FR2508038A1 - Derives d'acide aminosulfonylbenzoique utiles comme medicaments - Google Patents

Derives d'acide aminosulfonylbenzoique utiles comme medicaments Download PDF

Info

Publication number
FR2508038A1
FR2508038A1 FR8121018A FR8121018A FR2508038A1 FR 2508038 A1 FR2508038 A1 FR 2508038A1 FR 8121018 A FR8121018 A FR 8121018A FR 8121018 A FR8121018 A FR 8121018A FR 2508038 A1 FR2508038 A1 FR 2508038A1
Authority
FR
France
Prior art keywords
radical
acid
derivatives
atom
amino
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
FR8121018A
Other languages
English (en)
Inventor
Hideo Maeda
Shoichi Kohno
Haruo Ohnishi
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hodogaya Chemical Co Ltd
Original Assignee
Hodogaya Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hodogaya Chemical Co Ltd filed Critical Hodogaya Chemical Co Ltd
Publication of FR2508038A1 publication Critical patent/FR2508038A1/fr
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/22Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with hetero atoms directly attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/26Sulfur atoms
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12Antivirals
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/48Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of sulfonamide groups further bound to another hetero atom
    • C07C311/49Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of sulfonamide groups further bound to another hetero atom to nitrogen atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/50Compounds containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
    • C07C311/52Y being a hetero atom
    • C07C311/64X and Y being nitrogen atoms, e.g. N-sulfonylguanidine
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/10Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D237/20Nitrogen atoms

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

L'INVENTION CONCERNE DE NOUVEAUX DERIVES D'ACIDE AMINOSULFONYLBENZOIQUE DE FORMULE(I): (CF DESSIN DANS BOPI) OU X ET Y REPRESENTENT INDEPENDAMMENT L'UN DE L'AUTRE UN ATOME DE CHLORE, DE BROME OU D'HYDROGENE OU UN RADICAL AMINO OU NITRO, R REPRESENTE UN ATOME D'HYDROGENE OU UN RADICAL ALKYLE INFERIEUR, R REPRESENTE UN ATOME D'HYDROGENE OU UN RADICAL AMINO, ALKYLE INFERIEUR, HYDROXYALKYLE, ALCOXY INFERIEUR, ARYLE, GUANYLE, GUANIDINO, UREIDO, OXAMOYLAMINO OU PYRIDAZINOAMINO NON SUBSTITUE OU HALOGENO-SUBSTITUE OU R ET R PEUVENT FORMER AVEC L'ATOME D'AZOTE UN RADICAL HETEROCYCLIQUE SATURE AYANT 4 OU 5ATOMES DE CARBONE ET DONT LES ATOMES DE CARBONE PEUVENT ETRE REMPLACES PAR UN ATOME D'OXYGENE OU UN ATOME D'AZOTE NON SUBSTITUE OU SUBSTITUE PAR UN RADICAL ALKYLE INFERIEUR. CES DERIVES SONT UTILES COMME MEDICAMENTS.

Description

La présente invention concerne de nouveaux dérivés
d'acide aminosulfonylbenzoique utiles comme médicaments.
Les nouveaux dérivés d'acide aminosulfonylbenzoique de l'invention répondent à la formule (I):
C 02 H
CO H
TZR 1 '( 1
dans laquelle X et Y représentent indépendamment l'un de l'autre un atome de chlore, un atome de brome, un atome d'hydrogène, un radical amino ou un radical nitro, R 1 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle inférieur, R 2 représente un atome d'hydrogène, un radical
amino, un radical alkyle inférieur, un radical hydroxy-
alkyle, un radical alcoxy inférieur,un radical aryle, un radical -guanyle, un radical guanidino, un radical uréido, un radical oxamoylamino ou un radical pyridazinoamino non substitué ou halogéno-substitué, ou R 1 et R 2, avec l'atome d'azote sur lequel ils sont fixes, forment un radical hétérocyclique saturé comportant 4 ou 5 atomes de carbone et dont les atomes de carbone peuvent être remplacés par un atome d'oxygène ou un atome d'azote non substitué
ou substitué par un radical alkyle inférieur.
Au cours d'études diverses de substances à activité physiologique, les demanderesses ont découvert que les dérivés d'acide aminosulfonylbenzoique de l'invention
ont une activité antivirale.
Donc un des buts de l'invention est de fournir de nouveaux dérivés d'acide aminosulfonylbenzoique répondant
à la formule (I) ci-dessus qui ont une action antivirale.
On peut préparer les composés selon l'invention
selon les procédés suivants.
1 Tout d'abord on obtient l'acide chlorosulfonyl-
benzoique par chauffage d'un acide halogénobenzolque dans l'acide chlorosulfonique (brevet GB 896 137) Ensuite on prépare les composés selon la présente invention par réaction de l'acide chlorosulfonylbenzoique avec des amines de formule (II)NH R 1 o R 1 et R 2 ont la même R 2 signification que dans la formule (I), dans un solvant
tel que l'eau, le dioxane, le tétrahydrofuranne, le chloro-
forme, le dichlorométhane, le diméthoxyéthane, le benzène ou un mélange solvant constitué d'eau et d'un ou plusieurs de ces solvants organiques en présence d'une base minérale telle que l'hydroxyde de sodium, l'hydroxyde de potassium,
le carbonate de sodium, le carbonate de potassium, le bi-
carbonate de sodium, d'une base organique telle que la; triéthylamine, la pyridine, la diéthylaniline ou d'amines de formule (II) pour effectuer la déhydrochloration à la
température ordinaire ou s'il est nécessaire à chaud.
2 On peut préparer les composés selon l'invention par oxydation d'un aminosulfonylhalogénotoluène avec du permanganate de potassium ou du bichromate de potassium comme agent oxydant dans un solvant tel que l'eau, l'acétone, l'alcool butylique tertiaire, le chloroforme, la pyridine, etc
3 On prépare également les composés selon l'inven-
tion de la façon suivante.
On transforme tout d'abord un acide halogénoben-
zolque amino-substitué en sel de diazonium selon le procé-
dé ordinaire Ensuite on introduit de l'acide sulfureux gazeux dans le mélange réactionnel et on traite le mélange réactionnel obtenu avec des amines de formule (II) pour
obtenir les composés selon l'invention.
On peut utiliser les composés de l'invention ainsi obtenus pour réaliser des compositions pharmaceutiques, isolément ou en combinaison avec d'autres ingrédients actifs et, s'il est nécessaire, avec un liant, une charge et un parfum qu'on emploie habituellement dans l'industrie
pharmaceutique de façon appropriée connue en soi.
Des exemples de composés selon l'invention vont être décrits ci-après mais ils sont présentés à titre purement illustratif et ne limitent en rien dans le cadre
de l'invention.
Exemple 1
On ajoute goutte à goutte 2,56 g d'une solution aqueuse à 40 % de monométhylamine dans 2,55 g d'acide 3-chlorosulfonyl-4-chlorobenzoique en suspension dans ml d'eau en agitant et en refroidissant avec de l'eau glacée Apres avoir fait réagir à la température ordinaire
pendant 2 heures et ajouté 10 g de glace au mélange réac-
tionnel, on ajoute de l'acide chlorhydrique 6 N pour ajuster le p H du mélange réactionnel en dessous de 2 et précipiter
des cristaux On sépare par filtration les cristaux préci-
pités et on les lave à l'eau On recristallise les
cristaux dans un solvant mixte constitué d'eau et de métha-
nol pour obtenir 2,03 g d'acide 3-méthylaminosulfonyl-4-
chlorobenzoique sous forle de cristaux blancs Le point de fusion du produit mesuré selon les indications de la Pharmacopée Japonaise est de 236,5-239 C Les résultats de l'analyse élémentaire du produit sont les suivants C H Cl N S Valeurs théoriques 38,49 3,23 14,20 5,61 12,84 Valeurs trouvées 38,28 3,21 14,15 5,69 12,99
Exemple 2
On ajoute en agitant 2,22 g de triéthylamine puis
0,87 g de morpholine à 2,55 g d'acide 3-chlorosulfonyl-4-
chlorobenzolque dissous dans 10 ml de dioxanne en refroidis-
sant avec de la glace Apres avoir fait réagir à la température ordinaire pendant une heure et ajouté 30 g d'eau glacée au mélange réactionnel, on ajuste le p H à une valeur inférieur à 2 avec de l'acide chlorhydrique 6 N pour précipiter des cristaux On sépare les cristaux par filtration et on les lave à l'eau On recristallise
ensuite les cristaux lavés dans un mélange solvant consti-
tué d'eau et de méthanol pour obtenir 2,34 g d'acide 3-
morpholinosulfonyl-4-chlorobenzoique sous forme de cris-
taux blancs Le point de fusion du produit mesuré selon les indications de la Pharmacopée Japonaise est de 187-189,50 C Les résultats de l'analyse élémentaire de ce produit sont les suivants: C H Cl N S Valeurs théoriques 43,21 3,96 11,60 4,58 10,49 Valeurs trouvées 43,03 3,92 11,73 4,69 10,75
Exemple 3
On dissout 2,55 g d'acide 3-chlorosulfonyl-4-
chlorobenzolque et 1,94 g de carbonate de sodium dans un solvant formé des deux phases constituées de 10 ml d'eau et de 10 ml de chloroforme puis on ajoute goutte à goutte 0,93 g d'aniline en agitant et en refroidissant par la glace Après 5 heures de réaction à la température ordinaire, on sépare le mélange réactionnel en deux phases Après addition de 10 g de glace à la couche aqueuse, on ajuste
son p H à une valeur inférieure à 2 avec de l'acide chlorhy-
drique 6 N puis on sépare par filtration les cristaux précipités et on les lave à l'eau On recristallise les cristaux ainsi-obtenus dans un mélange solvant constitué
d'eau et de mêthanol pour obtenir 2,65 g d'acide 3-anili-
nosulfonyl-4-chlorobenzoique sous forme de cristaux blancs.
Le point de fusion du produit mesuré selon les indications de la Pharmacopée Japonaise est de 208-2100 C Les résultats de l'analyse élémentaire de ce produit sont les suivants C H Ci N S Valeurs théoriques 50,09 3,23 11,37 4,49 10,28 Valeurs trouvées 50,32 3,40 11,20 4,41 10,09
Exemple 4
On ajoute successivement 1,08 g de sulfate de
guanidine et 2,90 g d'acide 5-chlorosulfonyl-2,4-dichloro-
benzoique à 1,22 g d'hydroxyde de sodium dissous dans
ml d'eau en agitant et en refroidissant par la glace.
Après avoir fait réagir à la température ordinaire pendant 2 heures, puis ajouté 10 g de glace au mélange réactionnel, on ajuste le p H à une valeur inférieure à 2 avec de l'acide chlorhydrique 6 N pour précipiter des cristaux On sépare les cristaux par filtration et on les lave à l'eau On recristallise dans l'eau les cristaux ainsi obtenus pour
obtenir 2,15 g d'acide 5-guanidinosulfonyl-2,4-dichloroben-
zoique sous forme de cristaux blancs Le point de fusion du produit mesuré selon les indications de la Pharmacopée Japonaise est de 252-254 'C Les résultats de l'analyse élémentaire de ce produit sont les suivants: C H Ci N S Valeurs théoriques 30,78 2,26 22,72 13,46 10,27 Valeurs trouvées 30,85 2,20 22,53 13,66 10,25
Exemple 5
Après avoir dissous 2,06 g de 2-aminosulfonyl-5-
chlorotoluène dans une solution aqueuse de 1,15 g d'hydroxyde -de sodium dans 10 ml d'eau, on ajoute 3,80 g de permanganate de potassium et on fait réagir entre 70 et 800 C pendant 1,5 heure Après avoir décomposé l'excès de permanganate
de potassium avec une petite quantité de méthanol et re-
froidi le mélange réactionnel, on sépare par filtration le bioxyde de manganèse précipité On lave le bioxyde de manganèse précipité avec 20 ml d'eau et on combine le liquide de lavage au filtrat puis on ajuste le p H de la solution en dessous de 2 avec de l'acide chlorhydrique 6 N. On chasse 25 ml d'eau par distillation sous pression réduite pour précipiter des cristaux On sépare les cristaux par filtration et on les cristallise dans l'eau
pour obtenir 1,78 g d'acide 2-aminosulfonyl-5-chloroben-
zoique sous forme de cristaux blancs Le point de fusion du produit mesuré selon les indications de la Pharmacopée Japonaise est de 162-163,50 C Les résultats de l'analyse élémentaire de ce produit sont les suivants: C H Ci N S Valeurs théoriques 35,68 2,57 15,05 5,94 13,61 Valeurs trouvées 35, 50 2,55 15,25 6,04 13,35
Exemple 6
On ajoute goutte à goutte en 20 minutes un mélange d'acides constitué de 125 ml d'acide sulfurique concentré et de 80 ml d'acide nitrique concentré à 46 g d'acide 3-chlorosulfonyl-4-chlorobenzoique en refroidissant par
la glace Après avoir porté la température à 800 C, on ef-
fectue la réaction sous agitation pendant 8 heures On verse le mélange réactionnel dans 500 g d'eau glacée et on sépare par filtration les cristaux précipités Après avoir dissous ce produit dans 40 ml d'ammoniaque à 28 % et agité à la température ordinaire pendant 2 heures, on
chasse l'ammoniac par distillation sous pression réduite.
On extrait le résidu avec de l'acétate d'éthyle on sèche la solution sur du sel de Glauber puis on chasse l'acétate d'éthyle de l'extrait par distillation sous pression réduite On purifie le produit brut ainsi obtenu par chromatographie sur une colonne de gel de silice (éluant chloroforme/méthanol = 9/1) et on recristallise
dans un mélange solvant constitué d'acétone et de chloro-
forme pour obtenir 1,38 g d'acide 3-aminosulfonyl-4-chloro-
5-nitrobenzolque sous forme de cristaux blancs Le point de fusion du produit ainsi obtenu mesuré selon les indications
de la Pharmacopée Japonaise est de 234-2360 C Les résul-
tats de l'analyse élémentaire de ce produit sont les suivants C H Cl N S Valeurs théoriques 29,95 1,78 12,66 9,98 11,41 Valeurs trouvées 29,81 1, 83 12,38 9,93 11,60 D'autres exemples de composés selon l'invention
figurent dans le tableau ci-après.
Exe Mnles 7 20 Nom du compsé Procéé C B 4 pect Point de Nom du composprepaation fusion ( 1 C) 1 Po set
7 Acide 3-éthylaninosulfonyl-4-
chllorcbenzolqoe
8 Acide 3-dinú-thylaminosulnyl-4-
chlorobenzoïque
9 Acide 3-aminosulfcnyl-5-bi O Ero,-
benzoïque
Acide 3 éthanolain Inosulfonyl-4-
chlorobenzoîque
il Acide 3-N-néthyléthanolanminosulfa-
nyl-4-chloiobenzol:que 12 Acide 3 (pyrrolidine-l-yl) sulfonyl 4 chlorobenzo-iqoe
13 Acide 3-isopropylarninosulfonyl-4-
chlorobenzoique
14 Acide 3-néthoxyaminosulfonyl-4-
chlorobenzoiqoe
Acide 5-guanidirnaminosulfonyl-2,4-
dichilorobenzoi-qoe
16 Acide 5-semicarbazidosulfonyl-2, 4-
dichlorobenzoïque
17 Acide 5-oxariylhydrazinosu 1 fony 1-2,4-
dichlorobenzolqoe
18 Acide 2-amino-5-aniinsulfonyl-4-
chlorobenzoi-que-
19 Acide 4-chloro-3 ( 2, 6-chloropyrida
zine-3-yl) -hydrazino-1-yl -sulfonyl-
benzoique Acide 3 ( 4-fféthylpipérazine-1-yl) sulfonyl-4-chlorobenzoicpoe 4. Cristau blancs I I I il i il
,5-192,5
248,5 249,5
241 244
177 178
,5-156,5
237-239-
189-191
205-206
198-199
(dé-crqeçosition) (d&xxrpoeition)
217-219
(décoevosition) > 30 e
186-188
-121
nota les chiffres 1-4 dans la colonne "Procédé de prépara-
tion' correspondent aux exemples 1-4 précités.
r x Les composés selon l'invention ont une activité antivirale et une grande innocuité pour l'homme et les animaux En ce qui concerne la souris, les composés selon l'invention présentent une action remarquable contre la mortalité provoquée par l'infection -

Claims (5)

REVENDICATIONS R E V E N D I C A T I O N S _______________________-
1 Dérivés d'acide aminosulfonylbenzoique répondant à la formule (I): Co 2 H y 2 R (I)
X S O N.
R
dans laquelle X et Y indépendamment l'un de l'autre repré-
sentent un atome de chlore, un atome de brome, un atome d'hydrogène, un radical amino ou un radical nitro, R 1 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle inférieur, R 2 représente un atome d'hydrogène, un radical
amino, un radical alkyle inférieur, un radical hydroxyal-
kyle, un radical alcoxy inférieur, un radical aryle, un radical guanyle, un radical guanidino, un radical uréido, un radical oxamoylamino ou un radical pyridazinoamino non substitué ou halogéno-substitué, ou R et R 2 peuvent former avec l'atome d'azote sur lequel ils sont fixés, un radical hétérocyclique saturé ayant 4 ou 5 atomes de
carbone, et dont les atomes de carbone peuvent être rem-
placés par un atome d'oxygène ou un atome d'azote non subs-
titué ou substitué par un radical alkyle inférieur.
2 Dérivés d'acide aminosulfonylbenzoique selon
la revendication 1, qui sont des dérivés d'acide 3-amino-
sulfonyl-4-chlorobenzoique. 3 Dérivés d'acide aminosulfonylbenzoique selon la revendication 1 o le radical hétérocyclique saturé en C 4-C 5 formé par R 1, R 2 et l'atome d'azote sur lequel ils sont fixés et dans lequel les atomes de carbone peuvent être remplacés par un atome d'oxygène ou un atome d'azote non substitué ou substitué par un radical alkyle inférieur
est choisi parmi le radical pyrrolidine-1-yle, morpholine-
4-yle ou 4-méthylpipérazine-1-yle.
4 Dérivés d'acide aminosulfonylbenzolque selon
la revendication 1 qui sont des dérivés d'acides 5-amino-
sulfonyl-2,4-dihalogénobenzoiques. Dérivé d'acide aminosulfonylbenzoique selon la revendication 1, qui est l'acide 5-aminosulfonyl-2,4dichlorobenzoique. 6 Dérivés d'acide aminosulfonylbenzoique selon
la revendication 1 qui sont des acides 3-aminosulfonyl-5-
halogénobenzoiques. 7 Dérivé d'acide aminosulfonylbenzoique selon la
revendication 1 qui est l'acide 3-aminosulfonyl-4-chloro-
-nitrobenzolque. 8 Dérivé d'acide aminosulfonylbenzolque selon la
revendication 1, qui est l'acide 2-amino-5-aminosulfonyl-
4-chlorobenzolque.
9 Dérivé d'acide aminosulfonylbenzolque selon la
revendication 1, qui est l'acide 3-( 4-méthylpipérazine-1-
yl)sulfonyl-4-chlorobenzoique. Dérivé d'acide aminosulfonylbenzolque selon
la revendication 1, qui est l'acide 4-chloro-3 U 2-( 6-chloro-
pyridazine-3-yl)hydrazino-1-yl sulfonylbenzolque.
11 Dérivés d'acide aminosulfonylbenzolque selon
la revendication 1, qui sont des acides 5-amino-3,4-dihalo-
génobenzoiques.
FR8121018A 1981-06-22 1981-11-10 Derives d'acide aminosulfonylbenzoique utiles comme medicaments Withdrawn FR2508038A1 (fr)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP56096377A JPS57212154A (en) 1981-06-22 1981-06-22 Novel aminosulfonylbenzoic acid derivative

Publications (1)

Publication Number Publication Date
FR2508038A1 true FR2508038A1 (fr) 1982-12-24

Family

ID=14163267

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FR8121018A Withdrawn FR2508038A1 (fr) 1981-06-22 1981-11-10 Derives d'acide aminosulfonylbenzoique utiles comme medicaments

Country Status (4)

Country Link
JP (1) JPS57212154A (fr)
DE (1) DE3144688A1 (fr)
FR (1) FR2508038A1 (fr)
GB (1) GB2100720A (fr)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2003004461A1 (fr) * 2001-07-02 2003-01-16 Schering Corporation Medicaments destines au traitement d'infections virales

Also Published As

Publication number Publication date
JPS57212154A (en) 1982-12-27
DE3144688A1 (de) 1983-01-05
GB2100720A (en) 1983-01-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FR2542740A1 (fr) Derives de thiazolidine, procede pour leur preparation et compositions pharmaceutiques les contenant
EP0003383A2 (fr) Dérivés de 4-amino-3-sulfonamido-pyridine
FR2466463A1 (fr) Composes heterocycliques, composition acaricide en contenant et procede de preparation
JPH04234356A (ja) アセトアミド誘導体
CH619463A5 (fr)
FR2623806A1 (fr) Esters d'acides 3,6-dihydro-1,5(2h)-pyrimidinecarboxyliques a action therapeutique
CH616161A5 (fr)
CH422766A (fr) Procédé de préparation de sulfoxydes et sulfones
EP0119892A1 (fr) Nouveau dérivés de l'hydroxylamine, leur procédé de préparation, leur application comme facteur de croissance des végétaux et les compositions les renfermant
FR2508038A1 (fr) Derives d'acide aminosulfonylbenzoique utiles comme medicaments
EP0265305B1 (fr) Nouveaux dérivés de la 5-pyrazolone, leur procédé de préparation, leur utilisation comme herbicides et les compositions les renfermant
EP0064445A1 (fr) Dialcoxy (2,4) benzènesulfonamides N-substitués
EP0000452B1 (fr) Dérivés d'oxadiazole-1,2,4, leur préparation et leur application en thérapeutique.
BE779775A (fr) Derives de l'uree, procede pour les preparer et leurs applications
EP0294258A1 (fr) Dérivés d'hydrazine, procédé d'obtention et compositions pharmaceutiques les contenant
CH633010A5 (fr) Derives de l'isoquinoleine, leur preparation et medicament qui les contient.
CH373044A (fr) Procédé de préparation de nouvelles phénothiazines
EP0842148A1 (fr) Derives de benzenesulfonamide, leur preparation et leurs applications en therapeutique
EP0119107A1 (fr) Nouveaux dérivés du bicyclo(4.2.0)octatriène-1,3,5, leur préparation et leur application en thérapeutique
CA1098524A (fr) Procede de preparation de nouveaux derives de l'acide piperazinecarbodithioique
BE629779A (fr)
JPS6164A (ja) アミノジアリ−ル スルホキシド誘導体およびその製法
LU84375A1 (fr) Nouveaux derives de n"-cyano n-oxydo-1 pyridinio-4 guanidine n'-substituee utiles comme medicaments antihypertenseurs et procede de leur preparation
FR2635776A1 (fr) Derives amides, procede pour leur fabrication et compositions fongicides les contenant
CA1068270A (fr) Diamino-2,4-bromo-5 chloro-6 pyrimidines utilisables comme medicaments et procede pour leur preparation

Legal Events

Date Code Title Description
ST Notification of lapse