CH422766A - Procédé de préparation de sulfoxydes et sulfones - Google Patents

Procédé de préparation de sulfoxydes et sulfones

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CH422766A
CH422766A CH1692365A CH1692365A CH422766A CH 422766 A CH422766 A CH 422766A CH 1692365 A CH1692365 A CH 1692365A CH 1692365 A CH1692365 A CH 1692365A CH 422766 A CH422766 A CH 422766A
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CH
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radical
dinitrophenyl
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sulfone
sulfoxide
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CH1692365A
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Aubrey Stevenson Herbert
Ray Marshall John
Frederick Hams Anthony
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Boots Pure Drug Co Ltd
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00Sulfones; Sulfoxides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/10Sulfones; Sulfoxides

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Description


  



  Procédé de préparation de sulfoxydes et sulfones
 La présente invention a pour objet un   procédé    de préparation de nouveaux sulfoxydes et sulfones, utiles en tant que fongicides et respectivement de formule :
EMI1.1     
 dans laquelle R'représente un radical alcoyle de 5-7 atomes de carbone, un radical benzyle halogène et/ou nitré, un radical cycloalcoyle ou un radical phényle substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène, radicaux nitro, alcoyle, alcoxy et alcoxycarbonyle, à condition que R'ne représente pas un radical 2, 4-dintrophényle ou o-méthoxycarbonylphényle, et de
EMI1.2     

 formule <SEP> NO2
<tb> NO2 <SEP> ¯\SO2R"
<tb>  dans laquelle   R"représente    un radical dichlorométhyle,   dibromométhyle,

      3-chloropropyle ou un radical benzyle   halogéné    et/ou nitré,   procédé    carac  térisé    en ce que l'on oxyde le sulfure correspondant.



   La méthode particulière choisie pour effectuer cette oxydation dépend de la nature du radical   R'    ou   R".    Parmi les méthodes appropriées, on peut mentionner l'oxydation par 1'eau oxygénée (ou un peracide approprié) ou par l'acide nitrique. Certains de ces nouveaux composés sont également préparés par oxydation d'un sulfure de formule :
EMI1.3     
 dans   laquelle R     est un radical facilement transformable en le radical   R'ou R"désiré    par un traitement ultérieur, et en traitant le sulfoxyde ou la sulfone ainsi obtenu de manière à remplacer le radical R"par le radical   R'ou R".   



   Selon une forme d'exécution préférée de   l'inven-    tion, on prépare le p-toluyl 2, 4-dinitrophényl sulfoxyde par oxydation du sulfure correspondant.



   Exemple   1   
 On ajoute 17, 5 ml d'eau oxygénée   30"/o à    un mélange de 31 g de p-chlorophényl 2, 4-dinitrophényl sulfure et de 300 ml d'acide acétique glacial à   100  C. On    chauffe le mélange au bain-marie pendant 18 heures, puis on ajoute   30 ml    d'eau et on refroidit la solution. On recristallise dans du benzène la matière cristalline ainsi obtenue, ce qui donne le p-chlorophényl   2,    4-dinitrophényl sulfoxyde sous forme d'un solide cristallin, p. f. 144, 5-145,   5     C.



  (Trouvé : C 44,   5"/o    ; H 2, 3 % ; N 8,   9  /0. Calc.    pour C12H7ClN2O5S: C 44,1% ; H 2,1% ; N 8,6%.)
 On prépare les composés suivants d'une manière semblable : p-bromophényl 2, 4-dinitrophényl sulfoxyde, p. f.   138-   
   1400    C. (Trouvé : C 39, 0 % ; H 2,   1  /o. Calc.   
 pour   Cl2H7BrN205S    : C 38,   8"/o    ; H 1, 9    /o.)    p-fluorophényl 2, 4-dinitrophényl sulfoxyde, p. f. 117
   1180 C. (Trouvé    : C 46,   1 ouzo    ; H 2,   5  /o.

   Calc.   
 pour   CFNaOgS    : C 46,   5"/o    ; H 2, 3 %.)   p-toluyl    2,   4-dinitrophényl    sulfoxyde, p. f. 131-134 .



   (Trouvé : C 51, 1 % ; H 3,   7  /o. Calc.    pour
   Cl3HloNeOaS : C    51,   0  /o    ; H 3,   3  /o.)    2, 5-dichlorophényl 2, 4-dinitrophényl sulfoxyde, p. f.



     216-220 C. (Trouvé    : C 39,   4"/o    ; H 1,   7 /o.   



   Calc. pour C12H6Cl2N2O5S : C 39,8 % ;   H1, 7 /o.)    p-chlorobenzyl 2, 4-dinitrophényl sulfoxyde, p. f. 152
   153  C. (Trouvé    : C 45, 5    /o    ; H 2, 9    /o.    Calc.
 pour C13H9ClN2O5S : C 45, 8 % ; H 2, 6    /o.)    p-nitrobenzyl 2, 4-dinitrophényl sulfoxyde, p. f. 184
   1860C. (Trouvé    : C 44, 7 % ; H 2, 6 %. Calc.
 pour C13H0N3O7S : C 44, 4 % ; H 2,   6  /o.)      2-chloro-4-méthylphényl    2, 4-dinitrophényl sulfoxyde,
 p. f.   145-1480    C. (Trouvé : N 8,   2  /o. Calc.    pour
 C13H9ClN2O5S : N 8,   2  /o.)      2-chloro-5-méthylphényl    2, 4-dinitrophényl sulfoxyde,
   p.    f. 210-212 C.

   (Trouvé : N 8, 2 %. Calc. pour
 C13H9ClN2O5S : N 8, 2    /o.)    n-hexyl 2, 4-dinitrophényl sulfoxyde, p. f.   63-650C.   



   (Trouvé : C 47,   9 O/o    ; H 5, 5    /o.    Cale. pour
   CANsOgS :    C 48,   0 O/o    ; H 5, 3 %.) n-heptyl 2, 4-dinitrophényl sulfoxyde, p. f.   74-760    C.



   (Trouvé : C 50,   0  /o    ; H 5,   7  /o. Calc.    pour
   CigHigNgOgS    : C 49, 7 % ; H 5, 7    /0.)   
 La transformation   d'un    radical R  en radical   R'    peut être réalisée comme suit :
   A-On    ajoute 25 ml d'acide nitrique concentré à une solution de 9 g de p-bromophényl 2, 4-dinitro  phényl    sulfoxyde préparé comme décrit ci-dessus dans 25 ml d'acide sulfurique concentré, en maintenant la température en dessous de   200    C. Après avoir agité pendant 1   Va    h à la température ordinaire, on chauffe le mélange au bain-marie pendant 45 mn, puis on le refroidit et on le verse dans de 1'eau glacée.

   On recueille le précipité et on le recristallise dans de l'acide acétique glacial et dans du benzène, obtenant ainsi le   4-bromo-3-nitrophényl    2,   4-    dinitrophényl sulfoxyde, p. f. 180-182  C. (Trouvé :
C 34,   2  /o    ; H 1, (6 %. Calc. pour C12H6BrN3O7S :
C 34,   6 ouzo    ; H 1, 4    /o).   



   On prépare les composés suivants de manière semblable :   4-chloro-3-nitrophényl    2, 4-dinitrophényl sulfoxyde,
 p. f. 182-185 C. (Trouvé : C 38,   8"/o    ; H 1, 9    /o.   



   Cale. pour C12H6ClN3O7S : C 38,8 % ; H 1, 6%.)   3-nitrophényl    2, 4-dinitrophényl sulfoxyde, p. f. 210
 212  C. (Trouvé : C 43,   0 /o ; H    1, 8 %. Calc.
 pour C12H7N3O7S : C 42,7 % ; H 2,1 %.)
 B - On ajoutwe lentement 14 g de 2,5-dichloro  phényl    2, 4-dinitrophényi sulfoxyde à   70ml d'acide    nitrique fumant et on verse le mélange réactionnel dans de l'eau. On recueille le précipité et on le dissout dans 1200 ml d'acide acétique glacial et, après avoir laissé cette solution reposer pendant 5 jours, on obtient un précipité solide que l'on isole.



  Une recristallisation dans du tétrachloroéthane fournit le 2, 5-dichloro-x-nitrophényl 2,   4-dinitrophényl    sulfoxyde, p.   f.      238-2420C,    sous forme de grands prismes, p. f.   251  C. (Trouvé    : C 35, 4 % ; H 1, 5 %.



  Cale. pour   C12H5CM2N307S    : C 35,   5 O/o    ; H 1, 2    /o.)   
 Exemple 2
 On traite 2 g de 2,4-dinitrophényl 4-méthoxy  phényl    sulfure dans 200 ml d'éther par 25, 2 ml d'acide monoperphtalique et on laisse reposer plusieurs jours à   00    C. On évapore la solution à sec, on lave le résidu avec de 1'eau et une solution de bicarbonate de sodium et on recristallise dans du benzène, obtenant ainsi le 2, 4-dinitrophényl   4-    méthoxyphényl sulfoxyde, p. f.   150-152  C. (Trouvé    :
N 8, 9 %.

   Calc. pour C13H10N2O6S : N 8, 7 %.)
 Exemple 3
 On ajoute lentement 5   g    de   p-nitrophényl    2, 4-dini  trophényl    sulfure à 35 ml d'acide nitrique fumant, la température étant maintenue en dessous de   400      C.   



  Après avoir laissé reposer à la température ordinaire pendant 6 h on verse le mélange dans de l'eau, on recueille le précipité et on le recristallise dans de l'acétate d'éthyle et dans du benzène, obtenant ainsi le p-nitrophényl 2, 4-dinitrophényl sulfoxyde, p. f.   163-1640C. (Trouvé    : C 51,   5"/o    ; H 3, 2 % ;   N    10,   6  /o. Calc.    pour C12H7N3O7S : C 52, 0 % ;   H    3, 1    /o    ; N 10, 1    /o.)   
 On prépare les composés suivants de manière semblable :   n-pentyl    2, 4-dinitrophényl sulfoxyde, p. f.   66-69     C.



   (Trouvé : C 46,   3"/o    ; H 5, 0 %. Calc. pour
 C11H14N2O5S : C 46, 2 % ; H 4,   9 o/o.)      3-méthylbutyl    2, 4 dinitrophényl sulfoxyde, p. f. 67
 67,   50      C.    (Trouvé : C 46, 2 % ; H 4, 9 %. Calc.
 pour C11H14N2O5S: C 46,   2 ouzo    ; H 4, 9 %.)
Cyclopentyl 2, 4-dinitrophényl sulfoxyde, p. f. 119  C
   (déc.).    (Trouvé : C 46, 5 % ; H 4, 3 %. Calc.
 pour C11H12N2O5S : C 46, 5    /o    ; H 4, 3 %.)
Cyclohexyl 2, 4-dinitrophényl sulfoxyde, p. f.   140     C    (déc.). (Trouvé : N 9,8 %.

   Calc. pour C12H14N2
 O5S : N 9,4 %.)   
 La transformation d'un radical R  en radical   R'    peut être réalisée comme suit :
   A-On    ajoute 25 ml d'acide nitrique concentré à une   solution de 9 g de p-bromophényl    2, 4  dinitrophényl    sulfoxyde préparé comme décrit cidessus.



   B-On ajoute lentement   14 g    de 2, 5-dichloro  phényl    2, 4-dinitrophényl sulfoxyde à 70 ml d'acide nitrique fumant et on verse le mélange réactionnel dans de l'eau. On recueille le précipité et on le dissout dans 1200 ml d'acide acétique glacial et, après avoir laissé cette solution reposer pendant 5 jours, on obtient un précipité solide que l'on isole.



  Une recristallisation dans du tétrachloroéthane fournit le 2, 5-dichloro-x-nitrophényl 2, 4-dinitrophény sulfoxyde, p. f.   238-2420    C, sous forme de grands prismes, p. f. 251 C. (Trouvé : C 35,   4 O/o    ; H 1, 5    /o.   



  Calc. pour C12H5Cl2N3O7S : C 35,   5  /o    ; H 1, 2 %.)
 Exemple 4
 On ajoute   5 g de 4-carboxyphényl    2, 4-dinitrophényl sulfure à   25 ml d'acide    nitrique fumant et, après avoir laissé reposer à la température ordinaire pendant 16 h, on verse le mélange réactionnel dans de l'eau. On recristallise dans de l'acide acétique le précipité ainsi obtenu, ce qui donne une première récolte de 4-carboxyphényl 2, 4-dinitrophényl   sul-    foxyde, p. f.   237-239     C. On retire des eaux mères une seconde récolte et on chauffe celle-ci à reflux avec   100 ml    de méthanol et 1 ml d'acide sulfurique pendant 3 h.

   On obtient une solution limpide de laquelle se séparent par refroidissement des cristaux jaunes présentant un double point de fusion. On traite les cristaux à l'ébullition par une petite quantité de méthanol et on sépare la matière insoluble.



  Par refroidissement de la solution   méthanolique,    on obtient un produit solide que l'on recueille et recristallise dans du méthanol. Ce produit est le p  méthoxyearbonylphényl    2,   4-dinitrophényl    sulfoxyde,   p.    f.   133-135     C. (Trouvé : C 48, 0    /o    ; H 2, 9    /o.   



  Cale. pour C14H10N2O7S   : C    48, 0    /o    ; H 2, 9    /o.)   
 On recristallise dans de l'acide acétique la matière insoluble dans le méthanol chaud, obtenant ainsi le   4-méthoxycarbonyl-x-nitrophényl    2, 4-dini  trophényl    sulfoxyde, p. f.   240-2420 C. (Trouvé    :
C 42, 9 % ; H 2, 5 % ; N 10,   70/a.

   Cale.    pour   CiNgOgS    : C 42,   5 0/0    ; H 2, 3    /0    ; N 10, 6    /0.)   
 Exemple   S   
 On chauffe à   950    C pendant 30 h 5 g de   p-chloro-    benzyl 2, 4-dinitrophényl sulfure, 200 ml d'acide acétique glacial et   7 ml    d'eau oxygénée   30 o/o. Après    l'avoir laissé reposer jusqu'au lendemain à la température ordinaire, on dilue le mélange réactionnel avec de l'eau, on recueille le précipité et on le recristallise dans du cellosolve. On obtient deux types différents de cristaux, des aiguilles fondant à   154-156     C et des prismes fondant à   177-182  C.   



  On les sépare grossièrement à la main et on recristallise les prismes dans de l'acide acétique, obtenant ainsi la p-chlorobenzyl 2, 4-dinitrophényl sulfone, p. f. 184-185  C. (Trouvé : C 43, 9    /o    ; H 2, 8    /o.   



  Cale. pour C13H9ClN2O6S : C 43, 8 % ; H 2, 8   Q/o.)   
 On prépare les composés suivants par oxydation semblable des sulfures correspondants :   2-méthoxycarbonylphényl    2, 4-dinitrophényl sulfone,
 p. f.   175-176"C. (Trouvé    : C 45,   6 ouzo    ; H 2,   6 o/o.   



   Calc. pour C14H10N2O8S : C 45, 9    /o    ; H 2, 7    /o.)    p-nitrobenzyl 2, 4-dinitrophényl sulfone, p. f. 229
   2320    C. (Trouvé : C 42, 7    /o    ; H 2, 5    /o.    Calc.
 pour   C13H9N308S    : C 42, 5    /o    ; H 2, 5   o/o.)    3-chloropropyl 2, 4-dinitrophényl sulfone, p. f.   80-   
 81  C. (Trouvé : Cl 12, 0    /o.    Calc. pour   C9HD   
   CIN.

   OC, S    : Cl 11, 5    /o.)   
 Exemple 6
 On prépare la 2, 4-dinitrophényl   carboxyméthyl    sulfone par oxydation du 2, 4-dinitrophényl   méthoxy-    carbonylméthyl sulfure au moyen d'eau oxygénée de la manière décrite dans l'exemple 1, ce qui donne la 2, 4-dinitrophényl carboxyméthyl sulfone, que l'on hydrolyse.


Claims (1)

  1. On traite de la 2, 4-dinitrophényl carboxyméthyl sulfone dans de l'acide acétique par du brome (excès de 10 %) et on chauffe le mélange à reflux pendant trois quarts d'heure, et de l'acide bromhydrique se dégage. On recristallise le produit dans de l'acide acétique, obtenant ainsi la dibromométhyl 2, 4 dinitrophényl sulfone, p. f. 158-160 C. (Trouvé : C 20,7 % ; H 1,2 %. Calc. pour C7H4Br2N2O6S : C 20,8 % ; H 1,0 %.) En remplaçant le brome par du chlore, on obtient la dichlorométhyl 2, 4-dinitrophényl sulfone, p. f. 150152 C.
    (Trouvé : C 27, 0 /0 ; H 1, 4 ()/o. Cale. pour C7H4Cl2O6S : C 26, 7 /o ; H 1, 3 o/o.) REVENDICATION Procédé de préparation des sulfoxydes et sulfones de formule : EMI3.1 dans laquelle R'représente un radical alcoyle de 5-7 atomes de carbone, un radical benzyle halogéné et/ou nitré, un radical cyoloalcoyle ou un radical phényle substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène, radicaux nitro, alcoyle, alcoxy et alcoxycarbonyle, à condition que R'ne représente pas un radical 2, 4-dinitrophényle ou o-méthoxycarbonylphényle, et de formule :
    EMI3.2 dans laquelle R"représente un radical dichlorométhyle, dibromométhyle, 3-chloropropyle ou un radical benzyle halogéné et/ou nitré, procède caractérisé en ce que l'on oxyde le sulfure correspondant ou un composé de formule : EMI3.3 dans laquelle R est un radical facilement transformable en le radical R'ou R", et en ce que l'on traite le cas échéant le sulfoxyde ou la sulfone ainsi obtenu de manière à transformer R en R'ou R".
    Boots Pure Drug Company Limited Mandataires : Dériaz, Kirker & Cie, Genève
CH1692365A 1961-02-03 1962-02-02 Procédé de préparation de sulfoxydes et sulfones CH422766A (fr)

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