DE3207541A1 - Metallkomplexverbindungen von aethylen-1,2-bis-(dithiocarbaminsaeure) und 8-oxychinolin, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide beziehungsweise bakterizide - Google Patents
Metallkomplexverbindungen von aethylen-1,2-bis-(dithiocarbaminsaeure) und 8-oxychinolin, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide beziehungsweise bakterizideInfo
- Publication number
- DE3207541A1 DE3207541A1 DE19823207541 DE3207541A DE3207541A1 DE 3207541 A1 DE3207541 A1 DE 3207541A1 DE 19823207541 DE19823207541 DE 19823207541 DE 3207541 A DE3207541 A DE 3207541A DE 3207541 A1 DE3207541 A1 DE 3207541A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- metal complex
- bis
- ethylene
- oxyquinoline
- fungicides
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 title claims description 32
- -1 Metal complex compounds Chemical class 0.000 title claims description 31
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title claims description 21
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 title claims description 18
- DKVNPHBNOWQYFE-UHFFFAOYSA-N carbamodithioic acid Chemical compound NC(S)=S DKVNPHBNOWQYFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 18
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 15
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 25
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 13
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 9
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 claims description 5
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 5
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 5
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 claims description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 claims description 2
- MCSSXTNPNAFECE-UHFFFAOYSA-N 8-pentoxyquinoline Chemical compound C1=CN=C2C(OCCCCC)=CC=CC2=C1 MCSSXTNPNAFECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 16
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 13
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 7
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 5
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 240000006677 Vicia faba Species 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N Carbon disulfide Chemical compound S=C=S QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 3
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 3
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N (2E)-2-Tetradecenal Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\C=O WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 2
- 235000001674 Agaricus brunnescens Nutrition 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 2
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000221576 Uromyces Species 0.000 description 2
- 235000010749 Vicia faba Nutrition 0.000 description 2
- 235000002096 Vicia faba var. equina Nutrition 0.000 description 2
- 206010052428 Wound Diseases 0.000 description 2
- 208000027418 Wounds and injury Diseases 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 2
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 2
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 2
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 2
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 2
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 2
- 229940044654 phenolsulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011269 tar Substances 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- 241000223602 Alternaria alternata Species 0.000 description 1
- 241000208306 Apium Species 0.000 description 1
- 240000007087 Apium graveolens Species 0.000 description 1
- 235000015849 Apium graveolens Dulce Group Nutrition 0.000 description 1
- 235000010591 Appio Nutrition 0.000 description 1
- 241000190150 Bipolaris sorokiniana Species 0.000 description 1
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 1
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N Cu2+ Chemical compound [Cu+2] JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical class [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001248531 Euchloe <genus> Species 0.000 description 1
- CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N Fe2+ Chemical compound [Fe+2] CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 241000912945 Fusarium oxysporum f. sp. cepae Species 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 239000005802 Mancozeb Substances 0.000 description 1
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WAEMQWOKJMHJLA-UHFFFAOYSA-N Manganese(2+) Chemical compound [Mn+2] WAEMQWOKJMHJLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001888 Peptone Substances 0.000 description 1
- 108010080698 Peptones Proteins 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000589613 Pseudomonas savastanoi pv. phaseolicola Species 0.000 description 1
- 241000684075 Rhizoctonia sp. Species 0.000 description 1
- 241001533598 Septoria Species 0.000 description 1
- 241000567019 Xanthomonas vesicatoria Species 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000029087 digestion Effects 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 239000002320 enamel (paints) Substances 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 244000053095 fungal pathogen Species 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006194 liquid suspension Substances 0.000 description 1
- 150000002696 manganese Chemical class 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical class O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100001184 nonphytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 229960001257 oxyquinoline sulfate Drugs 0.000 description 1
- 238000010422 painting Methods 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 235000019319 peptone Nutrition 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 238000005554 pickling Methods 0.000 description 1
- 244000000003 plant pathogen Species 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- ZEVCJZRMCOYJSP-UHFFFAOYSA-N sodium;2-(dithiocarboxyamino)ethylcarbamodithioic acid Chemical compound [Na+].SC(=S)NCCNC(S)=S ZEVCJZRMCOYJSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 1
- 230000004763 spore germination Effects 0.000 description 1
- 235000020354 squash Nutrition 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/20—Oxygen atoms
- C07D215/24—Oxygen atoms attached in position 8
- C07D215/26—Alcohols; Ethers thereof
- C07D215/30—Metal salts; Chelates
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
- A01N43/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
- A01N47/14—Di-thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
DR. STEPHAN G. BESZ^DES 8060 DACHAU BEI MÖNCHEN
PATENTANWALT 3 postfach,^.
- "VTSTR: 101265
ZUGELASSENER VERTRETE« MONCHENER STRASSE 8OA
AUCH BEIM EUROPÄISCHEN PATENTAMT
PROFESSIONAL REPRESENTATIVE ALSO
BEFORE THE EUROPEAN PATENT OFFICE Bundesrepublik Deutschland
BEFORE THE EUROPEAN PATENT OFFICE Bundesrepublik Deutschland
TELEPHON: DACHAU0B1 31/4371
TELEX: 527537 bepat d
Konto Nr. 1358 71-801
Bankkonto Nr. 906 370 bei der Kreis- und Stadtsparkasse Dachau-Indsrsdorf (BLZ 700 515 40)
(VIA Bayerische Landesbank Girozentrale, München)
P1
Patentansprüche und Beschreibung zur Patentanmeldung
ESZAKMAGrAROHSZAGI VEGYI M(J VEK
Sajobäbony, Ungarn
betreffend
Metallkomplexverbindungen von Äthylen-1,2-
-bis-(dithiocarbaminsäure) und e-Oxychinolin, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Fungizide beziehungsweise
Bakterizide
- 4 Beschreibung
Die Erfindung betrifft neue Metallkomplexverbindungen von lthylen-1 ^-bis-Cdithiocarbaminsäure) und 8-0xychinolin,
ein Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Fungizide beziehungsweise Bakterizide.
Die nicht phytotoxischen Salze und Metal!komplexverbindungen
von lthylen-1t2-bis-(dithiocarbaminsäure)
sind bekannte fungizide Wirkstoffe, die im Pflanzenschutz verbreitet angewandt werden. In erster Linie sind
das Dinatriumsaiz der lthylen-1,2-bis-(dithiocarbaminsäure)
[US-Patentschrift 2 317 765] , das Mangansalz der
lthylen-1^-bis-Cdithiocarbaminsäure) mit Polymerstruktur
[US-Patentschrift 2 504 404], der Komplex dieser
letzteren Verbindung, welcher 20% Mangan und 2,5% Zink enthält [britische Patentschrift 996 264; Mancozeb] sowie
das Zinksalz der lthylen-1,2-bis-(dithiocarbaminsäure)
[US-Patentschrift 2 457 674] bedeutend. Sie lassen aber hinsichtlich ihrer fungiziden beziehungsweise
bakteriziden Wirkung noch zu wünschen übrig.
Es ist auch bekannt, daß die Salze von 8-Oxychinolin
sowie seine Komplexe mit Kupfer und Eisen fungizide und bakterizide Wirkungen haben, weshalb diese Verbindungen
als Wirkstoffe von Fungiziden beziehungsweise Bakteriziden angewandt werden (G. From: Rev. Path. veg. 23 [1936],
131); A. Albert und Mitarbeiter: Brit. J. exptl. Path. J54
[1963], 119)» die Anwendbarkeit dieser Verbindungen ist
jedoch wegen der phytotoxischen Wirkung des 8-Oxychinolines
begrenzt. Das Kalium-8-oxychinolinsulfat wird in
der Heilkunde zur Desinfizierung verwendet.
Auch die Wechselwirkung der Dithiocarbaminsäurederivate
und verschiedenen komplexbildenden Verbindungen wurde untersucht (siehe zum Beispiel Gy. Matolcsy und Mitarbeiter:
Pestic. Sei., 2 [1971]ι 229 bis 231).
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue Komplexe
der Äthylen-1,2-bis-(dithiocarbaminsäure) mit überlegener
fungizider beziehungsweise bakterizider Wirkung, ein Verfahren zur Herstellung derselben und diese enthaltende
Fungizide beziehungsweise Bakterizide zu schaffen.
Das Obige wurde überraschenderweise durch die Erfindung
erreicht.
Es wurde nämlich überraschenderweise festgestellt, daß die Metallkomplexverbindungen von Äthylen-1,2-bis-(dithiocarbaminsäure)
und 8-Oxychinolin mit gemischten Liganden
eine starke fungizide beziehungsweise bakterizide Wirkung haben und daher als Wirkstoffe von landwirtschaftlichen
Fungiziden beziehungsweise Bakteriziden verwendet werden können, daß von ihrer Wirkung die Wirkung der erwähnten
bekannten fungiziden beziehungsweise bakteriziden Wirkstoffe,
welche aus identischen Liganden aufgebaute Komplexe sind, übertroffen wird und daß in.ihnen die günstigen
Eigenschaften der bekannten Komplexe vereinigt und bei ihnen die schädlichen Nebenwirkungen der bekannten Korn- ·
plexe vermindert sind.
Gegenstand der Erfindung sind daher Metallkomplexverbindungen von Äthylen-1,2-bis-(dithiocarbaminsäure) und
8-0xychinolin der allgemeinen Formel
— Ν
H S
C —Ν—C
Ho · ·
worin Me für ein 2r-wertiges Metall beziehungsweise genauer
ausgedrückt ein 2-wertiges Metallkation steht. In der obigen Formel bedeuten die gestrichelt dargestellten Bindungen
koordinative Bindungen·- -■
nachträglloh geändert
In den erfindungsgemäßen Metallkomplexverbindungen mit verschiedenen Liganden kann das Metall, für welches
Me steht, irgendein 2-wertiges Kation, das unter den Bedingungen der Anwendung nicht phytotoxisch ist, sein. Als
Beispiele seien Calcium-, Mangan(II)-, Kupfer(II)-,
Eisen(II)-, Zink- und Zinn(II)-kationen erwähnt.
Vorzugsweise weisen die erfindungsgemäßen Metallkomplexverbindungen
den Ithylen—1,2-bis-(dithiocarbaminsäure)-rest,
den 8-Oxychinolinrest und das 2-wertige Metall
in einem Molverhältnis von 1:2:2 auf.
Gegenstand der Erfindung ist auch ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Metallkomplexverbindungen,
welches dadurch gekennzeichnet ist, daß in an sich bekannter Weise wasserlösliche Salze, zweckmäßig Alkalimetallsalze,
vorzugsweise das Natriumsalz, von Äthylen- -1,2-bis-(dithiocarbaminsäure) und wasserlösliche Salze,
zweckmäßig Alkalimetallsalze, vorzugsweise das Natrium-
salz, von 8-Oxychinolin mit wasserlöslichen Salzen, vorzugsweise
Halogeniden oder Sulfaten, von 2-wertigen Metallen umgesetzt werden.
Im erfihdungegemäßen Verfahren kann zweckmäßig in der
Weise vorgegangen werden, daß zu einer wäßrigen Lösung, welche das wasserlösliche Salz der Äthylen-1,2-bis-(dithiocarbaminsäure)
und das wasserlösliche Salz des 8-Oxychinolines in äquivalenter Menge, das heißt im MoI-verhältnis
von 1 : 2 enthält, eine wäßrige Lösung des wasserlöslichen Salzes des entsprechenden Metalles zugegeben
wird, wobei sich die erfindungsgemäße Metallkomplexverbindung als unlöslicher Niederschlag aus der Lösung
ausscheidet.
Das Metallsalz kann in äquivalenter Menge, das heißt
in einer Menge von 2 Mol Je Mol Äthylen-1,2-bis-(dithiocarbaminsäure)
, oder in einem geringen Überschuß verwendet werden. . .
Ferner sind erfindungsgemäß Fungizide beziehungsweise Bakterizide, welche 1 oder mehr erfindungsgemäße Metallkomplexverbindung
(en) als Wirkstoff(e), zweckmäßig zusammen mit 1 oder mehr üblichen Trägermaterial (ien) und/oder Verdünnungsmittel
(n) und/oder oberflächenaktiven Stoff(en), enthalten, vorgesehen.
Die erfindungsgemäßen Metallkomplexverbindungen haben nämlich wie bereits erwähnt überlegene fungizide beziehungsweise
bakterizide Wirkungen.
Zweckmäßig haben die erfindungsgemäßen Fungizide beziehungsweise Bakterizide Je nach dem speziellen Anwendungszweck
einen Wirkstoffgehalt von 0,01 bis 95 Gew.-%,
vorzugsweise 0,5 *>is 80 Gew.-%.
Die erfindungsgemäßen Metallkomplexverbindungen von Äthylen-1,a-bis-Cdithiocarbaminsäure) und 8-0xychinolin
als Wirkstoffe enthaltenden Fungizide beziehungsweise Bakterizide können in der Landwirtschaft verwendet werden.
Die Bezeichnung "landwirtschaftliche Verwendung" ist,
in ihrem weitesten Sinne aufzufassen, sie beinhaltet also außer dem Pflanzenschutz den Schutz verschiedener Materialien
gegen Pilzschädlinge und Bakterien, zum Beispiel auch den Schutz von Holzkonstruktionen, Ställen, Lagern
und gelagerten Produkte.
Die erfindungsgemäßen Fungizide beziehungsweise Bakterizide
können für den Pflanzenschutz zum Beispiel als
Bodendesinfizierungsmittel, als Beizmittel, als zur direkten
Behandlung der Pflanzen geeignete Spritz-' beziehungsweise Berieselungsmittel, als Stäubemittel, als
Streumittel oder, als Granulate vorliegen und verwendet .werden. Der Schutz von verschiedenen Materialien kann
in der Weise bewerkstelligt werden,, daß das zu schützende
Material mit dem erfindungsgemäßen Fungizid beziehungsweise
Bakterizid überzogen oder imprägniert wird; beispielsweise kann das erfindungsgemäße Fungizid beziehungsweise
Bakterizid einem Farbstoff zum Oberflächenschutz zugemischt werden.
Es wurden die folgenden Versuche zum Nachweis der fungiziden und bakteriziden Wirkungen der erfindungsgemäßen
Metallkomplexverbindungen durchgeführt.
Versuche A
Untersuchung der fungiziden Wirkung im Laboratorium
■ Die fungizide (die Sporenkeimung hemmende) Wirkung der Metallkomplexverbindung von-Zink, Äthylen-1,2-bis-(dithiocarbaminsäure)
und 8-Oxychinolin im Molverhältnis von
2:1:2 (nach Beispiel 1) gegen einige bedeutendere Pilzarten, die Pflanzenkrankheitserreger sind, wurde, in
einer Tropfenkultur untersucht. Die Ergebnisse dieser Versuche sind in der folgenden Tabelle 1 zusammengestellt.
- 10 -
- 10 Tabelle 1
| Pilzart | Die Keimung der Konidien zu 50% henmende VSristoffkonzentration in S/l |
Die Keimung der Konidien völlig hemmende Wirkstoffkonzentration in g/i |
| Colle.totrichum attramentarium |
4 . 1Cf3 | .5 . 1Cf5 |
| Alternaria tenuis | 4 . 10"5 | 5 . 1Cf4 |
| Helminthosporium sativum | 5 . 1Cf5 | 5 . 10~4 |
| Botrytis cinerea | 1Cf5 | 5 . 10~5 |
| Fusarium cepae | 5 . 1Cf^ | 4 . 10~3 |
| Rhizoctonia sp. | 7 . 1Cf4 | 5 . 10"3 |
- 11 -
Versuche B
Untersuchung der bakteriziden Wirkung im Laboratorium
Die bakterizide Wirkung der Metallkomplexverbindung von Zink, Äthylen-1 ^-bis-Cdithiocarbaminsäure) und
S-Oxychinolin im Molverhältnis von 2:1:2 (nach Beispiel
1) wurde in der Weise untersucht, daß entsprechende Mengen dieses Wirkstoffes einem Glucose/Pepton/Agar-
-Nährboden zugemischt wurde. Dann wurden 2 bedeutende Pflanzenkrankheitserregerbakterien auf den Nährboden gestreut
.
Der genannte Wirkstoff vermochte schon in einer Konzentration von 1,6 . 10"* g/l das Wachstum der Bakterien
Xanthomonas vesicatoria und Pseudomonas phaseolicola wirksam zu hemmen.
Versuche C
Untersuchung der fungiziden Wirkung an verschiedenen Pflanzen
Die fungizide Wirkung von Spritzlösungen beziehungsweise Berieselungswässern, die aus einem 70 Gew.-% der
Metallkomplexverbindung von Zink, Äthylen-1,2-bis-(dithiocarbaminsäure)
und 8-Oxychinolin im Molverhältnis von 2:1 : 2 (nach Beispiel 1) als Wirkstoff enthaltenden
Spritzpulver bereitet wurden, wurde in einem Glashaus an den in der weiter unten stehenden Tabelle 2 angegebenen
Kombinationen von Pflanzen und krankheitserregenden Pi'lzarten untersucht.
- 12 -
Die Pflanzen warden 24 Stunden vor der Infizierung mit
Spritzlösungen von verschiedenen'Konzentrationen berieselt.
Die Bewertung wurde auf Grund der Ausbreitung der Pilzinfizierung am 7-ten Tage vorgenommen.
Die Wirkung wurde als prozentuale Infizierung, bezogen auf die unbehandelten Pflanzen, ausgedrückt. Die Ergebnisse
dieser Versuche sind in der folgenden Tabelle 2 zusammengestellt.
- 13 Tabelle 2
| Pflanze | Pilzart | Spritzlöaungskon- zentration in'·. Gew.-% |
Infizierung in % , bezogen auf die unbe- handelten Pflanzen |
| Gurke | Erysiiphe cicho- | 0,2 . | 18 |
| (Cucumis sativus) | racearum | OM | 56 |
| Boline | Uromyces appen- | 0,2 | 5 |
| (Phaseolus vulgaris) | diaulatuB | 0,1 | 12 |
| Pferdebohne | Uromyces viciae- | 0,2 | 15 |
| (Vicia faba) | -fabae | 0,1 ... | 18 |
| Pferdebohne | Botrytis | 0,2 | 0 |
| (Vicia faba) | einerea | 0,1 | 0 |
| . Sellerie | Septoria apii- | 0,2 | 52 |
| (Apium graveοlens) | -graveolentis | 0,1 | 30 |
GO ISi O
Die erfindungsgemäßen Fungizide beziehungsweise Bakterizide können zum Beispiel als Stäubemittel, Spritzpulver,
Suspensionen, Dispersionen, Pasten oder Granulate zubereitet sein. Solche Präparate können in bekannter Weise
zubereitet werden, das heißt, daß der beziehungsweise die Wirkstoff(e) mit 1 oder mehr festen und/oder flüssigen
Trägerstoff(en) und/oder Verdünnungsmittel(n) und/oder
oberflächenaktiven Stoff(en) vermischt wird beziehungsweise werden.
Es ist eine grundsätzliche Anforderung an das Fungizid beziehungsweise Bakterizid, daß der beziehungsweise
die Wirkstoff(e) in gleichmäßiger homogener Verteilung vorliegt beziehungsweise vorliegen und dadurch eine dem
Anwendungszeck entsprechende wirksame Verwendung ermöglicht.
Die Trägermaterialien und/oder Verdünnungsmittel können feste oder flüssige natürliche oder synthetische
Materialien sein. Die oberflächenaktiven Stoffe können
in erster Linie von nicht-ionogener oder anionenaktiver Art sein. Sie sollen zweckmäßig eine Netz-, Emulgier- beziehungsweise
Suspendierwirkung haben und müssen mit dem beziehungsweise den Wirkstoff(en) verträglich sein.
In den erfindungsgemäßen Stäubemitteln, Spritzpulvern und Granulaten kann beziehungsweise können als feste[s]·Trägermaterialien)
zum Beispiel Talk, Kaolin, 1 oder mehr Bentonit(e), Dolomit, - 'Kieselerde^*,
1 oder mehr Zeolith(e), Kieselsäuregel und/oder 1 oder mehr Silikat(e) vorliegen. Die Zubereitung kann durch
Vermischen des beziehungsweise der Wirkstoffe[s] mit diesen und Mahlen der Mischung zu entsprechenden Korngrößen
erfolgen. Als flüssige[s] Trägermaterialien)
beziehungsweise Verdünnungsmittel kann beziehungsweise
können in den erfindungsgemäßen Fungiziden beziehungsweise Bakteriziden zum Beispiel 1 oder mehr Mineralölfraktion(en),
Pflanzenöl(e), Silicon(e), aliphatische[r],
-15 -
cyclische[r] und/oder aromatische[r] Kohlenwasserstoff(e)
ünd/oder Derivat(e) derselben, in erster Linie cyclischer]
und/oder aromatische[r] Kohlenwasserstoff(e) , zum Beispiel
Cyclohexanon, Cyclohexanol, Benzol, Toluol und/oder Xylol, und/oder Chlorkohlenwasserstoff(e),· stärk polare Lösungs- '
mittel, zum Beispiel Dimethylformamid und/oder Dimethylsulfoxyd, und/oder Wasser vorliegen. ·
Als oberflächenaktive^] Stoff(e) kann beziehungsweise
können in den erfindungsgemäßen Fungiziden beziehungsweise Bakteriziden 1 oder mehr Alkylarylsulfonat(e), zum
Beispiel Alkylnaphthalinsulphonat(e), sulfatierte Alkohol(e)
, Derivat(e) von Polyäthylenglykolestern und/oder -äthern, Alkylarylpolyglykoläther, PoIygIykolfettsäureester,
Carboxymethylcellulose, Kondensat(e) von Naphthalinsulfonsäuren und Formaldehyd, Salz(e) der Ligninsulfonsäure,
Addukt(e) von Alkylphenolen mit Äthylenoxyd,. Fettsäureester von Kondensationsprodukten von mehrwertigen
Alkoholen und Äthylenoxyd, Phenolsulfonsäure/Harnstoff/Formaldehyd-Kondensat
(e),- Fettsäurepolyäthylenglykolester und/oder Addukt(e) von Alkylaminen und Thiolen mit Äthylenoxyd
vorliegen.
Die Behandlung mit den erfindungsgemäßen Fungiziden beziehungsweise
Bakteriziden kann, gegebenenfalls nach einer Verdünnung von solchen mit hohem Wirkstoffgehalt unmittelbar
vor. der Verwendung, zum Beispiel mit Wasser, auf übliche Weise, zum Beispiel durch Berieseln, Zerstäuben, Stäuben,
Streuen, Streichen oder Beizen vorgenommen werden. Gegebenenfalls können die erfindungsgemäßen Fugizide beziehungsweise
Bakterizide auch andere Pflanzenschutzmittelwirkstoffe
zugemischt enthalten beziehungsweise die erfindungsgemäßen Fungizide beziehungsweise Bakterizide
auch zusammen mit anderen Pflanzenschutzmitteln verwendet
- 16 -
werden. Beispielsweise können die erfindungsgemäßen Fungizide
beziehungsweise Bakterizide im Falle der Verwendung als Bodendesinfizierungsmittel in Mischung mit Düngemitteln
und im Falle der Behandlung von Beschädigungen von Bäumen in Mischung mit Baumwundenteeren eingesetzt werden.
Die Erfindung wird an Hand der folgenden Beispiele
näher erläutert.
Metallkomplexverbindung von Zinki Äthylen-1,2-
-bis-(dithiocarbaminsäure) und 8-Oxychinolin im Molverhältnis von 2:1:2
Es wurde eine durch Lösen von 290 g (2 Mol) 8-Oxychinolin
in einer Lösung von 80 g Natriumhydroxid in 720 cnr Wasser erhaltene Lösung von Natrium-8-oxychinolinat zu einer
durch Zugabe von 152 g (2 Mol) Schwefelkohlenstoff zu einer in einen mit einem Rückflußkühler, einem mechanischen Rührer
und einer Dosiervorrichtung versehenen Kolben eingewogenen wäßrigen Lösung von 60 g (1 Mol) ithylendiamLn und 80 g (2 Mol)
Natriumhydroxyd unter Rühren beziehungsweise Schütteln und Halten
der Temperatur auf nicht über 35°C sowie Fortsetzen des Rührens beziehungsweise Schütteins bis zum Erzielen einer homogoien
orangegelben Lösung statt des im Anfang 2-phasigen Flüssigkeitsgemisches
hergestellten Dinatriumäthylen-1,2-bis-
-(dithiocarbamat)-lösung zugegeben. Danach wurde dem Reaktionsgemisch eine Lösung von 272 g (2 Mol) Zinkchlorid
in 1 000 cnr Wasser zugesetzt und es wurde noch 30 Minuten
ständig gerührt beziehungsweise geschüttelt. Die feste Phase wurde abgetrennt und mit Wasser natriumchloridfrei
gewaschen und danach wurde das Produkt bei einer Tem-
- 17 -
peratur von höchstens 7O°C getrocknet.
Als Produkt wurden 614,5 g (97»6% der Theorie) eines
hellgelben Pulvors mit einem Schmelzpunkt von 337°C (unter Zersetzung) erhalten.
Analyse:
berechnet: 0 = 42,0%, H= 2,9%, N » 8,9%, S »20,4%;
gefunden: G - 39,8%, H - 3,1%, N = 8,4%, S = 19,2%.
" Beispiel 2
Mittel zur Behandlung von beschädigten Oberflächen von baumartigen Pflanzen
Durch natürliche oder künstliche Beschädigungen von baumartigem Pflanzen dringen oft krankheitserregende Pilze
und Bakberien in das Pflanzengefüge ein, weswegen es
zweckmäßig ist, daß die dem Abdecken der Wunden dienenden Präparate 1 oder mehr Wirkstoff(e), die fungizide und bakterizide
Wirkungen haben, enthalten. Mit den erfindungsgemäßen Wirkstoffen können solche Präparate einfach wie
folgt zubereitet werden.
a) Von der nach dem Beispiel 1 hergestellten feingemahlenen Metallkomplexverbindung' wurde die Fraktion
mit Korngrößen von <5 pm. mit Hilfe von Sieben
abgetrennt. Davon wurden 50 g in wenig Lackbenzin suspendiert und die Suspension wurde unter
kräftigem Rühren zu 1 000 g Emailfarbe zugegeben. Das so erhaltene Mittel zur Baumwundenbehandlung
war vor dem Gebrauch gut aufzurühren
- 18 -
und ohne Verdünnung mit einem Pinsel auf die beschädigten Oberflächen aufzutragen.
b) Es wurden 1OD g nach dem Beispiel 1 hergestellte
fein gemahlene Metallkomplexverbindung' 1 000 g durch Erwärmen erweichtem Baumwundenteer zu£ emischt
und dann wurde das Gemisch erstarren gelassen . Seine Anwendung konnte auf die üblii he
Weise erfolgen..
Beispiel 3 Beizmittel
Es wurden 800 g nach dem Beispiel 1 hergestellt : Metallkomplexverbindung,
190 g Talk und 10 ; Paraffin >1 in einer Kugelmühle 1 Stunde lang gerührt unL gemahlen So
wurde 1 kg Beizmittel mit einem Wirkstoff ;ehalb von
80 Gew.-% erhalten. Dieses konnte zwickma iig ii ein ;r Aufwandmenge
von 200 g/100 kg Saatkorn lit H Life iblic ier
Verfahrensweisen angewandt werden.
Beispiel 4 Sprit zpuiver
Es wurden 700 g nach dem Beispiel 1 hergestellt 3 Metallkomplexverbindung
und 200 g Kaolin iß einer Kug3I-mühle
miteinander vermählen, worauf 50 g des Hatrit nsalzes
eines Naphtha 1 insulf onsäure/Fornaldet.yd-Kcndenf ätes,
35 g Natriumsalze von Kondensationsirodukten eus d( n beiir
sauren Sulfitaufschluß von Holz angefallenem 3dgnit
- 19 -
«und 15 g des Natriumsalzes von Dialkylnaphtha-
:.insulfönsäure zugemischt wurden.
So wurc.e ein Spritzpulver mit einem Wirkstoff gehalt
-on 70 Gew.-% erhalten. Aus diesem konnte mit Wasser in
iblicher Wf ise jxne Spritzlösung beziehungsweise Berie-
;elunf/;swasi er mLt einem Wirkst off gehalt von 0,5 bis
j,0 g/l zubereitet werden.
Beispiel 5 Flüssige Suspension
. Es wurden 380 g nach dem Beispiel 1 hergestellte Me-
:allkomple;cverbindung mit 110 g des Natriumsalzes eines
iondensate.3 von Phenolsulfonsäure, Harnstoff und Formallehyd
sowi-j mit 30 g Kieselsäuregel und 480 g Wasser veraischt.
So wurde eine stabile wäßrige Suspension, die mit 1 000 Gew.-Teilen Wasser zu einer Dispersion, die 0,38 g/l
Wirkstoff· anthielt, verdünnbar war, erhalten.
Zusammenfassung
Claims (5)
- PatentansprücheMetallkomplexverbindungen von lthylen-1 ,'2-bis-
-(ditb-iocarbaminsäure) und 8-Oxychinolin der
allgemeinen FormelN — C C —N—Cworin Me für ein 2-wertiges Metall steht. - 2.) Metallkomplexverbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie den Äthylen-1,2-bis-(dithiocarbaminsäure)-rest, den 8-Oxychinolinrest und das 2-wertige Metall in einem Molverhältnis von
1:2:2 aufweisen. - $.) Verfahren zur Herstellung der Metallkomplexverbin^ düngen nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise wasserlösliche Salze von Äthylen-1,2-bis-(dithiocarbaminsäure) und wasserlösliche Salze von 8-Oxychinolin mit wasserlöslichen Salzen von 2-wertigen Metallen umsetzt.
- 4.) Fungizide beziehungsweise Bakterizide, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 1 oder mehr Metallkomplexverbindung(en) nach Anspruch 1 oder 2 als Wirkstoff (en), zweckmäßig zusammen mit 1 oder mehr üblichen Trägermaterialien) und/oder Verdünnungsmittel(n) und/oder oberflächenaktiven Stoff(en).
- 5.) Fungizide beziehungsweise Bakterizide nach Anspruch 4·, dadurch gekennzeichnet, daß sie einen Wirkstoffgehalt von 0,01 bis 95 Gew.-% aufweisen.Beschreibung
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU52881 | 1981-03-03 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE3207541A1 true DE3207541A1 (de) | 1982-09-30 |
Family
ID=10950006
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19823207541 Withdrawn DE3207541A1 (de) | 1981-03-03 | 1982-03-03 | Metallkomplexverbindungen von aethylen-1,2-bis-(dithiocarbaminsaeure) und 8-oxychinolin, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide beziehungsweise bakterizide |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| BE (1) | BE892314A (de) |
| DE (1) | DE3207541A1 (de) |
| DK (1) | DK90782A (de) |
| ES (1) | ES510113A0 (de) |
| FR (1) | FR2501203A1 (de) |
| GB (1) | GB2094303A (de) |
| GR (1) | GR75877B (de) |
| IT (1) | IT1150607B (de) |
| NL (1) | NL8200851A (de) |
| PL (1) | PL235302A1 (de) |
| PT (1) | PT74513B (de) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4146096A (en) * | 1977-03-31 | 1979-03-27 | Rocker Galen J | Lawn rake and cultivator |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2457674A (en) * | 1944-12-02 | 1948-12-28 | Rohm & Haas | Fungicidal compositions |
| HU171736B (hu) * | 1974-12-11 | 1978-03-28 | Eszakmagyar Vegyimuevek | Fungicid soderzhahhij 8-oksikhinolin v kachestve aktivnogo vehhestva i sposob poluchenija aktivnogo vehhestva |
-
1982
- 1982-03-01 BE BE1/10439A patent/BE892314A/fr not_active IP Right Cessation
- 1982-03-02 GB GB8206061A patent/GB2094303A/en not_active Withdrawn
- 1982-03-02 PT PT74513A patent/PT74513B/pt unknown
- 1982-03-02 DK DK90782A patent/DK90782A/da not_active Application Discontinuation
- 1982-03-02 FR FR8203396A patent/FR2501203A1/fr not_active Withdrawn
- 1982-03-03 NL NL8200851A patent/NL8200851A/nl not_active Application Discontinuation
- 1982-03-03 PL PL23530282A patent/PL235302A1/xx unknown
- 1982-03-03 ES ES510113A patent/ES510113A0/es active Granted
- 1982-03-03 IT IT19931/82A patent/IT1150607B/it active
- 1982-03-03 DE DE19823207541 patent/DE3207541A1/de not_active Withdrawn
- 1982-03-03 GR GR67465A patent/GR75877B/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES8302701A1 (es) | 1983-02-01 |
| NL8200851A (nl) | 1982-10-01 |
| GB2094303A (en) | 1982-09-15 |
| PT74513A (en) | 1982-04-01 |
| PT74513B (en) | 1983-10-31 |
| BE892314A (fr) | 1982-09-01 |
| GR75877B (de) | 1984-08-02 |
| PL235302A1 (de) | 1982-10-25 |
| IT1150607B (it) | 1986-12-17 |
| DK90782A (da) | 1982-09-04 |
| IT8219931A0 (it) | 1982-03-03 |
| FR2501203A1 (fr) | 1982-09-10 |
| ES510113A0 (es) | 1983-02-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2857693C2 (de) | Verfahren zur selektiven Bekämpfung bzw. Vernichtung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in Nutzpflanzenkulturen | |
| DE1217695B (de) | Insekticide Mittel mit acaricider Wirkung | |
| DE1299926B (de) | Herbicide Mittel | |
| DE1542851A1 (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel | |
| DE3207541A1 (de) | Metallkomplexverbindungen von aethylen-1,2-bis-(dithiocarbaminsaeure) und 8-oxychinolin, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide beziehungsweise bakterizide | |
| DD299035A5 (de) | Pflanzenschutzmittel, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung, insbesondere zur bekaempfung des rebenmehltaus | |
| DE1953422C3 (de) | Fungicides Mittel für Landwirtschaft und Gartenbau | |
| DD252115A5 (de) | Fungizides mittel und seine verwendung | |
| DE951181C (de) | Unkrautvertilgungsmittel | |
| DE3346742A1 (de) | Herbicides mittel und verfahren zu dessen anwendung | |
| DD202376A5 (de) | Fungizide bzw. bakterizide mittel | |
| AT267958B (de) | Herbizide Zubereitung | |
| DE976686C (de) | Fungicides Mittel | |
| DE2712938A1 (de) | Fungizide mittel fuer die landwirtschaft und den gartenbau | |
| EP0252983B1 (de) | Salze der n-(vinyloxyäthyl)dithiokarbamidsäure, herstellungsverfahren und schädlingsbekämpfungsmittel | |
| DE1098281B (de) | Fungicides Mittel | |
| DE876019C (de) | Insektenvertilgungsmittel | |
| EP0291800B1 (de) | Neue Cyanhydrin-Iodpropargylether, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Mikrobizide | |
| DE954017C (de) | In Landwirtschaft und Industrie anwendbare Mittel zur Bekaempfung lebender Organismen des Pflanzenreichs | |
| DE1542901A1 (de) | Insektizide Mittel | |
| AT277662B (de) | Fungizides mittel | |
| DE2027058C3 (de) | N-acylierte Carbamate, Verfahren zur Herstellung derselben und diese Verbindungen enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel | |
| DE861167C (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel | |
| DE2827491A1 (de) | Mischung zur bekaempfung von im boden lebenden schaedlingen und mikroorganismen als krankheitserreger bei landwirtschaftlichen kulturen | |
| DE2144123A1 (de) | Komplexverbindungen aus dithiocarbamidsauren schwermetallsalzen und guanidinen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre fungizide und mikrobizide verwendung |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8130 | Withdrawal |