. erhalten werden; epoxidierte Novolake und epoxidierte Polyolefine.
Als latentes Härturigsmittel können solche bekannte latente Härtungsmittel wie Harnstoffe, Guanidine, Hydrazine, Hydrazide, Amidine/ Triazine, Azo-Verbindungen usw. verwendet werden. Konkrete Beispiele für derartige als Iatente Härtungsmittel verwendbare Verbindungen sind Acetylmethylharnstoff, Benzylharnstoff, Thioharnstoff, ein 3-Phenyl-1/1-di-(C1-C4-alkyl)-harnstoff, bei dem die Phenylgruppe substituiert oder unsubstituiert sein kann, (z.B. 3-Phenyl-1,1-dimethylharnstoff, 3-(4-ehlorphenyl)-1,1-dimethylharnstoff, 3-(3,4-Dichlorphenyl)-1/1-dimethylharnstof f, 3-Phenyl-1,1-dibutylharnstoff usw.), Acetyl-
semicarbazid, Acetaldehydsemicarbazon, Acetonsemicarbazon, Ν,Ν'-Diphenylguanidin, Methylguanidin, Biguanid, Dicyandiamid/ Sebacinsäuredihydrazid, Bernsteinsäuredihydrazid, Adipinsäuredihydrazid/ Weinsäuredihydrazid, Dicyandiamidin, Hydrazobenzol/ Acetaldehydphenylhydrazon, Benzophenonphenylhydrazon, Benzamidin, Melamin, Azobenzol, Diaminoazobenzol usw. Die zu verwendende Menge beträgt 0 bis 30 Gew.-Teile, bezogen auf 100 Gew.-Teile des Epoxidharzes. Wenn die Menge höher liegt als 30 Gew.-Teile, ist es unmöglich, nach dem Aushärten stabile Eigenschaften zu erhalten.
Das für das Härtungsmittel verwendbare Addukt aus Epoxid-Verbindung und Dialkylamin wirkt als Aushärtungspromotor.
Für die Herstellung des Addukts verwendbare Dialkylamine, deren Alkylketten substituiert oder unsubstituiert sein können, können beispielsweise Dimethylamin, Dipropylamin, N-Methylethylamin, N-Ethylisopropylamin, Diallylamin, Dibenzylamin oder dergleichen und N-Ethylethanolamin, Diethanolamin oder dergleichen sein. Zu den für die Herstellung des Addukts verwendbaren Epoxid-Verbindungen gehören beispielsweise Monoepoxid-Verbindungen wie Butylglycidylether und Phenylglycidylether, Epoxidharze, die aus : den oben beispielsweise angegebenen mehrwertigen Phenolen,
25 Polycarbonsäuren und Aminen erhalten wurden.
Es wird wenigstens eine der genannten Epoxid-Verbindungen und eine überschüssige Menge des Dialkylamins in einem Lösungsmittel zusammengemischt, und man läßt beide Komponenten unter Erhitzen.reagieren. Nach dem Abschluß der Reaktion werden das unumgesetzte Amin und das Lösungsmittel abdestilliert, wobei das Epoxid-Verbindungs-Dialkylamin-Addukt mit einem gewünschten Erweichungspunkt erhalten wird.
Als derartige Lösungsmittel sind solche geeignet, die die
-ιο
ί Epoxid-Verbindung lösen können und einen Siedepunkt über 50° C aufweisen. Sie umfassen beispielsweise Tetrahydrofuran, Dloxan, Aceton, Methylethylketon, Toluol/ Monochlorbenzol, Ethylenglycolmethyläther (Methylcellosolve), Ethylenglycolethyläther (Ethylcellosolve) usw. Von diesen genannten Lösungsmitteln sind Ethylenglycolethyläther und Toluol bevorzugt.
Die auf diese Weise erhaltenen Produkte werden in einer geeigneten Vorrichtung wie einem·Atomisierer pulverisiert und in Form eines Pulvers in der erfindurigsgemäßen Zusammensetzung verwendet. Das Pulver kann ferner noch einer Oberflächenbehandlung mit einer sauren Substanz unterzogen werden. Das oberflächenbehandelte Addukt ist dabei bevorzugt, und zwar im Hinblick auf die Lagerungsstabilität der elektrisch leitfähigen Kleber.
Die Oberflächenbehandlung des Addukts kann so durchgeführt werden, daß man das Äddukt einer gasförmigen Säure aussetzt oder es.in einer verdünnten Lösung einer sauren Substanz dispergiert, wonach man es trocknet.
Als saure Substanzen, die für die Oberflächenbehandlung verwendet werden können, sind gasförmige oder- flüssige anorganische oder organische Säuren geeignet. Sie umfassen beispielsweise Schwefeldioxid, Chlorwasserstoff, Kohlendioxid, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Borsäure, Ameisensäure, Oxalsäure, Essigsäure, Propionsäure, Milchsäure, Capronsäure, Salicylsäure, Weinsäure, Bernsteinsäure, Adipinsäure, Sebacinsäure, p-Toluolsulfonsäure, Phenol, Pyrogallol, Gerbsäure, Kolophonium, Polyacrylsäure, Polymethacrylsäure, Alginsäure, Phenolharz, Resorcinharz usw.
35 Die sauren Substanzen können in einer Menge verwendet
werden, die ausreicht, die Aminogruppen auf der Oberfläche
des Addukt-Pulvers zu neutralisieren. Eine zu große Menge kann jedoch die Wirkung des Harzes als Härtungspromotor abschwächen. Es ist daher bevorzugt, die erforderliche Menge beispielsweise durch eine quantitative Analyse
5 des Amins zu bestimmen.
Die Addukt-Verbindung beschleunigt die Wirkung des latenten Härtungsmittels und wirkt außerdem auch allein als Härter. Die zu verwendende Menge des Addukts liegt bei 0,1 bis 40 Gew.-Teilen, bezogen auf 100 Gew.-Teile des Epoxidharzes. Mit gesteigerter Adduktmenge kann der Anteil des latenten Härtungsmittels erniedrigt werden. Eine Menge von weniger als 0,1 Gew.-Teil reicht nicht aus, um das Harz ausreichend zu härten. Die Menge des Äddukts kann so erhöht werden, daß gar kein latentes Härtungsmittel verwendet wird. Wenn jedoch die Menge 40 Gew.-% überschreitet, verfärbt sich das ausgehärtete Produkt, und seine Eigenschaften sind eher verschlechtert.
°ie Summe der Bestandteile des Härtungsmittels, das aus dem Epoxidharz, dem latenten Härtungsmittel und dem Addukt aus Epoxid-Verbindung und Dialkylamin besteht, liegt bei 4 bis 30 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der obenerwähnten Komponenten a), b) und c). Die Mengen des Härtungsmittel-Bestandteils und des elektrisch leitfähigen Füllstoffs sind zueinander komplementär. Wenn die Menge an Härtungsmittel zu groß ist, geht die elektrische Leitfähigkeit verloren, während dann, wenn sie zu niedrig ist, die Festigkeit des ausgehärteten Produkte unzureichend
30 wird. .
Der elektrisch leitfähige Kleber gemäß der vorliegenden Erfindung kann auf einfache Weise durch einfaches Auswiegen der obenerwähnten Zutaten und deren Kneten in einer Dreiwalzenmühle oder dergleichen erhalten werden.
Ein unzureichender Dispergierungsgrad des Härtungsmittels führt dabei zu einer Streuung der erhaltenen Haftfestigkeitswerte usw., wenn der erhaltene Kleber in extrem kleinen Mengen aufgetropft wird, so daß es bevorzugter ist, das Epoxidharz, das latente Härtungsmittel und das Addukt aus Epoxid-Verbindung und Dialkylamin ausreichend zu mischen, um das Aushärtungsmittel zu bilden.
Der auf die angegebene Weise erhaltene elektrisch leitfähige Kleber hat eine lange Topfzeit, erhärtet beim Erhitzen auf eine hohe Temperatur rasch, setzt beim Aushärten nur eine geringe Gasmenge frei und zeichnet sich durch ausgezeichnete Kennwerte (insbesondere Hitzebeständigkeit) aus, weshalb er ganz speziell für das Bonden von elektronischen ■ Teilen besonders geeignet ist.
Der elektrisch leitfähige Harzkleber gemäß der vorliegenden Erfindung kann für bestimmte Zwecke noch ein anderes Lösungsmittel, ein Mittel zur Viskositätsregelung, einen Füllstoff, ein Färbemittel usw. enthalten, solange dadurch kein negativer Effekt hinsichtlich der Lagerstabilität, der Aushärtungseigenschaften usw. bewirkt wird.
In der vorstehenden Beschreibung wurde stets auf den Fall des Chip-Bondens bei Halbleiter-Elementen nach dem Auftropf -Verfahren Bezug genommen, wobei jedoch der erfindungsgemäße elektrisch leitfähige Harzkleber auch als Paste für den Siebdruck, zur Erzeugung von elektrisch leitfähigen Kreisen auf einer Kunststoffplatte oder dergleichen verwendet werden kann.
Nachfolgend wird die vorliegende Erfindung unter Bezugnahme auf konkrete Ausführungsbeispiele näher erläutert.
13-
BEISPIELE
Es wurden elektrisch leitfähige Klebepasten erzeugt, bei denen als elektrisch leitfähiger Füllstoff hauptsächlich Silberpulver in Flocken- bzw. Schuppenform, als reaktives Lösungsmittel hauptsächlich Phenylglycidylether (in den Beispielen und Tabellen nachfolgend als BGE abgekürzt) / und als das Epoxidharz in allen Fällen ein Epoxidharz vom Bisphenol Α-Typ (nachfolgend als BPA-Epoxy abgekürzt)
-J1Q in Kombination mit verschiedenen Härtungsmitteln verwendet wurden, und die Kennwerte der erhaltenen Klebepasten wurden gemessen. Die Zusammensetzungen der einzelnen Klebepasten sind in der Tabelle gezeigt, wobei BPA-Epoxy für ein Bisphenol Α-Epoxidharz mit einem Epoxidäquivalent
IQ von 190 g/Äguivalent verwendet würde (ein Produkt mit der Handelsbezeichnung Sumiepoxy ELA-128, hergestellt von Sumitomo Chemical Company, Limited). Als Lösungsmittel wurde nur in Beispiel 3 Butylglycidylether (abgekürzt als GBE) verwendet. Das Härtungsmittel in Beispiel No. 1 war ein Polyamidharz mit einem Aminwert von 300 mg KOH/g (ein HändeIsprodukt mit der Bezeichnung Sumicure P-725, hergestellt von Sumitomo Chemical Company, Limited), das als Härtungsmittel für übliche Epoxidharze in großem Maßstabe verwendet wird.
Als latentes Härtungsmittel wurden Dicyandiamid (abgekürzt als DICY), 3-(4-Chlorphenyl)-1,1-dimethylharnstoff (abgekürzt als p-Harnstoff) und 3-(3,4-Dichlorphenyl)-1 ,1-dimethylharnstoff (abgekürzt als 3-Harnstoff) verwendet.
Als das Addukt der Epoxid-Verbindung mit dem Dialkylamin, das als Härtungspromotor wirkt, wurde das Reaktionsprodukt eines Epoxidharzes vom Cresol-Novolak-Typ mit einem Erweichungspunkt von 700C und einem Epoxidäquivalent von 215 g/Äquivalent (ein Handelsprodukt mit der Bezeichnung Sumieepoxy ESCN-220 L, hergestellt von Sumitomo Chemical Company, Limited) mit Dimethylamin verwendet, wobei das Reaktionsprodukt nachfolgend stets als "N-Amin" abgekürzt wird.
. - 14 -
-14-
Das N-Amin in Beispiel 3 war das Reaktionsprodukt eines Epoxidharzes vom Gresol-Novolak-Typ mit einem Epoxid-Äquivalent von. 220 g/Äquivalenten (ein Handelsprodukt mit der Bezeichnung Sumiepoxy ESCN-220 HH/ hergestellt von Sumitomo Chemical Company, Limited)/ mit Dimethylamine Das Addukt in Beispiel No. 5 war das Reaktionsprodukt des bereits obenerwähnten Epoxidharzes vom Cresol-Novolak-Typ mit dem Epoxid-Äquivalent von 215 g/Äquiv. (Sumiepoxy ESCN-220 L) mit Dibutylamin, wobei das Reaktionsprodukt nachfolgend als N'-Amin abgekürzt wird. Das Addukt in Beispiel No. 7 war das Reaktionsprodukt einer Mischung gleicher Gewichtsteile des zuletzt genannten Epoxidharzes mit einem Epoxidharz von Bisphenol A-Typ mit einem Erweichungspunkt von 690C und einem Epoxid-Äquivalent von 490 g/Äquivalent (ein Handelsprodukt mit der Bezeichnung Sumiepoxy ESA-011, hergestellt von der Sumitomo-Chemical Company, Limited) mit Dimethylamin, wobei das Reaktionsprodukt nachfolgend als NA-Amin abgekürzt wird. Das Addukt in Beispiel No. 8 war das mit Essigsäure oberflächenneutralisierte zuletztgenannte NA-Amin, wobei dieses Addukt als neutralisiertes NA-Amin abgekürzt ist:.
Die elektrisch leitfähige Klebepaste wurde durch sorgfältiges Mischen des Epoxidharzes mit dem Härtungsmittel erzeugt, wonach der elektrisch leitfähige Füllstoff und das Lösungsmittel zugesetzt wurden, wonach die Mischung in einer Dreiwalzen-Mühle ausreichend geknetet wurde.
Die Kennwerte der auf diese Weise hergestellten Klebepaste wurden wie. folgt gemessen:
Verarbeitungsdauer (Topfzeit).
Das Harz wird auf ein Aluminiumoxid-Substrat aufgetropft, wobei eine Vorrichtung für das quantitative Auftropfen (ein Dispenser) verwendet wird. Auf die aufgetropfte
- 15 -
-15-
Klebepaste wurden Si-Chips von 1,5 mm im Quadrat einer nach dem anderen im Verlauf einer bestimmten Zeit aufgebracht. Die Zeit (angegeben in Anzahl von Tagen), nach der der Chip nicht festklebt, wird als Topfzeit bezeichnet.
Menge des freigesetzten Gases.
Sobald die Klebepaste auf das Aluminiumoxid-Substrat aufgetropft ist, wird ein Si-Chip aufgeklebt. Unter Verwendung eines Thermostaten wird die Menge des freigesetzten Gases beim Härten der Klebepaste bei 1500C innerhalb von 30 Minuten bestimmt/ und zwar anhand der Gewichtsverminderung .
Haftfestigkeit und Festigkeit nach dem Erhitzen.
Die Haftfestigkeit zwischen dem Harz und dem Si-Chip wird für die auf die eben beschriebene Weise gehärtete Probe gemessen. Ferner wird die Haftfestigkeit nach einem Erhitzen auf 3500C für 30 Sekunden gemessen. Die Haftfestigkeit und die Festigkeit nach dem Erhitzen werden ermittelt a^s der Schiebedruck, wenn der Si-Chip, der von einer Schablone seitlich geschoben wird, sich ablöst.
Schichtwiderstand.'
Der Kleber wird auf ein Aluminiumoxid-Substrat aufgedruckt, wobei ein Muster von 2,5 mm Breite und 5,0 mm Länge erzeugt wird, und die aufgedruckte Paste wird bei 15O0C 30 Minuten gehärtet. Der Widerstand zwischen den beiden Enden in Längsrichtung des ausgehärteten Films wird gemessen, und er wird als Schichtwiderstand ausgedrückt (in diesem Falle ist der Schichtwiderstand 1/2 des gesamten Widerstands ) r
Die auf die beschriebene Weise erhaltenen Kenngrößen sind in der nachfolgenden Tabelle wiedergegeben. 35
Aus der Tabelle läßt sich folgendes ablesen:
- 16 -
-16-
. Die Klebepaste gemäß Beispiel 1 hat eine zu kurze Topfzeit und ist ungeeignet. Die Klebepasten der Beispiele 2 und 6 weisen eine zu niedrige Haftfestigkeit auf. Das ist die Folge davon, daß nur mit dem latenten Härtungsmittel allein eine Härtungstemperatur von 1500C zu niedrig für ein ausreichendes Aushärten ist.
In .den Beispielen 3, 4, 5/ 7 und 8 wurde das Aushärten durch die Anwesenheit des Addukte aus Epoxid-Verbindungund Dialkylamin beschleunigt, und die erhaltenen Kennwerte waren befriedigend- Insbesondere zeigt das Ergebnis des Beispiels No. 3 an, daß wenn das Amin-Addukt in ausreichender Menge zugegeben wird, keinerlei Probleme auftreten, selbst wenn auf die Zugabe irgendeines latenten Härtungsmittels
15 verzichtet wird.
Die Beispiele 9 bis 13 zeigen Fälle, bei denen die Verhältnisse der Harzkomponente und der Härterkomponente in der Klebepaste variiert wurde. In Beispiel No. 9 lag zu wenig Harzkomponente vor, so daß keine ausreichende Haftfestigkeit erhalten wurde, während im Gegensatz dazu in Beispiel No. 13 der Anteil der Harzkomponente zu hoch war, so daß keine gute elektrische Leitfähigkeit mehr erhalten wurde.
In den Beispielen 14 bis 16 wurden als elektrisch leitfähige Füllstoffe Gold-, Kupfer- oder Aluminium-Pulver verwendet. Alle diese Füllstoffe lieferten befriedigende Ergebnisse.
- 17 -
Tabelle
Bsp.
No:
Füllstoff
Gew.-%
Lsgsm. Härter (Gew.-Teile Topf- Menge an Haft- Festigkeit Schicht
tn 7\ Pro 100 Gew.-Teile zeit freigesetztem festigkeit nach widerstand Bemerkungen
(kg)
Harz) Gew.-%
Gas (Tage) (Gew.-%)
Erhitzen
(kg)
Silber
75 %
Silber
75%
Silber
68,4 %
Silber
75 %
Silber
75 %
PGE 10 J
PGE 10 5
BGE 8,6
PGE 10 1
PGE 10 %
Polyamidharz 15 %
DICY 10, p-Harn-
stoff
15 %
N-Amin 35
23 Z
DICY 10, 3-Harnstoff 5, N-Amin
PGE
10 %
15 % 3-Harn-
stoff 5,
5
Silber
75 %
DICY 10,
N'-Amin
PGE
10 %
15 % 3-Harn-
stoff 5
Silber
75 %
DICY 10,
PGE
10 %
15 % p-Harn-
stoff 5,
12
Silber
75 %
DICY 10,
NA-Amin
15 %
DICY 10, p-Harnstoff 5, NA-Amin, neutralisiert
2,3 2,7
2,4 1,9
2,0
2,3 2,9
2,3
7,8
9,5 10,1
10.2
2,2 9,8
10,6
280
570
300
200
Vergl.
220
450
270
240
Vergl. .
Erfindung . -W
Erfindung
Erfindung
Erfindung
Erfindung
ro
co
Tabelle (Fortsetzung)
Silber
97 %
PGE
1 %
Silber
90 %
PGE
4 %
Silber
75 %
PGE
10 %
Silber
60 %
PGE
15 %
Silber
45 %
PGE
20 %
Gold
75 %
PGE
10 %
Kupfer
ι D /o
PGE
10 %
DICY 10, p-Harnstoff 5,
N-Amin 12 ·
2 %
DICY 10, p-Harnstoff 5,
N-Amin 12
6 %
DICY 10, p-Harnstoff 5,
N-Amin 12
15 %
DICY 10, p-Harnstoff 5,
N-Amin 12
25 %
DICY 10, p-Harnstoff 5,
N-Amin 12
35 %
DICY 10, p-Harnstoff 5,
N-Amin 12
' 15 Z
DICY 10, p-Harnstoff 5, N-Amin 12
0,2
0,7
2,4
6,4
11,3
2,5
2,5
5,2
9,2
<1
3,7
5,4
4,8
100
130
230
1500
6,3
4,9
410
250
Vergleich
Erfindung
Erfindung
Erfindung
9,5 4,5 >100 M*Vf1. Vergleich
Erfindung
Erfindung
Alumi- PGE DICY 10, p-Harnstoff 5,
nium N-Amin 12
% 10 % 15 %
2,3
5,4
470
Erfindung
CJ
ro
CJ

Claims (8)

• * ···4 BCHÖ3Si · HERTEL SUHOPEAN PATENT ATTOBITEXS DR. p (PATENTANWALTVON 1927-1975) DR. PAUL DEUPEL. DIPL.-CHEM. DR. ALFRED SCHÖN, DIPL.-CHEM. WERNER HERTBL, DIPL.-PHYS. S 3329 SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED Osaka/ Japan SUMITOMO METAL MINING COMPANY, LIMITED Tokyo, Japan Leitfähige Klebepaste Patentansprüche
1. Elektrisch leitfähige Klebepaste, dadurch
gekennzeichnet, daß sie enthält:
a) einen elektrisch leitfähigen Füllstoff;
b) ein reaktives Lösungsmittel; und
c) ein Härtungsmittel, das enthält ·
(c-1) ein Epoxidharz,
(c-2) ein latentes Härtungsmittel, und
(c-3) ein Addukt aus einer Epoxid-Verbindung und einem
Dialkylamin, wobei der Anteil der einzelnen
Bestandteile in Gew.-% für
15a) 95 bis 50, für b) 1 bis 20 und für c) 4 bis 30 beträgt,
— 2 -"
und wobei das Gewichtsverhältnis der Komponenten des Bestandteils c) (c-1) : (c-2) : (c-3) 100 : 0 bis 30 : 0,1 bis 40 beträgt.
2. Klebepaste nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der elektrisch leitfähige Füllstoff ein Pulver aus Edelmetallen, Basismetallen oder Nichtmetallen ist.
3. Klebepaste nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß das reaktive Lösungsmittel Phenylglycidylether, Butylglycidylether oder Neopentylglykolglycidylether ist.
4. Klebepaste nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Epoxid-Harz wenigstens eine Verbindung aus den Gruppen der Polyglycidylether, Polyglycidyletherester, Polyglycidylester, Glycidylaminverbindungen, epoxidierten Novolake und epoxidierten Polyolefine ist.
5. Klebepaste nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet/ daß das latente Härtungsmittel eine Verbindung aus den Gruppen der Harnstoffe, Guanidine, Hydrazine, Hydrazide/ Amidine/ Triazine und Azoverbindungen, insbesondere eine der Verbindungen Acetylmethylharnstoff, Benzylharnstoff/ Thioharnstoff/ ein 3-Phenyl-1,1-di-(CL-C4-alkyl)-harnstoff/ bei dem die Phenylgruppe substituiert oder unsubstituiert sein kann, Acetylsemicarbazid/ Acetaldehydsemicarbazon, Acetonsemicarbazon, N, N'-Diphenylguanidin, Methylguanidin, Biguanid/ Dicyandiamid/ Sebacinsäuredihydrazid/ Bernsteinsäuredihydrazid/ Adipinsäuredihydrazid, Weinsäufedihydrazid, Dicyandiamidin/ Hydrazobenzol, Acetaldehydphenylhydrazon, Benzophenonphenylhydrazon, Benzamidin, Melamin, Azobenzol und Diaminoazobenzol ist.
6. Klebepaste nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß das Dialkylaitiin eine der Verbindungen Dimethylamin, Dipropylamin, N-Methylethylamin, N-Ethylisobutylamin, Diallylamin, Dibenzylamin, N-Ethylethanolamin
5 und Diethanolamin ist.
7. Klebepaste nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß das Addukt aus Epoxid-Verbindung und Dialkylamin ein Addukt ist, das durch Erhitzen einer
jQ Epoxid-Verbindung und einer überschüssigen Menge eines Dialkylamins in einem Lösungsmittel erhalten wurde.
8. Klebepaste nach Anspruch 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß das Addukt aus Epoxid-Verbindung und Dialkyl-
jg amin ein Addukt ist, das durch Erhitzen einer Epoxidverbindung und einer überschüssigen Menge Dialkylamin und anschließende Behandlung der Oberfläche des gewonnenen Addukts mit einer sauren Substanz erhalten wurde*
9· Verwendung der Klebepaste nach einem der Ansprüche 1 bis 8 zum Bonden von Elementen bei der Herstellung elektronischer Teile.
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GB (1) GB2102004B (de)

Cited By (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3414961A1 (de) * 1983-04-21 1984-10-25 Sharp K.K., Osaka Verfahren zum bonden von lsi-chips auf einen anschlusssockel
DE3533993A1 (de) * 1985-09-24 1987-04-02 Borg Instr Gmbh Verfahren zum kontaktieren auf leiterbahnen, vorrichtung zum ausueben des verfahrens und fluessigkristallzelle mit aufgebondeten chip
EP0234347A1 (de) * 1986-02-24 1987-09-02 International Business Machines Corporation Elektrisch leitfähige Zusammensetzung und ihre Verwendung
US4859268A (en) * 1986-02-24 1989-08-22 International Business Machines Corporation Method of using electrically conductive composition
DE3824139A1 (de) * 1988-07-15 1990-01-25 Siemens Ag Elektroden fuer piezokeramiken
DE4036274A1 (de) * 1989-11-14 1991-06-06 David Durand Feuchtigkeitsbestaendige elektrisch leitende kleber, herstellungsverfahren und ihre anwendung
US5180523A (en) * 1989-11-14 1993-01-19 Poly-Flex Circuits, Inc. Electrically conductive cement containing agglomerate, flake and powder metal fillers
US5183593A (en) * 1989-11-14 1993-02-02 Poly-Flex Circuits, Inc. Electrically conductive cement
DE4301692A1 (en) * 1992-01-24 1993-07-29 Matsushita Electric Ind Co Ltd Electrically connecting together 2-printed type circuit boards - by e.g. applying circuit of conducting thermoplastics to two insulating sheets, ultrasonically bonding them together under pressure and cooling
DE102010020882A1 (de) * 2010-05-18 2011-11-24 Alzchem Trostberg Gmbh Semicarbazone zur Härtung von Epoxidharzen
US9499684B2 (en) 2011-11-15 2016-11-22 Alzchem Ag Alkyl or dialkyl-semicarbazone as a hardener for epoxy resin
US9663609B2 (en) 2011-11-15 2017-05-30 Alzchem Ag Use of N,N′-(dimethyl) urones and method for curing epoxy resin compositions

Families Citing this family (54)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0110285A3 (de) * 1982-11-27 1985-11-21 Prutec Limited Verbindung integrierter Schaltungen
US4535012A (en) * 1983-09-30 1985-08-13 Electro Materials Corp. Of America Fast curing solderable conductor
US4564563A (en) * 1983-09-30 1986-01-14 Electro Materials Corp. Of America Solderable conductor
US4575432A (en) * 1984-07-09 1986-03-11 W. R. Grace & Co. Conductive thermosetting compositions and process for using same
US4595606A (en) * 1984-07-18 1986-06-17 Rohm And Haas Company Solderable conductive compositions having high adhesive strength
US4595604A (en) * 1984-07-18 1986-06-17 Rohm And Haas Company Conductive compositions that are directly solderable and flexible and that can be bonded directly to substrates
US4581158A (en) * 1984-09-26 1986-04-08 W. R. Grace & Co. Conductive thermosetting compositions and process for using same
US4747968A (en) * 1985-05-08 1988-05-31 Sheldahl, Inc. Low temperature cure having single component conductive adhesive
EP0205686A1 (de) * 1985-06-13 1986-12-30 Kidd, Inc. Elektroleitende Paste zum Bonden eines Halbleiterwürfels
US4695508A (en) * 1985-09-06 1987-09-22 The Yokohama Rubber Co., Ltd. Adhesive composition
US4732702A (en) * 1986-02-13 1988-03-22 Hitachi Chemical Company, Ltd. Electroconductive resin paste
US4880570A (en) * 1986-03-31 1989-11-14 Harris Corporation Electroconductive adhesive
US4695404A (en) * 1986-04-07 1987-09-22 Amerasia International Technology, Inc. Hyperconductive filled polymers
US4960614A (en) * 1987-02-06 1990-10-02 Key-Tech, Inc. Printed circuit board
US4786524A (en) * 1987-07-08 1988-11-22 The United States Of America As Represented By The United States Department Of Energy Coating formulation and method for refinishing the surface of surface-damaged graphite articles
JPH0628269B2 (ja) * 1987-07-15 1994-04-13 株式会社巴川製紙所 ダイボンデイング用接着テ−プ
DE3809331C1 (de) * 1988-03-19 1989-04-27 Degussa Ag, 6000 Frankfurt, De
US5001542A (en) * 1988-12-05 1991-03-19 Hitachi Chemical Company Composition for circuit connection, method for connection using the same, and connected structure of semiconductor chips
JP2833111B2 (ja) * 1989-03-09 1998-12-09 日立化成工業株式会社 回路の接続方法及びそれに用いる接着剤フィルム
US5075034A (en) * 1989-09-08 1991-12-24 The Dexter Corporation Induction curable two-component structural adhesive with improved process ability
US5056706A (en) * 1989-11-20 1991-10-15 Microelectronics And Computer Technology Corporation Liquid metal paste for thermal and electrical connections
US5043102A (en) * 1989-11-29 1991-08-27 Advanced Products, Inc. Conductive adhesive useful for bonding a semiconductor die to a conductive support base
US5376403A (en) * 1990-02-09 1994-12-27 Capote; Miguel A. Electrically conductive compositions and methods for the preparation and use thereof
JPH0412595A (ja) * 1990-05-02 1992-01-17 Mitsubishi Petrochem Co Ltd 導電性ペースト組成物
EP0481228A3 (en) * 1990-10-17 1992-09-02 American Cyanamid Company Induction curing electro-coatable seam filler
US5170930A (en) * 1991-11-14 1992-12-15 Microelectronics And Computer Technology Corporation Liquid metal paste for thermal and electrical connections
US5445308A (en) * 1993-03-29 1995-08-29 Nelson; Richard D. Thermally conductive connection with matrix material and randomly dispersed filler containing liquid metal
US5328087A (en) * 1993-03-29 1994-07-12 Microelectronics And Computer Technology Corporation Thermally and electrically conductive adhesive material and method of bonding with same
US5464910A (en) * 1993-12-22 1995-11-07 Shikoku Chemicals Corporation Epoxy resin adduct combined with a borate ester and phenolic compound
JPH09324107A (ja) * 1996-06-07 1997-12-16 Matsushita Electric Ind Co Ltd 導電性充填組成物
JP2915379B2 (ja) * 1996-06-18 1999-07-05 レイセオン・カンパニー 落下衝撃に耐える導電接着剤
EP1007308B1 (de) 1997-02-24 2003-11-12 Superior Micropowders LLC Aerosolverfahren und -gerät, teilchenförmige produkte, und daraus hergestellte elektronische geräte
US6830823B1 (en) 1997-02-24 2004-12-14 Superior Micropowders Llc Gold powders, methods for producing powders and devices fabricated from same
US6338809B1 (en) 1997-02-24 2002-01-15 Superior Micropowders Llc Aerosol method and apparatus, particulate products, and electronic devices made therefrom
US6297564B1 (en) 1998-04-24 2001-10-02 Amerasia International Technology, Inc. Electronic devices employing adhesive interconnections including plated particles
GB2338481B (en) * 1998-06-16 2002-09-11 Atraverda Ltd Electrochemical curable resin compositions
US6451127B1 (en) * 1999-06-01 2002-09-17 Motorola, Inc. Conductive paste and semiconductor component having conductive bumps made from the conductive paste
WO2001033909A2 (en) 1999-11-03 2001-05-10 Nexicor Llc Hand held induction tool
WO2001046289A1 (en) * 1999-12-21 2001-06-28 Atraverda Limited Electrochemical curable resin compositions
CA2426861C (en) * 2000-10-25 2008-10-28 Yorishige Matsuba Conductive metal paste
JP2005510827A (ja) * 2001-03-28 2005-04-21 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー プリント配線板のスルーホール充填用組成物
US20040094751A1 (en) * 2002-03-25 2004-05-20 Toshiaki Ogiwara Composition for filling through-holes in printed wiring boards
US7438969B2 (en) * 2002-07-10 2008-10-21 Ngk Spark Plug Co., Ltd. Filling material, multilayer wiring board, and process of producing multilayer wiring board
US20040226620A1 (en) * 2002-09-26 2004-11-18 Daniel Therriault Microcapillary networks
US7141617B2 (en) * 2003-06-17 2006-11-28 The Board Of Trustees Of The University Of Illinois Directed assembly of three-dimensional structures with micron-scale features
US7956102B2 (en) * 2007-04-09 2011-06-07 The Board Of Trustees Of The University Of Illinois Sol-gel inks
CA2727611A1 (en) * 2008-06-12 2009-12-17 Nanomas Technologies, Inc. Conductive inks and pastes
US7922939B2 (en) * 2008-10-03 2011-04-12 The Board Of Trustees Of The University Of Illinois Metal nanoparticle inks
US8187500B2 (en) * 2008-10-17 2012-05-29 The Board Of Trustees Of The University Of Illinois Biphasic inks
US8642709B2 (en) 2010-03-23 2014-02-04 Henkel Ag & Co. Kgaa Epoxy resin composition with reduced toxicity
DE102010028586A1 (de) * 2010-05-05 2011-11-10 Henkel Ag & Co. Kgaa 1K-Epoxidharzzusammensetzung mit verringerter Toxizität
WO2012047690A1 (en) * 2010-10-05 2012-04-12 Ferro Corporation Single component, low temperature curable polymeric composition and related method
JP5741809B2 (ja) * 2011-02-22 2015-07-01 三菱マテリアル株式会社 接合用ペースト、および半導体素子と基板の接合方法
GB2549405B (en) * 2015-01-16 2021-09-22 Halliburton Energy Services Inc Hydrazide-based curing agents for use in subterranean operations

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR63360E (fr) * 1949-10-25 1955-09-13 Bataafsche Petroleum Procédé de durcissement de produits résineux
GB977958A (en) * 1961-05-16 1964-12-16 Shell Int Research A process for the preparation of partially esterified amino alcohols
DE1520821A1 (de) * 1963-07-20 1970-04-02 Siemens Ag Verfahren zum Haerten von loesungsmittelfreien Epoxydharzen
DE2131929A1 (de) * 1970-06-12 1973-01-11 Schering Ag Heisshaertbare, eingedickte epoxidharzmassen
DE2546568A1 (de) * 1975-10-17 1977-04-21 Ted Bildplatten Elektrisch leitfaehiger klebstoff
DE2731335A1 (de) * 1977-07-12 1979-01-25 Veba Chemie Ag Verfahren zum verkleben von werkstoffen
EP0018949A1 (de) * 1979-05-08 1980-11-12 Ciba-Geigy Ag Härtbare Epoxidharzgemische und Härtungsbeschleuniger dafür

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1355543A (fr) * 1961-10-16 1964-03-20 Pittsburgh Plate Glass Co Compositions de revêtement à conductivité électrique
FR1533642A (fr) * 1966-08-05 1968-07-19 Hysol Corp Nouvelles compositions conductrices résineuses
FR1538385A (fr) * 1967-06-22 1968-09-06 Nii R I Latexnykh Izdely Procédé de réalisation d'un contact électrique
US3998779A (en) * 1973-05-21 1976-12-21 Chromalloy American Corporation Coating method and composition for the sacrificial protection of metal substrates
US4155896A (en) * 1977-07-27 1979-05-22 Rockwell International Corporation Organic coatings and paints having unique electrical properties
US4312793A (en) * 1978-03-03 1982-01-26 Charneski Mitchell D Electrical joint compound
US4210704A (en) * 1978-08-04 1980-07-01 Bell Telephone Laboratories, Incorporated Electrical devices employing a conductive epoxy resin formulation as a bonding medium
GB2028828B (en) * 1978-08-04 1982-09-22 Western Electric Co Conductive adhesive system including a conductivity enhancer

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR63360E (fr) * 1949-10-25 1955-09-13 Bataafsche Petroleum Procédé de durcissement de produits résineux
GB977958A (en) * 1961-05-16 1964-12-16 Shell Int Research A process for the preparation of partially esterified amino alcohols
DE1520821A1 (de) * 1963-07-20 1970-04-02 Siemens Ag Verfahren zum Haerten von loesungsmittelfreien Epoxydharzen
DE2131929A1 (de) * 1970-06-12 1973-01-11 Schering Ag Heisshaertbare, eingedickte epoxidharzmassen
DE2546568A1 (de) * 1975-10-17 1977-04-21 Ted Bildplatten Elektrisch leitfaehiger klebstoff
DE2731335A1 (de) * 1977-07-12 1979-01-25 Veba Chemie Ag Verfahren zum verkleben von werkstoffen
EP0018949A1 (de) * 1979-05-08 1980-11-12 Ciba-Geigy Ag Härtbare Epoxidharzgemische und Härtungsbeschleuniger dafür

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Referat von JP 54 123-200 *

Cited By (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3414961A1 (de) * 1983-04-21 1984-10-25 Sharp K.K., Osaka Verfahren zum bonden von lsi-chips auf einen anschlusssockel
DE3533993A1 (de) * 1985-09-24 1987-04-02 Borg Instr Gmbh Verfahren zum kontaktieren auf leiterbahnen, vorrichtung zum ausueben des verfahrens und fluessigkristallzelle mit aufgebondeten chip
EP0234347A1 (de) * 1986-02-24 1987-09-02 International Business Machines Corporation Elektrisch leitfähige Zusammensetzung und ihre Verwendung
US4859268A (en) * 1986-02-24 1989-08-22 International Business Machines Corporation Method of using electrically conductive composition
DE3824139A1 (de) * 1988-07-15 1990-01-25 Siemens Ag Elektroden fuer piezokeramiken
US5180523A (en) * 1989-11-14 1993-01-19 Poly-Flex Circuits, Inc. Electrically conductive cement containing agglomerate, flake and powder metal fillers
DE4036274A1 (de) * 1989-11-14 1991-06-06 David Durand Feuchtigkeitsbestaendige elektrisch leitende kleber, herstellungsverfahren und ihre anwendung
US5183593A (en) * 1989-11-14 1993-02-02 Poly-Flex Circuits, Inc. Electrically conductive cement
US5326636A (en) * 1989-11-14 1994-07-05 Poly-Flex Circuits, Inc. Assembly using electrically conductive cement
DE4301692A1 (en) * 1992-01-24 1993-07-29 Matsushita Electric Ind Co Ltd Electrically connecting together 2-printed type circuit boards - by e.g. applying circuit of conducting thermoplastics to two insulating sheets, ultrasonically bonding them together under pressure and cooling
DE4301692C2 (de) * 1992-01-24 2003-07-03 Matsushita Electric Ind Co Ltd Verfahren zum elektrischen Verbinden von auf einer ersten und zweiten Isohörplatte angeordneten Leiterbahnen
DE102010020882A1 (de) * 2010-05-18 2011-11-24 Alzchem Trostberg Gmbh Semicarbazone zur Härtung von Epoxidharzen
US9403976B2 (en) 2010-05-18 2016-08-02 Alzchem Ag Semicarbazones as accelerators for curing epoxy resins
US9499684B2 (en) 2011-11-15 2016-11-22 Alzchem Ag Alkyl or dialkyl-semicarbazone as a hardener for epoxy resin
US9663609B2 (en) 2011-11-15 2017-05-30 Alzchem Ag Use of N,N′-(dimethyl) urones and method for curing epoxy resin compositions

Also Published As

Publication number Publication date
JPS57185316A (en) 1982-11-15
FR2505543A1 (fr) 1982-11-12
FR2505543B1 (de) 1984-11-30
US4410457A (en) 1983-10-18
JPH0134545B2 (de) 1989-07-19
CA1184757A (en) 1985-04-02
GB2102004A (en) 1983-01-26
GB2102004B (en) 1984-12-05

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