DE319253C - Verfahren zur Darstellung chlorierter Naphthalinderivate von wachsartiger Beschaffenheit - Google Patents

Verfahren zur Darstellung chlorierter Naphthalinderivate von wachsartiger Beschaffenheit

Info

Publication number
DE319253C
DE319253C DE1916319253D DE319253DD DE319253C DE 319253 C DE319253 C DE 319253C DE 1916319253 D DE1916319253 D DE 1916319253D DE 319253D D DE319253D D DE 319253DD DE 319253 C DE319253 C DE 319253C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
chlorine
preparation
chlorination
product
naphthalene derivatives
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE1916319253D
Other languages
English (en)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
GRIESHEIM ELEKTRON CHEM FAB
Chemische Fabrik Griesheim Elektron
Original Assignee
GRIESHEIM ELEKTRON CHEM FAB
Chemische Fabrik Griesheim Elektron
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by GRIESHEIM ELEKTRON CHEM FAB, Chemische Fabrik Griesheim Elektron filed Critical GRIESHEIM ELEKTRON CHEM FAB
Application granted granted Critical
Publication of DE319253C publication Critical patent/DE319253C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/093Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
    • C07C17/10Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydrogen atoms
    • C07C17/12Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydrogen atoms in the ring of aromatic compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung chlorierter Naphthalinderivate von wachsartiger Beschaffenheit. Es ist durch die amerikanische Patentschrift 914223 bekanntgeworden, daß bei weitgehender Chlorierung von Naphthalin bei höheren Temperaturen und unter Druck feste; wachsartige Massen gewonnen werden, die bei etwa z28° schmelzen und ein spei. Gew. von 1,85 haben. Solche Produkte enthalten etwa 68 Prozent Chlor, so daß ein Naphthalinkern mit 7 bis 8 Atomen Chlor vorliegen «Bürde.
  • Ferner ist es durch das amerikanische Patent 914251 bekanntgeworden, zur. Gewinnung von Produkten wachsartiger Beschaffenheit Naphthalin bei Gegenwart anorganischer Überträger und( unter Belichtung mit Chlor zu behandeln, bis der Chlorgehalt 6o Prozent und mehr beträgt.
  • Es wurde nun gefunden, daß man ein als Wachs technisch wesentlich wertvolleres Produkt gewinnt, wenn man die Chlorierung unter bestimmten Verhältnissen nur bis zu einem Chlorgehalt von etwa 5o bis 57 Prozent Chlor führt, wobei man Produkte vom Schmelzpunkt 12o bis 13o° erhält, die ein spez. Gew. von 1,55 bis 1,65 zeigen.
  • Diese Produkte enthalten also im Naphthalinkern nur etwa 4 Chloratome. Sie haben. aber vor dem höher chlorierten Produkt mit z. B. 68 Prozent Chlor den großen Vorteil, daß die wachsartige Beschaffenheit bei ihnen eine so vollkommene ist, daß das Produkt auch in der dünnsten Schicht ohne kristallinischen Charakter und frei von jeder Sprödigkeit ist.
  • Es ließ sich dies durchaus nicht voraussehen, da man gerade in der möglichst weit-0' Chlorierung des Produktes die günstigsten Bedingungen für die Erzeugung eines wachsartigen Materials annahm.
  • Das Verfahren. hat außerdem noch wesentliche technische Vorteile; diese beruhen darin, daß man Chlor sparen kann, und d@aß man nicht nötig hat, hohe Drucke zu verwenden. Will man ein weicheres Wachs erzielen, so unterbricht man die Chlorierung, wenn das Produkt einen Schmelzpunkt von etwa 118 his 12o° erreicht hat; für härtere Wachse geht man bis zum Schmelzpunkt 126 bis 128° weiter. Es sei aber ausdrücklich hervorgehoben, und dies ist auch eine ganz neue Beobachtung, daß der Chlorgehalt dieser Produkte sich nur sehr wenig unterscheidet.
  • Die Chlorierung ist in der Weise auszuführen, daß man in geschmolzenes Naphthalin bei etwa ioo° Chlor einleitet und die Temperatur in dem Maße, wie die Chlorierung fortschreitet, allmählich steigert; so daß gegen Ende der Chlorierung eine Temperatur von etwa 15o bis 17o° erreicht wird. Dabei ist die Gegenwart von Metallen, wie Eisen, Antimon usw., zu vermeiden, welche durch ihre katalytischeWirkung als Chlorüberträger die Chlorierung, wohl beschleunigen, aber, auf die gewünschte wachsartige Beschaffenheit des Endproduktes außerordentlich ungünstig einwirken.
  • Während des Prozesses ist genaues Beobachten des Ansteigens des Schmelzpunktes erforderlich, da der Endpunkt der Chlorierung nur auf diese Weise festzustellen ist. ".. $_er-s.pie1: In ;.einem Eisenlzessel; v@eerr# eiten,; ruit# Dampf geheizten mit Männöch, Thermometerstützen, Gaszu- und -ableitung versehen ist, werden rooo kg Naphthalin geschmolzen irnd in die geschmolzene Masse wird, bei 9o bis roö° beginnend, Chlor eingeleitet. Das entstehende Salzsäuregas wird unter Zwischenschaltung einer geeigneten,. mit Wasser zu kühlenden Vorrichtung zum Abfangen etwa mitübergeführter Anteile einer Kondensationsanlage zugeführt. Der Schmelzpunkt des Produktes fällt im Anfang des Prozesses von 8o auf o°, steigt dann wieder auf etwa 3ö° an; von diesem Zeitpunkt ab ist die Chloraufnahme nicht mehr vollständig und Chlor zeigt sich in .den Abgasen. Die Abgase werden daher nunmehr nicht mehr der Kondensation unmittelbar zugeführt, sondern in einem zweiten gleichen Kessel mit Naph- thalin zu dessen Chlor ierung eingeleitet, so daß man also zweckmäßig mit einem zusamnienhängenden System von zwei oder mehreren Apparaten arbeitet, die stets entsprechend aufeinander umgeschaltet werden können.
  • Nach Verlauf einiger Tage ist unter täglich gesteigerter Temperatur in dein ersten Apparat bei etwa r5o bis 16o° das Produkt so weit chloriert, daß es einen Schmelzpunkt. von etwa 121 bis I22° zeigt; die Chlorzufuhr wird alsdann abgestellt und zur Vertreibung des gelösten Chlorwasserstoffgases längere Zeit bei 13o bis r4o° Luft durch die Masse geblasen. Wenn aller Chlorwasserstoff entfernt ist, zeigt das nunmehr fertige Produkt meistens einen etwas höheren Schmelzpunkt von 124 bis z25° und einen Chlorgehalt von etwa 53 Prozent.
  • Die auf diese Weise erhaltenen Produkte haben eine vollkommen wachsartige Beschaffenheit, zeigen keine Spur von Sprödigkeit und weisen einen Chlorgehalt von ungefähr 5o bis 57 Prozent auf, stellen also ein Naphthalin mit etwa 4 Atomen Chlor dar. Man kann die Chlor ierung auch schon beim Schmelzpunkt 118' unterbrechen und erhält alsdann ein etwas weicheres Produkt,; läßt man die Chlorierung bis zum Schmelzpunkt i28° weitergehen, so fällt das Produkt etwas härter aus; die Endprodukte zeigen aber stets einen 57 Prozent nicht überschreitenden Chlorgehalt.

Claims (1)

  1. PATENT-ANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung chlorierter Naphthalinde:rivate von wachsartiger Beschaffenheit, dadurch gekennzeichnet, daß man Naphthalin in Abwesenheit von Überträgern bei Temperaturen von et-,va zoö bis 17o° mit Chlor behandelt, bis der Chlorgehalt des Produktes etwa 50 bis 57 Prozent beträgt.
DE1916319253D 1916-10-21 1916-10-21 Verfahren zur Darstellung chlorierter Naphthalinderivate von wachsartiger Beschaffenheit Expired DE319253C (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE319253T 1916-10-21

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE319253C true DE319253C (de) 1920-02-25

Family

ID=6151703

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE1916319253D Expired DE319253C (de) 1916-10-21 1916-10-21 Verfahren zur Darstellung chlorierter Naphthalinderivate von wachsartiger Beschaffenheit

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE319253C (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1266749B (de) Vorrichtung zur Herstellung von Bis-2-hydroxyaethylterephthalat, Bis-2-hydroxyaethylisophthalat oder deren Gemischen bzw. deren niederen Polymeren
DE319253C (de) Verfahren zur Darstellung chlorierter Naphthalinderivate von wachsartiger Beschaffenheit
DE2710050C2 (de) Verfahren zur Extraktion von pflanzlichem Material
DE1792375C2 (de) Verfahren und Vorrichtung zur Erzeugung eines Räuchermittels zum Räuchern von Lebensmitteln
DE1222480B (de) Verfahren zur Herstellung von Phosphor-pentasulfid bestimmter Reaktionsfaehigkeit
DE2132402B2 (de) Vorrichtung zum Abkühlen von Walzdraht
DE884455C (de) Verfahren zur Behandlung pflanzlicher Stoffe zur Gewinnung von Cellulose fuer die Papierherstellung
DE477472C (de) Marzipanroestmaschine
DE452534C (de) Herstellung einer Leichtlegierung
DE2855328C2 (de)
DE827470C (de) Tabakschneidemaschine
DE1667214C3 (de) Verfahren zur fortlaufenden Herstellung von Granulaten
DE406203C (de) Vorrichtung zum Reinigen von Phthalsaeureanhydrid
DE820842C (de) Verfahren zum Giessen von Schokolade
DE513445C (de) Nichtarmierte Pressform zum Heisspressen von Hartkoerpern aus pulverfoermigem Material
DE528307C (de) Verfahren zur Verbesserung der Backfaehigkeit von Mehl
DE613119C (de) Verfahren zur Herstellung geschmolzener Salze in Flockenform
DE426925C (de) Gewinnung von technisch wertvollen Produkten aus Schwefelbarium
DE939001C (de) Vorrichtung fuer die Zustands- und Waermebehandlung von Weizen mit einem zylindrischen Gefaess
DE599220C (de) Vorrichtung zur Herabsetzung des Coffeingehaltes von Kaffee
DE931647C (de) Verfahren zur Herstellung von staubfreiem, grobkoernigem und abriebfestem Chlorkalium
DE764824C (de) Vorrichtung zum Schwelen und anschliessenden Vergasen
DE154733C (de)
DE322794C (de) Verfahren zur Herstellung chlorierter Naphthalinderivate von wachsartiger Beschaffenheit
DE455521C (de) Verfahren und Vorrichtung zur Herstellung von Entfaerbungskohle