DE3144688A1 - Aminosulfonylbenzoesaeurederivate - Google Patents

Aminosulfonylbenzoesaeurederivate

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DE3144688A1 DE19813144688 DE3144688A DE3144688A1 DE 3144688 A1 DE3144688 A1 DE 3144688A1 DE 19813144688 DE19813144688 DE 19813144688 DE 3144688 A DE3144688 A DE 3144688A DE 3144688 A1 DE3144688 A1 DE 3144688A1
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Shoichi Tokyo Kohno
Hideo Maeda
Haruo Chiba Funabashi Ohnishi
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Hodogaya Chemical Co Ltd
Mochida Pharmaceutical Co Ltd
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Mochida Pharmaceutical Co Ltd
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Description

3U4688
MÜLLEK - BOKE · DEUFEL · SCHÖ1ST · HEKTEL
PATENTANWÄLTE ΕΤΓΒΟΡΪΑΝ PATENT ATTOHNEXS
DR. WOLFGANG MÜLLER-BORE (PATENTANWALT VON 1927 - 1975) DR. PAUL DEUFEL. DIPL-CHEM. DR. ALFRED SCHÖN. DIPL.-CHEM. WERNER HERTEL, DIPL.-PHYS.
H 1519
Hodogaya Chemical Co., Ltd.,
1-4-2, Toranomon, Minatio-ku, Tokyo,
Japan
und
Mochida Seiyaku Kabushiki Kaisha,
1-7, Yotsuya Shinjuku-ku, Tokyo,
Japan
Aminosulfonylbenzoesäurederivate
MÜNCHEN 86, SIEBERTSTR. 4 · POB 860720 · KABEL: MUEBOPAT ■ TEL. Co89) 47 40 05 · TELECOPIER XEROX 400 · TELEX 5-24285
31U688
Beschreibung
Die Erfindung betrifft neue Aminosulfonylbenzoesäurederivate der Formel (I)
(I)
worin X und Y unabhängig voneinander für Chlor, Brom, Wasserstoff, Amino oder Nitro stehen, R1 Wasserstoff oder Niedrigalkyl darstellt, R2 Wasserstoff, Amino, Niedrigalkyl, Hydroxyalkyl, Niedrigalkoxy, Aryl, Guanyl, Guanidino, Ureido, Oxamoylamino oder nichtsubstituiertes oder halogensubstituiertes Pyridazinoamino versinnbildlicht, oder R- und R2 zusammen mit einem Stickstoffatom in der Formel (I) eine gesättigte heterocyclische Gruppe mit 4 oder 5 Kohlenstoffatomen bilden, wobei die Kohlenstoffatome durch ein Sauerstoffatom oder ein nichtsubstituiertes oder niedrigalkylsubstituiertes Stickstoffatom ersetzt sein können.
Die Erfindung beruht auf der Erkenntnis, daß die angegebenen spezifischen Aminosulfonylbenzoesäurederivate eine Antivirusaktion besitzen.
Die Erfindung betrifft daher neue Aminosulfonylbenzoesäurederivate der vorstehend angegebenen Formel (I), die eine Antiviruswirkung zeigen.
30
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können nach folgenden Methoden hergestellt werden:
1. Zunächst wird Chlorsulfonylbenzoesäure durch Erhitzen von Halogenbenzoesäure in Chlorsulfonsäure (GB-PS 896,137) hergestellt. Dann werden die erfindungsgemäßen Verbindungen durch Umsetzung von Chlorsulfonylbenzoesäure
mit Aminen der Formel (II) NH y 1 hergestellt, in welchen
R. und R2 die gleichen Bedeutungen besitzen, wie sie im Zusammenhang mit der Formel (I) angegeben worden sind, wobei die Umsetzung in einem Lösungsmittel, wie Wasser, Dioxan, Tetrahydrofuran, Chloroform, Dichlorraethan, Dimethoxyethan, Benzol oder einem gemischten Lösungsmittel aus Wasser und einem oder mehreren dieser organischen Lösungsmittel in Gegenwart einer anorganischen Base, wie Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Natriumbicarbonat, einer organischen Base, wie Triethylamin, Pyridin, Diethylanilin oder Amine der Formel (II) zur Durchführung einer Dehydrochlorierung bei Zimmertemperatur durchgeführt wird, wobei erforderlichenfalls erhitzt wird.
2. Die Verbindungen gemäß vorliegender Erfindung können durch Oxidation von Aminosulfonylhalogentoluol mit
Kaliumpermanganat oder Kaliumbichromat als Oxidationsmittel in einem Lösungsmittel, wie Wasser, Aceton, tert.-Butylalkohol, Chloroform, Pyridin etc. hergestellt werden.
3. Die erfindungsgemäßen Verbindungen lassen sich ferner nach der folgenden Methode herstellen:
Zunächst wird eine aminosubstituierte Halogenbenzoesäure in ein Diazoniumsalz in bekannter Weise umgewandelt. Dann wird Schwefligsäuregas in die Reaktionsmischung eingeleitet und die erhaltene Reaktionsmischung mit Aminen der Formel (II) behandelt, wobei die Verbindungen der vorliegenden Erfindung erhalten werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen, die auf diese Weise erzeugt werden, können zur Herstellung von pharmazeutischen Mitteln eingesetzt werden, und zwar einzeln oder in Kombination mit anderen Wirkstoffen und, erforderlichenfalls, mit Bindemitteln, Füllstoffen und Parfüms, wie sie gewöhnlich in der pharmazeutischen Industrie in entspre-
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chender Weise eingesetzt werden.
Nachfolgend werden Beispiele für erfindungsgemäße Verbin dungen angegeben, wobei diese Beispiele jedoch die Erfindung nur erläutern und nicht beschränken sollen.
Beispiel 1
2,56 g einer 40 %igen wäßrigen Lösung von Monomethylamin werden in 2,55 g 3-Chlorsulfonyl-4-chlorbenzoesäure, die in 10 ml Wasser suspendiert ist, unter Rühren und Kühlen mit Eiswasser eingetropft. Nachdem die Reaktion bei Zimmertemperatur 2 h lang durchgeführt worden ist und 10g Eis der Reaktionsmischung zugegeben worden sind, wird 6n Chlorwasserstoffsäure zur Einstellung des pH der Reaktionsmischung auf einen Wert unterhalb 2 zugesetzt, wobei Kristalle ausgefällt werden. Die ausgefällten Kristalle werden abfiltriert und mit Wasser gewaschen. Die Kristalle werden aus einem gemischten Lösungsmittel aus Wasser und Methanol umkristallisiert, wobei 2,0 3 g 3-Methylaminosulfonyl-4-chlorbenzoesäure in Form von weißen Kristallen erhalten werden. Der Schmelzpunkt des Produktes beträgt 236,5 bis 2390C, gemessen nach den Vorschriften der Japanese Pharmacopeia. Die Elementaranalyse des Produkts ergibt folgende Werte:
C 49 3 H 1 Cl 20 5 N 1 2 S
Berechnet: 38, 28 3 ,23 1 4, 15 5 ,61 1 2 ,84
Gefunden: 38, ,21 4, ,69 ,99
Beispiel 2
2,22 g Triethylamin und 0,87 g Morphorin werden in der angegebenen Reihenfolge unter Rühren zu 2,55 g 3-Chlorsulfonyl-4-chlorbenzoesäure, gelöst in 10 ml Dioxan, gegeben, wobei unter Verwendung von Eis gekühlt wird. Nach-
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C 21 3 H 1 Cl 60 4 N 1 S 49
43, 03 3 ,96 1 1, 73 4 ,58 1 0, 75
43, ,92 1, ,69 0,
dem die Reaktion bei Zimmertemperatur während 1 h durchgeführt worden ist, werden 30 g Eiswasser der Reaktionsmischung zugesetzt, -lie dann mit 6n Chlorwasserstoff säure zur Herabsetzung des pH auf einen Wert unterhalb 2 zur Ausfällung von Kristallen versetzt wird. Die Kristalle werden abfiltriert und mit Wasser gewaschen. Dann werden die gewaschenen Kristalle aus einem gemischten Lösungsmittel aus Wasser und Methanol umkristallisiert, wobei 2,34 g 3-Morphorinosulfonyl-4-chlorbenzoesäure in Form von weißen Kristallen erhalten werden. Entsprechend den Vorschriften von Japanese Pharmacopeia wird der Schmelzpunkt gemessen, der einen Wert von 187 bis 189,50C ergibt. Die Ergebnisse der Elementaranalyse des Produktes sind wie folgt:
Berechnet:
Gefunden:
Beispiel 3
Nachdem 2,55 g 3-Chlorsulfonyl-4-chlorbenzoesäure und 1,9 4 g Natriumcarbonat in einem Lösungsmittel aus zwei Phasen aus 10 ml Wasser und 10 ml Chloroform aufgelöst worden sind, werden 0,9 3 g Anilin unter Rühren und Kühlen mit Eis zugetropft. Nach 5-stündiger Reaktion bei Zimmertemperatur trennt sich die Reaktionsmischung in zwei Phasen. Nach Zugabe von 10g Eis zu der wäßrigen Schicht wird diese mit 6n Chlorwasserstoffsäure versetzt, um den pH auf einen Wert unterhalb 2 einzustellen, worauf die ausgefällten Kristalle abfiltriert und mit Wasser gewaschen werden. Die auf diese Weise erhaltenen Kristalle werden aus einem gemischten Lösungsmittel aus Wasser und Methanol umkristallisiert, wobei 2,65 g 3-Anilinosulfonyl-4-chlorbenzoesäure in Form von weißen Kristallen erhalten werden. Das Produkt besitzt einen Schmelzpunkt von 208 bis 2100C, gemessen nach den
31U688 i
Vorschriften der Japanese Pharmacopeia. Die Ergebnisse der Elementaranalyse des Produktes sind wie folgt:
50 C 3 H 1 Cl 4 N 1 S ,28
Berechnet: 50 ,09 3 ,23 1 1,37 4 ,49 1 0 ,09
Gefunden: ,32 ,40 1 ,20 ,41 0
Beispiel 4
1,08 g Guanidinsulfat und 2,9 0 g 5-Chlorsulfonyl-2,4-dichlorbenzoesäure werden nacheinanderfolgend zu 1,22 g Natriumhydroxid, gelöst in 10 ml Wasser, unter Rühren und Kühlen mit Eis gegeben. Nachdem die Reaktion bei Zimmertemperatur 2 h lang durchgeführt worden ist, werden 10g
Eis der Reaktionsmischung zugegeben, die dann mit 6n Chlorwasserstoffsäure zur Herabsetzung des pH auf einen Wert unterhalb 2 versetzt wird. Dabei fallen Kristalle aus. Die Kristalle werden abfiltriert und mit Wasser gewaschen,
Die auf diese Weise erhaltenen Kristalle werden aus Wasser umkristallisiert, wobei 2,15 g 5-Guanidinosulfonyl-2,4-dichlorbenzoesäure in Form von weißen Kristallen erhalten werden. Das Produkt besitzt einen Schmelzpunkt von 252 -
~i- 254°C, gemessen nach den Vorschriften von Japanese Pharmacopeia. Die Ergebnisse der Elementaranalyse sind wie folgt:
30 C 2 H Cl 72 1 N 46 1 S ,27
Berechnet: 30 ,78 2 ,26 22, 53 1 3, 66 1 0 ,25
Gefunden: ,85 ,20 22, 3, 0
Beispiel 5
Nachdem 2,0 6 g 2-Aminosulfonyl-5-chlortoluol in einer wäßrigen Lösung aus 1,15 g Natriumhydroxid in 10 ml Wasser aufgelöst worden sind, werden 3,80 g Kaliumpermanganat zugesetzt und die Reaktion bei einer Temperatur von
70 bis 80°C während 1 1/2 h durchgeführt. Nachdem überschüssiges Kaliumpermanganat mit einer kleinen Menge Methanol zersetzt und die Reaktionsmischung abgekühlt worden ist, wird das ausgefällte Mangandioxid abfiltriert. Das ausgefällte Mangandioxid wird mit 2 0 ml Wasser gewaschen und die Waschflüssigkeit mit dem Filtrat kombiniert, worauf die Lösung unter Einsatz von 6n Chlorwasserstoffsäure versetzt wird, um den pH auf einen Wert unterhalb 2 einzustellen. 25 ml Wasser werden unter vermindertem Druck zur Ausfällung von Kristallen abdestilliert. Die Kristalle werden abfiltriert und aus Wasser umkristallisiert, wobei 1,78 g 2-Aminosulfonyl-5-chlorbenzoesäure in Form von weißen Kristallen erhalten werden. Das Produkt besitzt einen Schmelzpunkt von 162 bis 163,5°C, gemessen entsprechend den Vorschriften der Japanese Pharmacopeia. Die Ergebnisse der Elementaranalyse sind wie folgt:
35 C 2 H 1 Cl 05 5 N 1 3 S
Berechnet: 35 ,68 2 ,57 1 5, 25 6 ,94 1 3 ,61
Gefunden: ,50 ,55 5, ,04 ,35
Beispiel 6
Eine gemischte Säure aus 125 ml einer konzentrierten Schwefelsäure und 80 ml einer konzentrierten Salpetersäure wird tropfenweise zu 46 g 3-Chlorsulfonyl-4-chlorbenzoesäure unter Kühlen mit Eis während einer Zeitspanne von 20 min gegeben. Nachdem die Temperatur auf 8O0C erhöht worden ist, wird die Reaktion unter Rühren 8 h durchgeführt. Die Reaktionsmischung wird in 500 g Eiswasser gegossen und die ausgefällten Kristalle abfiltriert. Nachdem dieses Produkt in 40 ml einer 28 %igen Ammoniaklösung aufgelöst und bei Zimmertemperatur 2 h gerührt worden ist, wird das Ammoniak unter vermindertem Druck abdestilliert. Der Rückstand wird mit Ethylacetat extrahiert und das Ethylacetat aus dem Extrakt unter vermindertem Druck abdestilliert, nachdem dieser über Glauber-Salz getrocknet worden ist. Das auf diese
40
sf -
Weise erhaltene Rohprodukt wird durch Silikagelchromatographie (Eluiermittel: Chloroform/Methanol = 9:1) gereinigt und aus einem gemischten Lösungsmittel aus Aceton und Chloroform umkristallisiert, wobei 1,38 g 3-Aminosulfonyl-4-chlor-5-nitrobenzoesäure in Form von weißen Kristallen erhalten werden. Das auf diese Weise erhaltene Produkt besitzt einen Schmelzpunkt von 234 bis 236°C, gemessen entsprechend den Vorschriften der Japanese Phar-. macopeia. Das Ergebnis der Elementaranalyse dieses Produkts ist wie folgt:
29 C 1 H 1 Cl 66 9 N 1 S ,41
Berechnet: 29 ,95 1 ,78 1 2, 38 9 ,98 1 1 ,60
Gefunden: ,81 ,83 2, ,93 1
Nachfolgend werden weitere Beispiele für erfindungsgemäße Verbindungen angegeben:
Beispiele 7 bis
Bezeichnung der Verbindung
Herstellungs- Aussehen Schmelzpunkt methode * (0C)
3-Ethylaminosulfonyl-4-chlorbenzoesäure
3-Dim.ethylaminosulfonyl-4-chlorbenzoesäure
3-i^nosulfonyl-5-brombenzoesäure
3-Et±anolaminosulf onyl-4-chlorbenzoesäure
3-N-Methylethanolaminosulfonyl-4-chlorbenzcesäure
3-(Pyrrolidin-1-yl)sulfonyl-4-chlorbenzoesäure
3-Isopropylaminosulfonyl-4-chlorbenzoes äure
3-Methoxyandnosulfonyl-4-chlorbenzoesäure
5-Guanidinoaminosulfonyl-2,4-dichlorbenzoesäure
5-Semicarbazidosulfonyl-2,4-dichlorbenzoesäure
5-Oxamoylhydradinosulfonyl- 2,4-dichlorbenzoesäure
2-Amino-5-aminosulfonyl-4-chlorbenzoesäure
4-Chlor-3-/"( 2,6-chlorpyridazin-3-yl)-hydrazino-i-ylZ-sulfonylbenzoesäure
3-(4-Methylpiperazin-1-yl)-sulfonyl-4-chlorbenzoesäure
weiße Kri
stalle		 190,5-192,5
Il 248,5-249,5
Il 241 -244
Il 177 -178
Il 155,5-156,5
Il 237 -239
Il 189 -191
11 205 -206
Il 198 -199
(zersetzt)
Il 220
(zersetzt)
Il 217 -219
(zersetzt)
>300
186 -188
120 -121
35 Bemerkungen: Die Ziffern 1 bis 4 in der Spalte "Herstellungsraethcde"
weisen auf die vorstehend erwähnten Beispiele 1 bis 4 hin.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen besitzen eine Antiviruswirkung und sind gegenüber Menschen und Tieren sehr sicher. Im Falle von Mäusen zeigen die erfindungsgemäßen Verbindungen eine bemerkenswerte Wirkung gegenüber durch Infektion bedingten Todesfällen.

Claims (11)

31U688 Patentansprüche
1./ Aminosulfonylbenzoesaurederivate der Formel (I)
CO2H
(D
worin X und Y unabhängig voneinander für Chlor, Brom, Wasserstoff, Amino oder Nitro stehen, R- Wasserstoff oder Niedrigalkyl bedeutet, R„ Wasserstoff, Amino, Niedrigalkyl, Hydroxyalkyl, Niedrigalkoxy, Aryl, Guanyl, Guanidino, Ureido, Oxamoylamino oder nichtsubstituiertes oder halogensubstituiertes Pyridazinoamino versinnbildlicht, oder R. und R2 zusammen mit einem Stickstoffatom in der Formel 1 eine gesättigte heterocyclisehe Gruppe mit 4 oder 5 Kohlenstoffatomen bilden, wobei die Kohlenstoffatome durch ein Sauerstoffatom oder ein nichtsubstituiertes oder niedrigalkylsubstituiertes Stickstoffatom ersetzt sein können.
2. Derivat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindungen der Formel (I) aus 3-Aminosulfonyl-4-chlorbenzoesäurederivaten bestehen.
3. Aminosulfonylbenzoesaurederivate nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die gesättigte heterocyclische C4-C5-GrUpPe, die durch R-, R„ und das Stickstoffatom in der Formel (I) gebildet wird, wobei das Kohlenstoffatom durch ein Sauerstoffatom oder ein nichtsubstituiertes oder niedrigalkylsubstituiertes Stickstoffatom ersetzt sein kann, aus Pyrrolidin-1-yl, Morpholin-4-yl oder 4-Methylpiperazin-1-yl besteht.
31U688
4. Derivate nach Anspruch. 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindungen der Formel (I) aus 5-Aminosulfonyl- 2,4-dihalogenbenzoesäurederivaten bestehen.
5. Derivate nach Anspruch 1 r dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung der Formel (I) aus 5-Aminosulfonyl-2,4-dichlorbenzoesäure besteht.
6. Derivate nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung der Formel (I) aus 3-Aminosulfonyl-5-halogenbenzoesäure besteht.
7. Derivate nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung der Formel (I) aus 3-Aminosulfonyl-4-chlor-5-nitrobenzoesäure besteht.
8. Derivate nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
die Verbindung der Formel (I) aus 2-Amino-5-aminosulfonyl-4-chlorbenzoesäure besteht.
20
9. Derivate nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung der Formel (I) aus 3-(4-Methylpiperazin-1-yl)sulfonyl-4-chlorbenzoesäure besteht.
10. Derivatenach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung der Formel (I) aus 4-Chlor-3-^2-(6-chlorpyridazin-3-yl) hydrazino-1 -yl_7sulfonylbenzoesäure besteht.
11. Derivate nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung der Formel (I) aus 5-Aminosulfonyl-3,4-dihalogenbenzoesäure besteht.
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