DE3207541A1 - Metallkomplexverbindungen von aethylen-1,2-bis-(dithiocarbaminsaeure) und 8-oxychinolin, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide beziehungsweise bakterizide - Google Patents
Metallkomplexverbindungen von aethylen-1,2-bis-(dithiocarbaminsaeure) und 8-oxychinolin, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide beziehungsweise bakterizideInfo
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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-
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Description
DR. STEPHAN G. BESZ^DES 8060 DACHAU BEI MÖNCHEN
PATENTANWALT 3 postfach,^.
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ZUGELASSENER VERTRETE« MONCHENER STRASSE 8OA
AUCH BEIM EUROPÄISCHEN PATENTAMT
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P1
Patentansprüche und Beschreibung zur Patentanmeldung
ESZAKMAGrAROHSZAGI VEGYI M(J VEK
Sajobäbony, Ungarn
betreffend
Metallkomplexverbindungen von Äthylen-1,2-
-bis-(dithiocarbaminsäure) und e-Oxychinolin, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Fungizide beziehungsweise
Bakterizide
- 4 Beschreibung
Die Erfindung betrifft neue Metallkomplexverbindungen von lthylen-1 ^-bis-Cdithiocarbaminsäure) und 8-0xychinolin,
ein Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Fungizide beziehungsweise Bakterizide.
Die nicht phytotoxischen Salze und Metal!komplexverbindungen
von lthylen-1t2-bis-(dithiocarbaminsäure)
sind bekannte fungizide Wirkstoffe, die im Pflanzenschutz verbreitet angewandt werden. In erster Linie sind
das Dinatriumsaiz der lthylen-1,2-bis-(dithiocarbaminsäure)
[US-Patentschrift 2 317 765] , das Mangansalz der
lthylen-1^-bis-Cdithiocarbaminsäure) mit Polymerstruktur
[US-Patentschrift 2 504 404], der Komplex dieser
letzteren Verbindung, welcher 20% Mangan und 2,5% Zink enthält [britische Patentschrift 996 264; Mancozeb] sowie
das Zinksalz der lthylen-1,2-bis-(dithiocarbaminsäure)
[US-Patentschrift 2 457 674] bedeutend. Sie lassen aber hinsichtlich ihrer fungiziden beziehungsweise
bakteriziden Wirkung noch zu wünschen übrig.
Es ist auch bekannt, daß die Salze von 8-Oxychinolin
sowie seine Komplexe mit Kupfer und Eisen fungizide und bakterizide Wirkungen haben, weshalb diese Verbindungen
als Wirkstoffe von Fungiziden beziehungsweise Bakteriziden angewandt werden (G. From: Rev. Path. veg. 23 [1936],
131); A. Albert und Mitarbeiter: Brit. J. exptl. Path. J54
[1963], 119)» die Anwendbarkeit dieser Verbindungen ist
jedoch wegen der phytotoxischen Wirkung des 8-Oxychinolines
begrenzt. Das Kalium-8-oxychinolinsulfat wird in
der Heilkunde zur Desinfizierung verwendet.
Auch die Wechselwirkung der Dithiocarbaminsäurederivate
und verschiedenen komplexbildenden Verbindungen wurde untersucht (siehe zum Beispiel Gy. Matolcsy und Mitarbeiter:
Pestic. Sei., 2 [1971]ι 229 bis 231).
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue Komplexe
der Äthylen-1,2-bis-(dithiocarbaminsäure) mit überlegener
fungizider beziehungsweise bakterizider Wirkung, ein Verfahren zur Herstellung derselben und diese enthaltende
Fungizide beziehungsweise Bakterizide zu schaffen.
Das Obige wurde überraschenderweise durch die Erfindung
erreicht.
Es wurde nämlich überraschenderweise festgestellt, daß die Metallkomplexverbindungen von Äthylen-1,2-bis-(dithiocarbaminsäure)
und 8-Oxychinolin mit gemischten Liganden
eine starke fungizide beziehungsweise bakterizide Wirkung haben und daher als Wirkstoffe von landwirtschaftlichen
Fungiziden beziehungsweise Bakteriziden verwendet werden können, daß von ihrer Wirkung die Wirkung der erwähnten
bekannten fungiziden beziehungsweise bakteriziden Wirkstoffe,
welche aus identischen Liganden aufgebaute Komplexe sind, übertroffen wird und daß in.ihnen die günstigen
Eigenschaften der bekannten Komplexe vereinigt und bei ihnen die schädlichen Nebenwirkungen der bekannten Korn- ·
plexe vermindert sind.
Gegenstand der Erfindung sind daher Metallkomplexverbindungen von Äthylen-1,2-bis-(dithiocarbaminsäure) und
8-0xychinolin der allgemeinen Formel
— Ν
H S
C —Ν—C
Ho · ·
worin Me für ein 2r-wertiges Metall beziehungsweise genauer
ausgedrückt ein 2-wertiges Metallkation steht. In der obigen Formel bedeuten die gestrichelt dargestellten Bindungen
koordinative Bindungen·- -■
nachträglloh geändert
In den erfindungsgemäßen Metallkomplexverbindungen mit verschiedenen Liganden kann das Metall, für welches
Me steht, irgendein 2-wertiges Kation, das unter den Bedingungen der Anwendung nicht phytotoxisch ist, sein. Als
Beispiele seien Calcium-, Mangan(II)-, Kupfer(II)-,
Eisen(II)-, Zink- und Zinn(II)-kationen erwähnt.
Vorzugsweise weisen die erfindungsgemäßen Metallkomplexverbindungen
den Ithylen—1,2-bis-(dithiocarbaminsäure)-rest,
den 8-Oxychinolinrest und das 2-wertige Metall
in einem Molverhältnis von 1:2:2 auf.
Gegenstand der Erfindung ist auch ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Metallkomplexverbindungen,
welches dadurch gekennzeichnet ist, daß in an sich bekannter Weise wasserlösliche Salze, zweckmäßig Alkalimetallsalze,
vorzugsweise das Natriumsalz, von Äthylen- -1,2-bis-(dithiocarbaminsäure) und wasserlösliche Salze,
zweckmäßig Alkalimetallsalze, vorzugsweise das Natrium-
salz, von 8-Oxychinolin mit wasserlöslichen Salzen, vorzugsweise
Halogeniden oder Sulfaten, von 2-wertigen Metallen umgesetzt werden.
Im erfihdungegemäßen Verfahren kann zweckmäßig in der
Weise vorgegangen werden, daß zu einer wäßrigen Lösung, welche das wasserlösliche Salz der Äthylen-1,2-bis-(dithiocarbaminsäure)
und das wasserlösliche Salz des 8-Oxychinolines in äquivalenter Menge, das heißt im MoI-verhältnis
von 1 : 2 enthält, eine wäßrige Lösung des wasserlöslichen Salzes des entsprechenden Metalles zugegeben
wird, wobei sich die erfindungsgemäße Metallkomplexverbindung als unlöslicher Niederschlag aus der Lösung
ausscheidet.
Das Metallsalz kann in äquivalenter Menge, das heißt
in einer Menge von 2 Mol Je Mol Äthylen-1,2-bis-(dithiocarbaminsäure)
, oder in einem geringen Überschuß verwendet werden. . .
Ferner sind erfindungsgemäß Fungizide beziehungsweise Bakterizide, welche 1 oder mehr erfindungsgemäße Metallkomplexverbindung
(en) als Wirkstoff(e), zweckmäßig zusammen mit 1 oder mehr üblichen Trägermaterial (ien) und/oder Verdünnungsmittel
(n) und/oder oberflächenaktiven Stoff(en), enthalten, vorgesehen.
Die erfindungsgemäßen Metallkomplexverbindungen haben nämlich wie bereits erwähnt überlegene fungizide beziehungsweise
bakterizide Wirkungen.
Zweckmäßig haben die erfindungsgemäßen Fungizide beziehungsweise Bakterizide Je nach dem speziellen Anwendungszweck
einen Wirkstoffgehalt von 0,01 bis 95 Gew.-%,
vorzugsweise 0,5 *>is 80 Gew.-%.
Die erfindungsgemäßen Metallkomplexverbindungen von Äthylen-1,a-bis-Cdithiocarbaminsäure) und 8-0xychinolin
als Wirkstoffe enthaltenden Fungizide beziehungsweise Bakterizide können in der Landwirtschaft verwendet werden.
Die Bezeichnung "landwirtschaftliche Verwendung" ist,
in ihrem weitesten Sinne aufzufassen, sie beinhaltet also außer dem Pflanzenschutz den Schutz verschiedener Materialien
gegen Pilzschädlinge und Bakterien, zum Beispiel auch den Schutz von Holzkonstruktionen, Ställen, Lagern
und gelagerten Produkte.
Die erfindungsgemäßen Fungizide beziehungsweise Bakterizide
können für den Pflanzenschutz zum Beispiel als
Bodendesinfizierungsmittel, als Beizmittel, als zur direkten
Behandlung der Pflanzen geeignete Spritz-' beziehungsweise Berieselungsmittel, als Stäubemittel, als
Streumittel oder, als Granulate vorliegen und verwendet .werden. Der Schutz von verschiedenen Materialien kann
in der Weise bewerkstelligt werden,, daß das zu schützende
Material mit dem erfindungsgemäßen Fungizid beziehungsweise
Bakterizid überzogen oder imprägniert wird; beispielsweise kann das erfindungsgemäße Fungizid beziehungsweise
Bakterizid einem Farbstoff zum Oberflächenschutz zugemischt werden.
Es wurden die folgenden Versuche zum Nachweis der fungiziden und bakteriziden Wirkungen der erfindungsgemäßen
Metallkomplexverbindungen durchgeführt.
Versuche A
Untersuchung der fungiziden Wirkung im Laboratorium
■ Die fungizide (die Sporenkeimung hemmende) Wirkung der Metallkomplexverbindung von-Zink, Äthylen-1,2-bis-(dithiocarbaminsäure)
und 8-Oxychinolin im Molverhältnis von
2:1:2 (nach Beispiel 1) gegen einige bedeutendere Pilzarten, die Pflanzenkrankheitserreger sind, wurde, in
einer Tropfenkultur untersucht. Die Ergebnisse dieser Versuche sind in der folgenden Tabelle 1 zusammengestellt.
- 10 -
- 10 Tabelle 1
| Pilzart | Die Keimung der Konidien zu 50% henmende VSristoffkonzentration in S/l |
Die Keimung der Konidien völlig hemmende Wirkstoffkonzentration in g/i |
| Colle.totrichum attramentarium |
4 . 1Cf3 | .5 . 1Cf5 |
| Alternaria tenuis | 4 . 10"5 | 5 . 1Cf4 |
| Helminthosporium sativum | 5 . 1Cf5 | 5 . 10~4 |
| Botrytis cinerea | 1Cf5 | 5 . 10~5 |
| Fusarium cepae | 5 . 1Cf^ | 4 . 10~3 |
| Rhizoctonia sp. | 7 . 1Cf4 | 5 . 10"3 |
- 11 -
Versuche B
Untersuchung der bakteriziden Wirkung im Laboratorium
Die bakterizide Wirkung der Metallkomplexverbindung von Zink, Äthylen-1 ^-bis-Cdithiocarbaminsäure) und
S-Oxychinolin im Molverhältnis von 2:1:2 (nach Beispiel
1) wurde in der Weise untersucht, daß entsprechende Mengen dieses Wirkstoffes einem Glucose/Pepton/Agar-
-Nährboden zugemischt wurde. Dann wurden 2 bedeutende Pflanzenkrankheitserregerbakterien auf den Nährboden gestreut
.
Der genannte Wirkstoff vermochte schon in einer Konzentration von 1,6 . 10"* g/l das Wachstum der Bakterien
Xanthomonas vesicatoria und Pseudomonas phaseolicola wirksam zu hemmen.
Versuche C
Untersuchung der fungiziden Wirkung an verschiedenen Pflanzen
Die fungizide Wirkung von Spritzlösungen beziehungsweise Berieselungswässern, die aus einem 70 Gew.-% der
Metallkomplexverbindung von Zink, Äthylen-1,2-bis-(dithiocarbaminsäure)
und 8-Oxychinolin im Molverhältnis von 2:1 : 2 (nach Beispiel 1) als Wirkstoff enthaltenden
Spritzpulver bereitet wurden, wurde in einem Glashaus an den in der weiter unten stehenden Tabelle 2 angegebenen
Kombinationen von Pflanzen und krankheitserregenden Pi'lzarten untersucht.
- 12 -
Die Pflanzen warden 24 Stunden vor der Infizierung mit
Spritzlösungen von verschiedenen'Konzentrationen berieselt.
Die Bewertung wurde auf Grund der Ausbreitung der Pilzinfizierung am 7-ten Tage vorgenommen.
Die Wirkung wurde als prozentuale Infizierung, bezogen auf die unbehandelten Pflanzen, ausgedrückt. Die Ergebnisse
dieser Versuche sind in der folgenden Tabelle 2 zusammengestellt.
- 13 Tabelle 2
| Pflanze | Pilzart | Spritzlöaungskon- zentration in'·. Gew.-% |
Infizierung in % , bezogen auf die unbe- handelten Pflanzen |
| Gurke | Erysiiphe cicho- | 0,2 . | 18 |
| (Cucumis sativus) | racearum | OM | 56 |
| Boline | Uromyces appen- | 0,2 | 5 |
| (Phaseolus vulgaris) | diaulatuB | 0,1 | 12 |
| Pferdebohne | Uromyces viciae- | 0,2 | 15 |
| (Vicia faba) | -fabae | 0,1 ... | 18 |
| Pferdebohne | Botrytis | 0,2 | 0 |
| (Vicia faba) | einerea | 0,1 | 0 |
| . Sellerie | Septoria apii- | 0,2 | 52 |
| (Apium graveοlens) | -graveolentis | 0,1 | 30 |
GO ISi O
Die erfindungsgemäßen Fungizide beziehungsweise Bakterizide können zum Beispiel als Stäubemittel, Spritzpulver,
Suspensionen, Dispersionen, Pasten oder Granulate zubereitet sein. Solche Präparate können in bekannter Weise
zubereitet werden, das heißt, daß der beziehungsweise die Wirkstoff(e) mit 1 oder mehr festen und/oder flüssigen
Trägerstoff(en) und/oder Verdünnungsmittel(n) und/oder
oberflächenaktiven Stoff(en) vermischt wird beziehungsweise werden.
Es ist eine grundsätzliche Anforderung an das Fungizid beziehungsweise Bakterizid, daß der beziehungsweise
die Wirkstoff(e) in gleichmäßiger homogener Verteilung vorliegt beziehungsweise vorliegen und dadurch eine dem
Anwendungszeck entsprechende wirksame Verwendung ermöglicht.
Die Trägermaterialien und/oder Verdünnungsmittel können feste oder flüssige natürliche oder synthetische
Materialien sein. Die oberflächenaktiven Stoffe können
in erster Linie von nicht-ionogener oder anionenaktiver Art sein. Sie sollen zweckmäßig eine Netz-, Emulgier- beziehungsweise
Suspendierwirkung haben und müssen mit dem beziehungsweise den Wirkstoff(en) verträglich sein.
In den erfindungsgemäßen Stäubemitteln, Spritzpulvern und Granulaten kann beziehungsweise können als feste[s]·Trägermaterialien)
zum Beispiel Talk, Kaolin, 1 oder mehr Bentonit(e), Dolomit, - 'Kieselerde^*,
1 oder mehr Zeolith(e), Kieselsäuregel und/oder 1 oder mehr Silikat(e) vorliegen. Die Zubereitung kann durch
Vermischen des beziehungsweise der Wirkstoffe[s] mit diesen und Mahlen der Mischung zu entsprechenden Korngrößen
erfolgen. Als flüssige[s] Trägermaterialien)
beziehungsweise Verdünnungsmittel kann beziehungsweise
können in den erfindungsgemäßen Fungiziden beziehungsweise Bakteriziden zum Beispiel 1 oder mehr Mineralölfraktion(en),
Pflanzenöl(e), Silicon(e), aliphatische[r],
-15 -
cyclische[r] und/oder aromatische[r] Kohlenwasserstoff(e)
ünd/oder Derivat(e) derselben, in erster Linie cyclischer]
und/oder aromatische[r] Kohlenwasserstoff(e) , zum Beispiel
Cyclohexanon, Cyclohexanol, Benzol, Toluol und/oder Xylol, und/oder Chlorkohlenwasserstoff(e),· stärk polare Lösungs- '
mittel, zum Beispiel Dimethylformamid und/oder Dimethylsulfoxyd, und/oder Wasser vorliegen. ·
Als oberflächenaktive^] Stoff(e) kann beziehungsweise
können in den erfindungsgemäßen Fungiziden beziehungsweise Bakteriziden 1 oder mehr Alkylarylsulfonat(e), zum
Beispiel Alkylnaphthalinsulphonat(e), sulfatierte Alkohol(e)
, Derivat(e) von Polyäthylenglykolestern und/oder -äthern, Alkylarylpolyglykoläther, PoIygIykolfettsäureester,
Carboxymethylcellulose, Kondensat(e) von Naphthalinsulfonsäuren und Formaldehyd, Salz(e) der Ligninsulfonsäure,
Addukt(e) von Alkylphenolen mit Äthylenoxyd,. Fettsäureester von Kondensationsprodukten von mehrwertigen
Alkoholen und Äthylenoxyd, Phenolsulfonsäure/Harnstoff/Formaldehyd-Kondensat
(e),- Fettsäurepolyäthylenglykolester und/oder Addukt(e) von Alkylaminen und Thiolen mit Äthylenoxyd
vorliegen.
Die Behandlung mit den erfindungsgemäßen Fungiziden beziehungsweise
Bakteriziden kann, gegebenenfalls nach einer Verdünnung von solchen mit hohem Wirkstoffgehalt unmittelbar
vor. der Verwendung, zum Beispiel mit Wasser, auf übliche Weise, zum Beispiel durch Berieseln, Zerstäuben, Stäuben,
Streuen, Streichen oder Beizen vorgenommen werden. Gegebenenfalls können die erfindungsgemäßen Fugizide beziehungsweise
Bakterizide auch andere Pflanzenschutzmittelwirkstoffe
zugemischt enthalten beziehungsweise die erfindungsgemäßen Fungizide beziehungsweise Bakterizide
auch zusammen mit anderen Pflanzenschutzmitteln verwendet
- 16 -
werden. Beispielsweise können die erfindungsgemäßen Fungizide
beziehungsweise Bakterizide im Falle der Verwendung als Bodendesinfizierungsmittel in Mischung mit Düngemitteln
und im Falle der Behandlung von Beschädigungen von Bäumen in Mischung mit Baumwundenteeren eingesetzt werden.
Die Erfindung wird an Hand der folgenden Beispiele
näher erläutert.
Metallkomplexverbindung von Zinki Äthylen-1,2-
-bis-(dithiocarbaminsäure) und 8-Oxychinolin im Molverhältnis von 2:1:2
Es wurde eine durch Lösen von 290 g (2 Mol) 8-Oxychinolin
in einer Lösung von 80 g Natriumhydroxid in 720 cnr Wasser erhaltene Lösung von Natrium-8-oxychinolinat zu einer
durch Zugabe von 152 g (2 Mol) Schwefelkohlenstoff zu einer in einen mit einem Rückflußkühler, einem mechanischen Rührer
und einer Dosiervorrichtung versehenen Kolben eingewogenen wäßrigen Lösung von 60 g (1 Mol) ithylendiamLn und 80 g (2 Mol)
Natriumhydroxyd unter Rühren beziehungsweise Schütteln und Halten
der Temperatur auf nicht über 35°C sowie Fortsetzen des Rührens beziehungsweise Schütteins bis zum Erzielen einer homogoien
orangegelben Lösung statt des im Anfang 2-phasigen Flüssigkeitsgemisches
hergestellten Dinatriumäthylen-1,2-bis-
-(dithiocarbamat)-lösung zugegeben. Danach wurde dem Reaktionsgemisch eine Lösung von 272 g (2 Mol) Zinkchlorid
in 1 000 cnr Wasser zugesetzt und es wurde noch 30 Minuten
ständig gerührt beziehungsweise geschüttelt. Die feste Phase wurde abgetrennt und mit Wasser natriumchloridfrei
gewaschen und danach wurde das Produkt bei einer Tem-
- 17 -
peratur von höchstens 7O°C getrocknet.
Als Produkt wurden 614,5 g (97»6% der Theorie) eines
hellgelben Pulvors mit einem Schmelzpunkt von 337°C (unter Zersetzung) erhalten.
Analyse:
berechnet: 0 = 42,0%, H= 2,9%, N » 8,9%, S »20,4%;
gefunden: G - 39,8%, H - 3,1%, N = 8,4%, S = 19,2%.
" Beispiel 2
Mittel zur Behandlung von beschädigten Oberflächen von baumartigen Pflanzen
Durch natürliche oder künstliche Beschädigungen von baumartigem Pflanzen dringen oft krankheitserregende Pilze
und Bakberien in das Pflanzengefüge ein, weswegen es
zweckmäßig ist, daß die dem Abdecken der Wunden dienenden Präparate 1 oder mehr Wirkstoff(e), die fungizide und bakterizide
Wirkungen haben, enthalten. Mit den erfindungsgemäßen Wirkstoffen können solche Präparate einfach wie
folgt zubereitet werden.
a) Von der nach dem Beispiel 1 hergestellten feingemahlenen Metallkomplexverbindung' wurde die Fraktion
mit Korngrößen von <5 pm. mit Hilfe von Sieben
abgetrennt. Davon wurden 50 g in wenig Lackbenzin suspendiert und die Suspension wurde unter
kräftigem Rühren zu 1 000 g Emailfarbe zugegeben. Das so erhaltene Mittel zur Baumwundenbehandlung
war vor dem Gebrauch gut aufzurühren
- 18 -
und ohne Verdünnung mit einem Pinsel auf die beschädigten Oberflächen aufzutragen.
b) Es wurden 1OD g nach dem Beispiel 1 hergestellte
fein gemahlene Metallkomplexverbindung' 1 000 g durch Erwärmen erweichtem Baumwundenteer zu£ emischt
und dann wurde das Gemisch erstarren gelassen . Seine Anwendung konnte auf die üblii he
Weise erfolgen..
Beispiel 3 Beizmittel
Es wurden 800 g nach dem Beispiel 1 hergestellt : Metallkomplexverbindung,
190 g Talk und 10 ; Paraffin >1 in einer Kugelmühle 1 Stunde lang gerührt unL gemahlen So
wurde 1 kg Beizmittel mit einem Wirkstoff ;ehalb von
80 Gew.-% erhalten. Dieses konnte zwickma iig ii ein ;r Aufwandmenge
von 200 g/100 kg Saatkorn lit H Life iblic ier
Verfahrensweisen angewandt werden.
Beispiel 4 Sprit zpuiver
Es wurden 700 g nach dem Beispiel 1 hergestellt 3 Metallkomplexverbindung
und 200 g Kaolin iß einer Kug3I-mühle
miteinander vermählen, worauf 50 g des Hatrit nsalzes
eines Naphtha 1 insulf onsäure/Fornaldet.yd-Kcndenf ätes,
35 g Natriumsalze von Kondensationsirodukten eus d( n beiir
sauren Sulfitaufschluß von Holz angefallenem 3dgnit
- 19 -
«und 15 g des Natriumsalzes von Dialkylnaphtha-
:.insulfönsäure zugemischt wurden.
So wurc.e ein Spritzpulver mit einem Wirkstoff gehalt
-on 70 Gew.-% erhalten. Aus diesem konnte mit Wasser in
iblicher Wf ise jxne Spritzlösung beziehungsweise Berie-
;elunf/;swasi er mLt einem Wirkst off gehalt von 0,5 bis
j,0 g/l zubereitet werden.
Beispiel 5 Flüssige Suspension
. Es wurden 380 g nach dem Beispiel 1 hergestellte Me-
:allkomple;cverbindung mit 110 g des Natriumsalzes eines
iondensate.3 von Phenolsulfonsäure, Harnstoff und Formallehyd
sowi-j mit 30 g Kieselsäuregel und 480 g Wasser veraischt.
So wurde eine stabile wäßrige Suspension, die mit 1 000 Gew.-Teilen Wasser zu einer Dispersion, die 0,38 g/l
Wirkstoff· anthielt, verdünnbar war, erhalten.
Zusammenfassung
Claims (5)
- PatentansprücheMetallkomplexverbindungen von lthylen-1 ,'2-bis-
-(ditb-iocarbaminsäure) und 8-Oxychinolin der
allgemeinen FormelN — C C —N—Cworin Me für ein 2-wertiges Metall steht. - 2.) Metallkomplexverbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie den Äthylen-1,2-bis-(dithiocarbaminsäure)-rest, den 8-Oxychinolinrest und das 2-wertige Metall in einem Molverhältnis von
1:2:2 aufweisen. - $.) Verfahren zur Herstellung der Metallkomplexverbin^ düngen nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise wasserlösliche Salze von Äthylen-1,2-bis-(dithiocarbaminsäure) und wasserlösliche Salze von 8-Oxychinolin mit wasserlöslichen Salzen von 2-wertigen Metallen umsetzt.
- 4.) Fungizide beziehungsweise Bakterizide, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 1 oder mehr Metallkomplexverbindung(en) nach Anspruch 1 oder 2 als Wirkstoff (en), zweckmäßig zusammen mit 1 oder mehr üblichen Trägermaterialien) und/oder Verdünnungsmittel(n) und/oder oberflächenaktiven Stoff(en).
- 5.) Fungizide beziehungsweise Bakterizide nach Anspruch 4·, dadurch gekennzeichnet, daß sie einen Wirkstoffgehalt von 0,01 bis 95 Gew.-% aufweisen.Beschreibung
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU52881 | 1981-03-03 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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