DE3115549A1 - Salze saurer farbstoffe, verfahren zu deren herstellung und kosmetische mittel, die diese farbstoffe enthalten - Google Patents
Salze saurer farbstoffe, verfahren zu deren herstellung und kosmetische mittel, die diese farbstoffe enthaltenInfo
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Description
PATENTANWÄLTE
J. REITSTÖTTER
W. BUNTE (1908-1876)
DR. INO.
. DR. PHIL. DIPL. CHBM.
K. P. HÖLLER
TBLBPONl (OBS) 87 00 TELBXl 0816808 IHAR
BAUEBSTRASSB aa. eooo München 40
VNR 104 523
München, den 16. April 1981 M/22 101
L1ORE AL
14, rue Royale
14, rue Royale
F-75008 Paris (Frankreich)
Salze saurer Farbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung
und kosmetische Mittel, die diese Farbstoffe enthalten
M/22 101 -Τ
Die Erfindung betrifft neue Salze von sauren Farbstoffen mit Copolymerisäten, die tertiäre Aminfunktionen aufweisen, "Verfahren
zur Herstellung dieser Salze sowie Schminkprodukte und insbesondere Lippenstifte und Nagellacke, die diese Salze
als Farbstoffe enthalten.
Die Schminkprodukte sind ein nicht zu vernachlässigender Teil der kosmetischen Produkte, sind aber sehr häufig
modischen Änderungen unterworfen. ·
Dies trifft insbesondere für Lippenstifte und Nagellacke zu, welche seit einigen Jahren wieder stark in Mode sind.
j Trotz vieler Verbesserungen, die an diesen Mitteln vorgenommen wurden, um bestimmte Nachteile zu beheben, hat ein
Nachteil ihre Weiterentwicklung beträchtlich beeinflußt. Es handelt sich hier um das Phänomen des Haftenbleibens
der Farbstoffe, das von Kosmetikfachleuten als "griffe" bezeichnet wird.
Diese Produkte weisen tatsächlich Farbstoffe auf, die dazu neigen, die Haut, die Schleimhaut oder das Nagelkeratin
oberflächlich zu verfärben.
"Griffe" ist somit die Eigenschaft eines bestimmten Farbstoffes, Verfärbungen hervorzurufen, und es
ist daher nötig, diese Färbungen so schwach
M/22 101
zu machen, daß sie nach dem Abschminken möglichst wenig sichtbar ist. Dies trifft insbesondere für Lippenstifte zu,
die, wenn sie außerhalb der Schleimhaut aufgetragen werden oder wenn sie "wandern" Flecken auf der Schleimhaut oder
um die Lippen herum verursachen können und so die Konturen unschön verändern.
Es wurden bereits verschiedene Mittel vorgeschlagen, um diesen Hauptnachteil von Schminkprodukten zu vermeiden,
welche jedoch nicht zu zufriedenstellenden Ergebnissen führten.
Die Anmelderin hat speziell in ihrer französischen Patentschrift 1 588 210 die Verwendung von Salzen bromierter, saurer
Farbstoffe mit. bestimmten Aminen, wie Diäthanolamin, Triäthanolamin,
2-Amino-2-methyl-1,3-propandiol, Mono-isopropanolamin,
Morpholin und Diglycolamin.in Lippenstiften vorgeschlagen.
Auch mit diesen Salzen konnte das Problem des "Haftenbleibens" nicht zufriedenstellend gelöst werden.
Es wurde nun gefunden, daß man ausgezeichnete Ergebnisse erzielt, wenn man für die Salzbildung spezielle Copolymerisate
mit tertiären Aminfunktionen, und insbesondere Copolymerisate
mit Ν,Ν-Dialkylaminoalkyl-gruppen verwendet.
Die durchgeführten Versuche haben gezeigt, daß man.mit diesen Salzen
von sauren. Farbstoffen und aminierten Copolymerisaten j die Tatsache des Haftenbleibens verringern und sogar ganz
vermeiden kann, wenn man diese Farbstoffe in Schminkprodukten, wie Lippenstiften, Nagellacken, Wangenrouge, Lidschatten, j
Fond de Teint oder Mascara verwendet.
M/22 101
Außerdem wurde festgestellt, daß man bei Verwendung derartiger Salze ausgezeichnete Dispersionen der Farbstoffe
in den Schminkmitteln bewirken kann, so daß keine Herstellungsmängel
zu Farbveränderungen führen können. .
Schließlich wurde über längere Zeit hinweg keine Veränderung
der Färbung festgestellt, die Färbung des Schminkprodukts ist praktisch identisch mit der auf die
Epidermis oder auf das Nagelkeratin aufgetragenen Farbe»
Die Erfindung betrifft somit neue Salze von sauren Farbstoffen, und insbesondere sauren, halogenierten, Azqr,Anthrachinone und
anderen Farbstoffen, die mindestens eine Säurefunktion tragen, wobei sich diese Salze ergeben, wenn man die sauren
Farbstoffe mit einen Copolymerisat in ein Salz überführt,
das tertiäre Aminfunktionen trägt und der allgemeinen Formel I entspricht:
I1
■ ι
C = O
(CH2>n
- C
C = O
R-,
-CH, -
CH
(Ib)
(Ic)
(la)
Μ/22 101
worin:
η für 2 oder 3 steht,
W eine -O- oder -NH- Bindung darstellt,
R1 für H oder -CH3 steht,
R_ und R3 1/ die gleich oder verschieden sein können, einen
Niedrigalkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeuten, R_ für einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest
mit 1 bis 18 C-Atomen steht,
χ für 5 bis 95 Gew.-%, vorzugsweise 15 bis 75 Gew.-%, y für 5 bis 95 Gew.-%, vorzugsweise 25 bis 85 Gew.-%
und
ζ für Null bis 20 Gew.-% stehen, wobei
ζ für Null bis 20 Gew.-% stehen, wobei
x+y+z=100 Gew.-% sind.
Zu den verschiedenen sauren Farbstoffen, welche in Salze überführt werden können, gehören insbesondere:
1) die sauren halogenierten Farbstoffe, die unter den Bezeichnungen
"D und C Red 21", "D und C Orange 5", "D und C Red 27",
"D und C Orange 10" und "D und C Red 3" bekannt sind
und den folgenden Formeln entsprechen:
Br
COOH
(II) (D und C Red 21)
COOH
(III)
(D und C Orange 5)
(D und C Orange 5)
M/22 101
(IV) (D undc Red 27)
- 3Ί -
cook
(V) (D und C Orange 10)
CO2H
(VI)
(D und C Red 3)
(D und C Red 3)
2) Saure Azofarbstoffe, und insbesondere diejenigen der
Formeln:
CH.
HO COOH
N = N
(VII)
(D undC Red 7 sauer )
(D undC Red 7 sauer )
M722 101
N =
(VIII) (D und C Red 2)
CH
SO3H
N = N
(X)
(D undc Red 8 sauer ) (ix)
(Dund. C Red 4)
OH NH,
(XI)
(Dund· c Red 33 sauer)
(Dund· c Red 33 sauer)
OH
N=N-C-C- CO„H HO0S
(XII) (D und c Yellow 5 sauer) (XIII) (D und C Yellow 6 sauer }
ψ - ma
te · · η
Μ/22 101
3) die Anthrachinonfarbstoffe, und insbesondere der Farbstoff der nachstehenden Formel:
(XIV) (D undC Green 5 sauer)
4) die sauren Farbstoffe verschiedener Strukturen, wie
D und C Yellow 10 (sauer), D und C Green 3 (sauer),
D und C Blau 1, D und C Blau 2 und D und C Violet 1,
wobei diese Aufzählung nicht einschränkend sein soll.
Die oben aufgeführten und definierten Copolymerisate der
allgemeinen Formel I dienen dazu, die sauren Farbstoffe in Salze zu überführen. Sie sind zum größten Teil bekannt und
erhältlich durch Polymerisation von mindestens zwei Monomeren, wovon· eines eine tertiäre Aminfunktion aufweist und das
andere ein Alkyl-acrylat oder -methacrylat ist.
Zu den Monomeren, welche zu Einheiten der Formel Ia führen können, gehören insbesondere die 2-N,N-Dimethylamin-äthyl-,
2-N,N-Diäthylamino-äthyl-, 3-N,N-Dimethylamino-propyl-, 3-N,N-Diäthylamino-propyl-acrylate und -methacrylate und
die 2-N,N-Dimethylamino-äthyl-, 2-N,N-Diäthylamino-äthyl-, 3-N,N-Dimethylamino-propyl- und 3-N,N-Diäthylamino-propylacrylamide
und -methacrylamide.
Μ/22 101
Zu den Monomeren, die zu Einheiten der allgemeinen Formel Ib führen können, gehören insbesondere die Methyl-, Äthyl-,
Propyl-, Butyl-, Hexyl-, Decyl-, Dodecyl- (Lauryl) und
Stearyl-acrylate und -methacrylate.
Nach einer weiteren Ausführungsform können die Copolymerisate auch außer den beiden wesentlichen Monomeren auch N-Vinylpyrrolidon-Einheiten,
nämlich die Einheiten der allgemeinen Formel Ic aufweisen.
Die Wähl dieser Monomeren hängt von den Eigenschaften ab,
die man den Polymerisaten verleihen will. Das Methylmethacrylat ergibt eine gewisse Härte, während das Laurylmethacrylat
eine Weichheit und lipophile Eigenschaften verleiht.
Die Copolymerisate der allgemeinen Formel I haben ein Molekulargewicht von 3 000 bis 100 000, vorzugsweise von
5000 bis 70 000,. wobei diese Molekulargewichte mittlere Molekulargewichte sind, die durch Osmometrie pder
Tonometrie bestimmt sind.
Die erfindungsgemäßen Salze liegen in Form eines sehr intensiv gefärbten Pulvers vor.
Für die Anwendung in der Kosmetik müssen sie im allgemeinen eine geeinete Teilchengröße, vorzugsweise kleiner als
etwa 250 μΐη haben.
Die Erfindung betrifft auch die Herstellung neuer Salze von
von sauren Farbstoffen, die darin besteht, daß man einer Lösung des Copolymerisats der allgemeinen Formel I in
einem organischen Lösungsmittel, eine Lösung oder eine
Dispersion des sauren Farbstoffes in dem gleichen oder einem
anderen Lösungsmittel zusetzt, unter Rühren mindestens
3 Stunden einwirken läßt, das gewünschte Salz durch Filtrieren
M/22 101 -
isoliert und den Niederschlag so länge wäscht, bis alle nicht in ein Salz überführten Farbstoffteilchen entfernt sind.
Bei einer bevorzugten Ausführungsform des Verfahrens wird der Farbstoff in Form einer Dispersion zugesetzt.
Zu den organischen Lösungsmitteln, die bei diesem Verfahren verwendet werden können, gehören Äthanol, Äthylacetat,
Toluol, Cyclohexan, Aceton, Butylacetat, etc.
Die Salzbildung erfolgt bei Umgebungstemperatur und unter kräftigem Rühren während einer Zeitspanne, die von 3 bis
15 Stunden variieren kann, und wenn möglich lichtgeschützt.
Die Abtrennung des Salzes erfolgt vorzugsweise durch Filtrieren über Gläsfritte, und zum Waschen nimmt man den
Niederschlag erneut in ein bestimmtes Volumen Lösungsmittel, vorzugsweise Äthanol und Äthylacetat, auf.
Anschließend wird das Salz bei Umgebungstemperatur getrocknet
und die erhaltene Ausbeute schwankt zwischen 80 und 100 %
: der Theorie.
ι Die verschiedenen durchgeführten Analysen der erhaltenen
Salze haben gezeigt, daß der Farbstoff ausgezeichnet gebunden wird, wobei der Prozentsatz an nicht gebundenem
Farbstoff geringer ist als 1 %.
Um das Salz in einer Körnchengröße zu erhalten, die für die kosmetische Anwendung geeignet ist, kann man alle
bekannten Verfahren anwenden, insbesondere . Ausfällung mit Hilfe eines Lösungsmittels, das das Salz nicht löst,
durch geeignete Einstellung der Rührgeschwindigkeit während der Salzbildung oder der Präzipitation, durch krasse
Temperaturänderung oder auch durch Mahlen.
M/22 101
Die oben aufgeführten Copolymerisate der allgemeinen Formel I sind größtenteils bekannt und werden durch klassische
Copolymerisationsverfahren, d.h. in Lösung in einem Lösungsmittel, oder in Masse oder auch in Suspension in einer
inerten Flüssigkeit oder in einer Emulsion hergestellt.
Erfindungsgemäß verwendet man bevorzugt die Polymerisation in Lösung in einem Lösungsmittel, wie beispielsweise
Toluol, Äthylacetat, Äthanol, etc.
Copolymerisationsverfahren, d.h. in Lösung in einem Lösungsmittel, oder in Masse oder auch in Suspension in einer
inerten Flüssigkeit oder in einer Emulsion hergestellt.
Erfindungsgemäß verwendet man bevorzugt die Polymerisation in Lösung in einem Lösungsmittel, wie beispielsweise
Toluol, Äthylacetat, Äthanol, etc.
Initiatoren für die Copolymerisation sind Verbindungen, die freie Radikale bilden, wie Azobisisobu.tyronitril, die Perester
oder Oxydations-Reduktions-Systerne.
Die Menge an Initiator beträgt im allgemeinen 0,1 bis
6 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der zu polymerisieren-
den Monomeren.
Die Copolymerisationsreaktion erfolgt im allgemeinen bei
einer Temperatur von 30 bis 85 von 6 bis 24 Stunden.
C während einer Zeit
Nach Beendigung der Copolymerisation wird das Copolymerisat
mit Hilfe eines geeigneten organischen Lösungsmittels, wie beispielsweise Methanol, Heptan, Petroläther, etc. ausgefällt.
Wenn es sich mit Hilfe eines Lösungsmittels nicht gut ausfällen läßt, kann man ein anderes Verfahren zum Isolieren
des Copolymerisats verwenden, indem man eines seiner Salze,
beispielsweise mit Oxalsäure, bildet, das gebildete Salz
abfiltriert und dann das Copolymerisat durch Behandeln mit einer Base, wie Ammoniak, freisetzt.
abfiltriert und dann das Copolymerisat durch Behandeln mit einer Base, wie Ammoniak, freisetzt.
Das so erhaltene Polymerisat wird erneut in Äther aufgenommen und dann zur Trockne eingeengt.
Μ/22 101
Die Erfindung betrifft auch flüssige, feste oder halbfeste Mittel/ die als färbende Substanz mindestens eines der
oben definierten Salze enthalten.
Diese Mittel können als Stife, Pasten, Emulsionen, Suspensionen
Dispersionen oder Lösungen vorliegen und Lippenstifte, Mascara, Lippenglanz, Wangenrouge, Lidschatten, Fonds de Teint,
Eye-Liner, Puder oder auch Nagellacke darstellen.
Bei den erfindungsgemäßen Mitteln beträgt der Anteil an
Salz im allgemeinen 0,1 bis 20 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels.
Die Konzentration ist selbstverständlich abhängig von der Färbintensitat, die man erreichen will.
Das erfindungsgemäße Färbemittel in Form des Salzes kann
anorganischen oder organischen Pigmenten, insbesondere Lacken, wie Calciumlacken D und C Red Nr. 7, Bariumlacken
D und C Red Nr. 6 und 9, Aluminiumlacken D und C Red Nr. 3 und D und C Yellow Nr. 5 und Zirkoniumlacken D und C Orange
Nr. 5 zugesetzt sein. Dazu gehören auch die Farbstoffe D und C Red 30 und 36, die aufgrund ihrer Unlöslichkeit in
Wasser und in ölen im allgemeinen als Pigmente betrachtet werden, obwohl sie nicht in Form von metallischen Lacken
vorliegen.
Zu den anorganischen Pigmenten gehören insbesondere: die Eisenoxyde (rot, braun, schwarz und gelb), die Chromoxyde,
die Ultramarinfarben (Aminosilicat-polysulfide), Titandioxyd, Manganpyrophosphat und Preussisch Blau (Eisen-III-cyanid).
Diese Verbindungen werden einzeln oder in Mischung im allgemeinen in einer Konzentration von 0,1 bis 40 Gew.-%,
bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, verwendet.
Μ/22 ιοί - ys -
IB
Außerdem können die Mittel Substanzen enthalten, wie Wismutoxychlorid,
Titangliinmer und Guaninkristalle, welche eine Perlmuttfärbung bewirken.
Liegen die Mittel in Form von Stiften und insbesondere als Lippenstift, Wangenrouge, Lidschatten oder Fonds de Teint
vor, so besteht ein beträchtlicher Teil der Mittel aus Fetten, die aus einem oder mehreren Wachsen gebildet sein können, wie
beispielsweise Ozokerit, Lanolin, Lanolinalkohol, hydriertes Lanolin, acetyliertes Lanolin, Lanolinwachs, Bienenwachs,
Candellila-Wachs, mikrokristallines Wachs, Carnauba-Wachs,
Cetylalkohol, Stearylalkohol, Kakaobutter, Lanolinfettsäuren,
Petrolatum, Vaselinen, bei 25 0C feste Mono-, Di- und Triglyceride, bei 25 ° feste Fettester, Siliconwachse* wie
Methyloctadecänoxypolysiloxan und Poly-(dimethylsilcxy)-stearoxysiloxan,
Stearin-monoäthanolamid, Kolophonium und dessen Derivate, wie Glycol- und Glycerin-abietate, bei 25 0C feste
hydrierte öle, die Zuckerglyceride und die Oleate, Myristate, Lanolate, Stearate und Dihydroxystearate von Calcium,
Magnesium, Zirkonium und Aluminium.
Die Fettkörper können auch aus einer Mischung mindestens eines Wachses und mindestens eines Öles bestehen, wobei
in diesem Fall das öl beispielsweise Paraffinöl, Purcellinöl, Perhydrosqualen, Süßmandelöl, Avocadoöl, Calophyllumöl,
Ricinusöl, Sesamöl, Jojobaöl, Mineralöle mit einem Siedepunkt von 310 bis 410 0C, Siliconöle, wie Dimethylpolysiloxane,
Linolakohol, Linolenalkohol, öleinalkohol, öl
von Getreidekeinem, wie Weizenkeimöl, Isopropyllanolat, Isopropylpalmitat, Isopropylmyristat, Butylmyristat, Cetylmyristat,
Hexadecylstearat, Butylstearat, Decyloleat, Acetyl-glyceride, Octanoate und Decanoate von Alkoholen und
Polyalkoholen, wie von Glycol und Glycerin, Ricinoleate von
Alkoholen und Polyalkoholen, wie dem von Cetyl, Isostearylalkohol,
isocet.yllanolat, isopropyladipat, Hexyllaurat
und Octyldodecanol, sein kann.
• · . a «a
..3J15543
M/22 101
Im allgemeinen macht der Fettkörper in den als Stift vorliegenden Mitteln bis zu 99,9 Gew.-%, bezogen auf das
Gesamtgewicht des Mittels aus.
Die Mittel können auch weitere Bestandteile, wie beispielsweise Glycole, Polyäthylenglycole, Polypropylenglycole,
Monoalkanolamide, nicht gefärbte Polymerisate, anorganische oder organische Füllstoffe, Konservierungsmittel, UV-Filter
oder andere in der Kosmetik übliche Zusätze enthalten.
Diese als Stifte vorliegende Mittel sind vorzugsweise wasserfrei, können jedoch in bestimmten Fällen eine bestimmte
Menge Wasser enthalten, die im allgemeinen nicht größer als 40 % bezogen auf das Gesamtgewicht des kosmetischen
Mittels ist.
Liegen die erfindungsgemäßen kosmetischen Mittel in halirf'ester
Form vor (Pasten oder Cremes) , können sie entweder wasserfrei oder wasserhaltig sein und stellen Mascaras,
Eye-liner, Fonds de Teint, Wangenrouge, Lidschatten, Lippenrouge,
Abdeckmittel für Augenringe, etc. dar.
Wenn diese Pasten oder Cremes dagegen wasserhaltig sind, handelt es sich insbesondere und Wasser-in-öl oder
öl-in-Wasser Emulsionen, deren Fettphase 1 bis 98,8 Gew.-%,
deren Wasserphase 1 bis 98,8 % und das Emulgiermittel 0,1 bis 30 % ausmachen.
Diese Mittel können auch andere herkömmliche Bestandteile, wie Parfüms, Antioxidantien, Konservierungsmittel, gelbildende
Mittel, UV-Filter, Farbstoffe, Pigmente, Perlmuttschimmer verleihende Mittel, farblose Polymerisate und anorganische
oder organische Füllstoffe enthalten.
.„311554S
Μ/22 101
Liegen die Mittel als Puder vor, so bestehen sie im wesentlicher aus einem organischen oder anorganischen Füllstoff, wie
Talkum, Kaolin, Stärken, Polyäthylenpulvern oder Polyamidpulvern, sowie Zusätzen wie Bindemitteln, Farbstoffen, etc.
Diese Mittel könennauch verschiedene üblicherweise in der Kosmetik verwendete Zusätze, wie Parfüms, Antioxidantien,
Konservierungsmittel, etc. enthalten.
Liegen die erfindungsgemäßen Mittel als Nagellack vor, so bestehen sie im wesentlichen aus Nitrocellulose und einem
natürlichen oder synthetischen Polymerisat in Lösung in einem Lösungsmittelsystem, wobei diese Lösung gegebenenfalls
weitere Zusätze, wie Pigmente und/oder Perlmuttschimmer
verleihende Mittel enthalten kann.
Bei dieser Ausführungsform ist. das erfindungsgemäße Salz
in einem Anteil von 0,1 bis 5 Gew.-% enthalten.
Um die Erfindung zu veranschaulichen, werden nachstehend
einige Beispiele für die Herstellung der Salze sowie für Mittel, welche mit Hilfe dieser Salze erhalten wurden,
beschrieben. Dies soll jedoch keine Einschränkung darstellen.
Μ/22 101
Herstellung von aminierten Polymerisaten
Polymerisat A:
2-N,N-Dimethylamino-äthyl-methacrylat (25%)/Methylmethacrylat
(75 %)-Copolymerisat.
In einen 1-Liter Kolben, der mit mechanischer Rührvorrichtung,
Stickstoffzuführungsleitung und Kühler versehen ist, gibt man
112,5 g Methylmethacrylat, 37,5 g 2-N,N-Dimethylamino-äthylmethacrylat
und 2,5 g Azobisisobutyronitril in Lösung in 150 g Toluol.
Man erhitzt die Lösung unter Rühren 5 Stunden lang auf 80 0C.
Nach dem Abkühlen wird das Polymerisat durch Zusatz von Heptan ausgefällt.
Das Polymerisat wird durch Filtrieren gewonnen und gewaschen, um verbleibende Monomeren zu entfernen.
Man erhält so das gesuchte Polymerisat in einer Ausbeute von 82 %.
j Die Polymerisate B bis H der nachstehenden Tabelle I wurden auf die gleiche Weise wie oben beschrieben erhalten.
Tab | 50 | eile I | 50 | Polymerisat F |
Polymeirsat G |
Pol ymeri sat H |
• | 75 | to to |
* | * | I ■ · * · |
|
50 | 25 | 18 | 25 | Heptan | O | ■ 4 · * |
|||||||
iOlymerisat Polymerisat B ' C |
50 | 75 | |||||||||||
Monomere - 1 Gew.-% |
75 | 77 | 75 | ||||||||||
2-N, N- Dimethylaminon äthyl-methacrylat |
90 | 58 | 5 | ||||||||||
Laurylmethacrylat | 25 | Heptan | Polymerisat Polymerisat D E |
* | 57 | 82 | |||||||
Methylmethacrylat | 75' | Methanol | Heptan | ||||||||||
N-Vinylpyrrolidon | 86 | 25 | Qxalats und Freisetzen des aminierten Copolymarisats mit | Ammoniak. | |||||||||
Ausbeute % | Heptan | ||||||||||||
Aufifäl Ivmgs— | ♦Ausfällung durch Bildung des | ||||||||||||
mittel | 60 | ||||||||||||
Heptan | |||||||||||||
-fr-CO
M/22 101
ja» _
£1
Polymerisat I:
S-NjN-Dimethyl-amino-propyl-methacrylamid (95 %)/Methylmethacrylat(5
%)-Copolymerisat
In einen 500 ml Kolben, der mit mechanischer Rührvorrichtung,
Stickstoffeinlaß und Kühler versehen ist, gibt man 47,5 g
S-NiN-Dimethylamino-propyl-methacrylamid, 2,5 g Methylmethacrylat,
0,5 g Azo-bis-isobutyronitril und 100 g Äthanol. Man erhitzt die Reaktionsmischung unter Rühren 40 Stunden
lang auf 68 0C, läßt abkühlen und gewinnt das Polymerisat
durch Ausfällen in Petroläther. Die Ausbeute beträgt 78 %.
Herstellung der Salze
.Herstellung des Salzes des Farbstoffs "D und C Red 21"
(Formel II) und des Polymerisats A.
50 g Farbstoff "D und C Red 21" dispergiert man in 1,5 1 Äthanol, gibt dann tropfenweise unter Rühren 200 g einer
äthanolischen Lösung (und falls nötig Chloroform) zu, die 50 g des Polymerisats A enthält. Man rührt das Ganze etwa
15 Stunden unter Lichtabschluß bei Umgebungstemperatur. Anschließend filtriert man über Glasfritte, wäscht das erhaltene
Produkt mehrmals mit Äthanol und dann mit Äthylacetat, bis der gesamte nicht gebundene Farbstoff entfernt
ist.
Nach Trocknen im Vakuum erhält man das gewünschte Salz in einer Ausbeute von 70 %, wobei der Prozentsatz an gebundenem
Farbstoff 35,5 % ausmacht. Unter "Prozentsatz an gebundenem
..3J155A9
M/22 101 - 2>-
Farbstoff" versteht man den Gehalt des Polymerisats an saurem Farbstoff.
Auf die gleiche Weise, wie in Beispiel 1 beschrieben, werden auch die Salze der Beispiele 2 bis 10 der Tabelle II hergestellt.
Beispiel Farbstoffe
II
Polymerisate
% gebundender Farbstoff |
% Ausbeute |
45 | 72 |
46 | 75 |
46 | 69 |
44,5 | 76 |
46 | 70 |
45 | 65 |
2 | D und C (Formel |
Red 21 II) |
3 | Il | |
4 | Il | |
5 | 11 | |
6 | Il | |
7 | Il | |
8 | D und C (Formel |
Red 27 IV) |
9 | D und C (Formel |
Orange 5 III) |
10 | Il |
B C D E F G
H I
35
38
40
70
60 80
•r
.«
M/22 101 - 2f- | Beispiele für Mittel | Beispiel 11 | Lippenstift | Beispiel 12 | Lippenstift | * * * 41 M | 11. | g | g | g |
ZJ | mikrokristallines Wachs | festes, mikrokristallines Wachs | 20 | g | g | |||||
Vinylpolylaurat | Isopropyllanolat | g | ||||||||
1-Docosanoyl-(2-äthyl)-3-hexyloxy- | Lanolinalkohol | 20 | g | |||||||
2-propanol | weiches, mikrokristallines Wachs | 9 | g | |||||||
Lanolin, flüssig | Myristyllactat | 8 | g | g | ||||||
Ricinusöl | 10 | g | g | |||||||
Sesamöl | 9 | g | g | |||||||
Acetoglycerid | 5 | g | g | |||||||
Vaselinöl | 5 | g | g | |||||||
Oleinalkohol | 0,2 | g | ||||||||
Butyl-hydroxy-toluol | 2,8 | g | ||||||||
• Polyäthylenwachs | 0,2 | g | ||||||||
schwarzes Eisenoxyd | 1,1 | g | ||||||||
Titanoxyd | 2,4 | g | ||||||||
Aluminiumlack von F, D und C Yellow 5 | 1,45 | |||||||||
Calciumlack von D und C Red 7 | 5,3 | |||||||||
Aluminiumlack von D und C Red 3 | 2 | |||||||||
Salz nach Beispiel 1 | 0,8 | |||||||||
Parfüm | ||||||||||
10 | ||||||||||
6 | ||||||||||
6 | ||||||||||
10 | ||||||||||
8 | ||||||||||
M/22 101
Lanolin, flüssig Polybuten" Sesamöl Ricinusöl
Oleinalkohol Vaselinöl Butylhydroxytoluol
braunes Eisenoxyd Calciumlack von D und C Red D und C Red 8 (Natriumsalz)
D und C Red 3 Aluminiumlack Titanoxyd Salz, hergestellt nach Beispiel 3 Parfüm
10 g
20 g
10 g
10 g
7,9 g
2 g
0,1 g
2,7 g
0,18 g 1/26 g 5,10 g 1,10 g
2 g
0,6 g
13
Lippenglanz
Vinylacetat/Allylstearat-Copolymerisat (35/65)
Vinylpolylaurat 1-Docosanoyl-(2-äthyl)-3-hexyloxy-2-propanol
Polyäthylenwachs Mineralöl
Sesamöl
Oleinalkohol Butylhydroxytoluol Butyl-p-hydroxybenzoat Polyäthylenwachs Lanolin, flüssig Titanoxyd
D und C Red 36 D und C Red 30
Sesamöl
Oleinalkohol Butylhydroxytoluol Butyl-p-hydroxybenzoat Polyäthylenwachs Lanolin, flüssig Titanoxyd
D und C Red 36 D und C Red 30
Salz hergestellt nach Beispiel 4 • Parfüm
5 | g |
20 | -g |
20 | g |
15 | g |
12 | g |
8 | g |
3 | g |
0,1 | g |
0,2 | g |
2 | g |
14,7 | g |
0,1 | g |
1,1 | g |
0,2 | g |
0,5 | g |
0,2 | g |
M/22 101 - > | *zs | B e i s ρ | Mittel in Puderform | 3 | 41,64 | g | g |
i e 1 14 | Talkum | 10 | g | g | |||
B e i s ρ | Wangenrouge in Form eines Kompaktpuders | Zinkoxyd | i e 1 15 | 2 | g | g | |
Talkum | Zinkstearat | 10 | g | g | |||
Stärke | Salz, hergestellt nach Beispiel | 0,7 | g | g | |||
Zinkstearat | D und C Yellow 5 Aluminiumlack | 3,5 | g | g | |||
Wismutoxychlorid | Parfüm | 0,5 | g | ||||
Ricinusöl | 8 | 0,6 | g | ||||
Vaselinöl | 0,3 | g | |||||
Isopropylmyrxstat | 0,3 | g | |||||
Oleinalkohol | 0,01 | g | |||||
Phytosterol | 0,55 | g | |||||
01eat von Polypeptiden | 7 | g | |||||
Butyl-hydroxyanisol | 2 | g | |||||
Magnesiumcarbonat | 20 | g | |||||
Mangan-Violett | 0,5 | g | |||||
Eisenoxyd | 0,4 | g | |||||
Titanglimmer | |||||||
Salz, hergestellt nach Beispiel | |||||||
Parfüm | 77,5 | ||||||
23,8 | |||||||
2,1 | |||||||
0,3 | |||||||
0,7 | |||||||
1,1 | |||||||
M/22 101
Beispiel 16
Konturenstift
Stearinsäure
hydriertes Ricinusöl Triäthanolamin
Methylhydroxypropylcellulose Polyäthylenglycolmonostearat
Methyl-p-hydroxybenzoat Propyl-p-hydroxybenzoat Äthyl-p-hydroxybenzoat
Silicate mit hohem Mg-Gehalt Titandioxyd
Ultramarinblau
Salz, hergestellt nach Beispiel 5 schwarzes Eisenoxyd
demineralisiertes, steriles Wasser bis auf
Beispiel 17
Wangenrouge in Form einer Öl-in-Wasser-Emulsion
Stearinsäure
; Sorbitan-monostearat, polyoxyäthyleniert
mit 20 Mol Äthylenoxyd
mit 20 Mol Äthylenoxyd
Vaselinöl
Triäthanolamin
Sorbit
Silicate mit hohem Mg-Gehalt Titandioxyd
schwarzes Eisenoxyd gelbes Eisenoxyd
Salz, hergestellt nach Beispiel 8 Titanglimmer
1 g 3 g
0,4 g 2,5 g
12 g 0,1 g 0,1 g 0,1 g 0,5 g
10 g
0,8 g 0,3 g
2 g
100 g
2,5 g
0,5 g 10 g
1. g 5 g
3 g.
3 g
0,1 g
3 g
2 g
5 g
311554S
M/22 101
- -3U -
Methyl-p-hydroxybenzoat Propyl-p-hydroxybenzoat
entmineralisiertes, steriles Wasser bis auf
Fond de Teint
Stearinsäure
Cetylalkohol
Decyloleat
Vaselinöl
Polyäthylenglycolstearat 2,4,4'-Trichlor-2'-hydroxy-biphenylather
gesättigte C.. Q-C1 „-Fettsäuretriglyceride
Propylenglycol
Triäthanolamin
entmineralisiertes, steriles Wasser Methyl-p-hydroxybenzoat
Propyl-p-hydroxybenzoat
gelbes Eisenoxyd
SeIz, hergestellt nach Beispiel 12 schwarzes Eisenoxyd
Titandioxyd, (Rutil)
0,2 g 0,150 g 100 g
5.5 g 1,2 g
12,8 g 6,1 g 0,7 g
0,15 g
3.6 g 4 g
1 g
84,65 g 0,2 g 0,1 g
1 g 0,8 g 0,2 g
8 g
Nagellack | 12 g |
Nitrocellulose 1/2 Sekunde | 8 g |
Arylsulfonamid-Formaldehyd-Copolymerisat | 2 g |
Kampfer | 4 g |
Butylphthalat | 10 g |
Äthylacetat | |
M/22 101 - 31 - | Toluol | Mascara | * * |
U | Äthylalkohol | Carnaubawachs | |
Butylalkohol | Ceresin | 20 g | |
Butylacetat | Triäthanolaminstearat | 3 g | |
Benton 27 | Hydroxyäthylcellulose | 3 g | |
Phosphorsäure | schwarzes Eisenoxyd | 38 g | |
Titanoxyd | 1 g | ||
D und C Yellow 5 Zirkoniumlack | 0.01 g | ||
braunes Eisenoxyd | 0,5 g | ||
Salz, hergestellt nach Beispiel 10 | 0,5 g | ||
Beispiel 20 | 0,3 g | ||
Lidschatten in Form einer Wasser-in-öl Emulsion | 0,7 g | ||
gesättigert Fettsäureester und Sorbitan | |||
mikrokristallines Wachs | |||
Bienenwachs | 4 g | ||
Paraffinöl | 5 g | ||
Methyl-p-hydroxybenzoat | 2 g | ||
Titanglimmer-Pigment | 8 g | ||
Polyäthylenpulver | 0,3 g | ||
Salz hergestellt nach Beispiel 9 | 10 g | ||
entmineralisiertes, steriles Wasser bis auf | 4,5 g | ||
Beispiel 21 | 0,5 g | ||
100 g | |||
10 g | |||
9 g | |||
12 g | |||
2 g | |||
10 g |
M/22 101
-rill
Methyl-p-hydroxybenzoat Natrium-quecksilber(II)-thiolat
Salz hergestellt nach Beispiel 1 entmineralisiertes Wasser bis auf
0,3 g
0,002 g
1 g
100 g
22
Wasserfreier Fond de Teint als Stift
Carnaubawachs
Paraffinöl
Isopropyllanolat
Isopropylmyristat
Isononyl-isononanoat
Propyl-p-hydroxybenzoat Magnesiumca-rbonat
Talkum
Titanbioxyd
gelbes Eisenoxyd
schwarzes Eisenoxyd
Salz, hergestellt nach Beispiel 6 Parfüm
6 | g | |
22 | g | |
4 | g | |
33 | ,15 | g |
6 | g | |
0,1 | g | |
6 | g | |
12 | g | |
9 | g | |
0,9 | g | |
0 | ,25 | g |
0,4 | g | |
0,2 | g |
100
23
Lidschatten als Kompaktpuder
Talkum
Mangan-Violett
Salz, hergestellt nach Beispiel 7 Eisenoxyd
14,99 g
15 g
7 g
3 g
-..31155A9
T01
Wismutoxychlorid Glimmer
Titandioxyd Cochenille-Karmin Vaselinöl
Isopropylmyristat Oleinalkohol Phytosterol Oleat von Polypeptiden
Ricinusöl
Butyl-hydroxyanisol
—s—
OJ «»«
10 g
15 g
17 g
3 g
8.7 g 1,2 g 1,5 g 0,9 g 0,9 g
1.8 g · 0,01 g
100
Hch
Claims (1)
- 311554Μ/22 101Patentansprüche1, Salze saurer Farbstoffe, die wenigstens eine Säurefunktion aufweisen, gekennzeichnet durch ein Copolymerisat, das tert.-Aminfunktionen aufweist und mit den sauren Farbstoffen ein Salz bildet, der allgemeinen Formel (D :CH0 - C2 I
C R2. = O R I W I (CH
j2>n I
N\ CH2 - CC = O I 0Λ3 (Ib)N -CH2 - CH(IC)(Ia)worin:η gleich 2 oder 3 ist,W für eine Bindung -0- oder -NH - steht,R1 für H oder -CH3 steht,R und R'o, die gleich oder verschieden sein können, einen Niedrigalkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeuten,R für einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen steht,M/22 101 für 5 bis 95 Gew.-%, - 2 - sind.
*% steht, χ für 5 bis 95 Gew.-%, vorzugsweise 15 bis 75 Gew,- % steht, y und vorzugsweise 25 bis 85 Gew.- ζ für Null bis 20 Gew.-% steht, wobei X + y + ζ gleich 100 % 1, dadurch gekennzeichnet, daß 2. Salze nach Anspruch sie als sauren Farbstoff halogenierte saure Farbstoffe, insbesondere die unter den Bezeichnungen "D und C Red 21", "D und C Orange 5", "D und C Red 27", ".D und C Orange 10" und "D und C Red 3" bekannten Farbstoffe, enthalten.Salze nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als saure Farbstoffe Azofarbstoffe-, insbesondere 11D und C Red 7", "D und C Red 8", "D und C Red 33", "D und C Yellow 5", "D und C Yellow 6", in Form ihrer freien Säure, sowie "D und C Red 2" und "D und C Red 4", enthalten.4. Salze nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die sauren Farbstoffe Anthrachinonfarbstoffe und insbesondere "D und C Green 5" sind.5. Salze nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Einheiten (Ia) des Copolymerisats der allgemeinen Formel (I) erhalten sind durch Polymerisation der Monomeren, ausgewählt unter: 2-N,N-Dimethylamino-äthyl-, 2-N,N-Diäthylamino-äthyl-, 3-N,N-Dimethylamino-propyl-, 3-N,N-Diäthylamino-propyl-acrylaten und -methacrylatenM/22 101und 2-NrN-Dimethylamino-äthyl-, 2-N,N-Diäthylaminoäthyl-, S-l^N-Dimethylamino-propyl- und 3-N,N-Diäthylamino-propyl-acrylamiden und -methacrylamiden.Salze nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Einheiten (Ib) des Copolymerisats der allgemeinen Formel (I) erhalten sind durch Polymerisation von Monomeren ausgewählt unter: Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl-, Hexyl-, Decyl-, Dodecyl- und Stearyl-acrylaten und -methacrylaten.7. Salze nach einem der Ansprüche 1, 5-und 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Polymerisate der allgemeinen Formel (I) ein Molekulargewicht zwischen 3 000 und 100 000, vorzugsweise zwischen 5-000 und 70 000 haben.Verfahren zur Herstellung der Salze nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß man zu einer Lösung des Copolymerisats der allgemeinen Formel (I) in einem organischen Lösungsmittel eine Lösung oder eine Dispersion des sauren Fabrstoffes im gleichen oder in einem anderen Lösungsmittel gibt, unter Rühren mindestens 3 Stunden reagieren läßt, das gewünschte Salz durch Filtrieren ausfällt und den Niederschlag so lange wäscht bis der gesamte nicht in ein Salz überführte Farbstoff entfernt ist.Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß die Salzbildung bei Umgebungstemperatur und unter Rühren während einer Zeitdauer von etwa 3 bis 15 Stunden durchgeführt wird.M/22 10110. Verfahren nach einem der Ansprüche 8 oder 10, dadurch gekennzeichnet, daß das organische Lösungsmittel alleiniges Lösungsmittel oder eine Mischung von Lösungsmitteln, ausgewählt unter Äthanol, Äthylacetat, Toluol, Cyclohexan, Aceton und Butylacetat, ist.11. Verfahren nach einem der Ansprüche 8 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß das erhaltene Salz mit Äthanol oder Äthylacetat gewaschen wird.12. Flüssiges, halb-festes oder, festes kosmetisches Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß es als Farbstoff mindestens ein Salz eines der Ansprüche 1 bis 7, erhalten nach einem der Ansprüche 8 bis 11, enthält.13. Mittel nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß der Farbstoff o,1 bis 20 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, ausmacht.14. Mittel nach einem der Ansprüche 12 und 13, dadurch gekennzeichnet, daß es auch anorganische oder organische Füllstoffe in einer Konzentration zwischen 0,1 und 40 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, enthält.15. Mittel nach einem der Ansprüche 12 bis 14, dadurch gekennzeichnet, daß es außerdem Mittel enthält, die einen Perlmuttschimmer bewirken, wie Wismutoxychlorid, Titanglimmer und Guaninkristalle.M/22 10116. Mittel nach einem der Ansprüche 12 bis 15, dadurch gekennzeichnet, daß es als Stift vorliegt und bis zu 99,9 Gew.-% eines Fettkörpers, bestehend aus mindestens einem Wachs und gegebenenfalls mindestens einem öl, enthält.17. Mittel nach Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, daß es bis zu 40 Gew.-% Wasser, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, enthält.18. Mittel nach einem der Ansprüche 12 bis 15, dadurch gekennzeichnet, daß es als wasserfreie oder wäßrige Paste oder Creme vorliegt.19. Mittel nach einem der Ansprüche 12 bis 15, dadurch gekennzeichnet, daß es in Form einer Wasser-in-Öl oder öl-in-Wasser Emulsion vorliegt, wobei die Fettphase 1 bis 98,8 Gew.-%, die Wasserphase 1 bis 98,8 Gew.-% und das Emulgiermittel 0,1 bis 30 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, ausmachen.20. Mittel nach einem der Ansprüche 12 bis 15, dadurch gekennzeichnet, daß es in Form eines kompakten oder losen Puders vorliegt und ein Füllmittel, wie Talkum, Kaolin, Stärke, Polyäthylpulver oder Polyamidpulver, enthält.M/22 101"™ D ~°21. Mittel nach einem der Ansprüche 12 bis 15, dadurch gekennzeichnet, daß es einen Nagellack darstellt und in einer Lackbase 0,1 bis 5 Gew.-% Farbstoff enthält.22. Mittel nach einem der Ansprüche 12. bis 21, dadurch gekennzeichnet, daß es außerdem andere herkömmliche kosmetische Bestandteile, wie Parfüms, Antioxidantien, Konservierungsmittel und UV-Filter^ enthält.
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