DE3134153A1 - "stabilisiertes polymer" - Google Patents

"stabilisiertes polymer"

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DE3134153A1
DE3134153A1 DE19813134153 DE3134153A DE3134153A1 DE 3134153 A1 DE3134153 A1 DE 3134153A1 DE 19813134153 DE19813134153 DE 19813134153 DE 3134153 A DE3134153 A DE 3134153A DE 3134153 A1 DE3134153 A1 DE 3134153A1
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DE
Germany
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polymer
polyacetylene
oxygen
ester
thioester
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Withdrawn
Application number
DE19813134153
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English (en)
Inventor
H. Willem Chem.-Ing.(grad.) 6800 Mannheim Sauter
Gert Dipl.-Chem. Dr. 6900 Heidelberg Weddigen
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BBC Brown Boveri AG Germany
Original Assignee
Brown Boveri und Cie AG Germany
BBC Brown Boveri AG Germany
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/0008Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
    • C08K5/005Stabilisers against oxidation, heat, light, ozone

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Description

  • Stabilisiertes Polymer
  • Die Erfindung bezieht sich auf ein stabilisiertes Polymer, mit einer konjugierten Doppelbindung zwischen den Kohlenstoffatomen der Polymerketten, insbesondere Polyacetylen.
  • Polymere sind makromolekulare, natürliche oder synthetische Verbindungen, die z. B. durch eine Polymerisation aus Monomeren entstehen.
  • Bei der Polymerisation wird durch chemische Reaktionen der Aufbau von Makromolekülen bewirkt. Bei jedem Reaktionsschritt wächst ein Monomermolekül M an ein Polymermolekül P an: P*n+MP*n+1. Dabei bedeutet P das Vorliegen eines aktivierten Zustandes. Dieses aktive Zentrum befindet sich jeweils am Ende der wachsenden Polymerkette. Zur Polymerisation sind u.a. ungesättigte Monomere wie Acetylen, äthylen, Styrol und Acrylnitril fähig, die sich zu langen Fadenmolekülen unterschiedlichen Polymerisationsgrades zusammenlagern.
  • Bei der Herstellung von pulverförmigem Polyacetylen wird Acetylengas in einer alkoholischen Lösung katalytisch polymerisiert. Als Katalysator wird NaBH4 und Co (nu3) 2 verwendet (siehe.L. B. Luttinger, organische Chemie 27, 1591, 1972 und L. B. Luttinger, Chem. and Ind. 36, L 35, 1960). Das durch die Polymerisation von Acetylengas gebildete Polyacetylen weist zwischen den Kohlenstoffatomen seiner Polymerketten eine konjugierte Doppelbindung auf. Das nachfolgende Beispiel zeigt einen Ausschnitt aus einer Polymerkette des Polyacetylens: H H H H H H c - c c C C - C 1-2 l 2 3 Polyacetylen und alle übrigen Polymere weisen den Nachteil auf, daß sie bereits kurze Zeit, insbesondere wenige Wochen nach der Herstellung, unter der Einwirkung von Luft und/oder UV-Licht verspröden bzw. mit Sauerstoff reagieren. Dies zeigt sich an dem zunehmenden Gewicht des Polyacetylens und durch das Auftreten der Carbonylbande im Infrarotspektrum. Aufgrund der oben dargestellten Kettenstruktur müßte die Elementaranalyse von Polyacetylen ein C/H-Verhältnis von 1 ergeben, falls lange Polymerketten vorliegen und somit der Wasserstoffgehalt der Kettenendstellen vernachlässigt werden kann. In der Praxis zeigt das Verhältnis von Kohlenstoff zu Wasserstoff einen Wert der ungleich 1 ist. Dieses wird durch die Vernetzung der Polymerketten bewirkt und kann sowohl in Abwesenheit als auch in Anwesenheit von Sauerstoff erfolgen. Die Folge dieser Reaktion zwischen den Polymerketten ist ein hoher Vernetzungsgrad bzw. ein hohes Molekulargewicht von über 5 . 105.
  • Daraus ergeben sich zwei große Nachteile: - das Polymer erweicht selbst bei Temperaturen oberhalb von 3000C nicht.
  • - Das Polymer ist nicht löslich.
  • Für die Weiterverarbeitung von Polyacetylen beim Spritzgießen oder der Lackierung sind dies jedoch notwendige Voraussetzungen, die unbedingt erfüllt sein müssen. Die sich im Polyacetylen abspielenden Vernetzungsreaktionen sind daran zu erkennen, daß das Polyacetylen innerhalb von zwei Wochen eine Gewichtszunahme von15% erfährt. Dies wird durch die Sauerstoffaufnahme bewirkt. Ferner zeigt das Polyacetylen eine Abnahme seiner Elastizität. Rißbildungen sind ebenfalls festzustellen. Versuche zur Stabilisierung von Polymeren, die eine konjugierte Doppelbindung zwischen den Kohlenstoffatomen ihrer Polymerketten aufweisen, insbesondere bei Polyacetylen, wurden zwar bereits vorgenommen, jedoch konnten bis heute keine befriedigenden Lösungen aufgezeigt werden.
  • Der Erfindung liegt deshalb die Aufgabe zugrunde, ein Polymer mit konjugierter Doppelbindung, insbesondere Polyacetylen mit einem Stabilisator zu versehen, der das Polymer vor den nachteiligen Einwirkungen des UV-Lichtes und des Sauerstoffes schützt, und insbesondere in reversibler Weise Sauerstoff aufnehmen und abgeben kann.
  • Die Lösung ist dadurch gekennzeichnet, daB das Polymer mindestens eine als Stabilisator dienende chemische Verbindung als Zusatz enthält, deren Zentralatom sich in einer Oxidationsstufe befindet, die mindestens zwei Stufen unter seiner maximalen Oxidationsstufe liegt.
  • Erfindungsgemäß enthält das Polymer einen Ester oder einen Thioester als Zusatz. Dieser Ester bzw. Thioester wird aus Säuren hergestellt, die Elemente der V. und/oder VI. Hauptgruppe des Periodensystems enthalten. Vorzugsweise wird als Zusatz ein Ester bzw. ein Thioester verwendet, dessen Zentralatom sich in einer Oxidationsstufe befindet, die mindestens zwei Stufen unter seiner maximalen Oxidationsstufe liegt. Auf diese Weise wird am Zentralatom die Existenz eines freien Elektronenpaares sichergestellt. Ist das Polyacetylen der Einwirkung von Sauerstoff ausgesetzt, so kann an diesem freien Elektronenpaar der Sauerstoff reversibel angelagert werden. Das nachfolgende Beispiel zeigt zwei parallele Ketten des Polycetylens, die nicht tabilisiert sind.
  • Wie dieses Beispiel zeigt, liegen die H-Atome der beiden Polymerketten sehr dicht nebeneinander. Befindet sich das Polyacetylen unter der Einwirkung von Sauerstoff, so kommt es zur Bildung von Hydroperoxiden, da sich der Sauerstoff, wie nachfolgend zu sehen ist, zwischen den H-Atomen anlagert. Die Hydroperoxide spalten sich ab, wodurch -es zu einer direkten Verbindung zwischen den C1, C1 -, C3, C3 - Atomen und damit zu einer Vernetzung der beiden Ketten kommt, wie das nachfolgende Beispiel zeigt.
  • Um diese Vernetzungen zu vermeiden, wird dem Polyacetylen ein Ester bzw. ein Thioester als Zusatz beigemischt. Vorzugsweise wird als Stabilisator ein Ester bzw. ein Thioester verwendet, der aus Säuren hergestellt ist, die Elemente der V. und/oder VI. Hauptgruppe des Periodensystems enthalten. Vorzugsweise enthält der Ester Phosphor,-Schwefel oder Stickstoff.
  • Dieser Ester bzw. Thioester besitzt die Eigenschaft, den Sauerstoff, der sich bei dem nicht stabilisierten Polyacetylen zwischen den H-Atomen anlagert, an sein Zentralatom zu binden. Dieser Vorgang ist reversibel.
  • Dieser Stabilisator hat den Vorteil, daß er in Polymeren löslich ist.
  • Er besitzt außerdem nur eine geringe Beweglichkeit innerhalb des Polymers.
  • Bei Verwendung dieses Stabilisators ist sichergestellt, daß es zu keiner Aufhebung der Stabilisatoreigenschaften durch unerwünschte chemische Reaktionen zwischen dem Stabilisatormolekül und den Polymerketten kommen kann. Die Menge des verwendeten Zusatzes sollte vorzugsweise zwischen 0,2 - 4 Gew.% bezogen auf das Gesamtgewicht des Polyacetylens betragen. In dem nachfolgenden Beispiel sind mögliche Stabilisatoren dargestellt.
  • R" steht stellvertretend für einen aromatischen Ring oder einen aliphatischen Rest.
  • An ein und demselben Molekül können entweder nur aromatische Ringe, nur aliphatische Reste oder aber auch aromatische Ringe und aliphatische Reste angelagert sein.
  • Anhand eines Diagramms wird die Wirksamkeit des erfindungsgemäßen Zusatzes deutlich gemacht. Getestet wurde eine nicht stabilisierte Folie aus Polyacetylen. Wie anhand des in der Zeichnung dargestellten Diagrammes zu sehen ist, hatte die Folie nach 20 Tagen 15% Sauerstoff aufgenommen (siehe den mita Symbolen dargestellten Kurvenverlauf)-. Die zweite getestete Folie aus Polyacetylen war stabilisiert. Als Stabilisator wurde ein aus Phosphorsäure gebildeter Ester verwendet. Die Sauerstoffzunahme der zweiten Folie ist durch die mit 0 Symbolen dargestellte Kurve gekennzeichnet. Wie aus dem Diagramm ersichtlich ist, beträgt die Sauerstoffzunahme dieser Folie weniger als 5%. Die Testzeit betrug auch bei dieser Folie 20 Tage. Das stabilisierte Polyacetylen behielt seine ursprüngliche Elastizität bei.
  • Leerseite

Claims (5)

  1. A n s p r üche 1. Stabilisiertes Polymer mit einer konjugierten Doppelbindung zwischen den Kohlenstoffatomen der Polymerketten, insbesondere Polyacetylen, dadurch gekennzeichnet, daß das Polymer mindestens eine als Stabilisator dienende chemische Verbindung als Zusatz enthält, deren Zentralatom sich in einer Oxidationsstufe befindet, die mindestens zwei Stufen unter seiner maximalen Oxidationsstufe liegt.
  2. 2. Stabilisiertes Polymer nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Polymer als Zusatz mindestens einen Ester oder einen Thioester enthält.
  3. 3. Stabilisiertes Polymer nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Ester wenigstens aus einer Säure der Elemente der V. und/oder VI. Hauptgruppe des Periodensystems hergestellt ist.
  4. 4. Stabilisiertes Polymer nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß der Thioester wenigstens aus einer Säure der Elemente der V. und/oder VI. Hauptgruppe des Periodensystems hergestellt ist.
  5. 5. Stabilisiertes Polymer nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Menge des verwendeten Zusatzes 0,2 bis 4 Gew.% bezogen auf das Gesamtgewicht des Polyacetylens beträgt.
DE19813134153 1981-08-28 1981-08-28 "stabilisiertes polymer" Withdrawn DE3134153A1 (de)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0143968A2 (de) * 1983-11-30 1985-06-12 AlliedSignal Inc. Polymerische Elektrode, die mit dem Reaktionsprodukt oder mit einer Organoschwefelverbindung bekleidet ist
EP0149133A2 (de) * 1983-12-13 1985-07-24 Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha Polyacetylen enthaltende Mehrschichtstruktur, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung

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EP0143968A2 (de) * 1983-11-30 1985-06-12 AlliedSignal Inc. Polymerische Elektrode, die mit dem Reaktionsprodukt oder mit einer Organoschwefelverbindung bekleidet ist
EP0143968A3 (en) * 1983-11-30 1986-06-25 Allied Corporation Polymeric electrode coated with reaction product or organosulfur compound
EP0149133A2 (de) * 1983-12-13 1985-07-24 Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha Polyacetylen enthaltende Mehrschichtstruktur, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung
EP0149133A3 (en) * 1983-12-13 1988-03-30 Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha Polyacetylene composite, process for production thereof, and method for use thereof

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